麥達(dá)勤 陳博殷 郭虹燕

摘要：針對(duì)有機(jī)化學(xué)，基于新課標(biāo)的定位、高考的考核要求、學(xué)生學(xué)習(xí)的思維障礙、有機(jī)化學(xué)的核心素養(yǎng)發(fā)展內(nèi)涵，以人教版化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)為教材，對(duì)高中有機(jī)化學(xué)的教學(xué)進(jìn)行系統(tǒng)思考、整體規(guī)劃，根據(jù)具體案例內(nèi)容特點(diǎn)，側(cè)重發(fā)展學(xué)生某類素養(yǎng)。列舉“有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)”“研究有機(jī)物的一般方法步驟”“脂肪烴”“鹵代烴”“酚”“羧酸酯”“有機(jī)合成”八個(gè)案例中的典型教學(xué)片段，闡述在教學(xué)中發(fā)展學(xué)生核心素養(yǎng)的具體措施。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)；核心素養(yǎng)；教學(xué)案例；線上教學(xué)

文章編號(hào)：1008-0546（2021）02-0002-09中圖分類號(hào)：G632.41文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.001

一、問(wèn)題提出

有機(jī)化學(xué)作為一門基礎(chǔ)科學(xué)，與其他學(xué)科交叉滲透，與人類衣食住行息息相關(guān)；其目標(biāo)之一是將分子的結(jié)構(gòu)與其能發(fā)生的反應(yīng)聯(lián)系起來(lái)，研究每類反應(yīng)發(fā)生的步驟，并通過(guò)應(yīng)用這些過(guò)程構(gòu)建新的分子[1]。學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)對(duì)學(xué)生發(fā)展學(xué)科核心素養(yǎng)具有重要意義，其重點(diǎn)發(fā)展學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的素養(yǎng)，也承擔(dān)了“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的發(fā)展功能[2]。

1.新課標(biāo)對(duì)有機(jī)化學(xué)模塊的定位

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》將有機(jī)化學(xué)設(shè)置為“必修+選擇性必修”模式，必修階段的有機(jī)化學(xué)教學(xué)旨在引導(dǎo)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)世界有初步的認(rèn)識(shí)和了解，包括認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，典型有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)研究的價(jià)值。選擇性必修將有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課程設(shè)置成3個(gè)主題，依次為有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)，烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用、生物大分子及合成高分子[3]。其中，主題1從分子結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、化學(xué)鍵3個(gè)層次逐漸深入，幫助學(xué)生建立認(rèn)識(shí)有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)的基本思路，一方面外顯了“基于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)”的基本角度，另一方面，明確了“從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分類，從化學(xué)鍵（類型、極性）的視角認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)物的轉(zhuǎn)化”的基本思路；主題2、3具體分類探討常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用，關(guān)注從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化和成斷鍵角度概括反應(yīng)特征與規(guī)律，說(shuō)明預(yù)測(cè)化合物的性質(zhì)[4]。

2.高考對(duì)有機(jī)化學(xué)的考核要求

高考綜合改革啟動(dòng)后，化學(xué)成為學(xué)業(yè)水平考試等級(jí)考選考科目之一?；瘜W(xué)科以高考評(píng)價(jià)體系為指導(dǎo)，基于學(xué)科特點(diǎn)、高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)和高校人才選拔要求，確定考查的必備知識(shí)、學(xué)科素養(yǎng)和關(guān)鍵能力，提出具有基礎(chǔ)性、綜合性、應(yīng)用性、創(chuàng)新性的情境化考查思路[5]。其中，具體到對(duì)有機(jī)化學(xué)的考核，考題中經(jīng)常會(huì)呈現(xiàn)與陌生有機(jī)物、陌生化學(xué)反應(yīng)相關(guān)的真實(shí)情境，要求學(xué)生提取題目關(guān)鍵信息，整合已有基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行解答。以2020高考化學(xué)全國(guó)卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ為例，試題以中藥材提取的前列胡醇和金絲桃苷為情境，考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；以有機(jī)超強(qiáng)堿、維生素E、[4+2]環(huán)加成反應(yīng)制備的多官能團(tuán)化合物的合成路線為情境，考查有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等[6]。而解題的關(guān)鍵信息在題干中直接呈現(xiàn)或蘊(yùn)含在分子結(jié)構(gòu)、反應(yīng)流程中，需要學(xué)生準(zhǔn)確篩選、加工、應(yīng)用。總體而言，高考對(duì)有機(jī)化學(xué)的考核，體現(xiàn)了對(duì)學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)的具體要求，即通過(guò)有機(jī)物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)和應(yīng)用的具體知識(shí)經(jīng)驗(yàn)的學(xué)習(xí)，在面對(duì)不同情境下的有機(jī)物性質(zhì)探究、結(jié)構(gòu)測(cè)定、有機(jī)合成和推斷等問(wèn)題時(shí)，能自主調(diào)用有機(jī)物的核心角度，具備宏微結(jié)合解決問(wèn)題的關(guān)鍵能力[2]。

3.學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的思維障礙

根據(jù)文獻(xiàn)分析和筆者多年循環(huán)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)總結(jié)，有機(jī)化學(xué)學(xué)困生和中等生主要障礙在于不能基于化學(xué)鍵水平分析化學(xué)反應(yīng)與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系。譬如分析一個(gè)陌生有機(jī)物性質(zhì)時(shí)，中等生主要基于官能團(tuán)和物質(zhì)類別，學(xué)困生則基于典型代表物的性質(zhì)；對(duì)于一個(gè)化學(xué)反應(yīng)，中等生能判斷反應(yīng)類型，但缺乏基于成斷鍵的視角對(duì)該反應(yīng)進(jìn)行遷移應(yīng)用，學(xué)困生對(duì)各物質(zhì)認(rèn)知孤立，沒(méi)有理清物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)變化與其性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系，憑感覺(jué)答題。因此，有機(jī)化學(xué)的教學(xué)應(yīng)幫助學(xué)生形成結(jié)構(gòu)化知識(shí)以及認(rèn)識(shí)有機(jī)物的有序思維[7]，將學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展貫穿整個(gè)有機(jī)化學(xué)課程。

二、基于有機(jī)化學(xué)的核心素養(yǎng)發(fā)展內(nèi)涵

王磊等學(xué)者聚焦有機(jī)化合物主題，揭示該主題特定的學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展要求及內(nèi)涵實(shí)質(zhì)（表1），進(jìn)而構(gòu)建該主題的學(xué)業(yè)質(zhì)量水平模型（圖3），對(duì)后續(xù)教學(xué)具有指導(dǎo)意義。

三、指向化學(xué)核心素養(yǎng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)研究

基于上述分析，我校高二備課組以人教版化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)為教材，同時(shí)參考其他版本教材，根據(jù)教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)要求、本校學(xué)生整體水平和教學(xué)時(shí)間安排等，對(duì)高中有機(jī)化學(xué)的教學(xué)進(jìn)行系統(tǒng)思考、整體規(guī)劃，根據(jù)具體案例內(nèi)容特點(diǎn)，側(cè)重發(fā)展學(xué)生某類素養(yǎng)?，F(xiàn)列舉表2案例中的典型教學(xué)片段，闡述在教學(xué)中發(fā)展學(xué)生核心素養(yǎng)的具體措施。

1.案例1“有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)”線上教學(xué)

【教學(xué)片段】有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

【片段概述】2020年由于新冠疫情的原因，本節(jié)課的內(nèi)容以線上教學(xué)形式開(kāi)展，教師依托釘釘平臺(tái)進(jìn)行直播授課，課堂上學(xué)生通過(guò)文字、拍照上傳、連麥回答等形式參與實(shí)時(shí)互動(dòng)。針對(duì)有機(jī)化合物中碳原子成鍵特點(diǎn)的學(xué)習(xí)，從碳原子最外層電子數(shù)，引出碳原子形成的共價(jià)鍵數(shù)目，進(jìn)一步引出碳原子間的共價(jià)鍵結(jié)合方式（碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵）；之后讓學(xué)生書寫常見(jiàn)原子H、N、O、F、S、Cl的最外層電子數(shù)，引出該原子乃至對(duì)應(yīng)同主族ⅣA族、ⅤA族、ⅥA族、ⅦA族非金屬原子常見(jiàn)的共價(jià)鍵數(shù)目，進(jìn)一步引出原子間的共價(jià)鍵結(jié)合方式；之后介紹甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)，三個(gè)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是有機(jī)物中的核心結(jié)構(gòu)，可以為學(xué)生認(rèn)識(shí)其他有機(jī)物分子空間構(gòu)型鋪墊。

【課堂呈現(xiàn)】教學(xué)過(guò)程中，為實(shí)現(xiàn)線上實(shí)物投影，教師借助ivcam軟件，將手機(jī)屏幕或手機(jī)攝像頭拍攝到的畫面呈現(xiàn)到電腦屏幕，邊講邊板書（圖4）；為幫助學(xué)生更加直觀地認(rèn)識(shí)分子結(jié)構(gòu)，教師投影實(shí)物模型，也借助ChemDraw展示分子立體、動(dòng)態(tài)的球棍和比例模型；同時(shí)建議學(xué)生課下購(gòu)買分子模型進(jìn)行拼裝，安裝KingDraw軟件自行體會(huì)不同分子的立體結(jié)構(gòu)。其中KingDraw是國(guó)內(nèi)專業(yè)型化學(xué)結(jié)構(gòu)式編輯器，可應(yīng)用于電腦或手機(jī)端，軟件下載方便，操作簡(jiǎn)單，具有根據(jù)結(jié)構(gòu)式快速呈現(xiàn)其球棍、比例模型，對(duì)物質(zhì)的化學(xué)屬性進(jìn)行分析，將名稱和結(jié)構(gòu)式互換等優(yōu)點(diǎn)，適合學(xué)生有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)使用（圖5）。

【素養(yǎng)發(fā)展】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)，本案例將信息技術(shù)與課堂教學(xué)有機(jī)整合，重點(diǎn)發(fā)展學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)，即促進(jìn)學(xué)生建立認(rèn)識(shí)有機(jī)物的方法，包括從微觀的角度理解有機(jī)分子中原子的連接順序、成鍵方式。

2.案例2“研究有機(jī)物的一般方法步驟”

【教學(xué)片段】元素分析法+儀器分析法

【片段概述】以屠呦呦團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)研究青蒿素過(guò)程為主線，先通過(guò)青蒿素提取過(guò)程回顧上節(jié)課物質(zhì)分離提純知識(shí)（圖6），再引出元素分析法確定實(shí)驗(yàn)式、質(zhì)譜（MS）法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量、紅外光譜（IR）和核磁共振氫譜（1H-NMR）鑒定分子結(jié)構(gòu)；由于根據(jù)這些信息仍無(wú)法確定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)，再拓展介紹當(dāng)時(shí)使用到的X射線衍射法（圖7）。

【課堂呈現(xiàn)】教學(xué)過(guò)程中，將化學(xué)知識(shí)融入青蒿素的發(fā)現(xiàn)故事中，帶領(lǐng)學(xué)生感受當(dāng)年科學(xué)家細(xì)致嚴(yán)謹(jǐn)、克服諸多困難的科學(xué)探究過(guò)程，學(xué)生普遍興趣盎然。其中，對(duì)青蒿素的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)置一組數(shù)據(jù)讓學(xué)生體會(huì)運(yùn)算過(guò)程“已知青蒿素分子中只含C、H、O三種元素，將28.2 g青蒿素樣品放在硬質(zhì)玻璃管中，緩慢通入氧氣流數(shù)分鐘，用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水氯化鈣和堿石灰，兩者分別增重19.8 g和66 g，生成物完全被吸收，且排除外界物質(zhì)對(duì)反應(yīng)體系的影響”，學(xué)生能較快算出青蒿素的實(shí)驗(yàn)式C15H22O5。而對(duì)于X射線衍射法，為學(xué)生講述不同機(jī)構(gòu)不同學(xué)科的協(xié)助過(guò)程“屠呦呦及其同事與中國(guó)科學(xué)院生物物理所取得聯(lián)系，用當(dāng)時(shí)國(guó)內(nèi)先進(jìn)的X衍射方法測(cè)定青蒿素的化學(xué)結(jié)構(gòu)。生物物理所在化學(xué)結(jié)構(gòu)推斷的基礎(chǔ)上，利用四圓X射線衍射儀，測(cè)得了一組青蒿素晶體的衍射強(qiáng)度數(shù)據(jù)，利用北京計(jì)算中心計(jì)算機(jī)進(jìn)行計(jì)算，得到了青蒿素晶體結(jié)構(gòu)[10]”，引導(dǎo)學(xué)生感悟科研過(guò)程是一個(gè)多學(xué)科融合的過(guò)程。最后播放展示質(zhì)譜儀、紅外光譜儀、核磁共振氫譜儀內(nèi)部構(gòu)造及原理三段視頻，讓學(xué)生切實(shí)感受這三種現(xiàn)代化學(xué)儀器，使科學(xué)可視化。該視頻來(lái)源火花學(xué)院，制作精美，學(xué)生能夠透視儀器內(nèi)部立體結(jié)構(gòu)，感受現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的發(fā)展。

【素養(yǎng)發(fā)展】本案例中教師通過(guò)青蒿素的發(fā)現(xiàn)這一真實(shí)情境，將科學(xué)本質(zhì)設(shè)計(jì)在教學(xué)環(huán)節(jié)中并外顯落實(shí)。其一，教學(xué)旨在發(fā)展學(xué)生“證據(jù)推理”素養(yǎng)——能定性與定量結(jié)合收集證據(jù)，不同視角結(jié)合推測(cè)出合理結(jié)論；其二，發(fā)展學(xué)生“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”素養(yǎng)——包括嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度，探索未知、崇尚真理的意識(shí)，贊賞化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn)[2]。

3.案例3“脂肪烴”

【教學(xué)片段】烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)

【片段概述】選取烷烴、烯烴、炔烴的代表物乙烷、乙烯、乙炔三種鏈烴進(jìn)行對(duì)比教學(xué)，展示其結(jié)構(gòu)式，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注化學(xué)鍵的特點(diǎn)（表3），考慮鍵與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。明確化學(xué)鍵的分析角度包括鍵的飽和性和鍵的極性：根據(jù)鍵的飽和性，雙鍵或三鍵有部分鍵易斷裂，兩端C原子可結(jié)合其他原子或原子團(tuán)（展示鍵能、鍵長(zhǎng)、性質(zhì)，拓展其σ鍵和π鍵的組成本質(zhì)，表4）；而根據(jù)鍵的極性，可以判斷有機(jī)物分子的反應(yīng)活性部位（反應(yīng)斷健部位），極性強(qiáng)弱的判斷可以根據(jù)兩元素的電負(fù)性差大?。ㄕ故境Ｒ?jiàn)元素的電負(fù)性數(shù)值）；受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境影響，鍵極性和強(qiáng)弱程度可能發(fā)生變化。以此為基礎(chǔ)，引出對(duì)上述物質(zhì)氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的分析。

【課堂呈現(xiàn)】根據(jù)所展示的三種烴結(jié)構(gòu)式，引導(dǎo)學(xué)生思考兩個(gè)問(wèn)題“Q1：如何分析物質(zhì)組成結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系？”，“Q2：預(yù)測(cè)乙烷、乙烯、乙炔三種物質(zhì)存在哪些共同性質(zhì)？”。學(xué)生能夠答出烷烴、烯烴、炔烴都含有C-H鍵，但碳碳鍵的種類不同。根據(jù)其均為有機(jī)物，預(yù)測(cè)能夠燃燒（氧化反應(yīng)）；根據(jù)C≡C和C=C均為不飽和鍵，預(yù)測(cè)其能發(fā)生加成反應(yīng)；而根據(jù)其都含有C-H鍵，部分學(xué)生大膽預(yù)測(cè)都能發(fā)生取代反應(yīng)，如與氯氣取代。教師進(jìn)一步引導(dǎo)，乙烯、乙炔非常難與氯氣發(fā)生取代，原因是乙烯中C=C鍵其中一個(gè)鍵更活潑，與Cl2更易發(fā)生加成反應(yīng)（乙炔類似）；但丙烯，在低溫下與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，而高溫或光照條件下，與C=C鍵相連C上的氫易被取代，體現(xiàn)了烷烴相似的性質(zhì)。綜上，化學(xué)鍵相同，性質(zhì)相似；但物質(zhì)的性質(zhì)，除了考慮化學(xué)鍵飽和性和極性，還有考慮化學(xué)鍵之間的相互影響，如雙鍵、三鍵對(duì)碳?xì)鋯捂I的影響，以及外界環(huán)境（反應(yīng)條件）的影響。

【素養(yǎng)發(fā)展】本案例沒(méi)有孤立學(xué)習(xí)鏈烴的知識(shí)，而是把其放在一起對(duì)比分析，啟發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)新知時(shí)學(xué)會(huì)合理遷移；重點(diǎn)發(fā)展學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)——即能根據(jù)有機(jī)物分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，尤其是化學(xué)鍵的性質(zhì)分析其性質(zhì)，乃至預(yù)測(cè)陌生物質(zhì)的性質(zhì)。

4.案例4“鹵代烴”

【教學(xué)片段】溴乙烷的消去反應(yīng)

【片段概述】通過(guò)展示溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液混合加熱后生成物中有機(jī)物的核磁共振氫譜（顯示只有一種等效氫），推導(dǎo)該物質(zhì)為乙烯，介紹消去反應(yīng)的定義，引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明產(chǎn)物為乙烯，強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)思路——先分析存在的核心反應(yīng)，再分析目標(biāo)檢驗(yàn)物中含有的雜質(zhì)（包括沸點(diǎn)低的反應(yīng)物、其他產(chǎn)物或者副反應(yīng)的產(chǎn)物），再分析各種成分常見(jiàn)的化學(xué)性質(zhì)，之后再篩選出合適的方案，開(kāi)展實(shí)驗(yàn)得出結(jié)論。

【課堂呈現(xiàn)】根據(jù)核磁共振氫譜，學(xué)生能很快推導(dǎo)出有機(jī)產(chǎn)物為乙烯，凸顯了儀器分析法的作用，教師隨后從微觀角度解釋該反應(yīng)——溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中混合加熱，C-Br鍵和β位的C-H鍵活性極大被誘發(fā)，使C-Br鍵和β位上的C-H鍵容易斷裂，從而脫去溴化氫小分子，生成含不飽和鍵的化合物乙烯。教師進(jìn)一步追問(wèn)“如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明產(chǎn)物有乙烯”，很多學(xué)生根據(jù)雙鍵的特點(diǎn)，想到將生成物直接通入高錳酸鉀、溴水或溴的四氯化碳溶液中，觀察溶液是否褪色加以判斷，教師提示“考慮待檢驗(yàn)物中有無(wú)干擾成分，是否會(huì)有鑒別試劑發(fā)生反應(yīng)”，要求學(xué)生設(shè)計(jì)兩種以上實(shí)驗(yàn)方案，繪制實(shí)驗(yàn)裝置圖并用流程表示反應(yīng)過(guò)程，與小組同學(xué)交流實(shí)驗(yàn)方案（表5為參考答案）。其中，大部分學(xué)生能考慮到使用高錳酸鉀檢驗(yàn)需要排除乙醇的干擾，但少部分學(xué)生能想到通過(guò)水洗這種簡(jiǎn)單而環(huán)保的方法除雜。

【素養(yǎng)發(fā)展】本案例通過(guò)讓學(xué)生設(shè)計(jì)溴乙烷消去反應(yīng)后產(chǎn)物的檢驗(yàn)方案，關(guān)注含雜質(zhì)的待測(cè)物的檢驗(yàn)思路，側(cè)重發(fā)展學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”素養(yǎng)——即能從問(wèn)題出發(fā)，確定實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，開(kāi)展實(shí)驗(yàn)探究，基于現(xiàn)象或數(shù)據(jù)進(jìn)行分析，得出結(jié)論，交流成果。

5.案例5“芳香烴”[12]

【教學(xué)片段】苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【片段概述】通過(guò)觀察苯酚樣品及溶解性的實(shí)驗(yàn)，有序說(shuō)出苯酚的主要物理性質(zhì)；通過(guò)分析苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并與乙醇、苯進(jìn)行比較，同時(shí)類比甲苯中甲基和苯環(huán)之間的相互影響，預(yù)測(cè)苯酚化學(xué)反應(yīng)中斷鍵位置和斷健的難易程度，進(jìn)一步預(yù)測(cè)其化學(xué)性質(zhì)；通過(guò)實(shí)驗(yàn)或信息呈現(xiàn)的宏觀現(xiàn)象，驗(yàn)證預(yù)測(cè)，分析化學(xué)反應(yīng)對(duì)應(yīng)的成斷鍵位置，判斷反應(yīng)類型，書寫反應(yīng)方程式。最后以苯酚的學(xué)習(xí)為例，歸納有機(jī)物學(xué)習(xí)的一般方法。

【課堂呈現(xiàn)】①苯酚物理性質(zhì)：通過(guò)觀察樣品，學(xué)生能夠講出苯酚是一種無(wú)色有特殊性氣味的固體，常溫在水中微溶，升高溫度與水混溶，教師進(jìn)一步歸納物理性質(zhì)的認(rèn)識(shí)角度。

②苯酚結(jié)構(gòu)及性質(zhì)預(yù)測(cè)：學(xué)生觀察苯酚的球棍模型，類比乙醇和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（表6），結(jié)合鍵的飽和性和極性，苯可以斷C-H、苯環(huán)上的C-C鍵（依據(jù)苯可跟氫氣加成，斷大π鍵），乙醇可斷開(kāi)C-O和O-H鍵，推測(cè)苯酚也可以斷C-H、O-H、C-O、C-C鍵。

③認(rèn)識(shí)苯酚的酸性，了解苯環(huán)對(duì)羥基的影響——教師引導(dǎo)“對(duì)比甲苯和苯，苯環(huán)使甲基更活潑，甲基更容易發(fā)生反應(yīng)，那苯酚的羥基和苯環(huán)是否會(huì)互相影響？”學(xué)生進(jìn)行苯酚乳濁液與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，通過(guò)液體變澄清的現(xiàn)象，證明苯酚具有酸性；教師追問(wèn)“如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較鹽酸和苯酚溶液酸性的強(qiáng)弱？”學(xué)生依據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，設(shè)計(jì)將上一步生成的苯酚鈉溶液與鹽酸反應(yīng)，通過(guò)反應(yīng)后溶液變渾濁的現(xiàn)象，證明鹽酸酸性比苯酚強(qiáng)。教師進(jìn)一步追問(wèn)“如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較苯酚和碳酸酸性的強(qiáng)弱？”，學(xué)生可以答出向盛有苯酚鈉溶液的試管中通入二氧化碳的實(shí)驗(yàn)，但對(duì)兩者反應(yīng)后生成的是碳酸鈉還是碳酸氫鈉存在疑問(wèn)。教師給出問(wèn)題解答關(guān)鍵點(diǎn)“往苯酚的乳濁液中加入碳酸鈉溶液，乳濁液變澄清”，學(xué)生由此理解苯酚和碳酸鈉不能大量共存，所以苯酚鈉溶液與二氧化碳反應(yīng)產(chǎn)物為碳酸氫鈉。

④認(rèn)識(shí)苯酚的取代反應(yīng)，了解羥基對(duì)苯環(huán)的影響：教師引導(dǎo)“苯環(huán)對(duì)羥基的影響使羥基的共價(jià)鍵更容易斷開(kāi)，那么羥基對(duì)苯環(huán)是否有影響”，回顧苯與液溴的反應(yīng)條件后，學(xué)生進(jìn)行苯酚與濃溴水的反應(yīng)，通過(guò)觀察兩者產(chǎn)生的白色沉淀，結(jié)合反應(yīng)試劑和條件，得出結(jié)論苯酚分子中苯環(huán)的氫原子容易被溴原子取代。

⑤了解苯酚的特性：學(xué)生進(jìn)行苯酚與氯化鐵反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，得出苯酚定性檢測(cè)的方法。

【素養(yǎng)發(fā)展】本節(jié)課是比較典型的元素化合物課，教學(xué)過(guò)程中引導(dǎo)學(xué)生分析碳骨架、官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)，結(jié)合已學(xué)過(guò)的物質(zhì)進(jìn)行類比遷移，有依據(jù)地推斷陌生物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，并進(jìn)一步設(shè)計(jì)實(shí)施實(shí)驗(yàn)、觀察宏觀現(xiàn)象驗(yàn)證推測(cè)，說(shuō)明分子的微觀變化，在教學(xué)推進(jìn)過(guò)程中總結(jié)完善認(rèn)識(shí)有機(jī)物的角度、思路，逐步建構(gòu)起有機(jī)物認(rèn)知模型（圖8）；以此發(fā)展學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。

6.案例6“羧酸酯”

【教學(xué)片段】探究乙酸乙酯在不同條件下的水解速率

【片段概述】以探究乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液以及不同溫度下的水解速率為實(shí)驗(yàn)?zāi)康模龑?dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案；強(qiáng)調(diào)關(guān)注兩個(gè)方面：其一，如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的大?。科涠?，注意控制變量，即除了要觀察的變量外，其余變量都應(yīng)該始終保持相同，因此探究酸堿度對(duì)反應(yīng)速率的影響，需要控制哪些條件不變？探究溫度對(duì)反應(yīng)速率的影響，需要控制哪些條件不變？之后分小組討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)記錄數(shù)據(jù)和現(xiàn)象，得出結(jié)論并從速率、平衡等角度分析原因。

【課堂呈現(xiàn)】課堂提供可選擇的試劑：乙酸乙酯、0.1 mol/L稀硫酸、0.1 mol/L含酚酞的NaOH溶液，蒸餾水，提醒學(xué)生用較少的實(shí)驗(yàn)步驟解決問(wèn)題，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)記錄在表7，較多學(xué)生能寫出與表7參考答案類似的步驟，而關(guān)于如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的大小，教師引導(dǎo)關(guān)注物質(zhì)的溶解性，部分學(xué)生能夠回答出來(lái)觀察相同時(shí)間酯層消失速度，教師進(jìn)一步提示實(shí)驗(yàn)過(guò)程可以給乙酸乙酯染色以更好觀察酯層變化。隨后學(xué)生開(kāi)展實(shí)驗(yàn)，并在表8進(jìn)行水解反應(yīng)的小結(jié)。根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論，學(xué)生能夠從升溫有利于加快反應(yīng)速率促進(jìn)平衡正向移動(dòng)（水解是吸熱反應(yīng)），氫氧化鈉能消耗乙酸促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行的角度進(jìn)行分析，最后書寫對(duì)應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。