蔣新征 張雪泳 鄭柳萍

摘要： 以2019年競賽試題為載體解析有機空間模型認知思維的重要性，提出應用有機化學學科的基本概念解決三維與二維圖轉換的認知模式，總結提升有機空間高階思維發(fā)展的教學策略，概念創(chuàng)新性的融合與應用將極大促進學科理解和思維品質的發(fā)展，與新課標理念要求相吻合。

關鍵詞： 高階思維; 二維平面幾何; 三維立體空間; Fischer投影式; chemoffice軟件

文章編號： 1005-6629（2021）02-0081-06

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

1? 問題提出

對化學學科的定義，反映了人類對化學學科價值和學科本質的認識?！镀胀ǜ咧谢瘜W課程標準（2017年版）》中指出“化學是在原子、分子水平上研究物質的組成、結構、性質、轉化及其應用的一門基礎學科，其特征是從微觀層次認識物質，以符號形式描述物質，在不同層面創(chuàng)造物質”[1]。教育的基本任務是促進學生“學科核心素養(yǎng)”的發(fā)展，“化學學科核心素養(yǎng)”是學科育人價值的集中體現(xiàn)，是學生通過學科學習而逐步形成的正確價值觀念、必備品格和關鍵能力[2]。關鍵能力可以理解為運用化學學科的符號系統(tǒng)（知識體系）分析和解決相關任務的能力。對學習物質結構而言，高中教材中的“物質結構與性質”模塊、競賽中的“結構化學”模塊承載著物質結構研究的方法與價值，要求體會物質結構理論模型的特點與本質，形成預測新知的能力，符合“宏觀辨識與微觀探析”“證據推理與模型認知”等核心素養(yǎng)的要求。這對中學生運用化學模型和符號來解決問題的能力要求提高了。但是，在實踐教學中發(fā)現(xiàn)，學生學習“物質結構與性質”模塊后，并沒有形成良好的空間高階思維品質（分析、評價和創(chuàng)新）。按照布魯姆認知目標分類法的六個層次： 記憶、理解、應用、分析、評價和創(chuàng)新，其中記憶、理解和應用屬于低階思維，而分析、評價和創(chuàng)新屬于高階思維。因此，學生在書面表達與思考方式上出現(xiàn)了嚴重脫節(jié)，即不會自覺運用結構概念來思考，也不會畫結構，無法構建二維平面幾何與三維立體空間轉換的認知，對學科內在結構概念理解模糊，更無法正確遷移應用。如在有機結構的學習中無法運用空間高階思維進行指導，也無法有效地理解微觀層面的結構轉換模型對科學研究有機分子的重要意義和指導意義。

2? 有機分子中二三維結構圖轉換的認知

2.1? “競賽考查”引領有機分子結構表達發(fā)展的方向

例題： （2019年Ccho）? 8-1? 現(xiàn)有如下待完成的反應：

8-1-2? 畫出此單溴化反應所有產物的結構簡式。

8-3? 維生素C普遍存在于動植物中，在動物肝臟中以葡萄糖為原料經四步反應合成;工業(yè)生產的方式也是以葡萄糖為原料經過以下過程合成的：

8-3-2? 畫出L-山梨糖和化合物C的Fischer投影式。

該題考查了有機物結構中的楔形式、鍵線式、Fischer投影式、三維空間表達式、結構簡式等基本概念及應用。

8-1-2題意呈現(xiàn)的結構是個S手性的楔形圖，要求畫出單溴化反應后所有產物的結構簡式，手性碳上的氫、重氫、甲基上的氫在光照下都可以被溴取代，三種結構表述中有2種偕二溴烴的碳沒有手性了，只剩下鄰二溴烴的碳保持手性，必須突出手性碳的特征，結構簡式如下：

8-3是道綜合性較強的人工模擬合成維生素C的有機流程推斷題。D-葡萄糖、D-山梨醇、L-山梨糖的鏈式結構簡式均未給出，若從“呋喃”兩個字可以聯(lián)想到五元環(huán)的結構（），可知“L-山梨糖L-呋喃山梨糖”是互變異構體，且是鏈式與五元環(huán)之間的互變，再用“逆推法”，可知“”是烯醇式與酮式互變異構體，再聯(lián)系題給的立體結構“”，該縮酮結構可轉換為二維平面圖“”，縮酮水解后，可得C的結構簡式， C內酯化反應后可得到D，推斷出D的結構簡式為。再往上逆推，L-呋喃山梨糖經過b、 c兩步得到，一步是發(fā)生縮酮保護，一步可能是端羥基發(fā)生氧化得到羧基，而且是先縮酮保護再發(fā)生氧化，否則，會有更多的羥基發(fā)生氧化，由此可得L-呋喃山梨糖的結構簡式，再轉化為L-山梨糖的鏈式結構（給碳原子編號），將C5轉換為羥基，即為D-山梨醇，逆推a的條件可知對D-葡萄糖還原即可得到D-山梨醇。最后，按問題要求，將L-山梨糖和C的結構簡式轉換為Fischer投影式，如下所示：

綜上分析可知，現(xiàn)在競賽教學對有機物分子結構的要求不僅能準確畫出其結構簡式、Fischer投影式或楔形式等不同表達方式，還要提升空間高階思維能力，才能在二維平面和三維立體之間構建靈活的結構轉換認知，還要求具有準確畫圖的表達能力。

2.2? 有機分子二三維結構圖轉換認知的思維方法

2.2.1? 應用鋸架式、紐曼式、Fischer投影式等基本概念轉換二三維圖

觀察有機分子結構有整體與局部兩種角度，局部關注的是具有特征性質的“官能團”，整體關注的是整體性，以抽象的幾何點替代局部的原子團，從而抽象出類似“乙烷”結構的鋸架式（三維），如下所示（不同顏色或大小的球代表整體性角度處理的原子團）：

沿著C—C鍵軸方向觀察交叉鋸架式，可以轉化為紐曼式（二維），如下所示：

Fischer投影式是一種簡化了的以二維平面描述四面體的碳原子和其取代基的方法。分子用十字交叉號表示，交叉點代表中心碳原子，水平線表示鍵朝向觀察者，豎直線表示鍵遠離觀察者。碳鏈要盡量放在垂直方向上，氧化態(tài)高的在上面，氧化態(tài)低的在下面[3]。從三維立體到二維平面轉換為Fischer投影式的過程示意如下：

下面通過酒石酸[分子式： C4H6O6，名稱： （2R， 3S）-2，3-二羥基-1，4-丁二酸]為例，介紹三者基本概念之間的應用轉換，轉換具有可逆性、書寫簡單的操作特點，使分子結構的呈現(xiàn)形式更加豐富，突顯三維的空間立體感和二維平面的直觀性?！稗D換”如下所示：

2.2.2? 構建以x、 y、 z軸為軸向的二三維圖轉換方法

從三維立體圖轉換為二維平面圖過程中，需要先選擇觀察方向，以某一共價鍵作為方向或以兩根鍵的中間作為方向，再進行投影作圖。該方法也可以遷移至無機物分子中，例如，多聚硅酸鹽[Si2O5]2n-n的層形平面結構是以一根“Si—O”共價鍵作為觀察方向進行投影作圖;反之，二維轉換三維圖的過程中，我們通常選擇x、 y、 z軸或鍵軸為方向，再進行立體還原，該方法還可以應用于晶胞圖中。下面通過葡萄糖為例介紹簡便的轉換方法，將葡萄糖的“Fischer投影式”轉換為“立體式”三維圖。

綜上分析了有機分子中二三維結構圖轉換的認知思維、認知方向和轉化方法，課堂內外可以介紹鋸架式、紐曼式、Fischer投影式等基本概念，逐步熟悉這些概念的遷移應用。先從有機分子中的手性碳入手，從鋸架式作三維圖，結合絕對構型或相對構型的判斷方法，構建對映異構體的空間概念，逐步提升空間想象力;對紐曼式或Fischer投影式平面圖進行分析和轉換，熟練二三維圖轉換技巧，結合官能團的性質推理化學反應的變化規(guī)律，評價比較二三維圖的優(yōu)缺點，在概念、思維、作圖表達等運用中實現(xiàn)具體問題的解決，發(fā)展學生的分析、評價等高階思維能力;在具備一定的空間思維能力的基礎上，將二三維結構圖轉換的認知遷移運用在無機物分子、晶體結構等其他模塊的問題解決中，實現(xiàn)高階思維中“創(chuàng)新”能力的發(fā)展。

3? 有機空間高階思維發(fā)展的教學策略

3.1? 以“有機分子中二三維結構圖轉換”的認知模型來發(fā)展有機空間高階思維

結合一道例題來闡明以有機分子中二三維結構圖轉換的認知模型來發(fā)展有機空間高階思維的策略。兩個六元環(huán)共邊且含有羥基和溴原子兩種官能團（處于反式）的二維平面有機分子結構，在強堿Ca（OH）2條件下發(fā)生分子內的親核取代反應，可以形成環(huán)氧化合物，如下所示：

若以二維平面的視角來觀察兩個有機分子結構，分析出來的結果都會發(fā)生親核取代反應，比較這兩個產物，差別在于環(huán)氧官能團朝前或朝后。

若以三維立體圖來表示該有機分子結構，如下所示，發(fā)現(xiàn)前者可以順利反應，生成環(huán)氧化合物，而后者竟然不發(fā)生反應，結果完全出乎意料。

學生可以通過二三維結構圖的轉換的方法畫出有利于推理分析的有機分子結構圖，根據有機反應規(guī)律，合理推斷結論。正確合理的推斷結果對學生在空間高階思維方面的分析能起到啟迪、震撼的作用?！吧街厮畯鸵蔁o路，柳暗花明又一村”，空間高階思維的發(fā)展又促進了基本概念的深度學習和創(chuàng)新應用。

3.2? 以價鍵、共振式、路易斯結構、對稱性等理論指導有機結構的系統(tǒng)學習

教學策略上從不同學段、不同層面系統(tǒng)認識并建構一系列概念，體現(xiàn)了新教材高中基礎概念與課外（競賽）延伸閱讀所認知的新概念，加強自主學習和深度學習，并能夠在解決實際問題中實現(xiàn)概念遷移性、應用性和創(chuàng)新性的重要價值。高中階段第一次學習“化學鍵”概念是在高一下學期的必修2教材中的“微粒之間的相互作用力”，之后是在高二階段的選擇性必修模塊“物質結構與性質”中繼續(xù)深度學習原子結構的電子亞層、電負性、價層軌道理論、配位鍵、極性、氫鍵、晶胞等重要概念之時，至于“共振式、路易斯結構、分子的對稱性、旋光性”等概念是在課外（競賽）學習中拓展學習的。而這些概念的理解對系統(tǒng)學習有機物分子結構起到了關鍵性作用，極大地促進了學生空間思維的發(fā)展?！镀胀ǜ咧谢瘜W課程標準（2017年版）解讀》在化學鍵和極性的視角方面有所增強，這一視角更具有分析功能，對有機物性質的解釋和預測更能體現(xiàn)推理過程，有利于培養(yǎng)學生的高階思維能力，這也與“物質結構與性質”模塊中加強電負性、極性的教學要求是相呼應的[4]。因此，依據學業(yè)要求適當調整關于結構概念教學的策略顯得非常重要，見表1。

初高中銜接認識原子結構、電子亞層、價層軌道、洪特規(guī)則、泡利不相容原理、核外電子運動等微觀模型。能畫出1～20號元素的原子結構示意圖（等級性考試）;能掌握1～36號元素的核外電子排布規(guī)律，認識建構核外電子運動的現(xiàn)代模型（競賽水平）。

必修2（高一）學習原子核外電子運動狀態(tài)，認識構成物質的微粒之間存在的相互作用，認識離子鍵、共價鍵的形成，建立化學鍵概念。能判斷簡單離子化合物和共價化合物中的化學鍵類型（等級性考試）。

學習σ鍵和π鍵（共軛離域）、價層電子對互斥理論、等電子體、鍵長、鍵角、鍵能等，認識分子的空間結構。運用價層電子對互斥與雜化軌道理論判斷分子構型（競賽水平）。

選擇性必修《物質結構與性質》（高二）學習電離能、電負性、配位鍵、金屬鍵、分子間作用力、氫鍵等，了解晶體中微粒的空間排列存在周期性，認識簡單的晶胞[5]。能說出微粒間作用（化學鍵和分子間作用力）的主要類型，能利用電負性判斷共價鍵的極性，能說明結構決定性質（等級性考試）。

學習共振式、路易斯結構、旋光性、分子對稱性以及點陣、晶格能、配位數、晶體的堆積與填隙模型等。能夠遷移應用分子結構理論和晶體結構概念分析解決化學本質問題，能將價層軌道理論模型與有機分子結構的HOMO和LUMO軌道模型相結合并用于指導有機分子結構以及反應機理的系統(tǒng)學習（競賽水平）。

3.3? 普及推廣“球棍模型”與“chemoffice軟件”學習有機分子結構

“球棍模型”方法的操作可以幫助學生建立直觀的空間思維形象，在強化動手能力的同時增強價層電子對互斥與雜化軌道理論的應用體驗，幫助概念的深度理解，提升概念應用思考的抽象思維能力。書面表達方面，若能夠借助“chemoffice軟件”來繪制有機分子的結構簡式，對分子結構的三維圖和二維圖的理解將會相輔相成，水到渠成，促進思考與表達的融合，提升三維與二維空間轉換的空間高階思維品質。實踐表明，若能熟練運用“chemoffice軟件”來繪制有機反應的機理過程，對機理中各種概念的理解也會融會貫通，真正做到從微觀結構的理論模型來指導化學學科的深度學習和理解。

參考文獻：

[1][2][4][5]房喻， 徐端鈞. 普通高中化學課程標準（2017年版）解讀[M]. 北京： 高等教育出版社， 2018： 52， 55， 149， 141.

[3]刑其毅等. 基礎有機化學·上冊（第4版）[M]. 北京： 北京大學出版社， 2017： 91.