汪良武

摘 要：就乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的兩個問題進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)探究，闡明了影響實(shí)驗(yàn)效果的原因，并提出了乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)措施。

關(guān)鍵詞：乙酸乙酯制備；演示效果；實(shí)驗(yàn)探究

一、研究背景

傳統(tǒng)的乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)，容易出現(xiàn)兩個問題：一是制出的乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中一開始分層，經(jīng)震蕩后有機(jī)層消失。二是因?yàn)橐宜嵋阴ズ惋柡吞妓徕c溶液都是無色透明的，分層現(xiàn)象不明顯。這兩個問題都極大地影響了實(shí)驗(yàn)的演示效果。針對這兩個問題設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，試圖從根源上找到原因，并加以改進(jìn)。

二、乙酸乙酯震蕩后有機(jī)層消失的原因探究

1.提出猜想

該實(shí)驗(yàn)用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑可能存在一定的弊端。因?yàn)轱柡吞妓徕c的堿性較大，可能會使乙酸乙酯發(fā)生堿性條件下的水解。

2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)

選用純凈水、飽和NaCl溶液、飽和碳酸氫溶液、飽和CH3COONa溶液，飽和CH3COONa和飽和碳酸氫鈉溶液的混合溶液作為吸收劑，看其他吸收劑的吸收效果，并試圖找出最佳的吸收劑。純凈水是為了作空白對照。飽和氯化鈉可以降低乙酸乙酯的溶解度，吸收乙醇，但可能不能中和乙酸，最后得到的乙酸乙酯中會混有乙酸。碳酸氫鈉在水中的溶解度小，所形成的飽和溶液濃度較小，雖可以吸收乙酸，但在降低乙酸乙酯溶解度上顯得不足。飽和CH3COONa溶液堿性比飽和碳酸鈉小，而且根據(jù)平衡移動的原理：CH3COOCH2CH3+OH-—CH3COO—+CH3CH2OH，加入CH3COONa能促進(jìn)平衡向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。但CH3COONa溶液不能用于吸收乙酸。飽和CH3COONa溶液和飽和碳酸氫鈉溶液的混合溶液不僅可以抑制水解，而且還可以用于中和乙酸，吸收乙醇，從理論上分析其吸收效果優(yōu)于其他吸收劑。

3.實(shí)驗(yàn)指標(biāo)的設(shè)計(jì)

本實(shí)驗(yàn)良好的吸收劑需要達(dá)到的效果是：乙酸乙酯分層明顯，酯層達(dá)到一定的高度，便于觀察實(shí)驗(yàn)。震蕩后酯層不消失，且不含乙酸，所以乙酸乙酯層的pH應(yīng)接近7。綜上所述，本實(shí)驗(yàn)的指標(biāo)設(shè)定如下：

震蕩后分層是否明顯：明顯→不明顯

10分→0分

酯層高度：大于1.5cm：10分；0.5-1.5cm：5分；0-0.5cm：2分；0cm：0分

pH：6-7：10分；5-6：5分；<5：0分

4.實(shí)驗(yàn)過程

在試管中以此加入3mL乙醇，6滴濃硫酸，2mL乙酸，加熱，分別用相同體積的上述吸收劑吸收，2min觀察現(xiàn)象。平行兩次實(shí)驗(yàn)。

5.實(shí)驗(yàn)結(jié)果

6.實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析

在實(shí)驗(yàn)中，共發(fā)生三次震蕩后乙酸乙酯層消失的情況，所用吸收劑分別是飽和CH3COONa溶液，飽和NaHCO3溶液和飽和Na2CO3溶液。這說明并不只有在飽和Na2CO3溶液作吸收劑時乙酸乙酯層才消失。所以得出震蕩后有機(jī)層消失的原因并不是由于Na2CO3溶液的堿性過強(qiáng)，乙酸乙酯發(fā)生堿性條件下的水解。

在實(shí)驗(yàn)過程中，筆者還發(fā)現(xiàn)，當(dāng)反應(yīng)液被加熱至沸，逐漸由液滴滴入吸收劑的時候并不能聞到乙酸乙酯特有的水果香味，而是在大約一分三十秒的時候開始聞到水果香味。這就說明了一開始滴入吸收劑的并不是生成的乙酸乙酯。乙醇，乙酸和乙酸乙酯的沸點(diǎn)分別是78.4℃，117.9℃，77℃，而乙酸乙酯的大量生成需要較高的溫度，所以筆者大膽猜想，一開始蒸出來的是大量的乙醇和少量的乙酸，并不含有乙酸乙酯。在進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時，若實(shí)驗(yàn)者持續(xù)加熱使反應(yīng)液升溫過快，那么乙醇還沒參與反應(yīng)就被蒸出。所以在震蕩之前看到的分層實(shí)際上應(yīng)該是乙醇和乙酸的混合液，震蕩之后便溶解在水中，有機(jī)層消失。

7.改進(jìn)措施

為了驗(yàn)證猜想，筆者決定用水浴加熱的方法來提供反應(yīng)所需的溫度，最后收集到的乙酸乙酯層高度達(dá)到2.4cm，并且分層明顯，震蕩后有機(jī)層不消失。但是采用水浴加熱，酯化反應(yīng)進(jìn)行較慢，不適合課堂演示實(shí)驗(yàn)。

最后筆者還是采用直接加熱的方式，通過移動酒精燈來控制反應(yīng)的溫度，不讓反應(yīng)液劇烈沸騰。用以上的吸收劑進(jìn)行乙酸乙酯的收集，得到的乙酸乙酯都分層明顯，且酯層高度都在2cm左右。這說明即使不用飽和Na2CO3溶液作吸收劑，同樣能夠獲得很好的實(shí)驗(yàn)演示效果。

三、分層不明顯問題的改進(jìn)

1.問題的提出

在課堂演示實(shí)驗(yàn)時，由于乙酸乙酯層和水層都是無色透明的，雖近距離能看到明顯分層，但是若在課堂演示該實(shí)驗(yàn)，學(xué)生是無法看到明顯的分層現(xiàn)象的。那么如何改進(jìn)才能增強(qiáng)演示效果呢？

2.分析問題

要想清楚地看到乙酸乙酯層和水層明顯的分層現(xiàn)象，那么必須對有機(jī)層或者水層進(jìn)行染色。水層染色應(yīng)該選用水溶性的染色劑，如石蕊、甲基橙、酚酞試液等。對有機(jī)層染色的話可以選用油溶性的紅色筆芯里的油墨，同時也可以用亞甲基藍(lán)對水層和有機(jī)層染色。

3.實(shí)驗(yàn)過程及現(xiàn)象

在制得的分層液中分別加入紫色石蕊試液、甲基橙、酚酞試液、亞甲基藍(lán)、紅色油墨等染色劑，震蕩，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象如下：使用紫色石蕊試液，水層紫紅色，酯層無色。使用甲基橙，水層黃色，酯層無色。使用酚酞試液，水層紅色，酯層無色。使用亞甲基藍(lán)，水層藍(lán)色，酯層紫紅色。使用紅色油墨，水層無色，酯層紅色。

4.實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析

根據(jù)以上的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，這五種染色劑可以對水層或者有機(jī)層進(jìn)行染色，從而增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)的演示效果。在進(jìn)行公開課教學(xué)時，選用亞甲基藍(lán)和紅色油墨作為染色劑演示效果會優(yōu)于其他，原因是亞甲基藍(lán)既是水溶性的又是油溶性的，可以分別對有機(jī)層和水層染色，從而看到兩種不同的顏色，分層更加明顯。

參考文獻(xiàn)：

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