卿玉蛟

摘 要：有機(jī)合成在社會(huì)文明的發(fā)展和人們的日常生活中發(fā)揮著非常重要的作用，是高中有機(jī)化學(xué)的重難點(diǎn)和高考必考知識(shí)點(diǎn)之一。根據(jù)有機(jī)有機(jī)合成的特點(diǎn)及高考要求，掌握有效的學(xué)習(xí)方式對(duì)于學(xué)習(xí)效率和成績(jī)的提升有重要幫助。結(jié)合自身學(xué)習(xí)過(guò)程和總結(jié)經(jīng)驗(yàn)，本文針對(duì)在高三一輪復(fù)習(xí)中有機(jī)合成部分的心得體會(huì)進(jìn)行分析研究。

關(guān)鍵詞：高中有機(jī)化學(xué);有機(jī)合成;復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用及變化規(guī)律的學(xué)科[1]。有機(jī)化合物的合成是其中重要的研究?jī)?nèi)容，與我們的日常生活息息相關(guān)，在社會(huì)文明的發(fā)展和人們的日常生活中發(fā)揮著非常重要的作用。有機(jī)合成是歷年來(lái)高中有機(jī)化學(xué)考試的重點(diǎn)，其涉及有機(jī)物種類繁多，反應(yīng)復(fù)雜，學(xué)習(xí)難度較大。高中化學(xué)的第一輪復(fù)習(xí)學(xué)生第一次系統(tǒng)的為高考化學(xué)做準(zhǔn)備，所以在第一輪復(fù)習(xí)過(guò)程中，不僅要熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)，還要突破平時(shí)學(xué)習(xí)中困難的內(nèi)容。這樣不僅能增強(qiáng)對(duì)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣，還能提高學(xué)好有機(jī)化學(xué)的信心。目前高考化學(xué)對(duì)有機(jī)合成部分考查思路主要涉及官能團(tuán)簡(jiǎn)單轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化與連接、構(gòu)建新的碳骨架三類[2]。本文根據(jù)高考有機(jī)合成考察內(nèi)容要求，總結(jié)分析了自身在有機(jī)合成一輪復(fù)習(xí)中的學(xué)習(xí)心得，希望對(duì)其他同學(xué)有機(jī)合成的學(xué)習(xí)有所幫助。

一、熟練掌握有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化方法

官能團(tuán)是一種可以決定化合物性質(zhì)的原子團(tuán)，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)大多發(fā)生于官能團(tuán)，其對(duì)有機(jī)物基本性質(zhì)有決定性的作用[2]。例如：烯烴因含有碳碳雙鍵官能團(tuán)，其化學(xué)性質(zhì)比較活潑，在一定條件下易發(fā)生加成、氧化和加聚反應(yīng);醇類含有羥基官能團(tuán)，在一定條件下易發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)。有機(jī)合成題的實(shí)質(zhì)是根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)。因此，要提高有機(jī)合成題的解題能力，必須首先要掌握官能團(tuán)的引入、消除、官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化以及碳骨架的增減等方法。比如：烯烴與水加成、醛（酮）與H2加成、鹵代烴在堿性條件下水解及酯的水解等可以引入羥基;通過(guò)取代或消去等可以消除鹵原子;利用官能團(tuán)之間的關(guān)系進(jìn)行衍變，醇氧化制備醛、醛氧化制備羧酸、羧酸與醇反應(yīng)脫水生成酯等等;這些官能團(tuán)的知識(shí)儲(chǔ)備是學(xué)好有機(jī)合成的重要知識(shí)，在復(fù)習(xí)過(guò)程中，采用列表的方法將不同官能團(tuán)性質(zhì)、典型有機(jī)物所有機(jī)反應(yīng)和反應(yīng)條件進(jìn)行對(duì)應(yīng)，以明確官能團(tuán)的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化方法、反應(yīng)條件、反應(yīng)原理，掌握這些反應(yīng)發(fā)生的具體原因，從而更好的理解和記憶，在遇到有關(guān)問(wèn)題時(shí)，可快速做出反應(yīng)，提高有機(jī)合成解題效率和準(zhǔn)確性。

二、抓住鹵代烴在有機(jī)合成官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中的橋梁作用

鹵代烴分子中由于鹵原子的電負(fù)性大于碳原子，兩種原子間共用電子對(duì)偏向鹵原子一邊。C—X鍵是極性鍵，在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂，所以鹵代烴中的鹵原子是非?；顫姷模u代烴在有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化中是連接烷烴、烯烴以及含氧衍生物的橋梁（如圖1），在有機(jī)合成中起到重要的橋梁作用。在有機(jī)合成題型中，許多有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化都離不開鹵代烴的橋梁作用，正是這種橋梁作用，使許多“互不相干”的有機(jī)物之間才建立了“聯(lián)系”[3]。因此，在有機(jī)合成復(fù)習(xí)中首先需要重點(diǎn)歸納總結(jié)鹵代烴制法及其所發(fā)生的主要反應(yīng)。如：鹵代烴可以通過(guò)烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)制備，醇與鹵化氫在加熱條件下可以生成鹵代烴，芳香烴與鹵素單質(zhì)在催化劑條件下的反應(yīng)可以制備芳香鹵代烴;其次就是在有機(jī)合成中要善于利用鹵代烴的橋梁作用實(shí)現(xiàn)有機(jī)物間的合理轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。比如，由乙醇合成乙二醛，合成路線設(shè)計(jì)利用橋梁中的I，II，III可以完成醇、烴、鹵代烴、醛的轉(zhuǎn)化。

三、有機(jī)合成題型的解題技巧

近年來(lái)高考有機(jī)合成的考試題型通常是給出目標(biāo)化合物和原料，要求學(xué)生結(jié)合試題給出的信息利用逆合成分析方法拆解目標(biāo)有機(jī)物，將其逆向分解為中間化合物，并能繼續(xù)將中間化合物拆解，直至題目提供的原料[2]。遇到這類題型首先要分析目標(biāo)化合物與原料的分子中碳骨架、碳原子總數(shù)及官能團(tuán)變化情況。對(duì)于碳骨架和碳原子總數(shù)不變，僅有官能團(tuán)變化的題型，只需根據(jù)有機(jī)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化知識(shí)再加上合適的試劑和轉(zhuǎn)化條件即可。對(duì)于碳原子數(shù)和官能團(tuán)發(fā)生變化，而沒(méi)有生成新的碳碳鍵，解這類題的關(guān)鍵是將新官能團(tuán)按照成鍵的連接方式進(jìn)行切斷，將目標(biāo)分子拆分成兩個(gè)分子，然后再將這兩個(gè)分子與原料進(jìn)行對(duì)比分析，尋找官能團(tuán)的差異。對(duì)于有新的碳骨架形成且碳原子數(shù)和官能團(tuán)發(fā)生變化中的題型，題中關(guān)于碳碳鍵的生成通常是以信息的形式給出，解題時(shí)則要充分利用合成信息知識(shí)對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行化學(xué)鍵切斷拆解逆推。

四、有效利用有機(jī)合成專題錯(cuò)題集

在學(xué)習(xí)過(guò)程中許多同學(xué)都會(huì)出現(xiàn)這樣那樣的問(wèn)題，錯(cuò)題現(xiàn)象十分常見。錯(cuò)題集可以充分體現(xiàn)個(gè)人在學(xué)習(xí)中相關(guān)知識(shí)掌握的不足，在復(fù)習(xí)過(guò)程中做好錯(cuò)題集是同學(xué)們普遍采用的提高學(xué)習(xí)效率的重要方法。錯(cuò)題集在收集整理的基礎(chǔ)上，不僅需要訂正，更重要的是對(duì)錯(cuò)題集進(jìn)行反思和深入分析。反思有機(jī)合成專題錯(cuò)題錯(cuò)誤成因，找到問(wèn)題的根源，不僅有助于所學(xué)有機(jī)合成相關(guān)知識(shí)點(diǎn)的個(gè)性化查漏補(bǔ)缺，還可以降低類似題型出錯(cuò)概率。在反思的基礎(chǔ)上展開錯(cuò)題集深入分析，找出自己掌握有機(jī)合成知識(shí)點(diǎn)與考查要求的差距，熟悉了解有機(jī)合成知識(shí)點(diǎn)考查的方式方法，主動(dòng)改變錯(cuò)題中的一個(gè)或幾個(gè)條件創(chuàng)造新題，可以驗(yàn)證自己是否真正理解了知識(shí)點(diǎn)。這將有助于有機(jī)合成知識(shí)的融會(huì)貫通，提高有機(jī)合成題的解題能力和成績(jī)。

五、總結(jié)

盡管有機(jī)合成部分是高中有機(jī)化學(xué)的難點(diǎn)內(nèi)容，但只要我們?cè)趶?fù)習(xí)過(guò)程中能熟練掌握有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化方法，抓住鹵代烴在有機(jī)合成官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中的橋梁作用，掌握有機(jī)合成各類題型的解題技巧，做好個(gè)人有機(jī)合成專題錯(cuò)題集的訂正、反思和深入分析，這樣就能提高學(xué)習(xí)有機(jī)合成知識(shí)的能力，增強(qiáng)學(xué)好有機(jī)化學(xué)和應(yīng)對(duì)高考化學(xué)的信心。

參考文獻(xiàn)

[1]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005：1～10.

[2]單旭峰.對(duì)高中課程標(biāo)準(zhǔn)中有機(jī)化學(xué)內(nèi)容的分析和思考[J].教育理論與實(shí)踐，2014（02）：56～58.

[3]趙英善。用好鹵代烴的性質(zhì)，搭建高中化學(xué)有機(jī)合成的橋梁。學(xué)周刊，2018（27）：99-100