姚美霞

摘要：以化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)體系培養(yǎng)為目標(biāo)，從葡萄糖組成、官能團(tuán)、特征反應(yīng)、分子結(jié)構(gòu)、反應(yīng)類(lèi)型這幾個(gè)角度，分別進(jìn)行模型設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)探究，通過(guò)情境、問(wèn)題、活動(dòng)和評(píng)價(jià)這四條主線(xiàn)展開(kāi)對(duì)葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究教學(xué)活動(dòng)，引導(dǎo)學(xué)生在真實(shí)的實(shí)驗(yàn)情境下對(duì)糖類(lèi)物質(zhì)進(jìn)行類(lèi)推、遷移，緊緊抓住結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思維解決問(wèn)題，建構(gòu)研究有機(jī)物的一般探究模型與方法，培養(yǎng)學(xué)生的“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”化學(xué)核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：核心素養(yǎng);科學(xué)探究;創(chuàng)新意識(shí);葡萄糖;分子結(jié)構(gòu)

一、教學(xué)設(shè)計(jì)思想

科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐活動(dòng);能發(fā)現(xiàn)和提出有探究?jī)r(jià)值的問(wèn)題;能從問(wèn)題和假設(shè)出發(fā)，依據(jù)探究目的，設(shè)計(jì)探究方案，運(yùn)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)、調(diào)查等方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究;勤于實(shí)踐，善于合作，敢于質(zhì)疑，勇于創(chuàng)新[1]。在真實(shí)的實(shí)驗(yàn)情境下，將教學(xué)目標(biāo)、內(nèi)容、方法和學(xué)習(xí)任務(wù)融入在整個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)中，有序組織學(xué)生根據(jù)給出的問(wèn)題提出可能的假設(shè)，依據(jù)假設(shè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，與同學(xué)合作完成實(shí)驗(yàn)操作，基于實(shí)驗(yàn)事實(shí)得出結(jié)論，并對(duì)實(shí)驗(yàn)中的“異?！爆F(xiàn)象進(jìn)行反思、提出自己的看法，逐步建構(gòu)研究有機(jī)物的一般探究模型與方法，培養(yǎng)學(xué)生的“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”化學(xué)核心素養(yǎng)。

二、教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)與實(shí)施

2.1?創(chuàng)設(shè)情境，驅(qū)動(dòng)學(xué)生探究的欲望

圖文介紹化學(xué)之父費(fèi)歇爾及其對(duì)糖類(lèi)研究簡(jiǎn)單歷程。從1884年起，費(fèi)歇爾斷斷續(xù)續(xù)地花費(fèi)了10年時(shí)間對(duì)糖類(lèi)化合物進(jìn)行系統(tǒng)地研究，在他的努力之下終于探明了單糖類(lèi)的本性及其相互間的關(guān)系，包括葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)。然后拋出問(wèn)題“假如你是當(dāng)年的費(fèi)歇爾，你要如何確定葡萄糖的結(jié)構(gòu)？”

提到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)研究，學(xué)生很快想到質(zhì)譜法、紅外光譜和核磁共振氫譜，同時(shí)他們也馬上意識(shí)到200多年前還沒(méi)有可以快速確定結(jié)構(gòu)的儀器，只能通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)探究的辦法來(lái)確定結(jié)構(gòu)。

2.2?基于“理論推測(cè)—實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證”的探究設(shè)計(jì)任務(wù)與組織[2]

【學(xué)習(xí)任務(wù)1】葡萄糖分子式為C6H12O6，你能否推測(cè)葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中可能存在的官能團(tuán)？

【學(xué)生】從分子式元素組成和不飽和度可知，葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)環(huán)，或者一個(gè)雙鍵，剩下的氧原子只能以單鍵的形式存在，推測(cè)其可能存在的官能團(tuán)有：

【學(xué)習(xí)任務(wù)2】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證自己的推測(cè)，得出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)，類(lèi)推葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。

可能存在的官能團(tuán)實(shí)驗(yàn)操作或選用試劑預(yù)測(cè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論

在環(huán)、碳碳雙鍵、羧基、酯基、醛基、酮基的確定中，學(xué)生能考慮到葡萄糖分子只有一個(gè)不飽和度，所以它們只能存其一，而羧基、酯基、醛基不受其他官能團(tuán)的影響，可以通過(guò)實(shí)驗(yàn)檢測(cè)確定存在與否。于是，我讓學(xué)生分成三大組，分別設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)對(duì)羧基、酯基、醛基存在與否進(jìn)行探究。以下是學(xué)生小組討論得出的方案：

（1）羧基的檢驗(yàn)

a.往葡萄糖溶液加入適量無(wú)水乙醇，滴加幾滴濃硫酸，加熱，若有具有香味的油狀液體產(chǎn)生，證明羧基存在，反之不存在;

b.往葡萄糖溶液加入鐵粉，若有氣體產(chǎn)生，證明羧基存在，反之不存在;

c.測(cè)定葡萄糖溶液的pH值。

（2）酯基的檢驗(yàn)

a.觀察其水溶性便可得出有沒(méi)有酯基;

b.往滴有酚酞的氫氧化鈉溶液中加入適量的葡萄糖溶液，加熱，若紅色變淺的，證明酯基存在，反之不存在;

（3）醛基的檢驗(yàn)

a.配制銀氨溶液，然后加入適量的葡萄糖溶液，水浴加熱，若有銀鏡產(chǎn)生的證明醛基存在，反之不存在;

b.配制新制氫氧化銅，然后加入適量的葡萄糖溶液，加熱，若有磚紅色沉淀產(chǎn)生的證明醛基存在，反之不存在;

學(xué)生都能結(jié)合羧酸、醛和酯的性質(zhì)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案。師生一起簡(jiǎn)單點(diǎn)評(píng)后，讓他們選擇最有特征的一組來(lái)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，他們都不約而同選擇從醛基的驗(yàn)證著手。

醛基存在與否的檢驗(yàn)過(guò)程中，銀鏡反應(yīng)和與新制氫氧化銅的反應(yīng)現(xiàn)象都非常明顯，學(xué)生看見(jiàn)自己制造出來(lái)的銀鏡都非常開(kāi)心，其中有一個(gè)組在加熱葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液時(shí)沒(méi)有產(chǎn)生磚紅色沉淀，而是先出現(xiàn)墨綠色沉淀，后沉淀越來(lái)越黑。學(xué)生對(duì)這個(gè)實(shí)驗(yàn)中的“異常”現(xiàn)象主要得出兩種可能。其一是硫酸銅加多了，以致氫氧化銅受熱分解產(chǎn)生黑色的氧化銅，其二是溫度太高使氧化亞銅迅速被氧化成黑色的氧化銅。對(duì)于學(xué)生提出的質(zhì)疑，由于課堂時(shí)間的限制，不能即時(shí)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證。于是，我讓讓學(xué)生課后完善實(shí)驗(yàn)方案，后續(xù)研究。至此學(xué)生實(shí)驗(yàn)探究的喜悅一直延續(xù)到課后，他們都滿(mǎn)懷期待著下一次的探究。

醛基確定之后，學(xué)生針對(duì)羥基和醚鍵的性質(zhì)差異，提出了兩個(gè)方案：一是加入乙酸和稀硫酸，加熱看能否產(chǎn)生具有香味的油狀液體，若有，證明存在羥基;二是看熔融的葡萄糖能否與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，若有證明存在羥基。但由于實(shí)驗(yàn)條件的限制，學(xué)生目前所具備的知識(shí)并不能完全得出葡萄糖的結(jié)構(gòu)，例如，羥基的數(shù)目、碳鏈中有無(wú)支鏈。此時(shí)，教師展示相應(yīng)知識(shí)點(diǎn)的資料卡片供學(xué)生參考。從而得出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)。

【學(xué)習(xí)任務(wù)3】由葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類(lèi)推葡萄糖具有哪些化學(xué)性質(zhì)？

有了前面的探究，大部分的學(xué)生都能順利根據(jù)葡萄糖分子中具有的官能團(tuán)類(lèi)推出葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)，從反應(yīng)類(lèi)型到具體的典型反應(yīng)。類(lèi)推出葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)一方面可以落實(shí)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)，另一方面可以發(fā)展學(xué)生對(duì)多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的認(rèn)識(shí)角度，提升解決實(shí)際問(wèn)題的能力。

2.3?習(xí)題反饋，加深靈活利用的能力

課堂反饋形式多樣，筆者根據(jù)自己生源特點(diǎn)，設(shè)計(jì)了幾道有針對(duì)性的習(xí)題考查學(xué)生對(duì)多羥基醛這種物質(zhì)的性質(zhì)掌握程度，培養(yǎng)在新情境下對(duì)糖類(lèi)物質(zhì)進(jìn)行類(lèi)推、遷移，抓住結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思維解決問(wèn)題的能力。

【習(xí)題】

1.鼠李糖是一種甜味劑，可用來(lái)測(cè)定腸道的滲透性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—（CHOH）4—CHO，下列關(guān)于鼠李糖的敘述正確的是（?）

A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體?D.可以使紫色石蕊試液變紅

C.1mol鼠李糖與足量Na反應(yīng)時(shí)可產(chǎn)生4molH2?B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

2、下列反應(yīng)中葡萄糖被還原的是（?）

A、葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)??B、葡萄糖在人體內(nèi)變成CO2和H2O

C、葡萄糖變成六元醇?D、葡萄糖變成五醋酸酯

3、已知：核糖分子式為C5H10O5，對(duì)其進(jìn)行實(shí)驗(yàn)檢測(cè)時(shí)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol核糖與足量Na反應(yīng)時(shí)可產(chǎn)生2molH2，在一定條件下與H2反應(yīng)生成的產(chǎn)物核磁共振氫譜中有六組峰，且峰面積之比為4：2：2：2：1：1。則：

（1）核糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________

（2）已知相關(guān)物質(zhì)被氧化的順序：?RCHO>RCH2OH>R（R1）CHOH

①試劑Ⅱ最可能是_______，②?A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________

三、結(jié)語(yǔ)

在葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究中，筆者主要是通過(guò)從葡萄糖組成、官能團(tuán)、特征反應(yīng)、分子結(jié)構(gòu)、反應(yīng)類(lèi)型這幾個(gè)角度，分別進(jìn)行模型設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)探究，通過(guò)情境、問(wèn)題、活動(dòng)和評(píng)價(jià)這四條主線(xiàn)展開(kāi)對(duì)葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究教學(xué)活動(dòng)，引導(dǎo)學(xué)生在真實(shí)的實(shí)驗(yàn)情境下對(duì)糖類(lèi)物質(zhì)進(jìn)行類(lèi)推、遷移，緊緊抓住結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思維解決問(wèn)題，既能建構(gòu)研究有機(jī)物的一般探究模型與方法。這樣的教學(xué)有利于訓(xùn)練學(xué)生的思維，促進(jìn)學(xué)生的反思，加深學(xué)生對(duì)知識(shí)點(diǎn)的理解，同時(shí)又能培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究能力和創(chuàng)新意識(shí)、從各個(gè)途徑獲取信息的能力，使學(xué)習(xí)達(dá)到可持續(xù)發(fā)展的目的。

參考文獻(xiàn)

[1]?中華人民共和國(guó)教育部制定.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）.北京：人民教育出版社，2020.07：4;91.

[2]?宋心琦.?普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)：化學(xué)選修5?有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ).?北京：人民教育出版社，2019