盛 潔，宋益善，康永鋒

（上海海洋大學(xué)食品學(xué)院化學(xué)系，上海 201306）

《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》是生態(tài)專業(yè)本科生的專業(yè)選修課，在他們的一次有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課中應(yīng)用了案例教學(xué)法案例為：屠呦呦創(chuàng)制新型抗瘧藥物青蒿素獲得諾貝爾獎(jiǎng)的故事，以此引導(dǎo)學(xué)生自主學(xué)習(xí)案例、分析案例，進(jìn)而激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情和內(nèi)在渴望，提前主動(dòng)預(yù)習(xí)好實(shí)驗(yàn)，從而鍛煉提出問題、分析問題、解決問題的能力。這樣的案例教學(xué)法能從內(nèi)在激發(fā)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的認(rèn)可度以及學(xué)習(xí)熱情，從而大大提高學(xué)習(xí)效率，并能避免常規(guī)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課上常見的諸多弊端和問題。這樣的問題有：例如學(xué)生按照實(shí)驗(yàn)步驟按部就班的操作得出結(jié)論，并沒有主動(dòng)思考；學(xué)生參與不積極；或者教師示范操作而學(xué)生照搬卻并不理解為什么必須這樣操作；抑或是學(xué)生因課堂參與度不高而走神導(dǎo)致一些實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)遺漏。在所選專業(yè)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程背景下，針對(duì)所選的一次實(shí)驗(yàn)課，從布置任務(wù)，到學(xué)生課堂分析，再到教師總結(jié)補(bǔ)充，本次實(shí)驗(yàn)課的案例教學(xué)的過程將呈現(xiàn)如下。

1 課程基本概況

課程名稱：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)B

教學(xué)對(duì)象：2020生態(tài)1班本科生（20人）

使用教材：周冬香，實(shí)驗(yàn)化學(xué)，中國(guó)農(nóng)業(yè)出版社；第1版（2012年10月1日）

學(xué)分學(xué)時(shí)：1學(xué)分，32學(xué)時(shí)

課程類別：專業(yè)必修課（）專業(yè)選修課（）綜合素養(yǎng)課（）

課程簡(jiǎn)介：《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)B》課程是訓(xùn)練學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技能的科學(xué)，是生態(tài)專業(yè)的專業(yè)選修課程。本課程主要講授普通蒸餾、重結(jié)晶、液體的洗滌和萃取、液體、固體的干燥等基本有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技能，初步講授液體和固體有機(jī)化合物的合成和提純方法、天然有機(jī)化合物的提取方法，以及常見有機(jī)化合物的鑒別方法。培養(yǎng)學(xué)生掌握正確選擇有機(jī)化合物的提取、合成和鑒定方法，以及綜合分析問題和解決問題的能力，驗(yàn)證、鞏固和加深課堂所學(xué)的基本理論知識(shí)，使學(xué)生養(yǎng)成嚴(yán)肅認(rèn)真、實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度和工作作風(fēng)；培養(yǎng)學(xué)生的綜合素質(zhì)和創(chuàng)新能力，使學(xué)生具備獨(dú)立進(jìn)行實(shí)驗(yàn)的初步能力，為后續(xù)的課程、科學(xué)研究和參加實(shí)際工作打下良好基礎(chǔ)。本課程同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生尊重科學(xué)，敢于堅(jiān)持真理，始終將人民生命和財(cái)產(chǎn)安全放在第一位的責(zé)任感和實(shí)現(xiàn)中華民族偉大復(fù)興夢(mèng)的使命感。

2 課程思政育人目標(biāo)

作為生態(tài)專業(yè)的專業(yè)選修課程，遵循“以學(xué)生為中心”，“價(jià)值導(dǎo)向”“能力培養(yǎng)”與“知識(shí)傳授”三位一體的人才培養(yǎng)目標(biāo)，把科教興國(guó)的相關(guān)政策、思政強(qiáng)國(guó)的相關(guān)理念、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的安全法規(guī)等有機(jī)融入實(shí)驗(yàn)教學(xué)的全過程，培養(yǎng)學(xué)生尊重科學(xué)、實(shí)事求是、堅(jiān)持真理的敬業(yè)情懷，引導(dǎo)學(xué)生以中華民族偉大復(fù)興夢(mèng)為己任，具備強(qiáng)烈的服務(wù)國(guó)家和人民的使命感和責(zé)任感，真正做到有技術(shù)、有膽量、有擔(dān)當(dāng)，成為專業(yè)領(lǐng)域內(nèi)的高科技創(chuàng)新人才。

3 一次實(shí)驗(yàn)課的教學(xué)設(shè)計(jì)

綠葉菜中主要色素的提取和鑒定。

3.1 教學(xué)目標(biāo)

知識(shí)目標(biāo)：

教學(xué)知識(shí)點(diǎn)一：掌握薄層色譜的分離原理和操作技術(shù)；

教學(xué)知識(shí)點(diǎn)二：掌握用薄層色譜法提取和鑒定綠葉菜中天然色素的方法。

能力目標(biāo)：能夠應(yīng)用所學(xué)知識(shí)和技能，在以后的工作或?qū)W習(xí)研究中，提取和鑒定植物或動(dòng)物樣品中有機(jī)化合物。

育人目標(biāo)：具備嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，勇于發(fā)現(xiàn)和探索，敢于堅(jiān)持真理，向權(quán)威提出不同觀點(diǎn)、甚至更好的想法。具備扎實(shí)的專業(yè)知識(shí)，同時(shí)還要有合作意識(shí)和能力。

學(xué)情分析：學(xué)生已掌握了烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)以及“相似相溶”原理，并了解了萜類化合物的基本性質(zhì)，了解所用化學(xué)試劑具有一定的毒性、易燃性以及在通風(fēng)櫥做實(shí)驗(yàn)的必要性，懂得做好防護(hù)、安全實(shí)驗(yàn)的重要性，懂得工業(yè)現(xiàn)代化和創(chuàng)新研發(fā)的快速發(fā)展離不開正確的有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)理論指導(dǎo)和實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)做支撐。

3.2 思政案例

屠呦呦（1930年12月30日-），女，漢族，中國(guó)共產(chǎn)黨黨員，藥學(xué)家。多年從事中藥和中西藥結(jié)合研究，突出貢獻(xiàn)是創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素。2015年10月獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，理由是她發(fā)現(xiàn)了青蒿素，該藥品可以有效降低瘧疾患者的死亡率。她成為首位獲得科學(xué)類諾貝爾獎(jiǎng)的中國(guó)人、中國(guó)本土科學(xué)家，諾貝爾科學(xué)獎(jiǎng)項(xiàng)是中國(guó)醫(yī)學(xué)界迄今為止獲得的最高獎(jiǎng)項(xiàng)，也是中醫(yī)藥成果獲得的最高獎(jiǎng)項(xiàng)。2017年1月9日獲2016年中國(guó)國(guó)家最高科學(xué)技術(shù)獎(jiǎng)。2018年12月18日，黨中央、國(guó)務(wù)院授予屠呦呦同志改革先鋒稱號(hào)，頒授改革先鋒獎(jiǎng)?wù)隆?019年5月，入選福布斯中國(guó)科技50女性榜單。2020年3月入選《時(shí)代周刊》100位最具影響力女性人物榜。2020年，中國(guó)中醫(yī)科學(xué)院與上海中醫(yī)藥大學(xué)開設(shè)九年制本博連讀中醫(yī)學(xué)“屠呦呦班”。

3.3 教學(xué)過程與方法

3.3.1 課前準(zhǔn)備

上次課后布置學(xué)生做好本實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)并寫好預(yù)習(xí)報(bào)告，根據(jù)所學(xué)理論知識(shí)（烯烴和萜類化合物的基本性質(zhì)）和實(shí)驗(yàn)教材給出的實(shí)驗(yàn)方法，做好提取和鑒定綠葉菜中主要色素的實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備；結(jié)合查閱相關(guān)文獻(xiàn)和資料，閱讀分析案例（與本次實(shí)驗(yàn)有哪些相似或相關(guān)之處），并思考，作為一名生態(tài)專業(yè)的大學(xué)生，從案例分析中受到哪些啟發(fā)（學(xué)習(xí)、生活、精神等層面）。

3.3.2 教學(xué)過程

第一，思政案例引入，分享案例分析成果，激發(fā)情感教學(xué)：

由小組代表根據(jù)上次課布置的任務(wù)發(fā)言，引出全班同學(xué)參與的討論話題。

互動(dòng)過程：

小組代表發(fā)言分析屠呦呦（獲得諾貝爾獎(jiǎng)）案例：（1）相似之處：都是從植物中提取某個(gè)或某類化合物。（2）提取物中都有萜類化合物。（3）受到啟發(fā)：潛心研究，很有可能一個(gè)小發(fā)現(xiàn)就能拯救世界?。ù颂幱姓坡暎。?）做研究和創(chuàng)新要具有科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膽B(tài)度、究根問底的精神?。?）不必追求物質(zhì)和名利：做出了貢獻(xiàn)，名利自然會(huì)找到你。

同學(xué)討論：（1）提取色素和青蒿素的區(qū)別很大，看實(shí)過程，提取色素很簡(jiǎn)單，但可以想象提取青蒿素需要很長(zhǎng)的過程，花費(fèi)大量是時(shí)間、人力、物力等。所以說，做成大事還要有足夠的耐心和細(xì)心。（2）保持健康，不要讓你所做的事情半途而廢。（3）在自己的崗位上發(fā)光發(fā)熱，做得好，就能夠?yàn)閲?guó)爭(zhēng)光。（4）現(xiàn)在大學(xué)時(shí)光是打好基礎(chǔ)的時(shí)候，一定好好學(xué)習(xí)，以后報(bào)效國(guó)家。

教師總結(jié)：國(guó)家一直鼓勵(lì)科教興國(guó)、創(chuàng)新強(qiáng)國(guó)。大家在以后的學(xué)習(xí)中要有尊重科學(xué)、實(shí)事求是、堅(jiān)持真理的敬業(yè)情懷，以中華民族偉大復(fù)興夢(mèng)為己任，擔(dān)起服務(wù)國(guó)家和人民的使命和責(zé)任，真正做到有技術(shù)、有膽量、有擔(dān)當(dāng)，成為專業(yè)領(lǐng)域內(nèi)的高科技創(chuàng)新人才，為祖國(guó)的繁榮昌盛貢獻(xiàn)力量！同時(shí)也希望大家遵守實(shí)驗(yàn)室安全法規(guī)，保持身體健康，有更好的精神面貌去報(bào)效祖國(guó)！

第二，教師邀請(qǐng)學(xué)生分享預(yù)習(xí)所得：總結(jié)“綠葉菜中主要色素的提取和鑒定”實(shí)驗(yàn)的注意要點(diǎn)，補(bǔ)充學(xué)生預(yù)習(xí)的不足。

學(xué)生總結(jié)預(yù)習(xí)所學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、原理及注意要點(diǎn)：

（1）實(shí)驗(yàn)?zāi)康模孩僬莆沼帽由V法提取和鑒定綠葉菜中天然色素的方法。②掌握薄層色譜的分離原理和操作技術(shù)。

（2）實(shí)驗(yàn)原理：綠葉菜中含有葉綠素a、葉綠素b、胡蘿卜素、葉黃素等多種天然色素。它們的極性大?。喝~綠素b>葉綠素a>葉黃素>胡蘿卜素；根據(jù)相似相溶原理，在有機(jī)溶液中的溶解度：葉綠素b<葉綠素a<葉黃素<胡蘿卜素。

（3）薄層色譜法也稱作薄層層析，是將吸附劑均勻地涂在玻璃板表面形成薄層，點(diǎn)樣后選擇適當(dāng)?shù)娜軇ㄕ归_劑）使樣品在薄層上展開而進(jìn)行分離的方法。樣品點(diǎn)中各組分的分離效果可以用它們之間的比移值Rf的差來衡量。

（4）實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：①綠葉菜洗凈后，需要用濾紙吸干葉片表面附著的水珠；②加入適當(dāng)?shù)娘柡蚇aCl溶液來除去水溶性物質(zhì)，再水洗2次，隨后用無水硫酸鈉干燥、小心過濾、濃縮；③點(diǎn)樣時(shí)，樣點(diǎn)應(yīng)盡量小而圓（直徑不超過2mm），點(diǎn)在距離層析板底端0.5-1cm處，注意不要點(diǎn)破硅膠層。④加入配好的展開劑，蓋好缸蓋并搖動(dòng)，使其被蒸氣所飽和；將點(diǎn)好樣的層析板斜置于層析缸中時(shí)，注意點(diǎn)樣端向下，溶劑不能浸及樣點(diǎn)線，蓋好缸蓋。⑤當(dāng)溶劑前沿上升至距層析板上端約0.5-1cm處時(shí)，取出層析板并晾干。用鉛筆標(biāo)出展開劑前沿到達(dá)的位置、初始點(diǎn)位置以及各個(gè)色斑中心的位置。計(jì)算比移值。

教師提問1：比移值Rf代表什么？比值與分離效果有著怎樣的關(guān)系？答案：比移值Rf是某組分的色譜斑點(diǎn)中心到初始點(diǎn)的距離與溶劑前沿到初始點(diǎn)距離的比值；一般在0～1之間，其值越大表示組分的分配比越大，隨溶劑移動(dòng)的速度也越快，兩個(gè)組分的Rf相差越大，則它們的分離效果越好。教師提問2：為什么要用濾紙吸干葉片表面附著的水珠？水洗、干燥的目的是什么？答案：吸干葉片表面附著的水珠是為了便于有機(jī)溶劑提取葉片中的有機(jī)色素。而盡量不把易溶于水的、極性較大的物質(zhì)提取出來；水洗是為了洗掉上一步殘余的氯化鈉，干燥是為了點(diǎn)板的時(shí)候不讓殘余在溶液中的水分破壞硅膠層。教師提問3：點(diǎn)樣時(shí)如果樣點(diǎn)不夠小而圓會(huì)怎樣？距離層析板底端太高或太低會(huì)怎樣？答案：樣點(diǎn)過大或不規(guī)則容易導(dǎo)致拖尾或跑歪；樣點(diǎn)太高爬板距離不夠容易導(dǎo)致分離效果差，樣點(diǎn)太低容易浸入展開劑中。教師提問4：放入層析缸中時(shí)，溶劑浸及樣點(diǎn)或?yàn)R到樣點(diǎn)線上方板上會(huì)怎樣？沒有蓋好缸蓋會(huì)怎樣？溶劑能不能爬到層析板頂端？答案：展開劑浸及樣點(diǎn)會(huì)導(dǎo)致樣點(diǎn)溶解到展開劑中，層析板濺到溶劑會(huì)影響或扭曲樣點(diǎn)爬板線路；未蓋好缸蓋容易導(dǎo)致展開劑揮發(fā)，從而影響層析板上樣點(diǎn)爬板速度；若讓展開劑前沿爬到層析板頂端，則可能會(huì)使極性小的觀測(cè)點(diǎn)跑過頭，同時(shí)也影響比移值的計(jì)算。

教師補(bǔ)充強(qiáng)調(diào)一些注意事項(xiàng)：實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)補(bǔ)充：要快速用鉛筆標(biāo)出展開劑前沿以及每個(gè)色素點(diǎn)到達(dá)的位置，否則溶劑前沿及樣點(diǎn)會(huì)隨著時(shí)間增加逐漸消失，則無法計(jì)算比移值。安全注意事項(xiàng)強(qiáng)調(diào)：在使用試劑的時(shí)候一定不能污染試劑，不浪費(fèi)試劑，廢液倒入指定廢液桶，做好防護(hù)，有機(jī)試劑不要湊近試劑去聞，注意通風(fēng)（通風(fēng)櫥打開狀態(tài)），如遇試劑不小心飛濺到眼睛，趕緊用洗眼器大量水沖洗，并同時(shí)報(bào)告老師，盡快送醫(yī)務(wù)室處理。

第三，學(xué)生根據(jù)自己的預(yù)習(xí)報(bào)告和教師補(bǔ)充講解，沒有疑問后進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，教師對(duì)實(shí)驗(yàn)過程和結(jié)果把關(guān)，并督促學(xué)生完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告和課后思考題并反思所學(xué)。

（1）學(xué)生首先結(jié)合已給的實(shí)驗(yàn)材料和試劑，按照事先分好的小組進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)完成后向教師報(bào)告。教師批閱每組同學(xué)實(shí)驗(yàn)結(jié)果并簽字，學(xué)生整理實(shí)驗(yàn)臺(tái)。

（2）如果學(xué)生自己或小組內(nèi)不能完成，或經(jīng)老師批閱發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)結(jié)果不當(dāng)，可以申請(qǐng)請(qǐng)教他人學(xué)習(xí)后再次完成實(shí)驗(yàn)。

（3）實(shí)驗(yàn)基本結(jié)束后，教師請(qǐng)1-2位同學(xué)分享優(yōu)秀實(shí)驗(yàn)結(jié)果，同學(xué)討論學(xué)習(xí)，老師總結(jié)。

（4）學(xué)生回去完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告，反思本次實(shí)驗(yàn)所學(xué)，并完成教材課后思考題。

3.4 考核要求

3.4.1 案例分析（15%）

（1）在案例分析討論中是否正確分析了事件原因或討論了解決辦法，或是給出了建設(shè)性意見。

（2）是否在分析討論案例的基礎(chǔ)上作出更深層的思考。

（3）是否通過案例分析對(duì)自己的職業(yè)道德和職業(yè)規(guī)劃或其他方面有所啟發(fā)。

3.4.2 實(shí)驗(yàn)過程及實(shí)驗(yàn)報(bào)告（85%）

（1）是否自己或自己小組內(nèi)完成實(shí)驗(yàn)。

（2）自己或小組不能完成實(shí)驗(yàn)或由于種種原因得不到實(shí)驗(yàn)結(jié)果的時(shí)候，是否能通過申請(qǐng)合作完成。

（3）實(shí)驗(yàn)報(bào)告完成質(zhì)量。

3.5 本次實(shí)驗(yàn)課教學(xué)效果與反思

本課程通過由學(xué)生自主分析案例，提高對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的認(rèn)可度，從內(nèi)在激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)力；更重要的是通過實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)以及課堂展示，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)倪壿嬎季S，提高學(xué)生分析、解決問題的能力。實(shí)驗(yàn)的同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是、堅(jiān)持真理、勇于克服困難、尋求合作的精神，使學(xué)生銘記每個(gè)人微小的進(jìn)步、取得的任何成績(jī)和突破都不容小覷，都值得被肯定，從而在潛移默化中達(dá)到育人的效果。

4 案例教學(xué)法探索總結(jié)

案例教學(xué)法在專業(yè)基礎(chǔ)課“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”教學(xué)中能夠發(fā)揮重要作用：不僅能通過案例研究等學(xué)習(xí)模式，在學(xué)科基礎(chǔ)課階段，培養(yǎng)學(xué)生的基本科學(xué)研究能力、專業(yè)意識(shí)和自主獲取知識(shí)的意識(shí)；還能夠加強(qiáng)對(duì)學(xué)生的思政教育，通過價(jià)值導(dǎo)向，塑造學(xué)生的正確科學(xué)觀、團(tuán)隊(duì)意識(shí)、專業(yè)精神和社會(huì)責(zé)任感?？傊咐虒W(xué)法為有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的教學(xué)增添更大的魅力，可以真正從內(nèi)在激發(fā)學(xué)生對(duì)課程的認(rèn)可度以及學(xué)習(xí)熱情，從而大大提高學(xué)習(xí)效率，體現(xiàn)以目標(biāo)為導(dǎo)向（OBE）、以學(xué)生為中心的先進(jìn)教學(xué)理念。