吳晗清　戚真

摘要：有機推斷題是高考中必考的題型之一，難度較大。對北京市普通高中234名高二學生的研究表明：學生兩極分化明顯，容易“一卡全卡”，最怕書寫同分異構(gòu)體及化學計算；大部分學生缺乏深度系統(tǒng)的有機知識結(jié)構(gòu)；部分學生不清楚反應中化學鍵的斷裂與生成情況，尤其是取代和消去反應；絕大部分學生空間想象力不夠，難以理解分子的空間結(jié)構(gòu)?；诖颂岢觯和ㄟ^點面結(jié)合來構(gòu)建完整的有機化學知識結(jié)構(gòu)體系；從鍵的不飽和度和鍵的極性來分析反應中化學鍵的變化情況；多維度提高學生對同分異構(gòu)體的深度把握。

關(guān)鍵詞：化學教學；有機推斷；問題解決；實證研究

文章編號：1005-6629（2018）1-0024-06 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1引言

有機化學是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應用的科學。有機化學不僅與學生的生活緊密聯(lián)系，而且是高中化學學科知識的重要組成部分，內(nèi)容分布于必修2的一個章節(jié)以及選修5的整個模塊。學生掌握好有機化學知識無論是對生活還是對學業(yè)都十分重要。

有機推斷題是考試的常見題型，它整合了有機化學的知識，考查學生關(guān)于有機化學的知識點、知識結(jié)構(gòu)、思維能力和空間想象能力等，難度較大。教學實踐中，學生反映有機推斷題困難較多。比如由于推斷題大部分以框圖的形式給出信息，一旦某處的關(guān)鍵物質(zhì)沒有正確推導，就會“滿盤皆輸”。而且推斷題有較大的靈活性，幾乎都是陌生的問題情境。學生若僅僅死記硬背書本上官能團的性質(zhì)和反應，必然會無從下手。因此，研究學生在解答有機推斷題時的困難并提出對策，十分必要。

對于高中生解答有機推斷題的研究主要集中在以下幾個方面：一是探討有機推斷題的解題思路，或者介紹某種解題技巧。如有人總結(jié)出“加減”、“相似”和“正逆推”三種方法速解有機推斷題。二是研究有機推斷題復習策略，或者對書本知識進行二次總結(jié)。如從教材原順序、反應類型、反應條件和特殊現(xiàn)象四個方面對教材知識進行詳細的總結(jié)梳理。三是研究學生在解答有機推斷題時的心理過程，如有研究發(fā)現(xiàn)優(yōu)中差三類學生在解題的問題表征、設(shè)計解題計劃、執(zhí)行計劃和回顧四個階段都存在差異。四是對高考有機題進行分析，如將試題的特征總結(jié)為結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，比例相近；立足教材，注重基礎(chǔ)；關(guān)注實際，注重實驗等等。

從數(shù)量上來看，研討解題思路和研究復習策略的文獻占絕大多數(shù)。內(nèi)容上，大部分文獻缺乏對學生解題出現(xiàn)困難原因的深入分析。而一些知識總結(jié)性的文章，往往按照有機反應的類型、反應的條件、反應的官能團等列出詳細的表格，例如總結(jié)出高中學過的所有取代、加成、消去和氧化反應，期待學生記住，而后直接運用在解題當中。本研究采用實證的方法，擬找出學生解答有機推斷題出現(xiàn)的困難并深刻分析其原因，從而提出切實可行的教學建議。

2研究設(shè)計

2.1對象設(shè)計

本研究試圖為高二教師教授有機化學模塊提供教學參考和建議，因此以北京市普通高中的高二學生為研究對象進行測試。發(fā)放試題260份，回收有效試題234份，有效率為90%。

2.2工具設(shè)計

本次調(diào)查采用的研究工具分為三個部分：客觀題、主觀題以及訪談提綱。

客觀題部分。采用三道高考題。高考題是由專家編制而成，信度、效度及區(qū)分度都有一定的保證，全國卷更是如此。在適用性較廣的高考全國卷和新課標卷的有機推斷題目中，選擇2010年全國Ⅱ卷的第30題、2012年新課標Ⅱ卷的第38題以及2013年新課標Ⅱ卷的第38題作為學生的測試題目（以下分別簡稱2010年試題、2012年試題、2013年試題）。這些題目考查的知識比較全面，尤其突出考查了官能團之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

主觀題部分。參考已有文獻中對學生化學知識結(jié)構(gòu)的考查方式，請學生用其愿意的任意方式（可以是文字、表格、箭頭、漫畫等）盡可能豐富地展現(xiàn)出學過的有機化學知識。考查時間為20分鐘，期間沒有參考任何資料，同伴之間沒有相關(guān)交流。此題旨在明確學生頭腦中已有的有機化學知識，重點調(diào)查學生對有機的核心內(nèi)容有無整體框架式的把握，進而與學生的答題情況聯(lián)系，研究學生對有機知識的結(jié)構(gòu)性把握對解題的影響。

訪談部分。首先對30名學生進行了訪談，分別問學生覺得有機推斷題難嗎？為什么覺得難？什么類型的問題答不出來？其次對10名教師進行了訪談，對被試學生的多名教師進行了訪談，分別問教師覺得有機推斷題是學生的難點嗎？難點在哪里？哪種類型的題目學生解答有困難？要想提高學生的有機推斷題的解答能力，教學中應該注意什么？為最后提出針對性建議提供參考。

2.3分析方法

為了解學生解答有機推斷題時存在的缺陷，筆者對每道題從題目考查內(nèi)容、學生作答錯誤類型、錯誤率（該類型出錯人數(shù)占總答題人數(shù)的百分比）以及錯誤原因4個方面進行了分析和整理。主要關(guān)注錯誤率較高的題型以及重復出現(xiàn)的錯誤原因。

3結(jié)果分析

客觀題統(tǒng)計結(jié)果如表1所示。從作答情況看，錯誤率最高的考查內(nèi)容為：書寫同分異構(gòu)體、利用氫譜信息確定某種同分異構(gòu)體。書寫方程式和結(jié)構(gòu)簡式的題目，出錯率也較高。明顯看到，學生不明白反應的過程（即反應中鍵的變化），空間想象能力也有待提高。

3.1學生兩極分化明顯，容易“一卡全卡”，最怕書寫同分異構(gòu)體及化學計算

總體來看客觀題部分學生的作答情況，兩極分化較為明顯。高分組（得分率三分之二以上）、中等組、低分組（得分率三分之一以下）的人數(shù)比為83：24：127。也就是說大部分學生近似處于兩個極端，一端是大題中的每道小題都有作答，只不過有些細小的錯誤；另一端則是試題中大部分都是空白，只是零星地對大題中的前一二問作答。訪談發(fā)現(xiàn)，73%的學生認為自己在解答有機推斷題時存在困難。這說明除學優(yōu)生之外的大部分普通學生，在解答有機推斷題時存在困難。因此找到學生的困難點并提出學習建議還是很有必要的。endprint

結(jié)合對學生的訪談發(fā)現(xiàn)，學生最害怕的考查內(nèi)容是同分異構(gòu)體，累計百分比為62.8%；其次是有關(guān)化學計算的問題，累計百分比31.4%；然后還有少部分學生提到了有機化合物的命名，以及較為復雜的有機化學反應方程式的書寫。至于解題困難的原因，17.1%的學生提到“一卡全卡”，也就是說若信息框圖中的關(guān)鍵物質(zhì)沒有正確推導出來，后續(xù)物質(zhì)就無從下手；14.3%的學生提到有機化學知識多而雜，系統(tǒng)掌握存在困難；另有11.4%的學生覺得利用陌生信息存在困難等等。

3.2大部分學生缺乏深度系統(tǒng)的有機知識結(jié)構(gòu)

近年來高考全國卷中尤其重視考查官能團之間的相互轉(zhuǎn)化。例如2013年試題考查的物質(zhì)轉(zhuǎn)化，具體如圖1所示。

可以看出，此題完全以官能團之間的相互轉(zhuǎn)化為思路進行命題。題目考查兩條線，①線考查的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：鹵代烴、烯烴、醇、醛和酸；②線考查的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：烴、鹵代烴、醇和醛。最后兩條線的終點E和H₂反應生成I，考查的是醇和酸轉(zhuǎn)化為酯的反應。

研究中的主觀題部分，請學生用能想到的任意方式盡可能豐富地展現(xiàn)學過的有機化學的知識。結(jié)果發(fā)現(xiàn)：大致上，高分組的學生，有機知識結(jié)構(gòu)化程度高，能夠系統(tǒng)回憶起較多的知識；低分組的學生則相反，基本沒有將學過的有機化知識結(jié)構(gòu)化，回憶時，知識也不成體系，較為零散雜亂。

具體來說，學生關(guān)于官能團之間相互轉(zhuǎn)化的認識大致可以由低到高分為三個水平：較差（約20%）、一般（約60%）、較好（約20%）。較差水平的學生僅能畫出不完整的一維轉(zhuǎn)化關(guān)系，甚至有些學生僅能寫出一些官能團，這表示其內(nèi)容體系是雜亂無章的，毫無結(jié)構(gòu)可言。一般水平的學生會畫出各官能團之間簡單的一維轉(zhuǎn)化圖，典型的就是從烷烴到鹵代烴到醇醛酸最后到酯。雖然其完整性有待提高，但是起碼能夠按照一定的順序去掌握有機物，特別是對醇醛酸這條逐漸氧化的路線有一定的認識和敏感性。較好水平的學生，能夠構(gòu)建二維的有機知識結(jié)構(gòu)。因為烯烴和鹵代烴都可以直接和醇相互轉(zhuǎn)化，烯烴和鹵代烴也可以相互轉(zhuǎn)化。如果僅用一維流程來表示官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，烯烴和鹵代烴的位置就會有沖突。所以較好水平的有機知識結(jié)構(gòu)一定不是一維線性的。此外少部分優(yōu)秀的學生不僅可以完整無誤地寫出二維轉(zhuǎn)化圖，而且還可以標明各個轉(zhuǎn)化反應的反應類型和反應條件。

3.3部分學生不清楚反應中化學鍵的斷裂與生成情況，尤其是取代和消去反應

研究中，發(fā)現(xiàn)學生錯誤地判斷反應類型，以及不會應用陌生情境中的新信息，都有一個共同的原因，就是不明白反應中具體化學鍵的變化，不清楚哪些化學鍵斷裂，哪些化學鍵生成。表現(xiàn)最突出的莫過于縮合反應和取代反應方程式的書寫。如2010年試題中的第4小問，要求寫出己二酸和乙二醇縮聚生成聚己二酸乙二酯的反應。有的學生在學習酯化反應時沒有仔細思考，不明白反應時酸失去羥基、醇失去氫，認為生成水的羥基和氫原子是隨意斷裂下來的。那么就可能會在聚合物羰基一端加上氫，羥氧基一端加上羥基。又如學生若是不明白（2n-1）個水是如何來的，就可能會把水前面的系數(shù)寫作2n。

2012年試題的第2小問中，要求學生書寫對甲基氯苯在光照條件下發(fā)生取代反應的方程式：

看似很簡單，實則考查學生對取代反應中鍵的變化的理解。取代反應的核心是“取而代之”。有一個原子上去，就要有個原子下來。用這個反應來說，斷裂的是氯氣的“Cl-Cl”鍵和甲基上的“C-H”鍵，生成的是甲基上的“C-Cl”鍵和“H-Cl”鍵。有的學生沒有寫生成物氯化氫，表明對取代反應只是理解了一半，只是看中了“代替”，而沒有重視“取下”。還有學生將生成物的氯化氫寫為氫氣，沒有認識到取代斷開的是“Cl-Cl”鍵，生成的是“H-Cl”鍵，而非生成“H-H”鍵。

3.4絕大部分學生空間想象力不夠，難以理解分子的空間結(jié)構(gòu)

有機化學不同于無機化學的一個重要原因就是有機化學尤其強調(diào)有機物的空間結(jié)構(gòu)，包括平面和立體結(jié)構(gòu)。雖然高中不同于大學，不會要求學生認識構(gòu)象和手性，但是基本的例如甲烷為正四面體、乙烯苯環(huán)是平面型、乙炔是直線型的知識還是要知道，而且要求學生具有一定的空間想象能力。例如2013年試題的第1問，告訴A物質(zhì)的分子式為C₄H₁₀，并且A中只有一種化學環(huán)境的H，需要學生在空間中想象出符合條件的烷基是異丁基。又如2010試題的第5問，在正確推導出兩種反應物后，學生需要具有一定的空間想象能力，才能畫出兩個六元環(huán)部分重疊的產(chǎn)物。

此外，與空問想象力有關(guān)的，最為重要的就是尋找同分異構(gòu)體。無論從客觀題還是主觀題中都可以明顯看出，同分異構(gòu)體的書寫是學生的難點和易錯點。尋找同分異構(gòu)體往往是有機推斷大題的最后一問，難度較大，區(qū)分度較高。學生不是難在找不到，而是難在找不全。此類題考查的更多是學生的思維品質(zhì)，要想找全同分異構(gòu)體，—方面學生要有—定的空間想象能力，另外要求學生思維一定要周密和嚴謹。

4結(jié)論啟示

4.1點面結(jié)合，構(gòu)建完整的有機化學知識結(jié)構(gòu)體系

針對部分學生認為有機化學知識又多又雜，難記易忘的問題，筆者提出要用“點面結(jié)合”的方式來構(gòu)建有機化學知識體系。一方面是各類型有機物的性質(zhì)和反應，這對應“點”；另一方面是各類型化合物之間的相互轉(zhuǎn)化，這對應“面”。

“點”方面，主要是官能團的相關(guān)反應。可以通過反應類型和反應條件兩個維度梳理某一官能團的所有反應。首先用反應類型對某類物質(zhì)可能存在的反應進行分類，然后再回想反應條件，進而明確每一個特定的反應。以乙醇為例，首先考慮取代反應，取代氫原子時，可以與鈉反應生成醇鈉，可以在濃硫酸存在下加熱至140℃與自身反應生成醚，可以在濃硫酸存在下加熱至170℃生成酯。取代羥基時，可以與濃氫鹵酸反應生成鹵代烴，可以自身反應生成醚。醇中沒有雙鍵或者叁鍵，因此不考慮加成反應。消去反應中，醇在濃硫酸加熱條件下可以脫水生成烯烴。最后氧化還原反應中，醇可以在Cu的存在下被氧氣氧化為醛或酮。endprint

“面”方面，即各種官能團之間的相互轉(zhuǎn)化。我們提出用二維結(jié)構(gòu)圖來引導學生熟悉官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，如圖2所示。學生僅需掌握“鹵代烴-烯烴-醇”在圖中的正立三角的位置即可。因為烷烴的位置在標出鹵代烴和烯烴的位置后自然就會確定。至于醇之后的醇醛酸酯的三角關(guān)系，因為醇醛酸這三者的氧化關(guān)系和在課堂上學習它們的順序相同，大部分學生對此還是比較熟悉，有了醇自然就可以順序?qū)懗鋈┖退幔M而寫出酯，完成三角?？傊?，醇處于各種物質(zhì)轉(zhuǎn)化的中心，重點掌握醇的反應有助于學生迅速把握整體轉(zhuǎn)化關(guān)系。

4.2從鍵的不飽和度和鍵的極性來分析反應中化學鍵的變化情況

官能團是決定有機化合物絕大部分化學性質(zhì)以及化學反應集中發(fā)生的原子或者原子團。官能團之所以能夠決定有機化合物的性質(zhì)，主要是因為兩個方面的因素：一是某些官能團含有不飽和碳原子，二是某些官能團含有極性較強的化學鍵。這就為學生更加深入地分析化學反應提供了視角。

關(guān)于鍵的不飽和性。例如2010年試題的第5問，提供一個陌生反應的信息：單烯烴和共軛雙烯烴反應生成環(huán)烯烴。要求學生仿照信息，寫出該類型的其他物質(zhì)的反應，具體如下面的方程式。從不飽和碳的角度來分析，對比反應物和生成物，發(fā)現(xiàn)1、2號和3、4號以及5、6號碳原子之間的雙鍵斷裂，三對雙鍵在斷裂為6個電子之后，2、3號碳原子上的電子結(jié)合形成雙鍵，1、5號碳，4、6號碳原子上的電子結(jié)合生成單鍵。清楚了反應中鍵的變化，書寫方程式時只要找到反應物中等同于1、2、3、4、5、6號的碳原子即可。

關(guān)于鍵的極性。仍以乙醇為例，乙醇的官能團為羥基，由于氧原子的高電負性，使得與氧相連的“O-H”鍵以及“C-O”鍵中，電子對均偏向氧，使得氧原子帶一定負電，碳原子和氫原子帶一定的正電。因此在乙醇的取代反應中，遇到不同反應物，斷裂的鍵的位置也不同。當乙醇和鈉反應時，鈉極易失去電子成為正離子，易和帶負電的氧結(jié)合，因此斷裂的是“O-H”鍵；當乙醇和氫溴酸反應時，電負性較大的溴帶負電，易和帶正電的碳結(jié)合，因此斷裂的是“C-O”鍵。因此，通過鍵的極性，可以在一定程度上分析和預測反應中鍵的變化情況。

4.3多維度提高學生對同分異構(gòu)體的深度把握

高中階段涉及的同分異構(gòu)體類型包括官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)和碳架異構(gòu)，不會辨識、少寫、多寫、重寫同分異構(gòu)體的情況經(jīng)常發(fā)生。首先，可以從不飽和度及特殊原子（如氧原子）數(shù)目來掌握常見的互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)。如烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯，以及較為復雜的兩種或多種官能團混合的情況，如同時含有羥基和羰基的化合物可能和酯類化合物互為同分異構(gòu)體。其次，從常見的限制條件來確定同分異構(gòu)體中的官能團。比如能發(fā)生銀鏡反應，則含有-CHO；有手性碳原子，表明碳原子上連有四個不同的原子或原子團；一氯代物有幾種、核磁共振顯示幾組峰及峰的面積比為多少、苯環(huán)上有幾種不同環(huán)境的氫原子等等這類限制條件，則說明需要寫出的分子結(jié)構(gòu)常常具有對稱性。最后，學生要注重分類意識，可以按照異構(gòu)類型尋找同分異構(gòu)體。一般來說，按照官能團異構(gòu)一位置異構(gòu)一碳架異構(gòu)的順序進行，就可以有條不紊、沒有遺漏地找出所有符合要求的同分異構(gòu)體。endprint