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        “鹵代烴”高三一輪復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)與反思

        2015-05-04 14:05:27陳艷
        中小學(xué)教學(xué)研究 2015年4期
        關(guān)鍵詞:鹵代烴高三復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)

        [摘 要] 以江蘇高考“鹵代烴”復(fù)習(xí)為例,指出在高三復(fù)習(xí)中,教師必須加強(qiáng)研究,更新觀念,重視對基礎(chǔ)知識點(diǎn)的落實(shí)以及化學(xué)學(xué)科思想的融合,從而提高高三復(fù)習(xí)效率。

        [關(guān)鍵詞] 鹵代烴;教學(xué)設(shè)計(jì);高三復(fù)習(xí)

        一、背景分析

        有機(jī)化學(xué)中官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化主要集中在兩點(diǎn):一是鹵代烴作為有機(jī)合成變化中的“橋梁”是合成其它衍生物的中間體,或由單官能團(tuán)向多官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的中間體,也是許多有機(jī)合成的起始原料;二是“醇→醛→酸→酯”的變化主線。因此鹵代烴的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型是歷年高考的重要內(nèi)容,通過鹵代烴性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系的復(fù)習(xí),可以讓學(xué)生進(jìn)一步深化有機(jī)化學(xué)中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一化學(xué)思想。

        二、設(shè)計(jì)理念

        高三復(fù)習(xí)課不能只是“炒冷飯”,而是要將知識點(diǎn)融合,讓每一位學(xué)生不僅從知識上得到發(fā)展,關(guān)鍵是要從不同的角度對所學(xué)知識進(jìn)行分析,讓學(xué)生主動參與到復(fù)習(xí)中來,讓學(xué)生對以往所學(xué)的知識有更深層次的理解,比如鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)水解和消去“平行帶競爭”,“平衡移動”“異電相吸”等原理在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。

        本節(jié)課教學(xué)設(shè)計(jì)主要分為兩部分,一是鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng)和消去反應(yīng));二是鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用,通過對典型例題的分析讓學(xué)生對鹵代烴的“橋梁”作用有更清晰的認(rèn)識,從而培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用題給信息解決實(shí)際問題的能力。

        三、教學(xué)設(shè)計(jì)

        (一)教學(xué)目標(biāo)

        1.知識與能力

        (1)理解鹵代烴發(fā)生取代(水解)和消去反應(yīng)的原理及條件。

        (2)掌握鹵代烴在有機(jī)轉(zhuǎn)化中“橋梁”的作用。

        2.過程與方法

        (1)通過鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)原理的理解,讓學(xué)生體會學(xué)科內(nèi)的融合。

        (2)通過應(yīng)用化學(xué)平衡知識認(rèn)識鹵代烴的性質(zhì),讓學(xué)生體會到平衡規(guī)律在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。

        3.情感態(tài)度和價值觀

        (1)通過鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),體會鹵原子的引入對分子性質(zhì)的影響。

        (2)逐步培養(yǎng)研究有機(jī)化學(xué)的方法和思想,體會有機(jī)反應(yīng)中“條件”對反應(yīng)的影響。

        (二)教學(xué)重難點(diǎn)

        1.教學(xué)重點(diǎn):鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)與鹵代烴結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

        2.教學(xué)難點(diǎn):鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用。

        (三)教學(xué)流程

        活動單元一、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

        【問題1】根據(jù)已學(xué)知識,由哪些有機(jī)物可轉(zhuǎn)化得到溴乙烷?試寫出其化學(xué)方程式。

        設(shè)計(jì)意圖:一般情況下,鹵代烴的制備可以通過取代和加成兩種方法來獲得,事實(shí)證明同學(xué)們對醇與氫鹵酸加熱時生成鹵代烴這一取代反應(yīng)不熟悉。通過兩種方法制備鹵代烴可以讓學(xué)生進(jìn)行對比分析其優(yōu)劣,初步體會鹵代烴在有機(jī)轉(zhuǎn)化中的“橋梁”作用。

        【問題2】課本P41:“在鹵代烴分子中,鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對偏移,C—X鍵具有較強(qiáng)的極性,因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)?!蹦闶侨绾卫斫膺@段話的?

        設(shè)計(jì)意圖:官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)特性,鹵代烴的官能團(tuán)為鹵素原子,因此鹵素原子決定了鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。鹵代烴分子中,由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子,碳原子和鹵素原子之間的共用電子對偏向鹵素原子一邊,C-X鍵是強(qiáng)極性鍵,在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂,使鹵素原子易被取代,甚至還會影響到鄰位上的C-H鍵,因此鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑,從而容易轉(zhuǎn)化成其他各種類型的化合物,也必定是有機(jī)轉(zhuǎn)化的“橋梁”。

        1.取代(水解)反應(yīng)方程式:

        【問題3】在溴乙烷的取代反應(yīng)中,為什么是OH-而不是Na+取代了Br?如果把NaOH換成NaCN、NaHS、CH3COONa,所得產(chǎn)物是什么?請?jiān)囍鴮懗鲇嘘P(guān)反應(yīng)方程式。

        設(shè)計(jì)意圖:鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解,這是一個典型取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH-、CN-等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子,異電相吸,這是自然界普遍適用的規(guī)律,讓學(xué)生建立“大水解”的概念(反應(yīng)中各物質(zhì)和水分別解離成兩部分,然后兩兩重新組合形成新的化合物。H2O解離成什么?要么是OH-和H+,要么是-OH和-H。怎么重新組合?異電相吸。)從反應(yīng)機(jī)理的角度去理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

        【例1】(2011江蘇改編)敵草胺是一種除草劑。它的一種中間體C合成路線如下:

        已知:,寫出以苯酚和乙酸為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。

        設(shè)計(jì)意圖:從高考題中剪輯出適合本節(jié)課知識的內(nèi)容來加深對知識的理解,更能讓學(xué)生體會高考題所考查的思想就是來源于平時的復(fù)習(xí)過程中。

        2.消去反應(yīng)方程式:

        【問題4】發(fā)生消去反應(yīng)時溴乙烷分子中哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?從已有的中學(xué)知識看,是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?如何檢驗(yàn)其消去產(chǎn)物?

        設(shè)計(jì)意圖:中學(xué)階段常見的兩種消去反應(yīng)一是鹵代烴的消去,二是醇的消去,讓學(xué)生體會鹵代烴的消去對結(jié)構(gòu)是有要求的,即β-C上至少有一個氫原子,并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。

        【例2】下列鹵代烴能夠發(fā)生消去反應(yīng),且所得有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是______(填序號)。

        ①CH2Br2 ② ③CH2=CHBr ④

        ⑦ClCH2—CH2Br

        設(shè)計(jì)意圖:消去反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)類型中典型的反應(yīng),通過題組訓(xùn)練強(qiáng)化學(xué)生對鹵代烴結(jié)構(gòu)的認(rèn)識。

        【小結(jié)】鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)和消去反應(yīng)的對比

        [反應(yīng)類型\&取代(水解)反應(yīng)\&消去反應(yīng)\&反應(yīng)條件\&\&\&斷鍵方式\&\&\&生成產(chǎn)物\&\&\&結(jié)論\&\&]

        設(shè)計(jì)意圖:通過表格對比分析讓學(xué)生感知在堿性條件下,C-X鍵易斷裂,在不同的溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng),結(jié)果是引入了不同的官能團(tuán),體會反應(yīng)條件對有機(jī)反應(yīng)的重要性。

        【問題5】能否用平衡移動原理說說你對鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的條件控制的認(rèn)識?

        設(shè)計(jì)意圖:鹵代烴在堿性條件下的水解和消去是兩個“平行帶競爭”的反應(yīng),在水溶液中,“水解”勝出,在醇溶液中,消去反應(yīng)占優(yōu)勢,再次證明反應(yīng)條件在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要性。[1]事實(shí)上后面的例題4“馬氏規(guī)則”佐證了這一點(diǎn)。

        【例3】(2012江蘇節(jié)選改編)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:

        反應(yīng)①的類型是______________,K2CO3可能的作用是_____________________________。

        設(shè)計(jì)意圖:反應(yīng)①是典型的取代反應(yīng),加入K2CO3溶液,原因是將在反應(yīng)中生成的HCl中和,有利于反應(yīng)向水解方向進(jìn)行,從平衡的角度去分析水解反應(yīng),體現(xiàn)了學(xué)科知識間的融合。

        活動單元二、鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用

        ——引入新的官能團(tuán)、改變官能團(tuán)位置及數(shù)目

        設(shè)計(jì)意圖:鹵代烴在有機(jī)合成中所起的作用很多,但大致可歸為三類:引入新官能團(tuán)、官能團(tuán)位置的改變、官能團(tuán)數(shù)目的改變。引入鹵素原子常常是改變分子性能的第一步,鹵代烴在有機(jī)物轉(zhuǎn)化、推斷、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。

        【例4】已知:

        請結(jié)合已學(xué)知識,寫出以為原料合成的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。

        設(shè)計(jì)意圖:這是一道自創(chuàng)題,旨在說明通過鹵代烴可以改變官能團(tuán)在有機(jī)物中的位置和數(shù)目。試題簡短適當(dāng),不會花費(fèi)多長時間處理,同時培養(yǎng)學(xué)生獲取和處理信息能力、自學(xué)新知能力等。

        【例5】(2013江蘇高考節(jié)選)已知:

        ,根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。

        設(shè)計(jì)意圖:盤點(diǎn)近兩年高考化學(xué)試題及模擬試題中的有機(jī)信息可以發(fā)現(xiàn),格氏反應(yīng)作為信息載體多次出現(xiàn)。格氏反應(yīng)即是蘇教版教材現(xiàn)成的信息,從格氏反應(yīng)的考查也讓學(xué)生感覺到高考命題“源于教材,高于教材”的真諦。[2]

        【小結(jié)】鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用

        設(shè)計(jì)意圖:從小結(jié)的轉(zhuǎn)化過程可以讓學(xué)生更清晰地認(rèn)識到鹵代烴是有機(jī)合成中非常重要的中間體,通過鹵代烴的橋梁作用可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)換,是聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。

        【課后鞏固】略

        四、教學(xué)反思

        本節(jié)課教學(xué)設(shè)計(jì)力圖以問題為導(dǎo)向,讓學(xué)生自主建構(gòu)知識,比如:鹵代烴的取代和消去反應(yīng),運(yùn)用平衡移動原理來以及“平行帶競爭”解釋反應(yīng)條件和產(chǎn)物生成原因,讓學(xué)生從根本上對鹵代烴的性質(zhì)產(chǎn)生認(rèn)同,而不是簡單的符號性知識的記憶。本節(jié)課的重點(diǎn)在鹵代烴的“橋梁”作用,以問題形式代替知識歸納讓學(xué)生在問題解決中就學(xué)會了知識的應(yīng)用,讓學(xué)和用實(shí)現(xiàn)統(tǒng)一,做到“一課一清”。

        傳統(tǒng)的高三復(fù)習(xí)課過于關(guān)注知識的堆砌,表現(xiàn)在課堂設(shè)計(jì)上多為知識點(diǎn)簡單再現(xiàn)、網(wǎng)絡(luò)化,輔以題組式的例題和習(xí)題講練,但本節(jié)課的教學(xué)設(shè)計(jì)不很注重化學(xué)知識的純粹性和全面性,比如:鹵代烴的物理性質(zhì)和鹵素原子的檢驗(yàn),在本節(jié)課中并沒有過多的涉及,完全可以放在課后鞏固聯(lián)系中進(jìn)行處理,而是更多地注重化學(xué)學(xué)科的基本知識、主干知識,重心在這些知識的應(yīng)用能力,更多注重學(xué)生的化學(xué)科學(xué)素養(yǎng)的培養(yǎng)。高三復(fù)習(xí)想嘗試“題海戰(zhàn)術(shù)”來提高學(xué)生解題速度和能力,那簡直就是要做大海撈針,得不償失。所以高三復(fù)習(xí)一定不能本末倒置,還是要“地上走路”,深入研究課標(biāo)、教材、學(xué)生,找到三者的結(jié)合點(diǎn),在扎實(shí)掌握知識的同時提高綜合運(yùn)用能力,而不能“云端跳舞”,妄想面面俱到。[3]

        [參 考 文 獻(xiàn)]

        [1]鄭胤飛.文化有根,課堂有魂[M].上海:上海教育出版社,2013.

        [2]陳艷.高考有機(jī)信息命題新寵——格氏試劑[J].中小學(xué)教學(xué)研究,2014(6).

        [3]朱志江.轉(zhuǎn)變觀念:切實(shí)提高高三專題復(fù)習(xí)課效率[J].化學(xué)教學(xué),2009(10).

        (責(zé)任編輯:張華偉)

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