摘 要：對(duì)于乙醇能否使溴水褪色的問(wèn)題，很多教輔資料都認(rèn)為溴水不能氧化乙醇，很多老師也認(rèn)為乙醇不能使溴水褪色。本人通過(guò)查閱權(quán)威資料和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，得到的結(jié)論是：常溫下，短時(shí)間內(nèi)乙醇不能使溴水褪色，靜置數(shù)小時(shí)后，溴水褪色，加熱至沸騰時(shí)，乙醇可以使溴水很快褪色。

關(guān)鍵詞：課本習(xí)題;教學(xué);思考

一、 問(wèn)題提出

普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書《化學(xué)2》必修（2007年3月第3版），第三章第三節(jié)“生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物”課本習(xí)題第4題：下列物質(zhì)中不能用來(lái)區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是（? ）

A. 金屬鈉B. 溴水

C. 碳酸鈉溶液D. 紫色石蕊溶液

普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書《化學(xué)2》必修，2007年4月第3版，教師教學(xué)用書上給的參考答案是B。

通過(guò)教學(xué)實(shí)踐和查閱教輔資料，我對(duì)該題有兩點(diǎn)質(zhì)疑：

（一） 溴水真的不能區(qū)分乙酸、乙醇、苯嗎

在教學(xué)中，有學(xué)生提出方案：

分別取試樣少許于試管中，再向其中分別加入適量溴水，充分振蕩試管后靜置，溶液分層的是苯（苯萃取溴水中的溴，鑒別出苯），不分層的是乙醇、乙酸;再?gòu)纳形磪^(qū)分出來(lái)的兩種原溶液中分別取出試樣少許，用扇動(dòng)法聞氣味，有酸味的是乙酸，有酒味的是乙醇。

對(duì)于這個(gè)鑒別方法，我個(gè)人認(rèn)為是可行，但不好。不好，是因?yàn)橐宜釋俚投绢愇镔|(zhì)，聞氣味，對(duì)人體健康有一定的危害。另外，溴有極強(qiáng)烈的毒害性與腐蝕性，在常溫時(shí)，能揮發(fā)出有強(qiáng)烈刺激性的煙霧，刺激眼睛和呼吸道的黏膜，使人流淚和咳嗽，能灼傷皮膚，產(chǎn)生劇烈刺痛，不易醫(yī)治。因此，該方法不符合綠色化學(xué)思想。說(shuō)該方法可行，是因?yàn)樯鲜霾僮鞯拇_能把三種物質(zhì)區(qū)分出來(lái)。

（二） 乙醇能使溴水褪色嗎

對(duì)于乙醇能否使溴水褪色的問(wèn)題，很多教輔資料都認(rèn)為溴水不能氧化乙醇，很多老師也認(rèn)為乙醇不能使溴水褪色。通常在學(xué)生學(xué)習(xí)乙醛的有關(guān)性質(zhì)時(shí)，教師會(huì)做一組對(duì)照實(shí)驗(yàn)：

取兩支潔凈的試管，分別加入適量的乙醇、乙醛，往乙醛中滴加5-6滴飽和溴水，充分振蕩，溴水褪色，往乙醇中滴加溴水，溴水不褪色。最終得出乙醇不能使溴水褪色的結(jié)論。對(duì)于這個(gè)結(jié)論，在以往的教學(xué)中，我也認(rèn)同。但在今年（2015年），我在教學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（化學(xué)選修5）第三章第二節(jié)乙醛時(shí)，講到可以用化合價(jià)升降來(lái)分析在反應(yīng)中乙醛是發(fā)生氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng);

CH3CHO→CH3COOH，碳的化合價(jià)變化（平均化合價(jià)）是：-1升到0，CH3CHO被氧化，發(fā)生了氧化反應(yīng);

CH3CHO→CH3CH2OH，碳的化合價(jià)變化（平均化合價(jià)）是：-1降到-2。CH3CHO被還原，發(fā)生了還原反應(yīng)。

有學(xué)生提出疑問(wèn)：乙醇中碳的化合價(jià)是-2，而乙醛中碳的化合價(jià)為-1，溴水能氧化乙醛，為什么就不能氧化乙醇？

這個(gè)問(wèn)題，在課堂上我未能給學(xué)生一個(gè)滿意的答復(fù)，引起我的反思。在課余時(shí)間，我通過(guò)查詢網(wǎng)絡(luò)、文獻(xiàn)資料，并向同行請(qǐng)教，都不能得到一個(gè)令我信服的解釋，我很糾結(jié)。直到我一天我在學(xué)校圖書室翻看到《中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考》（中華人民共和國(guó)教育部主管陜西師范大學(xué)主編全國(guó)中文核心期刊）2013年11期，拜讀了“乙醇能使溴水褪色嗎”的教學(xué)論文，該文明確指出乙醇能使溴水褪色，讓我對(duì)乙醇不能溴水褪色的結(jié)論有了質(zhì)疑。

二、 實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證

“化學(xué)是實(shí)驗(yàn)的科學(xué)，只有實(shí)驗(yàn)才是最高法庭”（著名化學(xué)家付鷹語(yǔ)），我受“乙醇能使溴水褪色嗎”一文啟發(fā)，設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)對(duì)“乙醇能否使溴水褪色”進(jìn)行驗(yàn)證。

實(shí)驗(yàn)1：95%乙醇、蒸餾水各取2mL與兩支潔凈的試管中，分別向其中滴加5～6滴飽和溴水，塞上橡皮塞置于試管架上（在光亮的地方）。

實(shí)驗(yàn)2：95%乙醇、蒸餾水各取2mL與兩支潔凈的試管中，分別向其中滴加5～6滴飽和溴水，塞上橡皮塞置于陰暗處。

12小時(shí)后觀察，兩支盛乙醇的試管呈無(wú)色，盛蒸餾水的試管仍為黃色。

結(jié)論：乙醇能與溴水發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色，只是常溫下比較慢。

實(shí)驗(yàn)3：在潔凈的試管中加入1mL飽和溴水，滴加2mL的95%乙醇，振蕩，溴水不褪色，加熱至沸，溴水褪色。

實(shí)驗(yàn)4：在潔凈的試管中加入1mL飽和溴水，加熱至沸，不褪色，試管上部有大量溴蒸氣，向上述熱溴水中逐滴滴加2mL的95%乙醇，振蕩，溴水顏色逐漸變淺，再加熱至沸，溴水褪色。

結(jié)論：在加熱至沸的條件下，乙醇和溴水發(fā)生了反應(yīng)而使溴水褪色。

根基乙醇的結(jié)構(gòu)分析，其結(jié)構(gòu)中不含不飽和鍵，乙醇不可能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，溴水褪色說(shuō)明乙醇和溴水發(fā)生了氧化反應(yīng)，乙醇的氧化產(chǎn)物可是乙醛、乙酸或二氧化碳。至于乙醇的氧化產(chǎn)物是什么，有待于進(jìn)一步設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究。

通過(guò)以上實(shí)驗(yàn)?zāi)艿贸鲆韵陆Y(jié)論：常溫下，短時(shí)間內(nèi)乙醇不能使溴水褪色，靜置數(shù)小時(shí)后，溴水褪色，加熱至沸騰時(shí)，乙醇可以使溴水很快褪色。

綜上所述，我認(rèn)為溴水是能用來(lái)區(qū)分乙醇、乙酸、苯的，但不是最佳選擇。因此，建議將題目“下列物質(zhì)中不能用來(lái)區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是”改為“常溫下，下列物質(zhì)中不宜用來(lái)區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是”。這樣改的好處是：可以讓學(xué)生感悟?qū)嶒?yàn)方案有優(yōu)劣之分，在選擇實(shí)驗(yàn)方案時(shí)要符合“綠色化學(xué)”思想，增強(qiáng)了學(xué)生的環(huán)保意識(shí)。當(dāng)然，作為教師，我們教師要做教材的主人，要站在教材上講，不要躺在教材上，當(dāng)教材的奴隸。

參考文獻(xiàn)：

[1]武漢大學(xué)，吉林大學(xué)等校編.無(wú)機(jī)化學(xué)（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：522.

[2]張鐵成，李冬麗.乙醇能使溴水褪色嗎[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2013（11）：58.

作者簡(jiǎn)介：

蔡華銀，貴州省遵義市，仁懷市第五中學(xué)。