王雨　畢華林

摘要：以提高學科核心素養(yǎng)為宗旨的化學課程改革，重視從宏觀、微觀、符號三個層面認識物質及其變化?！凹淄椤弊鳛樽詈唵蔚挠袡C物是學生學習有機化學的起始。基于三重表征視角，從“甲烷”教學內容素養(yǎng)價值的挖掘、真實問題情境的創(chuàng)設、教學內容的結構化以及教學評一體化等方面進行素養(yǎng)為本的教學設計，突出三重表征對認識有機物結構與有機反應、發(fā)展學生化學學科核心素養(yǎng)的重要作用。

關鍵詞：甲烷;教學設計;三重表征;核心素養(yǎng)

文章編號：1005-6629（2021）04-0049-06 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

化學是在原子、分子水平上研究物質的組成、結構、性質、轉化及其應用的一門基礎學科，其特征是從微觀層次認識物質，以符號形式描述物質，在不同層面創(chuàng)造物質。作為化學學科本質特征的體現，化學三重表征是指化學宏觀知識、微觀知識和符號知識在教材（教學）中的呈現形式及其在學習者頭腦中的儲存方式。通過三重表征學習，學生可以從宏觀、微觀、符號及其聯(lián)系的視角理解化學知識，形成化學學科的思維方式，從而能夠在面對真實復雜的化學問題時進行深度、靈活的思考，提高分析和解決實踐問題的能力。

在有機化學主題的學習中，三重表征發(fā)揮著重要的作用。一方面，有機物結構、有機反應、有機物性質和用途等具體知識的學習需要學生從宏觀、微觀和符號水平上進行理解。另一方面，通過有機化學具體知識的學習，學生應形成從官能團、化學鍵與反應類型等認識有機化合物的一般思路以及“結構決定性質”的學科觀念，而這些都需要在學生頭腦中建立起“宏觀-微觀-符號”表征的聯(lián)系、借助三重表征問的靈活轉化才能得以實現。因此，本文基于三重表征的視角，以“甲烷”為例進行素養(yǎng)為本的教學設計，突出三重表征對認識甲烷結構、性質、用途等具體知識，形成有機物認識思路和“結構決定性質”基本觀念的重要作用，促進學生化學學科核心素養(yǎng)的發(fā)展。

1素養(yǎng)為本的“甲烷”教學設計

積極開展素養(yǎng)為本的教學實踐是素養(yǎng)落地的關鍵。學科核心素養(yǎng)導向下的化學教學設計倡導在挖掘教學內容素養(yǎng)發(fā)展價值的基礎上，創(chuàng)設真實且富有價值的問題情境、組織設計結構化的教學內容以及實施“教、學、評”一體化。

1.1挖掘教學內容的素養(yǎng)發(fā)展價值

化學知識是培養(yǎng)學生化學學科核心素養(yǎng)的重要載體。一切知識，唯有成為學生探究與實踐的對象，其學習過程才有可能成為素養(yǎng)發(fā)展的過程。實施素養(yǎng)為本的教學實踐，要求教師必須轉變傳統(tǒng)的知識觀，充分挖掘教學內容的素養(yǎng)發(fā)展價值，而不是機械地傳授書本上的結論。教師要在理解化學學科育人價值的基礎上，結合具體教學內容深刻分析其所蘊含或體現的化學學科思維方式和方法、學科基本觀念和情感態(tài)度價值觀等，從而實現知識和素養(yǎng)的有機融合。

“甲烷”是學生在初、高中階段都接觸到的內容。在初中階段，學生已經了解了甲烷的來源、可燃性及其簡單應用，但囿于認知水平難以從宏觀、微觀和符號及其相互聯(lián)系的視角進行全面認識，特別是缺乏從微觀表征水平上對甲烷結構的認識。到了高中階段，學生在拼插甲烷分子模型、探究甲烷與氯氣反應等活動中，通過收集證據并運用證據進行推理來認識甲烷的分子結構，宏微結合分析甲烷與氯氣反應過程中的化學鍵變化、辨識和解釋反應現象，進一步知道有機化合物分子是有空間結構的、有機物中碳原子的成鍵特點，初步建立起有機物結構與有機反應的認知模型，形成認識有機物的一般思路。與此同時，通過拓寬對甲烷用途的認識，學生還能更深刻地體會到有機化學與人類生產生活的密切聯(lián)系，認識有機化學研究的重要價值，從而樹立科學的化學價值觀。可以說，“甲烷”對化學學科核心素養(yǎng)五個維度的發(fā)展都具有重要價值。

1.2創(chuàng)設真實且有價值的問題情境

真實、具體的問題情境是學生化學學科核心素養(yǎng)形成和發(fā)展的重要平臺。素養(yǎng)導向下所倡導的真實情境是由“真實情境素材+師生活動參與”共同構成的，是動態(tài)的、即時的，它強調學生能夠在情境中主動參與、深度思考、積極實踐，在解決實際問題的過程中實現知識建構和素養(yǎng)發(fā)展。因此，教師在創(chuàng)設情境時，一方面要考慮情境的教學價值，選擇蘊含問題解決的真實情境素材，另一方面還要思考如何在教學過程中充分發(fā)揮情境的教育價值。

作為最簡單的有機化合物，甲烷是解開生命起源之謎的關鍵;作為高效的清潔燃料和重要的工業(yè)原料，它為社會生產生活的發(fā)展做出了巨大貢獻;而作為溫室氣體，甲烷的過度排放又會加劇溫室效應危害生態(tài)環(huán)境?？梢钥闯觯淄榕c人類生命活動有著密切聯(lián)系，這正是甲烷結構、性質和用途的綜合體現。因此，本節(jié)課選擇以“甲烷與生命的聯(lián)系”為真實情境素材貫穿始終，利用“甲烷與生命起源”和“甲烷與生物滅絕”兩大素材引發(fā)學生的思維碰撞，激發(fā)探究甲烷的求知欲;通過解決“甲烷與生命有著怎樣的聯(lián)系”這一驅動性問題，完成“實驗探究一微觀揭秘一符號表征一拓展認識”這一外顯三重表征的學習活動，使學生在體驗甲烷與生命轉化之旅、解決甲烷過度排放所帶來的生態(tài)環(huán)境問題的過程中建構起對甲烷結構、性質和用途的系統(tǒng)化、結構化認識，同時體會科學、技術、社會、環(huán)境問的深刻影響，培養(yǎng)科學態(tài)度和社會責任，促進化學學科核心素養(yǎng)的全面發(fā)展。

1.3組織設計結構化的教學內容

教學內容的結構化是促進學科知識轉向學科核心素養(yǎng)的關鍵。內容的結構化包括知識關聯(lián)的結構化、認識思路的結構化以及核心觀念的結構化三種形式。從具體化學知識的結構化、認識思路的結構化到核心觀念的結構化，其概括性、抽象性和統(tǒng)攝性逐漸增強。因此，教師在組織教學內容的過程中要充分考慮具體化學知識的特點、價值以及學生的認知水平，避免過度抽提或無意義的概括，同時可以加強可視化工具的使用，如概念圖、價類二維圖等，以使教學內容的結構外顯化、直觀化。

在挖掘教學內容素養(yǎng)價值的基礎上，結合學生的認知水平對甲烷教學內容進行結構化設計，見圖1?？紤]到“甲烷”是學生系統(tǒng)認識有機化合物的開始，特別承擔著為其他有機化合物學習打開微觀世界大門，進一步提供認識思路、方法的重任，因此本節(jié)課在內容結構化設計中將重點落腳在認識思路的結構化上。

1.4實施“教、學、評”一體化

教學目標是對學生學習結果的預期，它指導并調節(jié)教學活動的開展，同時也為教學評價提供依據。因此，教學目標的制定決定教學活動與教學評價能否順利有效地進行，它是“教、學、評”一體化的關鍵和核心。素養(yǎng)導向下教學目標的制定需要綜合考慮課程內容要求和學業(yè)要求，采用融合式的方式來陳述，即學生通過什么樣的活動或情境（體現實踐探究活動）、學習什么樣的課程內容（體現內容要求）、學會做什么事情或完成什么任務（體現學業(yè)要求），以此將“教（學）什么、怎么教（學）、教（學）得怎么樣”具體明確、融合統(tǒng)一，為“教、學、評”一體化的實施提供科學指導。

在制定教學目標時，教師要深入研究課程標準中的內容要求和學業(yè)要求，合理把握教學內容的深廣度，同時依據學生的認知基礎，思考如何通過切實有效的學習活動，促進輸入性內容要求向輸出性素養(yǎng)表現轉化。針對“甲烷”這節(jié)課，設計如下的教學目標，見表1。

2“甲烷”教學流程

基于三重表征視角，本節(jié)課結合真實的問題情境——“甲烷與生命有著怎樣的聯(lián)系？”，通過設計外顯三重表征的學習活動確定如下教學流程，見圖2。3教學過程實錄

3.1創(chuàng)設情境，引人新課

[引人]有機化學曾被認為是研究生命物質的科學，甲烷作為最簡單的有機物，與生命是否存在聯(lián)系呢？

[資料]（1）視頻：甲烷與地球生命起源。（2）新聞：2.5億年前生物大滅絕為微生物釋放甲烷所致;海底甲烷或導致再次生物大滅絕。

一邊是生存，一邊是滅亡。甲烷與生命之間到底有著怎樣的聯(lián)系？今天這節(jié)課我們一起來探索甲烷的奧秘。

3.2宏觀辨識，開展實驗探究

[引導]甲烷到氨基酸、蛋白質的轉化是生命演化的關鍵，這一過程真的能夠實現嗎？接下來我們通過探究簡單的有機反應——甲烷與氯氣的反應來嘗試解答。

[視頻播放]甲烷與氯氣的反應：兩支試管中裝有甲烷和氯氣的混合氣體，將其中一支試管用黑紙包住，另一支試管給予光照。

[問題]（1）甲烷與氯氣反應有何現象？（2）如何解釋這些現象的產生？

[學生活動]觀察并描述實驗現象，分析討論。

[點撥]甲烷與氯氣在光照條件下的反應產物及其狀態(tài)。

[問題]在光照條件下，甲烷是如何與氯氣發(fā)生反應的？

[投影]甲烷與氯氣在光照條件下反應生成一氯甲烷的方程式。

3.3微觀揭秘，探析甲烷分子結構

[過渡]研究發(fā)現，甲烷與氯氣的反應是逐步進行的。在光照條件下，首先生成氯化氫和一氯甲烷。依據結構決定性質，要探尋這一反應過程的發(fā)生，就必須深入到微觀世界中對甲烷的分子結構進行了解。

[問題]（1）請寫出甲烷分子的電子式和結構式。（2）甲烷分子中存在哪些化學鍵？它們是如何形成的？屬于哪種類型？

[學生交流]因為碳原子最外層的4個電子分別與4個氫原子的核外電子形成4對共用電子對，所以甲烷分子中存在4個相同的C—H鍵，它們屬于共價鍵。

[引導]在有機化學中，我們將碳原子形成四對共用電子對的特點叫做碳四價。正是因為碳原子具有碳四價的特點，形成的四對共用電子對表現在甲烷分子中就是四個C—H鍵。那么，甲烷中碳原子和氫原子在空間上又是如何分布的呢？

[學生活動]小組合作，預測并利用超輕粘土、塑料棉簽（去除棉頭）搭建甲烷分子的模型。

[成果展示]見圖3。

[點撥]模型是探索物質結構的重要工具。球棍模型和空間填充模型都可以用來表示分子的空間結構。在甲烷的球棍模型中，“小球”代表氫原子，“大球”代表碳原子，四根“棍”代表4個C—H鍵，思考一下相鄰C—H鍵之間是否存在著作用力？若存在，對甲烷的空間結構有何影響？

[學生交流]甲烷分子中的C—H鍵是共價鍵，它的本質是共用電子對，因此相鄰的碳氫鍵之間存在著斥力，導致它們在空間上會盡可能遠離。

[學生活動]利用四個捆扎在一起的氣球模擬甲烷分子的四對共用電子對。將氣球擺成平面正方形、正四面體、四棱錐，自由上拋，觀察氣球最終的形狀。

[教師展示]甲烷分子的球棍模型與空間填充模型。

[點撥]X—射線衍射儀和電子衍射儀測定甲烷分子四個C—H鍵鍵角均為109°28′，這保證了四對共用電子對之間的斥力最小，也證實了正四面體結構確實是甲烷的空間結構。

[總結]正是由于碳原子具有碳四價的特點，與四個氫原子形成的四對共用電子對表現在甲烷分子中就是四個C—H鍵，而它們之間的排斥作用又決定了甲烷分子的空間結構是正四面體。這三個角度（碳四價、化學鍵、空間結構）也是我們今后認識有機物分子結構的基本思路。

3.4符號表征，深化理解本質

[過渡]認識了甲烷的分子結構，我們就可以進入到微觀世界中探索甲烷與氯氣的反應過程。

[學生活動]利用甲烷分子的球棍模型，模擬一氯甲烷的生成過程。思考討論甲烷的分子結構在反應過程中的變與不變。

[學生交流]在光照條件下，甲烷分子的一個C—H鍵發(fā)生斷裂，氯氣分子中的Cl—Cl鍵發(fā)生斷裂，形成新的H—Cl鍵和C—Cl鍵。甲烷分子的一個C—H鍵被替換成了C—Cl鍵，碳四價和空間結構沒有發(fā)生變化。

[動畫演示]甲烷與氯氣反應的微觀動畫。

[學生活動]寫出后續(xù)三步反應的方程式，從微觀角度思考討論甲烷與氯氣反應的特點。

[學生交流]甲烷與氯氣的反應是逐步進行的，每一步都只是一個C—H鍵被替換成了一個C—Cl鍵。

[建立概念]在有機化學中，將有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫做取代反應。這是一類重要的有機反應類型。

[總結]取代反應的特征是化學鍵的局部替換，甲烷在一定條件下可以與氯氣、溴氣等鹵素單質發(fā)生取代反應，這正是甲烷分子中C—H鍵結構的體現?？梢?，物質的結構決定性質，性質反映結構。依據有機物的分子結構從宏觀和微觀相結合的視角認識取代反應，實際上也是我們學習其他有機反應的一般思路，見圖4。

[點撥講解]取代反應為甲烷到氨基酸、蛋白質的轉化提供了可能。研究發(fā)現，以一溴甲烷為原料合成醋酸，醋酸與氯氣發(fā)生取代反應制得的氯乙酸在一定條件下能夠成功合成甘氨酸。如此就能人工實現從甲烷到氨基酸的轉化，甲烷作為生命起源基礎物質的說法也更具有說服力。

3.5拓展認識，培養(yǎng)社會責任

[過渡]甲烷既然作為生命起源的基礎物質，又為什么會導致生物滅絕呢？

[資料]解讀溫室氣體——甲烷。

[問題]利用所學知識，為減少甲烷的溫室效應建言獻策。

[學生交流]可以從來源上進行控制，減少甲烷排放到大氣當中;還可以在甲烷的應用過程中提高甲烷的利用率，創(chuàng)造甲烷的經濟效益從而為生產生活服務。

[問題]（1）你知道甲烷的來源有哪些？（2）甲烷在生產生活中有哪些用途？

[學生交流]甲烷來源有沼氣、油田氣、煤礦坑道氣、可燃冰、飲食垃圾腐敗等。甲烷具有可燃性，所以可以作為燃料。還可以利用甲烷的取代反應進行工業(yè)合成。

[投影]甲烷主要來源與用途的圖片。

[過渡]有研究者提出在煤礦開采過程中，可以將煤礦床中直接抽放出的純度較高的甲烷（超過90%）輸送到天然氣配送系統(tǒng)、發(fā)電廠、供熱站使用。這樣既能從源頭上減少甲烷的排放，也能夠實現甲烷的經濟效益。

[問題]為什么直接輸送使用必須要求是高純度甲烷？

[學生交流]甲烷不純可能會引起爆炸。

[點撥講解]煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關。因此在煤礦開采中要保持通風，嚴禁煙火。

3.6總結提升，形成認識思路

[問題]通過本節(jié)課的學習，你知道甲烷與生命的聯(lián)系了嗎？

[學生交流]甲烷是生命起源的基礎物質可以構成生命，同時也深深影響著生命的活動，而生命的活動又影響甲烷，甲烷與生命活動息息相關。

[總結]至此，我們就揭開了甲烷與生命聯(lián)系的神秘面紗。在此過程中，我們認識了甲烷的結構、性質和重要用途。

[問題]在甲烷學習的基礎上，談一談我們該如何認識有機物？

[學生交流]要從有機物的分子結構和有機反應來認識有機物，可以從碳四價、化學鍵、空間結構三個角度認識有機物結構，然后依據結構特點來認識有機反應。

[提升]隨著人們對有機物結構、性質、用途認識的加深，利用有機反應合成的產品越來越多，有機化學不再只是研究生命物質的化學，它在生產生活中變得越來越重要。

4教學反思

基于三重表征視角，本節(jié)課通過貫穿始終的問題情境與外顯三重表征的學習活動，引導學生形成了對甲烷的系統(tǒng)認識，建立了學習有機化合物的基本思路，突顯了甲烷這一簡單有機物對有機化合物學習的重要認識價值。

本節(jié)課以“甲烷與生命有著怎樣的聯(lián)系”這一情境貫穿課堂教學始終，通過對“甲烷與生命起源”的分析，引導學生認識甲烷與氯氣的反應、探析甲烷的分子結構，進而建構取代反應的概念;然后利用“甲烷與生物滅絕”新聞素材，引發(fā)學生思考如何解決甲烷過度排放所帶來的生態(tài)環(huán)境問題，進而運用甲烷的來源、性質和用途等知識分析和解決問題?？梢钥闯?，整節(jié)課始終圍繞甲烷與生命的聯(lián)系展開，避免了過多的情境變換分散學生的注意力，引導學生圍繞生命活動這條主線，將甲烷的結構、性質和用途緊密聯(lián)系起來，不僅使學生獲得了對甲烷的整體認識和深層理解，同時也提高了運用化學知識分析和解決實際問題的能力。

此外，本節(jié)課充分考慮了學生的已有經驗和認知水平，沒有花費太多時間討論甲烷與氯氣反應的宏觀現象，而是突出對甲烷微觀結構的探析，通過對C—H鍵本質及形成過程的交流討論、模型拼插等活動引導學生建立起從“碳四價、化學鍵和空間結構”認識有機物結構的思路，提高了學生從微觀表征上對有機物結構的認識水平。在此基礎上，結合符號表征引導學生深入分析取代反應的微觀過程，幫助學生建構和理解取代反應的概念，形成依據有機物結構認識有機反應的一般思路，發(fā)展“結構決定性質、性質反映結構”的學科觀念，最終促進學生化學學科核心素養(yǎng)的發(fā)展。