趙丹 王麗 劉坤 王立艷

【摘要】基礎(chǔ)薄弱高中生在學(xué)習(xí)有機化學(xué)這部分知識時存在很大的障礙，這些障礙嚴重影響著學(xué)生有機化學(xué)的學(xué)習(xí)?！坝袡C合成”教學(xué)設(shè)計中采用思維外顯的方式幫助學(xué)生突破學(xué)習(xí)障礙，構(gòu)建有機化學(xué)的知識網(wǎng)絡(luò)，逐步使學(xué)生對有機化學(xué)的理解上升到“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一核心理念。

【關(guān)鍵詞】有機化學(xué) ?思維障礙 ?有機合成 ?教學(xué)設(shè)計

【課題】北京市教育科學(xué)“十三五”規(guī)劃2017年度一般課題：《高中生有機化學(xué)推斷題思維障礙的問題研究》，編號：CDDB17210。

【中圖分類號】G633.8 【文獻標(biāo)識碼】A 【文章編號】2095-3089（2019）18-0172-02

引言

人教版高中化學(xué)選修5 第三章《烴的含氧衍生物》，主要涉及醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及用途等方面的知識。重點討論有機官能團的相互轉(zhuǎn)化和逆合成法在有機合成過程中的應(yīng)用問題，是對有機化學(xué)學(xué)習(xí)的一個概括和升華。因此，關(guān)注學(xué)生對有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互作用的理解起到關(guān)鍵作用。在教學(xué)過程中，我們會發(fā)現(xiàn)很多學(xué)生在學(xué)習(xí)有機合成內(nèi)容時遇到很大困難，導(dǎo)致部分學(xué)生產(chǎn)生消極的情緒，日積月累，產(chǎn)生放棄學(xué)習(xí)化學(xué)的念頭。如何幫助這些學(xué)生突破學(xué)習(xí)障礙，使之掌握學(xué)習(xí)的有效方法，就是教師亟待研究的問題。

根據(jù)建構(gòu)主義理論，以學(xué)生為中心，強調(diào)學(xué)生對知識的主動探索、主動發(fā)現(xiàn)和對所學(xué)知識意義的主動建構(gòu)。建構(gòu)主義認為，知識不是通過教師傳授得到，而是學(xué)習(xí)者在一定的情境即社會文化背景下，借助其他人（包括教師和學(xué)習(xí)伙伴）的幫助，利用必要的學(xué)習(xí)資料，通過意義建構(gòu)的方式而獲得。建構(gòu)主義提倡在教師指導(dǎo)下的、以學(xué)習(xí)者為中心的學(xué)習(xí)，也就是說，既強調(diào)學(xué)習(xí)者的認知主體作用，又不忽視教師的指導(dǎo)作用，教師是意義建構(gòu)的幫助者、促進者，而不是知識的傳授者與灌輸者。教師要成為學(xué)生建構(gòu)意義的幫助者，就要求教師在教學(xué)過程中從以下幾個面發(fā)揮指導(dǎo)作用：（1）激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，幫助學(xué)生形成學(xué)習(xí)動機。（2）通過創(chuàng)設(shè)符合教學(xué)內(nèi)容要求的情境和提示新舊知識之間聯(lián)系的線索，幫助學(xué)生建構(gòu)當(dāng)前所學(xué)知識的意義。（3）為了使意義建構(gòu)更有效，教師應(yīng)在可能的條件下組織協(xié)作學(xué)習(xí)（開展討論與交流），并對協(xié)作學(xué)習(xí)過程進行引導(dǎo)使之朝有利于意義建構(gòu)的方向發(fā)展。引導(dǎo)的方法包括：提出適當(dāng)?shù)膯栴}以引起學(xué)生的思考和討論;在討論中設(shè)法把問題一步步引向深入以加深學(xué)生對所學(xué)內(nèi)容的理解;要啟發(fā)誘導(dǎo)學(xué)生自己去發(fā)現(xiàn)規(guī)律、自己去糾正和補充錯誤的或片面的認識。

下面，筆者以“有機合成”教學(xué)為例，研究基礎(chǔ)薄弱的學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)存在的思維障礙及突破方法。

1.“有機合成”知識分析

本節(jié)課為選修5第三章第四節(jié)“有機合成”的教學(xué)內(nèi)容，核心內(nèi)容是：“有機合成的過程”“逆合成分析法”。學(xué)生通過對乙醛氧化、乙酸酯化反應(yīng)原理的再認識、再理解，使得有機物反應(yīng)原理有機物“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的核心思想認識更加具體完整，并利用這一思想來指導(dǎo)陌生有機物的性質(zhì)。通過分析簡單有機物的合成路線，找到有機合成的一般方法，指導(dǎo)設(shè)計復(fù)雜的有機物的合成方案。

有機合成在人類生活和社會進步中具有重大意義。學(xué)生學(xué)習(xí)“有機合成”，要對有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互關(guān)聯(lián)較為清晰的認識和理解。本節(jié)教學(xué)主要針對基礎(chǔ)薄弱學(xué)生如何突破有機化學(xué)思維障礙進行設(shè)計。其教學(xué)價值主要體現(xiàn)在以下幾方面：第一，針對基礎(chǔ)薄弱學(xué)生學(xué)習(xí)有機物具體的障礙點，采取更加有效的教學(xué)策略，使之關(guān)注有機物結(jié)構(gòu)，幫助學(xué)生建立有機物反應(yīng)原理“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一核心思想。第二，通過教學(xué)留白，讓學(xué)生充分思考、討論等方式抽絲剝繭，突破難點，建立學(xué)習(xí)自信，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。第三，體會感受有機合成重大意義，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機合成的興趣。

2.學(xué)生學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)與困難

2.1學(xué)生已有的知識基礎(chǔ)

筆者對34名學(xué)生進行前測。結(jié)果顯示23名學(xué)生對選修5中學(xué)習(xí)過的烴的性質(zhì)基本掌握，烴的衍生物中乙醇的性質(zhì)掌握較好，并能夠遷移到陌生的醇類物質(zhì)學(xué)習(xí)。26名學(xué)生掌握了乙醛的還原反應(yīng)，17名學(xué)生能寫出正確氧化反應(yīng)方程式。9名學(xué)生能夠理解陌生醛的性質(zhì)并寫出正確的方程式。關(guān)于酯化反應(yīng)，21名學(xué)生可以正確書寫乙酸和乙醇酯化的反應(yīng)方程式，并知道陌生的醇和酸會發(fā)生酯化反應(yīng)，9名學(xué)生可以正確寫出陌生酯化、水解反應(yīng)方程式。

初步形成了以官能團為線索的有機化合物知識體系。部分學(xué)生已經(jīng)開始了解官能團，化學(xué)鍵對有機物性質(zhì)的影響，在老師的引導(dǎo)下部分學(xué)生對簡單有機物能夠從化學(xué)鍵的角度對有機物的性質(zhì)進行分析、解釋和簡單的預(yù)測。部分學(xué)生形成了有機物相互轉(zhuǎn)化的基本關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，前測中發(fā)現(xiàn)學(xué)生對與生活緊密聯(lián)系的有機化學(xué)的學(xué)習(xí)有深厚的興趣，有強烈的探究欲望。

2.2學(xué)生學(xué)習(xí)本課的困難或可能出現(xiàn)的問題

通過調(diào)查和日常了解，學(xué)生的基礎(chǔ)薄弱，有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系混亂，沒有形成有序的思維網(wǎng)絡(luò)，對有機物性質(zhì)了解但不能熟練應(yīng)用;面對有機合成學(xué)生的畏難情緒很重，看到復(fù)雜分子不知從何下手進行合成;對于信息的讀取、分析、提取有效信息的能力薄弱;逆向思維能力較差。前測結(jié)果顯示，25名同學(xué)在醛的氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)原理理解有困難，不能正確書寫方程式，對于陌生的醛、羧酸和醇的酯化反應(yīng)不知從何入手，方程式書寫問題很大。這說明大部分學(xué)生對于有機物的學(xué)習(xí)僅限于記憶，并沒有從官能團、化學(xué)鍵的有機物的結(jié)構(gòu)進行分析、理解，并沒有形成很好的學(xué)習(xí)有機物的化學(xué)思維。

本節(jié)課中學(xué)生可能會在以下幾個方面出現(xiàn)困難：第一，學(xué)生從化學(xué)鍵的角度理解醛和羧酸的性質(zhì)，正確書寫出陌生醛的氧化和羧酸酯化的反應(yīng)方程式。第二，構(gòu)建有機物學(xué)習(xí)的知識網(wǎng)絡(luò)，并調(diào)取有用信息。第三，面對復(fù)雜的有機合成學(xué)生在選擇合適的切斷點，并找到正確的中間體。

2.3學(xué)生對有機物學(xué)習(xí)的障礙的突破

基礎(chǔ)薄弱的學(xué)生嚴重缺乏自信，不愿表達自己的想法。因此順應(yīng)學(xué)生思維，使他們能充分地想;串聯(lián)知識脈絡(luò)，讓學(xué)生會清晰地“說”……將思維外顯、使過程可見尤為重要。筆者從學(xué)生角度出發(fā)，給出足夠的時間讓學(xué)生獨立思考;在個人解決有困難或者出現(xiàn)不同意見時，進行小組討論講解，教師適時引導(dǎo)，確定合理方案;學(xué)生共同討論出的結(jié)果，有自信進行展示、講解。使學(xué)生敢于發(fā)聲，樂于思考，學(xué)習(xí)障礙在“想”“說” “辯”“寫”的過程中慢慢突破。

3.“基于突破基礎(chǔ)薄弱學(xué)生學(xué)習(xí)有機物思維障礙”教學(xué)活動設(shè)計

3.1 教學(xué)整體思路

基于對學(xué)生原有知識基礎(chǔ)和障礙點的了解，本節(jié)課主要設(shè)計了四個教學(xué)環(huán)節(jié)“體會有機合成的重要意義→解決思維障礙，了解有機合成→認識逆合成→應(yīng)用逆合成”。在四個環(huán)節(jié)中為學(xué)生合理搭建“腳手架”，使學(xué)生充分思考，逐步突破。

3.2 主要教學(xué)活動設(shè)計

環(huán)節(jié)一 ?體會有機合成的重要意義

[展示]胰島素的合成史;宇航服的特殊材料;生活中的有機材料

[問題]胰島素在狗身上發(fā)現(xiàn)的，還要人工合成呢？宇航服天然的棉、麻、毛來制作不行嗎？

[學(xué)生活動與障礙點]現(xiàn)在人們崇尚自然，為什么還要人工合成有機物呢？教師講解胰島素的合成史，讓學(xué)生體會有機合成的重要性和必要性。

（本環(huán)節(jié)設(shè)計意圖：用學(xué)生熟悉問題情境快速抓住學(xué)生的注意力，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)熱情。）

環(huán)節(jié)二 ?解決思維障礙，了解有機合成。

任務(wù)一：討論寫出以乙烯為原料制乙酸乙酯

[學(xué)生活動與障礙點]學(xué)生雖然學(xué)習(xí)了高中全部典型有機物，但是對于有機物之間的關(guān)聯(lián)，官能團之間的轉(zhuǎn)換還是沒有形成自己的知識網(wǎng)絡(luò)。因此自己設(shè)計合成方案時會出現(xiàn)困難，小組同學(xué)間互相討論，找到自己知識網(wǎng)絡(luò)的漏洞，調(diào)整自己的合成路線。

（本環(huán)節(jié)設(shè)計意圖：給予學(xué)生充足時間，讓學(xué)生進行設(shè)計——討論——調(diào)整——板書——講解，讓學(xué)生的障礙外顯，慢慢突破，逐步梳理并健全有機物相互轉(zhuǎn)化的知識網(wǎng)絡(luò)圖。）

[問題]你能寫出乙醛在銀氨溶液中氧化的反應(yīng)方程式嗎？你可以說一說乙醛是如何氧化的嗎？請你寫出乙酸和乙醇酯化的反應(yīng)方程式，你可以講解一下反應(yīng)的原理嗎？

[學(xué)生活動與障礙點]學(xué)生在教師的引導(dǎo)下板書方程式并講解反應(yīng)原理，在此基礎(chǔ)上書寫陌生有機物的反應(yīng)方程式。對于醛的氧化反應(yīng)原理和酯化反應(yīng)原理理解還存在問題，造成書寫方程式有困難，易錯。

（本環(huán)節(jié)設(shè)計意圖：對于醛的氧化原理和酯化反應(yīng)原理的再認識，讓學(xué)生關(guān)注有機物官能團、化學(xué)鍵，在再認識、再理解的過程中，不斷的發(fā)展和完善學(xué)習(xí)有機化學(xué)中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一重要的化學(xué)核心理念。）

環(huán)節(jié)三 ?認識逆合成

任務(wù)二：乙烯為原料合成草酸二乙酯。

[學(xué)生活動與障礙點]面對陌生的有機物，無法快速找到原料，小組活動，組間交流，確定設(shè)計方案。

（本環(huán)節(jié)設(shè)計意圖：利用學(xué)生在上一環(huán)節(jié)建立起來的知識網(wǎng)絡(luò)指導(dǎo)完成這一環(huán)節(jié)的任務(wù)。讓學(xué)生充足的時間里，慢慢消化吸收，最后通過同學(xué)間的交流強化，夯實。學(xué)生在這一環(huán)節(jié)關(guān)注到有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)，并找逆合成中有機物關(guān)鍵的切斷點，找到中間體，自己探索逆合成的一般方法。討論交流實驗方案，使學(xué)生思維過程外顯，更加有利于學(xué)生障礙點的突破，同時鍛煉語言表達能力，建立自信。）

環(huán)節(jié)四 ?應(yīng)用逆合成法

任務(wù)三：合成苯甲酸苯甲酯。要求：1.選擇最簡單的原料。2.將設(shè)計思路用流程圖的形式表示出來

[學(xué)生活動與障礙點]面對陌生、復(fù)雜的有機物，如何設(shè)計合成路線。小組活動，組間交流，確定設(shè)計方案。

（本環(huán)節(jié)設(shè)計意圖：學(xué)生在前面的基礎(chǔ)上挑戰(zhàn)更具難度的任務(wù)，這時學(xué)生具有較強的自信，基本可以獨自完成任務(wù)。教師可以評價學(xué)生的學(xué)習(xí)效果，學(xué)生可以體驗本節(jié)學(xué)習(xí)方法的實踐價值，體會成功的喜悅。）

4.教學(xué)效果分析與教學(xué)反思

學(xué)生一開始幾乎不敢說話，相互之間只有眼神交流，通過環(huán)節(jié)二后，學(xué)生思維慢慢變得活躍起來，發(fā)言積極，就連平時最不愛回答問題的學(xué)生都積極主動的提出了問題，并和同學(xué)老師討論的神采飛揚。在應(yīng)用逆合成法合成苯甲酸苯甲酯的過程中，原計劃進行討論后展示方案。結(jié)果學(xué)生并不積極，教師在巡視的過程中發(fā)現(xiàn)，很多學(xué)生早已完成， 情不自禁的進入了終極挑戰(zhàn)，完全沉浸在自己的思考中。整個課程中真正做到了以學(xué)生為主體，不僅是活動的主體，更是思維的主體，學(xué)生在活動中思考，在思考中建構(gòu)知識體系，建構(gòu)解決問題的方法。

在課后進行訪談和后測，主要內(nèi)容有：對本節(jié)課的總體感受，對基礎(chǔ)有機物之間的相互轉(zhuǎn)化，醛基氧化、酯化原理，逆合成中陌生有機物切斷點的選擇，設(shè)計完成復(fù)雜有機物的合成方案等。結(jié)果26/34學(xué)生完成了復(fù)雜有機物的合成方案。表明學(xué)生學(xué)習(xí)有機的思路更加清晰，可以運用逆合成法在設(shè)計復(fù)雜有機物的合成方法。學(xué)生在合成過程中不僅關(guān)注碳骨架的建立，還注意到極性鍵，官能團之間的相互影響。使學(xué)生的對于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”方面到了很大程度的發(fā)展，學(xué)生對有機物結(jié)構(gòu)的分析不局限在官能團，或單一類別有機物，而是更加具體、深入到了化學(xué)鍵極性、所連基團、甚至反應(yīng)條件對有機物性質(zhì)的影響，并自主轉(zhuǎn)化成了對有機物學(xué)習(xí)的程序性知識，能夠?qū)δ吧鷱?fù)雜的有機物進行自主的探究學(xué)習(xí)。

參考文獻：

[1]李俊.高中化學(xué)教材的研究和編制——人教版《有機化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的使用策略.中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考.北京.2009（4）：5

[2]王麗.基于學(xué)生認知發(fā)展需要設(shè)計教學(xué)——以高中化學(xué)選修5“羧酸酯”教學(xué)為例. 教學(xué)儀器與實驗.北京.2014（08）：5

作者簡介：

趙丹（1972.10-），女，吉林長春人，本科，漢族，中學(xué)高級，研究方向：課程、教學(xué)、評價改革研究。