許志勤　王瑩

摘要：通過《有機化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的“芳香烴”的課堂教學(xué)和教學(xué)反思，說明在化學(xué)課堂教學(xué)中如何對學(xué)生進行化學(xué)學(xué)科觀念的教育，以培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。有機化學(xué)課堂教學(xué)能有效進行物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、化學(xué)實驗是檢驗化學(xué)原

理和理論的重要方法、化學(xué)能很好地服務(wù)于社會可持續(xù)發(fā)展等化學(xué)學(xué)科觀念的教育。

關(guān)鍵詞：芳香烴；課堂教學(xué)；學(xué)科觀念；教學(xué)反思

文章編號：1008—0546（2016）07—0069—04

中圖分類號：G633.8

文獻標識碼：B

doi：10.3969/i.issn.1008—0546.2016.07.025

一、案例背景

2015年4月，江蘇省泰州中學(xué)組織“物理、化學(xué)、生物學(xué)科專項教學(xué)診斷”評價活動，邀請了江蘇省10多名大、中學(xué)教育專家、學(xué)者來校督導(dǎo)評估。其間筆者基于在化學(xué)課堂教學(xué)中對學(xué)生進行學(xué)科觀念教育的思考，開設(shè)了《有機化學(xué)基礎(chǔ)》模塊中的“芳香烴”節(jié)課，經(jīng)過同行和專家的教學(xué)點評和自己的教學(xué)反思，筆者認為有機化學(xué)課堂教學(xué)能有效進行物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、化學(xué)實驗是檢驗化學(xué)原理和理論的重要方法、化學(xué)能很好地服務(wù)于社會可持續(xù)發(fā)展等化學(xué)學(xué)科觀念的教育。

二、設(shè)計思想及課堂實錄

1.設(shè)計意圖

高中《有機化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的教學(xué)，就是要讓學(xué)生通過典型有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能從宏觀與微觀相結(jié)合的視角認識有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，建立物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，能運用實驗方法研究有機化合物的轉(zhuǎn)化反應(yīng)及其反應(yīng)條件，能基于可持續(xù)發(fā)展的綠色化學(xué)理念、運用有機化學(xué)的知識解決與化學(xué)相關(guān)的生活和生產(chǎn)中的問題。

“芳香烴”是高中化學(xué)選修模塊《有機化學(xué)基礎(chǔ)》中的內(nèi)容，從教學(xué)內(nèi)容看，在人教版高中化學(xué)必修2中已詳細介紹了苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)生對苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)已經(jīng)有一定的知識基礎(chǔ)，高中化學(xué)選修5中將苯和苯的同系物的代表甲苯融合于一體，討論“芳香烴”的共性與個性，引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的視角，運用分析比較、基于證據(jù)推理的思維方法學(xué)習(xí)“芳香烴”，讓學(xué)生在建構(gòu)知識的同時，形成學(xué)科基本觀念和學(xué)科思維方式。

2.教學(xué)流程

教材中苯的同系物是通過“結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、來源、應(yīng)用”這一主線闡述了知識的內(nèi)在聯(lián)系，但這樣的新授課往往容易陷入“教師講得精彩、學(xué)生聽得乏味”的局面，大部分學(xué)生在學(xué)習(xí)中能夠掌握結(jié)論：如方程式、產(chǎn)物類型、反應(yīng)現(xiàn)象等，但對知識產(chǎn)生的過程、方法關(guān)注不夠，對知識之上的學(xué)科觀念的理解不到位。

根據(jù)認知沖突理論，學(xué)生已有知識和經(jīng)驗與新知識之間存在某種差異而導(dǎo)致的心理失衡時，容易激起強烈的求知欲望。本節(jié)課力圖在學(xué)生原有的苯和脂肪烴的知識結(jié)構(gòu)上設(shè)置造成學(xué)生認知沖突的問題討論，讓學(xué)生主動參與知識的獲取過程。課堂教學(xué)從知識和能力兩條主線同時展開，其知識主線為通過閱讀苯、甲苯、二甲苯的資料卡片，引導(dǎo)學(xué)生挖掘這三種物質(zhì)的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、來源和用途。能力主線：利用已經(jīng)具備的“苯”和“烷烴”的基礎(chǔ)知識，通過“對比、聯(lián)系、遷移”的學(xué)習(xí)方法，讓學(xué)生在“自主活動”與“合作探究”中構(gòu)建苯的同系物的知識體系，同時培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)問題、認識規(guī)律和運用規(guī)律的能力及科學(xué)的思維方法。

3.教學(xué)實錄[閱讀思考]

[師]在高一化學(xué)學(xué)習(xí)中，我們已經(jīng)詳細討論了苯的知識。苯環(huán)的一個氫被甲基取代就得到甲苯，苯環(huán)的兩個氫被甲基取代就得到二甲苯。苯、甲苯、二甲苯都屬于芳香烴，都是重要的化工原料，具有廣泛的應(yīng)用。請大家閱讀“苯、甲苯、二甲苯”的相關(guān)資料，并與同學(xué)交流討論資料卡片中提出的問題。

[交流討論]

[生]（閱讀資料、獨立思考，通過老師引導(dǎo)和同學(xué)參與的交流討論形成共識）資料卡片

苯、甲苯和二甲苯

芳香烴是石油化工業(yè)的重要基礎(chǔ)原料，在總數(shù)約八百萬種的已知有機化合物中，芳烴化合物占了約30%。芳香烴中最重要的苯、甲苯、二甲苯（其中用量最大的是對二甲苯），是重要的基礎(chǔ)化工原料，其產(chǎn)量和規(guī)模僅次于乙烯和丙烯。苯是常用的有機溶劑，全世界2007年產(chǎn)量4057萬噸。苯分子中Л大鍵的存在，使苯同時具有飽和烴取代反應(yīng)、不飽和烴加成反應(yīng)的性質(zhì)：（1）鹵素、硝基等取代苯環(huán)上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)；（2）氫氣與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。苯除能燃燒外很難發(fā)生氧化反應(yīng)。

甲苯是常用的有機溶劑，也是有機化工的重要原料，全世界2007年產(chǎn)量2095萬噸，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、特別是香料合成中應(yīng)用廣泛。甲苯進行側(cè)鏈鹵代得到的一氯芐、二氯芐和三氯芐，包括它們的衍生物苯甲醇、苯甲醛和苯甲酰氯等。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐劑，也用作有機合成的中間體。甲苯硝化制得大量的中間體。

二甲苯廣泛用于涂料、樹脂、染料、油墨等行業(yè)做溶劑，用于醫(yī)藥、炸藥、農(nóng)藥等行業(yè)做合成單體或溶劑，是有機化工的重要原料。對二甲苯（Px）全世界2007年產(chǎn)量2722萬噸，是一種重要的有機化工原料，主要用于生產(chǎn)精對苯二甲酸，進而生產(chǎn)聚酯。

問答下列問題：

（1）苯、甲苯、對二甲苯具有廣泛的用途，化合物的用途與其性質(zhì)和結(jié)構(gòu)具有什么關(guān)系？

（2）寫出苯（C₆H₆）、甲苯（C₇H₈）、對二甲苯（c₈H₁₀）的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。分析苯、甲苯、對二甲苯組成和結(jié)構(gòu)的相同點和差異。

（3）預(yù)測甲苯、對二甲苯與苯的性質(zhì)差異。

（1）苯、甲苯、對二甲苯的復(fù)雜的組成和結(jié)構(gòu)決定了其具有豐富的性質(zhì)，豐富的性質(zhì)決定其具有廣泛的應(yīng)用。

（2）苯、甲苯、對二甲苯中都存在介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊共價鍵（大鍵Л），與苯相比，甲苯、對二甲苯還存在甲基。

（3）甲苯、對二甲苯中存在甲基，甲基與苯環(huán)的相互作用，必然使甲苯、對二甲苯具有比苯更豐富的性質(zhì)。

[回顧總結(jié)]

[師]苯、甲苯、對二甲苯相似的結(jié)構(gòu)特征，決定了它們具有相近的性質(zhì)。請同學(xué)們根據(jù)已學(xué)的苯的性質(zhì)和上述資料的內(nèi)容，總結(jié)歸納苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，并分析結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。

[生1]苯能與氯氣反應(yīng)生成氯苯、與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯，這兩個反應(yīng)是取代反應(yīng)。

[生2]苯能與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷，發(fā)生的是加成反應(yīng)。

[師]很好，同學(xué)們知道苯主要發(fā)生兩類反應(yīng)，加成和取代。聯(lián)想到前面學(xué)習(xí)的脂肪烴，根據(jù)各自結(jié)構(gòu)特征，烷烴主要發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴主要發(fā)生加成反應(yīng)。那從組成上看，苯屬于飽和烴還是不飽和烴？如何驗證？

[生]不飽和烴（如乙烯、乙炔）都能使酸性KMnO₄溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。

[師]那我們就來驗證苯能否使酸性KMnO₄溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（老師演示實驗，學(xué)生觀察與思考）

[生]苯不能使酸性KMn04溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，但我覺得它是不飽和烴，因為它的分子式為C₆H₆，具有很高的不飽和度。

[師]請大家仔細觀察苯的結(jié)構(gòu)模型，閱讀教材P37科學(xué)視野，找出苯結(jié)構(gòu)上的特點，分析結(jié)構(gòu)對其性質(zhì)的影響。

[師]苯中含大Л鍵，使苯雖然組成上不飽和度高，但結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，所以剛才討論的苯的幾個反應(yīng)看似矛盾，現(xiàn)在都可以從結(jié)構(gòu)上給予解釋了。請同學(xué)們在學(xué)習(xí)筆記中書寫苯的鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)以及與氫氣發(fā)生的催化加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。（投影交流）

[問題解決1：甲苯的性質(zhì)]

[師]從組成上看，甲苯可以理解成是苯分子中的一個氫被甲基取代得到的產(chǎn)物。請大家預(yù)測甲苯具有哪些性質(zhì)？同學(xué)們注意，預(yù)測甲苯性質(zhì)可以從下面3個方面考慮：（1）由苯的性質(zhì)預(yù)測甲苯的性質(zhì)。（2）比較苯、甲苯的組成和結(jié)構(gòu)預(yù)測甲苯性質(zhì)。（3）結(jié)合上述閱讀資料預(yù)測甲苯性質(zhì)。

[生1]與苯相似，甲苯能發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵代甲苯。

[生2]與苯相似，甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基甲苯。

[生3]資料說甲苯能發(fā)生“側(cè)鏈鹵代”，甲基上的3個氫原子可被氯原子逐一取代，得到一氯芐、二氯芐和三氯芐。

[生4]資料說“甲苯氧化得到苯甲酸”，甲苯容易被氧化。

[師]先請大家寫出甲苯側(cè)鏈氯代分別生成一氯芐、二氯芐和三氯芐的化學(xué)方程式，請注明反應(yīng)條件。

[生]完成化學(xué)方程式的書寫。

[師]通過上述討論，我們發(fā)現(xiàn)還有兩個問題沒有解決：（1）甲苯硝化反應(yīng)生成硝基甲苯，如何寫硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式？（2）甲苯為什么能氧化得到苯甲酸？因為根據(jù)我們的知識，苯和甲烷都很難氧化到酸的。

[師]首先我們討論第一個問題：甲苯硝化反應(yīng)生成硝基甲苯，如何寫硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式？[生1]當(dāng)苯環(huán)上有甲基時，苯環(huán)上其它碳原子的相對位置就存在“鄰、間、對”的問題，那硝基取代在哪里？

[師]這個問題提的特別好，同學(xué)們已經(jīng)有了苯環(huán)中取代基定位的意識。根據(jù)理論分析和大量的實驗結(jié)果，甲苯進行取代反應(yīng)，取代基團主要進人甲基的鄰位和對位，產(chǎn)物主要是鄰和對兩種二元取代物的混合物。

[師]大家閱讀教材P38，試著寫下甲苯硝化的產(chǎn)物，找出甲苯的硝化反應(yīng)條件，并試著解釋苯硝化和甲苯硝化反應(yīng)條件的差異的原因，與同學(xué)相互交流。

[師]為什么甲苯的硝化溫度比苯的硝化溫度低？大家再看苯和甲苯的模型，甲苯中甲基的存在導(dǎo)致苯環(huán)中大Л鍵穩(wěn)定性削弱，使得甲苯的硝化更容易發(fā)生。不但可以生成對硝基甲苯和鄰硝基甲苯，一定條件下還能生成2，4，6一三硝基甲苯，三硝基甲苯簡稱TNT，是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等方面（PPT投影反應(yīng)方程式）。

[師]現(xiàn)在我們討論第二個問題：甲苯為什么容易被氧化得到苯甲酸，而苯或甲烷都不能？

[師]雖然甲苯可以理解成是苯分子中的一個氫被甲基取代得到的產(chǎn)物，或是甲烷中的一個氫被苯基取代的產(chǎn)物，但甲苯中的甲基與苯環(huán)是發(fā)生相互影響的，基團相互影響的結(jié)果是：第一是甲基使苯環(huán)的氫更容易發(fā)生取代反應(yīng)，第二是苯環(huán)使甲基上的C-H鍵更容易斷裂而發(fā)生氧化還原反應(yīng)。

[問題解決2：對二甲苯的性質(zhì)]

[師]從組成上看，對二甲苯可以理解成是苯分子中的對位的兩個氫被甲基取代得到的產(chǎn)物，也可以理解成是甲苯分子中對位的一個氫再被甲基取代得到的產(chǎn)物，請大家預(yù)測對二甲苯具有哪些性質(zhì)？

[生1]與苯相似，對二甲苯能與氯氣、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物也存在同分異構(gòu)體。

[生2]與甲苯相似，對二甲苯容易被氧化成對二苯甲酸。

[生3]與甲苯相似，對二甲苯的硝化反應(yīng)和氧化反應(yīng)應(yīng)該更容易。

[師]首先我們通過實驗看看對二甲苯是否比甲苯更容易被氧化。

[演示實驗]分別向兩支試管中注入2mL甲苯和2mL對二甲苯，分別向試管中滴加3滴KMnO₄酸性溶液，振蕩，觀察比較實驗現(xiàn)象。

[生]兩支試管中紫色都褪去了，對二甲苯中褪色的速度更快。

[師]實驗現(xiàn)象表明對二甲苯在酸性KMnO₄溶液氧化比甲苯氧化更容易，說明對二甲苯中的甲基的C-H更容易斷裂。

[知識建構(gòu)]

[師]苯、甲苯、二甲苯的組成和結(jié)構(gòu)決定著其具有重要的性質(zhì)，而它們的性質(zhì)又決定了其有重要的用途。因此，苯、甲苯、對二甲苯都是基礎(chǔ)的有機原料，在有機合成工業(yè)中有著重要的應(yīng)用。請大家完成對三者結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的歸納總結(jié)。

3.教學(xué)啟迪

英國哲學(xué)家懷特海曾經(jīng)說過：教育就是忘記了在學(xué)校所學(xué)的一切之后剩下的東西。我們化學(xué)教師需要思考的問題是：高中化學(xué)課程實施中哪些是學(xué)生不會忘記的？當(dāng)我們在進行苯的同系物教學(xué)時，我們希望學(xué)生能記住什么？顯然，我們并不是要學(xué)生記住零散的苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)或某一、兩個化學(xué)反應(yīng)方程式，我們希望給學(xué)生的是對學(xué)生未來生活和終生發(fā)展有幫助的，能有效提升學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)的內(nèi)容。中學(xué)化學(xué)教學(xué)必須超越對具體知識的追求，從記憶知識、掌握知識轉(zhuǎn)變?yōu)樗伎际聦崱l(fā)展觀念。即從“知識為本”的教學(xué)轉(zhuǎn)向“觀念建構(gòu)”教學(xué)。

服務(wù)于學(xué)生終生發(fā)展的化學(xué)教育的目標是：讓學(xué)生通過自主、探究的化學(xué)學(xué)習(xí)，能夠認同并實踐應(yīng)用化學(xué)學(xué)科觀念：由元素組成、由微粒構(gòu)成的物質(zhì)是客觀存在豐富多彩的，不同物質(zhì)的構(gòu)成微粒、微粒間作用力、聚集尺度和狀態(tài)等存在差異，物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)決定著物質(zhì)的宏觀性質(zhì)?；瘜W(xué)通過實驗技術(shù)等在分子層次識別、創(chuàng)造物質(zhì)、研究化學(xué)變化及其規(guī)律，物質(zhì)是不停變化運動的，物質(zhì)變化是有條件的，物質(zhì)變化過程中遵循質(zhì)量和能量守恒規(guī)則，為了人與自然的發(fā)展科學(xué)合理利用物質(zhì)，通過物質(zhì)的轉(zhuǎn)化能有效解決材料、能源、環(huán)境、資源利用等問題。

在《高中有機化學(xué)基礎(chǔ)》模塊教學(xué)中，我們既要讓學(xué)生充分利用典型有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)，了解有機化合物的性質(zhì)，讓學(xué)生建立物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，形成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念，又要讓學(xué)生根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)預(yù)測其性質(zhì)，并通過實驗檢驗其預(yù)測的正確性。

美國有機化學(xué)家、有機合成之父伍德沃德曾經(jīng)說過，“在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個世界”。有機化學(xué)對人類的最大貢獻莫過于充分利用自然資源，通過綠色工藝為人類創(chuàng)造有用的物質(zhì)，這充分體現(xiàn)了化學(xué)科學(xué)服務(wù)于人與自然和諧共處和人類生活質(zhì)量提高的價值追求。在《高中有機化學(xué)基礎(chǔ)》模塊教學(xué)中，我們一定要讓學(xué)生充分了解有機化合物在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用，讓學(xué)生形成正確的學(xué)科價值觀，同時形成一定的具有科學(xué)風(fēng)險的認知能力和決策意識，形成科學(xué)責(zé)任感和使命感。