楊素華　林雪松　劉簫音　張寒

摘 要：在基于提高化學學科素養(yǎng)的新高考背景下，高中化學課程標準和教材也有了較明顯的變動，本文通過比較新版和舊版高中化學課程標準的變化、高中化學新舊教材中有機化學內容的變化，針對高中化學實驗的新特點，提出師范類化學專業(yè)本科生有機化學實驗課教學內容改革的思路和建議。

關鍵詞：新高考；化學學科素養(yǎng)；高中化學新教材；有機化學實驗

中圖分類號：G633.8? 文獻標識碼：A? 文章編號：1673-260X（2023）03-0110-04

2022年6月內蒙古自治區(qū)正式發(fā)布《內蒙古自治區(qū)深化普通高等學?？荚囌猩C合改革實施方案》，方案指出，從2022年秋季入學的高中一年級學生實施高考綜合改革，同時高中化學課程啟用了根據(jù)2017年新課程標準[1]修訂的2019年出版的人教版新教材。

2017版新課標是依據(jù)2014年教育部印發(fā)《全面深化課程改革落實立德樹人根本任務的意見》進行修訂的，新修訂的課程標準與2003版舊課程標準對比如圖1所示。

與2003版高中化學舊課程標準相比，有機化學部分出現(xiàn)了兩個變化，一是新版課程標準中將有機化學部分從化學與可持續(xù)發(fā)展這個主題中剝離出來，成為一個獨立的新主題；二是與新課標所對應的2019年人教版高中化學教材中選擇性必修三（有機化學基礎）[2]成為選擇化學學科學生的必修內容，而不是舊教材中選修五（有機化學基礎）與選修三（物質結構與性質）在高考時選做一題，可見對有機化學的重視程度有所提高。這其中的原因有三：一是有機化學發(fā)展速度快、應用廣，目前合成的新物質大多數(shù)是有機物；二是人類社會發(fā)展過程中產生的資源、環(huán)境、能源、安全、醫(yī)學等問題都與有機化學有著密切聯(lián)系；三是信息、能源、材料是人類社會發(fā)展的三大支柱，而高分子材料屬于與有機化學息息相關且發(fā)展迅猛的一種材料，這些發(fā)展變化使得有機化學的學科地位得到了大幅提高。

與新舊課程標準所對應的新舊版教材中有機化學必修部分的目錄和頁碼如表1所示。

新教材將有機化學內容安排在必修第二冊[3]的第七章，共38頁，舊教材安排在必修2[4]中的第三章，共27頁，對比來看，新教材有機化學內容具有更加完善的內容結構、更加清晰的知識線索和更加突出的基礎地位等特點[5]，而且新教材的形式設置緊跟時代步伐，內容設計更加強化學科內涵[6]。從章節(jié)頁碼上可以看出，有機化學內容在新版教材中頁碼數(shù)增多了11頁，從章節(jié)目錄中可以看到第二節(jié)的節(jié)名發(fā)生了變化且內容增加的頁數(shù)最多，主要是增加了常見高分子材料的介紹，目的是使學生對高分子材料可以有更多的了解，可見必修部分強調了高分子材料的重要性。

此外，新教材中增加了兩個實驗活動環(huán)節(jié)，筆者認為化學是一門以實驗為基礎的學科，實驗在化學學科形成和發(fā)展過程中起著非常重要的作用[7]。新課程標準的突破點和創(chuàng)新是化學學科核心素養(yǎng)的達成，科學探究精神和實踐創(chuàng)新是核心素養(yǎng)的重要組成部分，且科學精神中的批判質疑、勇于探究以及實踐創(chuàng)新中的問題解決和技術運用都與實驗有著密切的關系，而實驗對化學教學的有效性有著根本性的影響，要實現(xiàn)有效的課堂教學，必須重視實驗教學[8]。

新教材必修實驗部分內容也有比較明顯的變動，舊教材人教版必修1[9]第一章中的第一節(jié)是化學實驗基本方法，先介紹了化學實驗安全，接下來的內容是粗鹽的提純、蒸餾、萃取和分液等混合物的分離提純操作，在新教材必修階段取消了這部分內容。分析主要原因如下：對于粗鹽的提純操作，在初中化學教材中有較詳細的介紹，高中必修階段不再重復介紹；對于蒸餾，初中教材也有通過蒸餾裝置制取蒸餾水的內容，蒸餾裝置和操作對于高中學生不再陌生；對于萃取和分液不要求高中學生在必修階段掌握，這樣充分體現(xiàn)了新版教材內容結構設置的完善性和知識線索的針對性。

由于每年都有很多新的有機化合物不斷被合成出來，新物質絕大多數(shù)都是固態(tài)或液態(tài)混合物，要得到純凈的化合物就需要采用合適的分離提純方法，對于高中選修化學的學生來說，就需要了解有機化合物的基本分離提純方法，因此在人教版新教材選擇性必修3中第一章第二節(jié)中介紹了蒸餾、分液、重結晶方法，設置了重結晶法提純苯甲酸的探究實驗，在科學·技術·社會欄目中介紹了分離有機化合物用的比較多的色譜分離法。

蒸餾操作主要有三個方面的應用：一是除去液體中難揮發(fā)的液體或固體，二是分離沸點不同互相溶解的液體混合物，三是常量法測液態(tài)物質的沸點[10]。初中制取蒸餾水的實驗只體現(xiàn)了蒸餾操作應用的第一點，并沒有涉及兩種沸點不同的液體的分離過程。目前有機物種類繁多，互溶的液態(tài)有機物也有很多，蒸餾是分離提純沸點不同的液體混合物的常用方法，重新引入蒸餾這個實驗很有必要。

初中階段沒有涉及到萃取和分液的知識，因為分液是分離互不相容液體的方法，這涉及到了不與水互溶的液體有機物，萃取是把溶質與原來溶劑分開的操作，包含從固體中分出來，也包含從液體中分出來，從液體中提出物質用的萃取劑一般都是有機溶劑，因此新教材在選擇性必修3（有機化學基礎）部分設置了萃取和分液內容。

固態(tài)有機混合物的分離提純方法也很重要，新教材在選擇性必修3中除了介紹重結晶定義，還設置了重結晶法提純苯甲酸的操作實驗，與初中的普通過濾操作相比，重結晶操作多了趁熱過濾，冷卻析晶的過程。如果以上方法達不到分離提純的目的，還可以采用色譜分離法來純化有機化合物。

新教材中除了以上基本操作實驗，在必修第二冊中還設置了乙酸乙酯的制備實驗、選擇性必修3中設置了乙烯的制備、乙炔的制備、高分子酚醛樹脂的制備實驗，這都說明與有機化學相關的基本操作實驗和有機物的合成實驗在高中都有一定程度的體現(xiàn)，而不是僅僅停留在簡單的性質驗證上（檢驗有機化合物的性質實驗在此未列出），對于高考報考化學相關專業(yè)的學生來說打下了一定的有機化學實驗基礎。

赤峰學院化學專業(yè)在課程設置時，始終關注義務教育階段和普通高中化學學科的課程標準和教材的變化，近年來畢業(yè)生考研率達30%多，在校內各專業(yè)中名列前茅，且研究生畢業(yè)后大多數(shù)在高中任教，還有一部分學生本科畢業(yè)后通過考取教師編成為了初中或高中化學老師，這說明課程的設置滿足了培養(yǎng)初、高中化學師資的人才培養(yǎng)目標和要求。

筆者多年來一直在赤峰學院從事有機化學、有機化學實驗、高分子科學等課程的教學工作，兩年后我校將要錄取本區(qū)參加新高考的學生，鑒于新版高中教材有機化學實驗的變化，對本科階段有機化學實驗課程提出以下改革思路和建議：

1 對于基本操作實驗

現(xiàn)有教學大綱中主要有：工業(yè)乙醇的蒸餾和沸點測定、熔點的測定、重結晶苯甲酸、比旋光度的測定、柱色譜、從茶葉中提取咖啡因和紙色譜這七個單純的基本操作實驗。分餾、水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾這三個基本操作都是穿插在合成實驗中的。其中七個純操作實驗中比旋光度和紙色譜的變化不大，另五個獨立的操作實驗我們設計調整思路如下：

1.工業(yè)乙醇的蒸餾和沸點測定，把這個實驗改為：無水乙醇的制備（通過把工業(yè)乙醇用生石灰加熱回流除水后再蒸餾純化），這樣做是因為工業(yè)乙醇屬于乙醇與水形成的恒沸物，在蒸餾過程中沒有任何變化，只起到練習蒸餾操作和測沸點的作用，沒有體現(xiàn)蒸餾的分離應用。改后的實驗起到的作用有：一是練習回流和蒸餾操作，二是能把液體化合物與沸點高的物質（包括固體）分開，還可以有前餾分、后餾分的處理呈現(xiàn)，三是堿石灰起的作用還分散了后面合成實驗中干燥液體化合物的內容。

2.熔點的測定，原來是采用提勒管測熔點的，這個實驗最需要注意的操作步驟就是后面加熱速度的控制，加熱速度越慢，測的熔點越準確，但是學生在做實驗的過程中一來耐心較差，二來由于實驗條件限制大多數(shù)是達不到教材的要求的，因此針對現(xiàn)在實驗室有基本能滿足學生實驗用的數(shù)字熔點儀的前提下，保留熔點測定的原理、注意事項以及熔管、裝樣等操作，后續(xù)改為用數(shù)字熔點儀測熔點，這樣不但得到的結果準確，還節(jié)省時間，可以把這個實驗與重結晶苯甲酸整合在一起。

3.保留了高中已有的重結晶苯甲酸這個實驗，與高中不同的是，主要練習重結晶經常用到的脫色方法、用保溫漏斗熱過濾或趁熱減壓過濾的操作，同時也為后期合成實驗中固體化合物的提純打基礎，最后把固體干燥后再通過熔點的測定檢驗純度，達到與熔點的測定實驗整合的目的。

4.柱色譜，對于這個實驗我們主要是嘗試改變分離物種的選擇，之前的實驗是分離熒光黃和堿性湖藍兩種物質，這兩種物質極性差別非常大，在用淋洗劑洗脫時，可輕松得到兩種純凈物質，所以對于通過柱色譜分離化合物的色帶交疊沒有體會，另外教學大綱中沒有設置薄層色譜實驗（TLC），而薄層色譜實際上對于有機化學實驗來說是比較重要的一個操作，針對這兩個問題，我們用極性差別不是特別大、有明顯熒光發(fā)射的兩種固體混合物來代替熒光黃和堿性湖藍，這些物質是筆者們近年來科研項目中合成得到的，不僅能起到節(jié)省實驗耗材的作用，同時在進行柱層析之前先用TLC檢測混合物顏色以及極性差異，再選擇合適洗脫劑洗脫，在接收色帶時隨時用TLC法進行監(jiān)測，最后分別得到純凈的兩種物質，以及二者色帶交疊的混合物，以此讓學生體會到柱色譜提純方法的魅力、明白柱色譜提純過程中會有樣品損失的道理，這樣學生對于理論課所學的原子經濟性反應、立體選擇性好的反應的理解會進一步加深。

5.從茶葉中提取咖啡因的實驗，原來是在學習含氮化合物之后做這個實驗，主要是練習從固體混合物中提取化合物，屬于萃取，提前到第一學期，不但要掌握索氏提取器提取原理，還要掌握一種固體化合物的分離提純操作方法---升華，以豐富提純固體化合物的方法，同時還要鞏固回流、蒸餾、除水等操作。

2 化合物的制備實驗

1.高中教材共有乙酸乙酯的制備、乙烯的制備、乙炔的制備和酚醛樹脂的制備這四個制備化合物的實驗，本科實驗課程仍然設置了乙酸乙酯的制備實驗，不同之處在于高中教材中的是簡易制備，沒有最終產品的分離，本科實驗先采用回流法使反應基本完成后改為蒸餾裝置蒸出產品，之后通過洗滌、分液、干燥和精餾等操作得到最終產品，進一步鞏固了回流、蒸餾操作，同時學習分液漏斗的使用、掌握萃取、洗滌和液體化合物的干燥等操作，這也是一個對化學反應原理中平衡思想具體體現(xiàn)的實驗，因此設置為第一個合成實驗。

2.為了體現(xiàn)高分子的重要性，擬增加脲醛樹脂的制備實驗，這個實驗與高中教材中酚醛樹脂的制備非常相似，也有生成熱塑性和熱固性產物兩種情況，為提高趣味應用性，實驗時可讓學生帶著雪糕棍、硬紙殼等材料去實驗室，最后用自己做出來的脲醛樹脂作為粘合劑粘到實驗報告本上，提高學生的實驗興趣，還可學習電動攪拌裝置的安裝和使用，對實驗反應條件的掌控和實驗結果的體會可以在高中教學過程中進行拓展講解。

3.對應高中教材中的乙烯的制備實驗是環(huán)己烯的制備，乙炔的制備穿插在性質驗證實驗中，通過這兩個實驗加深學生對通過醇脫水制取烯烴、實驗室制乙炔并且驗證其化學性質這兩個實驗的印象，以此提高學生在以后教學過程中進行演示實驗設計的技巧。

3 關于性質驗證實驗

1.精簡性質驗證實驗，不單獨設立烴的性質驗證實驗，醇、酚、醛、酮的性質實驗一次完成，羧酸及其衍生物、糖、氨基酸蛋白質是一次性質實驗。

2.烯烴、烯醇的性質分別在環(huán)己烯的合成、乙酰乙酸乙酯的合成實驗中穿插。

4 關于綜合設計及創(chuàng)新實驗

鑒于高中課程標準和新教材對于有機材料的重視度提高，除了增加一個高分子材料的合成實驗外，還對綜合創(chuàng)新實驗有機化學部分進行較大程度的改革，把教師的科研成果引入到創(chuàng)新實驗中，老師布置任務后，學生查閱相應的文獻資料，進而設計恰當?shù)暮铣?、提純方法，達到實驗創(chuàng)新的目的。綜合性實驗由2個（三乙二胺合鈷配離子的制備、拆分和表征以及藥物苯妥英的制備）增加至6個，學生由原來做固定的2個綜合實驗改為在6個中自由選擇。新增如下以教師科研成果為主的4個綜合性實驗：

1.文冠果油化妝品的設計、制備與性能研究；

2.一種萘酰亞胺類熒光染料的設計合成及其在甲醛檢測中的應用；

3.酯味冬日潤滑劑的設計及制備；

4.固態(tài)光致變色螺吡喃的設計合成及其在裝飾、防偽領域的應用。

這樣設計的目的既能開闊學生的視野，把握時代的前沿，也能提高學生的實驗興趣，還可通過查閱文獻自主設計實驗步驟，提高學生分析解決問題能力、獨立開展實驗能力和創(chuàng)新能力。

受現(xiàn)有條件限制，有些實驗未能設置到現(xiàn)行的實驗課程中，如現(xiàn)代物理分析方法在有機化學實驗的應用等，希望這部分內容能在儀器分析實驗中得到一定程度的補充，同時我們也會隨時對我們的教學內容做出與時俱進的調整和優(yōu)化。

在新一輪高考綜合改革背景下，本科化學的理論課和實驗課也要與時俱進，緊跟新課標和新教材不斷改革與創(chuàng)新，才能培養(yǎng)出高質量的初高中化學師資，使他們具有較高的學科素養(yǎng)，逐步成為四有好老師中一員，為國家和社會發(fā)展貢獻力量。

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