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        Diels—Alder反應(yīng)在高中化學(xué)有機(jī)合成中的應(yīng)用

        2014-08-22 07:12:02袁紅娟
        新課程·上旬 2014年6期
        關(guān)鍵詞:應(yīng)用

        袁紅娟

        摘 要:狄爾斯和阿爾德1928年報(bào)道二烯與順丁烯二酸酐加成反應(yīng),后來(lái)以他們名字命名為狄爾斯—阿爾德反應(yīng)(Diels-Alder反應(yīng)),簡(jiǎn)稱DA反應(yīng),該反應(yīng)備受人們的青睞。這個(gè)反應(yīng)給人們合成六元環(huán)化合物提供了快捷的途徑,該反應(yīng)產(chǎn)率高,有好的立體選擇性和區(qū)域選擇性,是有機(jī)化學(xué)合成中一個(gè)極其重要的反應(yīng)類型。近年來(lái),各地高考模擬有機(jī)合成及推斷題中不斷地有Diels-Alder反應(yīng)嵌入的題型。對(duì)Diels-Alder反應(yīng)概述及在高中化學(xué)有機(jī)合成中的應(yīng)用作了簡(jiǎn)單闡述并舉例。

        關(guān)鍵詞:Diels-Alder反應(yīng);有機(jī)合成;應(yīng)用

        有機(jī)化學(xué)是化學(xué)科學(xué)的一個(gè)分支,是一門研究有機(jī)化學(xué)的科學(xué),它發(fā)現(xiàn)的時(shí)間不長(zhǎng),但與國(guó)民的生活息息相關(guān)。高效、高選擇性、環(huán)境友好的綠色化學(xué),已成為現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的趨勢(shì)。Diels-Alder反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一個(gè)具有里程碑意義的成環(huán)反應(yīng),這個(gè)反應(yīng)是共軛二烯烴特有的性質(zhì),它是合成六元環(huán)狀化合物的一個(gè)重要方法。它通過(guò)共軛二烯烴與帶有吸電子基團(tuán)的烯烴作用成環(huán),且產(chǎn)率也很高,也可使雜原子成環(huán)。DA反應(yīng)在合成六元碳環(huán)和雜環(huán)化合物中以及立體化學(xué)領(lǐng)域里有著不可或缺的地位,實(shí)現(xiàn)了環(huán)烴合成領(lǐng)域的突破,尤其在結(jié)構(gòu)復(fù)雜的活性天然產(chǎn)物全合成中應(yīng)用最廣泛。

        DA環(huán)合反應(yīng)可在路易斯酸作用下完成,是形成碳碳鍵的有效手段之一,也是現(xiàn)代有機(jī)合成中最常見(jiàn)、應(yīng)用最廣泛的反應(yīng)類型之一。因?yàn)樗菦](méi)有中間體,只有過(guò)渡態(tài)的協(xié)同反應(yīng),它沒(méi)有離子的參加,故常見(jiàn)的酸或堿對(duì)它無(wú)任何作用。該反應(yīng)具有較好的立體專一性和區(qū)域選擇性。所謂立體專一性是指那些立體結(jié)構(gòu)不同的起始原料,反應(yīng)后分別得到立體異構(gòu)不同的產(chǎn)物,這樣就能夠有計(jì)劃的控制反應(yīng)的產(chǎn)物。例如,順-1,3丁二烯分別與順型及反型丁烯二酸二甲酯發(fā)生雙烯合成反應(yīng),反應(yīng)后共軛二烯和親二烯體的構(gòu)型仍保留在產(chǎn)物內(nèi),即分別得到順型及反型環(huán)己烯-4,5-二甲酸二甲酯。該反應(yīng)方法合成環(huán)狀化合物具有操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)率高、原子經(jīng)濟(jì)性、材料易得、適用性廣等優(yōu)點(diǎn),也使得這一合成策略在有機(jī)合成中的應(yīng)用更為重要。

        有機(jī)合成與推斷是高考中有機(jī)化學(xué)考查的重點(diǎn)題型,本著社會(huì)需要科技型和技術(shù)型培養(yǎng)人才為原則。從高考的命題趨勢(shì)上,有機(jī)推斷題向著培養(yǎng)能力、新信息的方向發(fā)展,題材常以新試劑、新藥物、新染料及食品添加劑的合成過(guò)程為主,從中體驗(yàn)科研的樂(lè)趣。特別是有些藥物,自然界是不存在的,但是具有特定的性質(zhì),為了滿足人類的特殊需要,不得不在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行人工合成,這就對(duì)學(xué)生以后的探究性學(xué)習(xí)奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ),而且有利于選擇高效、低毒、低污染、零排放、廉價(jià)易得的藥物,這就涉及所得到的有機(jī)物產(chǎn)率問(wèn)題,都會(huì)嵌入試題中。近幾年的高考有機(jī)化學(xué)主要考點(diǎn)有:(1)有多個(gè)物質(zhì)發(fā)生多米諾式化學(xué)反應(yīng),合成具有一定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。(2)會(huì)運(yùn)用題中所給新信息加以推導(dǎo)和應(yīng)用。(3)如,將高中教材沒(méi)有學(xué)習(xí)過(guò)的內(nèi)容加入,便是信息給予題,把與學(xué)過(guò)的基礎(chǔ)知識(shí)綜合起來(lái)設(shè)計(jì)為新形式試題,全面提高學(xué)生素質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生能力。因此近幾年高考不斷出現(xiàn)新信息模式嵌入試題中,以下針對(duì)DA反應(yīng)在高中有機(jī)合成推斷題中的應(yīng)用進(jìn)行舉例。

        根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反應(yīng)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),有機(jī)物種類繁多,必須要找準(zhǔn)關(guān)系,按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能前后顛倒以免相互干擾影響產(chǎn)率。閱讀好所給新信息并能很好運(yùn)用,用已有基礎(chǔ)化學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題及在問(wèn)題中鞏固知識(shí),導(dǎo)出最佳合成路線是做好有機(jī)推斷及合成題的關(guān)鍵。

        參考文獻(xiàn):

        [1]曾紹瓊.有機(jī)化學(xué):上冊(cè).3版.北京:高等教育出版社,1993.

        [2]邢其毅.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué):上冊(cè).2版.北京:高等教育出版社,1993.

        [3]姚煥英.Diels-Alder反應(yīng)再認(rèn)識(shí)[J].商洛師范??茖W(xué)校學(xué)報(bào),2002,16(2).

        [4]張薇.α-乙炔基二硫縮烯酮類化合物與芳香基亞胺合成喹啉化合物的雜Diels-Alder反應(yīng)[D].東北師范大學(xué),2007.

        [5]許琳.Diels-Alder反應(yīng)探討[J].雁北師范學(xué)院學(xué)報(bào),2001(06).

        (作者單位 內(nèi)蒙古自治區(qū)興安盟烏蘭浩特一中)

        摘 要:狄爾斯和阿爾德1928年報(bào)道二烯與順丁烯二酸酐加成反應(yīng),后來(lái)以他們名字命名為狄爾斯—阿爾德反應(yīng)(Diels-Alder反應(yīng)),簡(jiǎn)稱DA反應(yīng),該反應(yīng)備受人們的青睞。這個(gè)反應(yīng)給人們合成六元環(huán)化合物提供了快捷的途徑,該反應(yīng)產(chǎn)率高,有好的立體選擇性和區(qū)域選擇性,是有機(jī)化學(xué)合成中一個(gè)極其重要的反應(yīng)類型。近年來(lái),各地高考模擬有機(jī)合成及推斷題中不斷地有Diels-Alder反應(yīng)嵌入的題型。對(duì)Diels-Alder反應(yīng)概述及在高中化學(xué)有機(jī)合成中的應(yīng)用作了簡(jiǎn)單闡述并舉例。

        關(guān)鍵詞:Diels-Alder反應(yīng);有機(jī)合成;應(yīng)用

        有機(jī)化學(xué)是化學(xué)科學(xué)的一個(gè)分支,是一門研究有機(jī)化學(xué)的科學(xué),它發(fā)現(xiàn)的時(shí)間不長(zhǎng),但與國(guó)民的生活息息相關(guān)。高效、高選擇性、環(huán)境友好的綠色化學(xué),已成為現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的趨勢(shì)。Diels-Alder反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一個(gè)具有里程碑意義的成環(huán)反應(yīng),這個(gè)反應(yīng)是共軛二烯烴特有的性質(zhì),它是合成六元環(huán)狀化合物的一個(gè)重要方法。它通過(guò)共軛二烯烴與帶有吸電子基團(tuán)的烯烴作用成環(huán),且產(chǎn)率也很高,也可使雜原子成環(huán)。DA反應(yīng)在合成六元碳環(huán)和雜環(huán)化合物中以及立體化學(xué)領(lǐng)域里有著不可或缺的地位,實(shí)現(xiàn)了環(huán)烴合成領(lǐng)域的突破,尤其在結(jié)構(gòu)復(fù)雜的活性天然產(chǎn)物全合成中應(yīng)用最廣泛。

        DA環(huán)合反應(yīng)可在路易斯酸作用下完成,是形成碳碳鍵的有效手段之一,也是現(xiàn)代有機(jī)合成中最常見(jiàn)、應(yīng)用最廣泛的反應(yīng)類型之一。因?yàn)樗菦](méi)有中間體,只有過(guò)渡態(tài)的協(xié)同反應(yīng),它沒(méi)有離子的參加,故常見(jiàn)的酸或堿對(duì)它無(wú)任何作用。該反應(yīng)具有較好的立體專一性和區(qū)域選擇性。所謂立體專一性是指那些立體結(jié)構(gòu)不同的起始原料,反應(yīng)后分別得到立體異構(gòu)不同的產(chǎn)物,這樣就能夠有計(jì)劃的控制反應(yīng)的產(chǎn)物。例如,順-1,3丁二烯分別與順型及反型丁烯二酸二甲酯發(fā)生雙烯合成反應(yīng),反應(yīng)后共軛二烯和親二烯體的構(gòu)型仍保留在產(chǎn)物內(nèi),即分別得到順型及反型環(huán)己烯-4,5-二甲酸二甲酯。該反應(yīng)方法合成環(huán)狀化合物具有操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)率高、原子經(jīng)濟(jì)性、材料易得、適用性廣等優(yōu)點(diǎn),也使得這一合成策略在有機(jī)合成中的應(yīng)用更為重要。

        有機(jī)合成與推斷是高考中有機(jī)化學(xué)考查的重點(diǎn)題型,本著社會(huì)需要科技型和技術(shù)型培養(yǎng)人才為原則。從高考的命題趨勢(shì)上,有機(jī)推斷題向著培養(yǎng)能力、新信息的方向發(fā)展,題材常以新試劑、新藥物、新染料及食品添加劑的合成過(guò)程為主,從中體驗(yàn)科研的樂(lè)趣。特別是有些藥物,自然界是不存在的,但是具有特定的性質(zhì),為了滿足人類的特殊需要,不得不在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行人工合成,這就對(duì)學(xué)生以后的探究性學(xué)習(xí)奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ),而且有利于選擇高效、低毒、低污染、零排放、廉價(jià)易得的藥物,這就涉及所得到的有機(jī)物產(chǎn)率問(wèn)題,都會(huì)嵌入試題中。近幾年的高考有機(jī)化學(xué)主要考點(diǎn)有:(1)有多個(gè)物質(zhì)發(fā)生多米諾式化學(xué)反應(yīng),合成具有一定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。(2)會(huì)運(yùn)用題中所給新信息加以推導(dǎo)和應(yīng)用。(3)如,將高中教材沒(méi)有學(xué)習(xí)過(guò)的內(nèi)容加入,便是信息給予題,把與學(xué)過(guò)的基礎(chǔ)知識(shí)綜合起來(lái)設(shè)計(jì)為新形式試題,全面提高學(xué)生素質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生能力。因此近幾年高考不斷出現(xiàn)新信息模式嵌入試題中,以下針對(duì)DA反應(yīng)在高中有機(jī)合成推斷題中的應(yīng)用進(jìn)行舉例。

        根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反應(yīng)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),有機(jī)物種類繁多,必須要找準(zhǔn)關(guān)系,按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能前后顛倒以免相互干擾影響產(chǎn)率。閱讀好所給新信息并能很好運(yùn)用,用已有基礎(chǔ)化學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題及在問(wèn)題中鞏固知識(shí),導(dǎo)出最佳合成路線是做好有機(jī)推斷及合成題的關(guān)鍵。

        參考文獻(xiàn):

        [1]曾紹瓊.有機(jī)化學(xué):上冊(cè).3版.北京:高等教育出版社,1993.

        [2]邢其毅.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué):上冊(cè).2版.北京:高等教育出版社,1993.

        [3]姚煥英.Diels-Alder反應(yīng)再認(rèn)識(shí)[J].商洛師范??茖W(xué)校學(xué)報(bào),2002,16(2).

        [4]張薇.α-乙炔基二硫縮烯酮類化合物與芳香基亞胺合成喹啉化合物的雜Diels-Alder反應(yīng)[D].東北師范大學(xué),2007.

        [5]許琳.Diels-Alder反應(yīng)探討[J].雁北師范學(xué)院學(xué)報(bào),2001(06).

        (作者單位 內(nèi)蒙古自治區(qū)興安盟烏蘭浩特一中)

        摘 要:狄爾斯和阿爾德1928年報(bào)道二烯與順丁烯二酸酐加成反應(yīng),后來(lái)以他們名字命名為狄爾斯—阿爾德反應(yīng)(Diels-Alder反應(yīng)),簡(jiǎn)稱DA反應(yīng),該反應(yīng)備受人們的青睞。這個(gè)反應(yīng)給人們合成六元環(huán)化合物提供了快捷的途徑,該反應(yīng)產(chǎn)率高,有好的立體選擇性和區(qū)域選擇性,是有機(jī)化學(xué)合成中一個(gè)極其重要的反應(yīng)類型。近年來(lái),各地高考模擬有機(jī)合成及推斷題中不斷地有Diels-Alder反應(yīng)嵌入的題型。對(duì)Diels-Alder反應(yīng)概述及在高中化學(xué)有機(jī)合成中的應(yīng)用作了簡(jiǎn)單闡述并舉例。

        關(guān)鍵詞:Diels-Alder反應(yīng);有機(jī)合成;應(yīng)用

        有機(jī)化學(xué)是化學(xué)科學(xué)的一個(gè)分支,是一門研究有機(jī)化學(xué)的科學(xué),它發(fā)現(xiàn)的時(shí)間不長(zhǎng),但與國(guó)民的生活息息相關(guān)。高效、高選擇性、環(huán)境友好的綠色化學(xué),已成為現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的趨勢(shì)。Diels-Alder反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一個(gè)具有里程碑意義的成環(huán)反應(yīng),這個(gè)反應(yīng)是共軛二烯烴特有的性質(zhì),它是合成六元環(huán)狀化合物的一個(gè)重要方法。它通過(guò)共軛二烯烴與帶有吸電子基團(tuán)的烯烴作用成環(huán),且產(chǎn)率也很高,也可使雜原子成環(huán)。DA反應(yīng)在合成六元碳環(huán)和雜環(huán)化合物中以及立體化學(xué)領(lǐng)域里有著不可或缺的地位,實(shí)現(xiàn)了環(huán)烴合成領(lǐng)域的突破,尤其在結(jié)構(gòu)復(fù)雜的活性天然產(chǎn)物全合成中應(yīng)用最廣泛。

        DA環(huán)合反應(yīng)可在路易斯酸作用下完成,是形成碳碳鍵的有效手段之一,也是現(xiàn)代有機(jī)合成中最常見(jiàn)、應(yīng)用最廣泛的反應(yīng)類型之一。因?yàn)樗菦](méi)有中間體,只有過(guò)渡態(tài)的協(xié)同反應(yīng),它沒(méi)有離子的參加,故常見(jiàn)的酸或堿對(duì)它無(wú)任何作用。該反應(yīng)具有較好的立體專一性和區(qū)域選擇性。所謂立體專一性是指那些立體結(jié)構(gòu)不同的起始原料,反應(yīng)后分別得到立體異構(gòu)不同的產(chǎn)物,這樣就能夠有計(jì)劃的控制反應(yīng)的產(chǎn)物。例如,順-1,3丁二烯分別與順型及反型丁烯二酸二甲酯發(fā)生雙烯合成反應(yīng),反應(yīng)后共軛二烯和親二烯體的構(gòu)型仍保留在產(chǎn)物內(nèi),即分別得到順型及反型環(huán)己烯-4,5-二甲酸二甲酯。該反應(yīng)方法合成環(huán)狀化合物具有操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)率高、原子經(jīng)濟(jì)性、材料易得、適用性廣等優(yōu)點(diǎn),也使得這一合成策略在有機(jī)合成中的應(yīng)用更為重要。

        有機(jī)合成與推斷是高考中有機(jī)化學(xué)考查的重點(diǎn)題型,本著社會(huì)需要科技型和技術(shù)型培養(yǎng)人才為原則。從高考的命題趨勢(shì)上,有機(jī)推斷題向著培養(yǎng)能力、新信息的方向發(fā)展,題材常以新試劑、新藥物、新染料及食品添加劑的合成過(guò)程為主,從中體驗(yàn)科研的樂(lè)趣。特別是有些藥物,自然界是不存在的,但是具有特定的性質(zhì),為了滿足人類的特殊需要,不得不在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行人工合成,這就對(duì)學(xué)生以后的探究性學(xué)習(xí)奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ),而且有利于選擇高效、低毒、低污染、零排放、廉價(jià)易得的藥物,這就涉及所得到的有機(jī)物產(chǎn)率問(wèn)題,都會(huì)嵌入試題中。近幾年的高考有機(jī)化學(xué)主要考點(diǎn)有:(1)有多個(gè)物質(zhì)發(fā)生多米諾式化學(xué)反應(yīng),合成具有一定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。(2)會(huì)運(yùn)用題中所給新信息加以推導(dǎo)和應(yīng)用。(3)如,將高中教材沒(méi)有學(xué)習(xí)過(guò)的內(nèi)容加入,便是信息給予題,把與學(xué)過(guò)的基礎(chǔ)知識(shí)綜合起來(lái)設(shè)計(jì)為新形式試題,全面提高學(xué)生素質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生能力。因此近幾年高考不斷出現(xiàn)新信息模式嵌入試題中,以下針對(duì)DA反應(yīng)在高中有機(jī)合成推斷題中的應(yīng)用進(jìn)行舉例。

        根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反應(yīng)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),有機(jī)物種類繁多,必須要找準(zhǔn)關(guān)系,按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能前后顛倒以免相互干擾影響產(chǎn)率。閱讀好所給新信息并能很好運(yùn)用,用已有基礎(chǔ)化學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題及在問(wèn)題中鞏固知識(shí),導(dǎo)出最佳合成路線是做好有機(jī)推斷及合成題的關(guān)鍵。

        參考文獻(xiàn):

        [1]曾紹瓊.有機(jī)化學(xué):上冊(cè).3版.北京:高等教育出版社,1993.

        [2]邢其毅.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué):上冊(cè).2版.北京:高等教育出版社,1993.

        [3]姚煥英.Diels-Alder反應(yīng)再認(rèn)識(shí)[J].商洛師范??茖W(xué)校學(xué)報(bào),2002,16(2).

        [4]張薇.α-乙炔基二硫縮烯酮類化合物與芳香基亞胺合成喹啉化合物的雜Diels-Alder反應(yīng)[D].東北師范大學(xué),2007.

        [5]許琳.Diels-Alder反應(yīng)探討[J].雁北師范學(xué)院學(xué)報(bào),2001(06).

        (作者單位 內(nèi)蒙古自治區(qū)興安盟烏蘭浩特一中)

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