樊瀅瑋 何新蕾

漯河醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校，河南 漯河 462002

淺談有機化學(xué)中分子結(jié)構(gòu)的教學(xué)策略

樊瀅瑋 何新蕾

漯河醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校，河南 漯河 462002

分子結(jié)構(gòu)的探討在有機化學(xué)的教學(xué)中貫穿始終。本文從有機分子成鍵的理論教學(xué)，原子共線、共面問題的討論以及教學(xué)過程中模型和多媒體的應(yīng)用這三個方面，對分子結(jié)構(gòu)的教學(xué)策略進(jìn)行了剖析，相信對于學(xué)生進(jìn)一步理解有機化學(xué)，掌握有機分子結(jié)構(gòu)會有一定的幫助。

有機化學(xué)；分子結(jié)構(gòu)；教學(xué)策略

有機分子結(jié)構(gòu)的探討在有機化學(xué)教學(xué)中起著貫穿始終的重要作用。對有機分子結(jié)構(gòu)的研究，不僅是學(xué)生了解分子性質(zhì)的關(guān)鍵，更是讓學(xué)生從根本上理解有機化學(xué)的方法之一。下面，結(jié)合筆者的教學(xué)實踐經(jīng)驗，淺談一下有機分子結(jié)構(gòu)的幾個教學(xué)策略。

1 注重有機分子成鍵特點的理論教學(xué)

在有機物的學(xué)習(xí)中，主要研究對象為：C、H、O、N、S、鹵素等幾種常見的非金屬元素，它們之間主要以共價鍵相互結(jié)合。所以，必須分析每種原子的成鍵特點，可以從以下兩種理論去分析：

1.1 8電子飽和穩(wěn)定結(jié)構(gòu)理論

碳元素是組成有機分子最重要的元素，最外層電子數(shù)為4，用最簡單的8電子飽和穩(wěn)定理論分析，它周圍就需要形成4個共用電子對。因此，每個碳原子周圍有且僅有4個化學(xué)鍵，這4個化學(xué)鍵也是形成有機物種類最繁多的原因之一。其它原子的成鍵數(shù)目為：H、鹵素：一個共價鍵；O、S：兩個共價鍵；N：3個共價鍵。

1.2 價鍵理論

價鍵理論是確定有機分子空間構(gòu)型的現(xiàn)代化學(xué)理論，主要是探討有機中心原子碳的空間雜化類型和單鍵、雙鍵、叁鍵的形成原因。在教學(xué)過程中，主要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等簡單分子為例逐個分析。例如：甲烷在有機化學(xué)中具有最完美的正四面體形結(jié)構(gòu)，這是典型的sp3雜化的空間構(gòu)型，由1個s軌道與3個p軌道雜化而成，每個雜化軌道與一個氫原子相連，形成δ鍵。乙烯為平面結(jié)構(gòu)，鍵角約120°，是典型的sp2雜化，但是取sp2雜化后會剩余一個與sp2雜化平面相垂直的p軌道，當(dāng)兩個碳原子之間由sp2雜化提供的兩個軌道以“頭碰頭”的形式形成δ鍵后，兩個碳原子上剩余的p軌道就會以“肩并肩”的形式形成π鍵。所以，碳碳雙鍵中的兩個鍵類型是不同的，δ鍵鍵能大于π鍵鍵能，因此在有機反應(yīng)中，雙鍵中π鍵易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)。

2 注重原子共面、共線問題的探討

原子共面、共線是有機分子結(jié)構(gòu)應(yīng)用中出現(xiàn)頻率最高的一類問題，這類問題的解答也是建立在從根本上了解有機分子結(jié)構(gòu)特點的基礎(chǔ)上。常見的原子共面、共線問題主要集中在甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯、1,3-丁二烯、甲醛分子的共面結(jié)構(gòu)，乙炔分子的直線結(jié)構(gòu)和苯分子的正六邊形結(jié)構(gòu)[1]。以這些簡單的分子結(jié)構(gòu)為模型，可以組合出各種共線、共面分子的結(jié)構(gòu)式，在這類問題的教學(xué)中，需注重以下幾個問題：

2.1 單鍵與雙鍵、叁鍵成鍵的差異

單鍵在有機分子中是可以旋轉(zhuǎn)的，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，會出現(xiàn)最多與最少共面的問題。雙鍵和叁鍵的構(gòu)成則決定了它們不能旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有定格作用，而旋轉(zhuǎn)的結(jié)果只能是π鍵斷裂。1,3-丁二烯則例外，由于1,3-丁二烯中形成了4中心4電子的大π鍵，所以此分子中的單鍵不能旋轉(zhuǎn)，分子中10個原子均共面。

2.2 判斷飽和碳原子

若有機分子中的某個碳原子是以四個單鍵的形式與其他原子或原子團(tuán)相連接，那么這個碳原子就叫做飽和碳原子，而飽和碳原子有著類似于甲烷的四面體空間構(gòu)型，所以，如果某有機物分子中存在飽和碳原子，所有原子一定不共面。

2.3 掌握有機分子空間展開法

一般來說，原子共面以分子中苯或雙鍵為中心，按其結(jié)構(gòu)向外輻射展開。以苯為中心的十二原子共面，其中由于苯分子為正六邊形結(jié)構(gòu)，處于苯環(huán)對位上的四個原子也是共線的；以乙烯為中心的六原子共面；以乙炔為中心的4原子共線及其重疊等問題。

3 注重模型與多媒體的應(yīng)用

由于有機物的結(jié)構(gòu)大都是空間立體構(gòu)型，僅僅靠語言的描述很難給學(xué)生一個直觀的印象，這就需要模型與多媒體等教具的輔助。模型在有機教學(xué)中是不可或缺的，它是最能直觀反映有機分子結(jié)構(gòu)的教具；多媒體的作用主要體現(xiàn)在復(fù)雜的高分子模型的展示和有機分子反應(yīng)機理的演示上。在此，與大家分享幾個案例：

3.1 二氯甲烷的結(jié)構(gòu)

在介紹CH4時，經(jīng)常會用CH2Cl2來證明其正四面體結(jié)構(gòu)，以排除平面結(jié)構(gòu)的干擾。初學(xué)者很難想象CH2Cl2中的兩個氯原子位置關(guān)系是一樣的，這時就需要用球棍模型，來給學(xué)生們演示兩個氯原子的空間構(gòu)型，而它們在平面展示中的位置差異僅僅是由于分子不同方位的投影不同而已。

3.2 證明直鏈狀烷烴呈鋸齒狀并且所有碳原子可以共面

飽和碳原子的sp3雜化與單鍵的自由旋轉(zhuǎn)決定了多個碳原子的相連必定有多種曲折的形式，分子間斥力的存在使得有機分子總是趨向于結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，能量最低的空間構(gòu)型，而這種構(gòu)型就可以用球棍模型非常簡單的演示出來。當(dāng)碳原子的排列呈現(xiàn)出整齊的鋸齒狀時，原子間的距離最遠(yuǎn)，結(jié)構(gòu)最緊密，能量也就最低，而且所有碳原子有可能在同一個平面內(nèi)。

3.3 對取代、加成和消去反應(yīng)機理的多媒體演示

取代、加成和消去反應(yīng)是有機化學(xué)中最基礎(chǔ)、最關(guān)鍵的三類反應(yīng)，學(xué)生最初接觸這三類反應(yīng)會不自覺的用無機反應(yīng)的思維去理解有機過程，但是有機反應(yīng)過程中涉及到很多斷鍵位置的討論，相同的物質(zhì)斷鍵的位置不同，產(chǎn)生的結(jié)果也會不同。所以在講述這一部分反應(yīng)機理的時候，多利用多媒體動畫演示，效果會更佳[2]。

在有機化學(xué)的教學(xué)中，分子結(jié)構(gòu)的探討貫穿著始終。因此，在授課的過程中一定要挖原理、重教具、多應(yīng)用，才能使學(xué)生更好地建立起有機分子的空間模型，理解有機化學(xué)的結(jié)構(gòu)本質(zhì)。

[1]梁志. 高中化學(xué)新教材中共價鍵理論及其系統(tǒng)應(yīng)用[J]. 廣州化工, 2008, 36(3): 89-95.

[2]劉軍, 劉亞群, 歐陽天贄. 有機化學(xué)多媒體教學(xué)的一些體會[J]. 大學(xué)化學(xué), 2006, 21(2): 42-44.

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1674-9308（2014）03-0104-02

10.3969/J.ISSN.1674-9308.2014.03.066