黃綿麗 鄭燕玉 劉小英 黃妙齡

摘 要：“有機(jī)化學(xué)”是培養(yǎng)材料化學(xué)專業(yè)人才整體知識(shí)結(jié)構(gòu)及能力結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要組成部分。基于工程教育認(rèn)證的產(chǎn)出導(dǎo)向理念，在明確課程目標(biāo)為培養(yǎng)學(xué)生工程知識(shí)和職業(yè)規(guī)范兩方面能力的前提下，以有機(jī)化學(xué)“醇”這一章內(nèi)容為例，綜合運(yùn)用多種教學(xué)方法，開展了教學(xué)改革與實(shí)踐?；诠こ探逃J(rèn)證理念為導(dǎo)向的課程教學(xué)改革不僅為教師授課和學(xué)生學(xué)習(xí)指明了方向，還增強(qiáng)了學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)的意識(shí)和社會(huì)責(zé)任感，對(duì)培養(yǎng)具備一定科學(xué)素養(yǎng)和創(chuàng)新能力的人才大有裨益。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)；產(chǎn)出導(dǎo)向；課程目標(biāo)；教學(xué)設(shè)計(jì)；醇

基金項(xiàng)目：泉州市科技計(jì)劃項(xiàng)目（2018C128R）；國家自然科學(xué)基金（21705092）

1 研究背景

工程教育認(rèn)證標(biāo)準(zhǔn)堅(jiān)持“以學(xué)生為中心、產(chǎn)出導(dǎo)向、持續(xù)改進(jìn)”的核心理念，基于培養(yǎng)目標(biāo)和畢業(yè)要求進(jìn)行產(chǎn)出設(shè)計(jì)、實(shí)施和評(píng)價(jià)教育教學(xué)活動(dòng)，以確保畢業(yè)生達(dá)到工程教育質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)[1]。要實(shí)現(xiàn)這個(gè)目標(biāo)，必然要以課程教學(xué)質(zhì)量為載體，教師要根據(jù)培養(yǎng)目標(biāo)和畢業(yè)要求，結(jié)合教學(xué)目標(biāo)和教學(xué)內(nèi)容，創(chuàng)造性地開發(fā)新的教學(xué)模式?；诠こ探逃J(rèn)證為導(dǎo)向的教學(xué)設(shè)計(jì)是提升工程人才培養(yǎng)質(zhì)量的重要途徑[2]。

傳統(tǒng)的課程教學(xué)多以課程知識(shí)為導(dǎo)向，授課教師比較關(guān)注課程的獨(dú)立性和課程自身知識(shí)體系的系統(tǒng)性，以教學(xué)內(nèi)容為核心，對(duì)于課程在專業(yè)人才培養(yǎng)中的作用往往缺乏深入思考，導(dǎo)致課程教學(xué)設(shè)計(jì)缺乏針對(duì)性和有效性，課程整體的教學(xué)質(zhì)量不高。

基于工程教育認(rèn)證理念的課程教學(xué)思路強(qiáng)調(diào)以產(chǎn)出為導(dǎo)向，課程目標(biāo)以畢業(yè)要求為導(dǎo)向，根據(jù)畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)來設(shè)計(jì)課程目標(biāo)。所有課程教學(xué)環(huán)節(jié)均圍繞課程目標(biāo)進(jìn)行[3]。因此，基于工程教育認(rèn)證的課程教學(xué)設(shè)計(jì)科學(xué)合理，思路邏輯嚴(yán)密，課程在人才培養(yǎng)中的定位明確，能有效支撐學(xué)生各方面能力素質(zhì)的培養(yǎng)[4]。

“有機(jī)化學(xué)”是材料化學(xué)專業(yè)的一門基礎(chǔ)化學(xué)課程，是培養(yǎng)材料化學(xué)專業(yè)人才整體知識(shí)結(jié)構(gòu)及能力結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要組成部分，同時(shí)也是后續(xù)化學(xué)課程的基礎(chǔ)，在材料化學(xué)各專業(yè)課的學(xué)習(xí)中起著承前啟后的作用。因此，以有機(jī)化學(xué)“醇”這一章內(nèi)容為例，基于工程教育認(rèn)證理念，開展教學(xué)改革與實(shí)踐。

2 教學(xué)設(shè)計(jì)與思路

2.1 培養(yǎng)目標(biāo)分析

根據(jù)泉州師范學(xué)院2019年材料化學(xué)本科專業(yè)人才培養(yǎng)方案，材料化學(xué)專業(yè)的主要培養(yǎng)目標(biāo)為：以地方建設(shè)和區(qū)域新材料產(chǎn)業(yè)的發(fā)展需求為導(dǎo)向，培養(yǎng)德、智、體、美、勞全面發(fā)展、人文社會(huì)科學(xué)素養(yǎng)良好、專業(yè)基礎(chǔ)扎實(shí)、實(shí)踐能力強(qiáng)、具有創(chuàng)新精神、適應(yīng)未來社會(huì)發(fā)展的、具有一定的國際視野和跨文化背景下交流能力的材料科學(xué)與工程類應(yīng)用技術(shù)型人才，其畢業(yè)后可在化纖、紡織、鞋服、化工、能源、環(huán)境、輕工、食品安全等領(lǐng)域從事科學(xué)研究、技術(shù)開發(fā)、生產(chǎn)運(yùn)行及經(jīng)營管理等工作。

“有機(jī)化學(xué)”課程的教學(xué)質(zhì)量對(duì)材料化學(xué)專業(yè)應(yīng)用型人才的培養(yǎng)至關(guān)重要。首先，根據(jù)人才培養(yǎng)目標(biāo)設(shè)定課程目標(biāo)的時(shí)候要著重培養(yǎng)學(xué)生正確的世界觀、人生觀、價(jià)值觀及良好的人文社會(huì)科學(xué)素養(yǎng)。其次，培養(yǎng)出的學(xué)生要能掌握和運(yùn)用化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)，能借助現(xiàn)代信息工具解決現(xiàn)場(chǎng)復(fù)雜的工程問題，并具有自主學(xué)習(xí)、終身學(xué)習(xí)的能力以及能夠不斷適應(yīng)科技發(fā)展、提高自身價(jià)值的能力。

2.2 課程目標(biāo)與畢業(yè)要求的對(duì)應(yīng)關(guān)系

“有機(jī)化學(xué)”課程以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和合成為主線，系統(tǒng)地講解了有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基本性質(zhì)、基本反應(yīng)機(jī)理及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法，學(xué)生還可以在“有機(jī)化學(xué)”課程中了解到有機(jī)化學(xué)的最新成果、發(fā)展趨勢(shì)及其與其他學(xué)科的相互滲透。根據(jù)本專業(yè)課程體系對(duì)畢業(yè)要求的支撐矩陣，明確“有機(jī)化學(xué)”課程共支撐了以下兩點(diǎn)：（1）工程知識(shí)：具有化學(xué)和材料專業(yè)基礎(chǔ)知識(shí)，并能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于解決本專業(yè)的復(fù)雜工程問題；（2）職業(yè)規(guī)范：具有人文社會(huì)科學(xué)素養(yǎng)、社會(huì)責(zé)任感，能夠在本專業(yè)工程實(shí)踐中理解并遵守工程職業(yè)道德和規(guī)范履行責(zé)任共兩項(xiàng)畢業(yè)要求。

2.3 教學(xué)目標(biāo)設(shè)定

遵循基于工程教育認(rèn)證為導(dǎo)向的課程教學(xué)設(shè)計(jì)思路，根據(jù)課程支撐的畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)來設(shè)定教學(xué)目標(biāo)。根據(jù)本專業(yè)課程體系對(duì)畢業(yè)要求的支撐矩陣，明確“有機(jī)化學(xué)”課程共支撐了工程知識(shí)和職業(yè)規(guī)范共兩項(xiàng)畢業(yè)要求，按照課程目標(biāo)和指標(biāo)點(diǎn)一一對(duì)應(yīng)的原則，設(shè)計(jì)了有機(jī)化學(xué)-醇這一章節(jié)內(nèi)容的兩個(gè)課程目標(biāo)：（1）掌握醇的結(jié)構(gòu)、分類、命名和化學(xué)性質(zhì)。了解重要有機(jī)化合物的來源、工業(yè)制法及其主要用途。熟悉有機(jī)化合物間相互轉(zhuǎn)變的條件和規(guī)律，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。（2）了解醇類重要代表物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱及用途。在運(yùn)用化學(xué)知識(shí)分析解決問題過程中，提高知識(shí)應(yīng)用能力，提升個(gè)人道德品質(zhì)、文化素養(yǎng)，增強(qiáng)社會(huì)責(zé)任感。

課程目標(biāo)明確了學(xué)生通過該課程學(xué)習(xí)應(yīng)具備的工程知識(shí)和職業(yè)規(guī)范兩方面的具體能力，為教師授課和學(xué)生學(xué)習(xí)指明了方向。

2.4 教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)

基于對(duì)“醇”教學(xué)內(nèi)容的難易分析及往屆學(xué)生的學(xué)習(xí)反饋，確定教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)問題以及針對(duì)性的教學(xué)方法。本次課程以醇的結(jié)構(gòu)、分類及化學(xué)性質(zhì)為教學(xué)重點(diǎn)；以醇的不同類型化學(xué)反應(yīng)的斷鍵機(jī)理為教學(xué)難點(diǎn)。對(duì)于教學(xué)重點(diǎn)內(nèi)容，結(jié)合“互動(dòng)式教學(xué)”和“多媒體教學(xué)法”等多種教學(xué)方式，以“結(jié)構(gòu)→分類→命名→性質(zhì)→實(shí)際應(yīng)用”為教學(xué)主線，層層遞進(jìn)，步步深入，使教學(xué)內(nèi)容之間聯(lián)系緊密、層次分明。對(duì)于教學(xué)難點(diǎn)內(nèi)容，采用“舉例法、類比記憶法、化解難點(diǎn)法”。通過列舉生活中常見的酒精檢測(cè)，類比不同類型醇的氧化性質(zhì)，并結(jié)合習(xí)題，使學(xué)生掌握并鞏固教學(xué)難點(diǎn)內(nèi)容。

3 教學(xué)過程

3.1 引入教學(xué)案例，導(dǎo)入主題

酒后駕車非常危險(xiǎn)，可能會(huì)導(dǎo)致災(zāi)難性的后果，且將受到法律制裁。由酒駕的危害引導(dǎo)學(xué)生思考酒精的主要成分和化學(xué)性質(zhì)。講述“我們身邊的化學(xué)”，通過酒駕的危害及其可能導(dǎo)致的災(zāi)難性后果，震撼同學(xué)們的心靈，激發(fā)同學(xué)們學(xué)習(xí)本節(jié)內(nèi)容的興趣，進(jìn)而引出醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)。

3.2 探究醇分子結(jié)構(gòu)

《說文》中有寫道：“味道純正濃厚之美酒曰醇，道淡薄之酒曰醨?！庇纱丝梢?，美酒的主要成分是醇類。酒精在人們的日常生活中很常見，由生活小知識(shí)引導(dǎo)學(xué)生思考有機(jī)化學(xué)中是如何定義醇類化合物的，并讓學(xué)生動(dòng)手在學(xué)案上寫出醇類化合物的結(jié)構(gòu)，思考醇類化學(xué)物結(jié)構(gòu)的共性。

在課堂上進(jìn)行提問：“醇和酚的分子中都含有羥基，那么兩者有什么差別呢？”由此引導(dǎo)學(xué)生思考醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，可以根據(jù)醇分子中羥基數(shù)目、與羥基直接相連的碳原子的類型、烴基的種類對(duì)醇進(jìn)行分類，引導(dǎo)學(xué)生從宏觀層面探析醇的分類和命名。

3.3 探究醇的分類和命名

烴分子中的氫R-H被羥基-OH替代所得的一類化合物R-OH稱為醇，因此醇的分類和命名與烷烴有著密切的聯(lián)系。在學(xué)習(xí)醇的分類和命名之前，讓學(xué)生先復(fù)習(xí)烷烴碳原子分類及烷烴命名的規(guī)則，思考烷烴與醇在分類和命名上的不同之處。

可以通過類比記憶法來學(xué)習(xí)醇的分類和命名。例如按照碳原子的類型，烴類可以分為伯碳、仲碳、叔碳、季碳，相應(yīng)的醇類按照與羥基直接相連的碳原子數(shù)量可以分為伯醇、仲醇、叔醇。此外，按照烴基類型，烴類還可以分為飽和脂肪烴、不飽和脂肪烴、飽和脂環(huán)烴、不飽和脂環(huán)烴、芳香烴，相應(yīng)的醇類可以分為飽和脂肪醇、不飽和脂肪醇、飽和脂環(huán)醇、不飽和脂環(huán)醇、芳香醇。

醇的命名與烴的命名既有相似又有不同之處，首先，兩者都要選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，但是醇選的最長(zhǎng)碳鏈，要含羥基；其次，醇編號(hào)是從離-OH最近的一端起編；最后，按照取代基位置-取代基名稱-羥基位置-母體名稱的順序進(jìn)行命名。

上述教學(xué)設(shè)計(jì)意圖通過回顧舊知識(shí)，可以喚起學(xué)生已有的知識(shí)和經(jīng)驗(yàn)，使其產(chǎn)生認(rèn)知沖突，激發(fā)其求知欲，進(jìn)而引出新的問題，自然導(dǎo)入本節(jié)課所學(xué)的內(nèi)容。此外，可以采用類比記憶學(xué)習(xí)法，在鞏固舊知識(shí)的同時(shí)，加深學(xué)生對(duì)新內(nèi)容的理解和記憶。

3.4 探究醇的性質(zhì)

化學(xué)結(jié)構(gòu)決定化學(xué)性質(zhì)，在學(xué)習(xí)醇的化學(xué)性質(zhì)之前，先讓學(xué)生復(fù)習(xí)醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，找出醇類化合物的官能團(tuán)，并讓學(xué)生根據(jù)醇類化合物的結(jié)構(gòu)，在紙上寫出醇類化學(xué)物斷鍵的特點(diǎn)。

醇的性質(zhì)主要是由其官能團(tuán)（-OH）決定的。醇的化學(xué)反應(yīng)中，鍵的斷裂方式主要有：氫氧鍵斷裂、碳氧鍵斷裂、α-H氧化3種，具體如圖1所示。

通過學(xué)習(xí)醇的結(jié)構(gòu)，讓學(xué)生推導(dǎo)出醇的性質(zhì)，使其能從物質(zhì)的微觀層面理解物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定應(yīng)用”的概念，并且鍛煉學(xué)生分析問題和解決問題的能力。

3.5 學(xué)以致用，增強(qiáng)社會(huì)責(zé)任感

酒精的主要成分是乙醇，為了幫助學(xué)生達(dá)到學(xué)以致用的效果，讓學(xué)生討論交警判斷駕駛員是否酒后駕車以及快速檢測(cè)酒精質(zhì)量濃度的原理。

生活中最常見的酒精快速檢測(cè)法是吹氣法，通過觀察檢測(cè)盒顏色的變化，就可以快速判斷出駕駛員是否飲酒。通常交警會(huì)讓駕車人呼出的氣體接觸載有經(jīng)過硫酸酸化處理的氧化劑重鉻酸鉀的硅膠，從而測(cè)出呼出的氣體中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。

由酒精快速檢測(cè)法引導(dǎo)學(xué)生思考酒駕的原理及其醇在其中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。在酒精檢測(cè)過程中，乙醇被氧化為乙酸，橙紅色的K2Cr2O7被還原為綠色的Cr2（SO4）3，因而通過觀察檢測(cè)盒顏色的變化，可以快速判斷駕駛員是否飲酒。具體化學(xué)反應(yīng)如下：

K2Cr2O7（橙紅色）+ C2H5OH +H2SO4 →Cr2（SO4）3（綠色）+CH3COOH+K2SO4+H2O

然后，由乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生思考是不是所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)。對(duì)此，要寫出醇的結(jié)構(gòu)以及斷鍵特點(diǎn)，從而推導(dǎo)出醇類氧化反應(yīng)的特點(diǎn)。醇類的氧化方式是α-H氧化，連接羥基的碳原子上必須有H，才可以發(fā)生去氫氧化。在醇的氧化反應(yīng)中，伯醇氧化為醛，醛進(jìn)一步氧化為羧酸；仲醇氧化為酮。叔醇分子只有在劇烈條件下才能發(fā)生氧化，進(jìn)而碳鏈斷裂，生成含碳原子較少的產(chǎn)物。

上述教學(xué)設(shè)計(jì)的意圖是引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用前面所學(xué)知識(shí)，理論聯(lián)系實(shí)際，貫徹結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-用途的化學(xué)思維，完成對(duì)醇類化合物組成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的學(xué)習(xí)，并使學(xué)生能夠解釋與化學(xué)相關(guān)的生活現(xiàn)象，提升學(xué)生運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決實(shí)際生活問題的能力，讓學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際，學(xué)以致用。

4 教學(xué)反思

教學(xué)實(shí)施是達(dá)成課程目標(biāo)的執(zhí)行環(huán)節(jié)。傳統(tǒng)的教學(xué)模式由于缺乏清晰的課程目標(biāo)與合理的教學(xué)設(shè)計(jì)，實(shí)施路徑相對(duì)單一，學(xué)生積極性差、接受度低，教學(xué)效果欠佳。所以在進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)，一定要明確培養(yǎng)目標(biāo)和課程目標(biāo)，課程目標(biāo)的達(dá)成需要通過有效組織和實(shí)施課程教學(xué)來實(shí)現(xiàn)?？茖W(xué)、合理、有效的課程教學(xué)設(shè)計(jì)不僅能夠幫助授課教師理清教學(xué)思路、選取適當(dāng)?shù)慕虒W(xué)內(nèi)容和教學(xué)方法，還能夠激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，增強(qiáng)學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)的意識(shí)，讓學(xué)生自覺成為學(xué)習(xí)的主體，提高學(xué)生自主學(xué)習(xí)、終身學(xué)習(xí)，使其不斷適應(yīng)科技發(fā)展、提高自身價(jià)值的能力，從而促進(jìn)課程目標(biāo)的高質(zhì)量達(dá)成。

培養(yǎng)學(xué)生要以地方建設(shè)和產(chǎn)業(yè)發(fā)展的需求為導(dǎo)向，使學(xué)生具備扎實(shí)的專業(yè)基礎(chǔ)、較強(qiáng)的實(shí)踐能力和創(chuàng)新精神，因此，教師要結(jié)合教學(xué)目標(biāo)和教學(xué)內(nèi)容，創(chuàng)造性地開發(fā)新的教學(xué)模式，例如可以采用互動(dòng)式教學(xué)、多媒體教學(xué)等方法活躍課堂氣氛，調(diào)動(dòng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)和踴躍參與課堂的意識(shí)。在整個(gè)教學(xué)實(shí)施過程中，強(qiáng)化學(xué)生的主體地位，注重引導(dǎo)、激勵(lì)學(xué)生主動(dòng)思考和積極探索，促進(jìn)學(xué)生更好地達(dá)成課程目標(biāo)，從而提高學(xué)生的核心素養(yǎng)。

多種教學(xué)方法的綜合運(yùn)用不僅可以使學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)更加扎實(shí)，拓展學(xué)生的知識(shí)面，還能夠鍛煉學(xué)生提出問題、分析問題、解決問題的能力。此外，這還可以培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)的能力，學(xué)生不僅可以主動(dòng)去學(xué)習(xí)課本上的知識(shí)，遇到問題還會(huì)主動(dòng)查閱文獻(xiàn)知識(shí)。例如根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)醇的性質(zhì)，并解決生活中的化學(xué)問題，讓學(xué)生覺得學(xué)有所用，認(rèn)識(shí)到學(xué)習(xí)化學(xué)的重要性，在運(yùn)用化學(xué)知識(shí)分析解決問題過程中，提高學(xué)生的知識(shí)應(yīng)用能力、個(gè)人道德品質(zhì)、文化素養(yǎng)，還可以增強(qiáng)其社會(huì)責(zé)任感。由此可見，基于工程教育認(rèn)證為導(dǎo)向的教學(xué)設(shè)計(jì)對(duì)培養(yǎng)具備一定科學(xué)素養(yǎng)和創(chuàng)新能力的人才大有裨益。

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