楊汝良

對(duì)于有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，很多學(xué)生感到一籌莫展.歸結(jié)原因，主要有以下幾方面：一是知識(shí)點(diǎn)繁多，“剪不斷理還亂”；二是分子結(jié)構(gòu)易混淆，導(dǎo)致“張冠李戴”；三是各種反應(yīng)五花八門，“不識(shí)廬山真面目”.因此，我們?cè)趶?fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)，最好把學(xué)生的眼界提高，學(xué)會(huì)在高觀點(diǎn)下俯視有機(jī)化學(xué)的方方面面.

唯物辯證法是馬克思主義哲學(xué)的重要組成部分，是人類認(rèn)識(shí)和改造世界的科學(xué)方法論.正如恩格斯所說：“辯證法對(duì)于今天的自然科學(xué)來說是最重要的思維形式，因?yàn)橹挥兴拍軐?duì)于自然界所發(fā)生的發(fā)展過程，為自然界中的普遍聯(lián)系，為從一個(gè)研究領(lǐng)域到另一個(gè)研究領(lǐng)域的過渡提供類比并從而提供方法.”化學(xué)作為自然科學(xué)的一個(gè)重要門類，在發(fā)展過程中離不開辯證唯物主義的指導(dǎo).在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，教師如果能根據(jù)學(xué)科的特點(diǎn)，結(jié)合教材的實(shí)際內(nèi)容對(duì)學(xué)生進(jìn)行馬克思主義哲學(xué)思想的教育，培養(yǎng)他們用唯物辯證法觀察分析、解決問題的方法和能力.不僅能提高教學(xué)效果，更有助于他們形成科學(xué)的思維形式.為此，我借助唯物辯證法中的幾條經(jīng)典理論為骨架，重新構(gòu)建有機(jī)化學(xué)的知識(shí)結(jié)構(gòu).進(jìn)行了如下的教學(xué)設(shè)計(jì).

一、導(dǎo)學(xué)案的設(shè)計(jì)

【學(xué)習(xí)目標(biāo)】

（1）歸納有機(jī)化學(xué)知識(shí)要點(diǎn).

（2）通過相互討論、補(bǔ)充，培養(yǎng)合作學(xué)習(xí)精神.

（3）建立唯物觀與有機(jī)化學(xué)知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系觀，學(xué)會(huì)辨證地看待各個(gè)化學(xué)知識(shí)點(diǎn).

【問題導(dǎo)引】

（1）結(jié)合“量變引起質(zhì)變，質(zhì)變促進(jìn)量變”理論分析有機(jī)化合物狀態(tài)、溶解度以及羧酸酸性強(qiáng)弱變化等.

（2）結(jié)合“內(nèi)因起決定作用，外因起影響作用”分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的異同.

（3）結(jié)合“事物是聯(lián)系的觀點(diǎn)”分析有機(jī)化合物中基團(tuán)的相互影響.

（4）結(jié)合“普遍性和特殊性觀點(diǎn)”分析各類烴的衍生物的性質(zhì).

二、教學(xué)過程簡(jiǎn)介

提前一天下發(fā)導(dǎo)學(xué)案，學(xué)生預(yù)習(xí)整理.在課前將導(dǎo)學(xué)案收回批改，發(fā)現(xiàn)不少學(xué)生已經(jīng)總結(jié)了不少的東西，雖然有些比較牽強(qiáng)，但都是學(xué)生自己概括歸納的結(jié)果.

上課后，先分小組進(jìn)行討論，補(bǔ)充和完善導(dǎo)學(xué)案，教師作適當(dāng)點(diǎn)撥.15分鐘后，每組派代表上來展示預(yù)習(xí)成果（由于有些內(nèi)容比較多，書寫比較費(fèi)時(shí)，利用投影儀展示成果）.

展示主題——量變和質(zhì)變的關(guān)系

生1：①烷烴的熔沸點(diǎn)隨著碳原子增多而升高，相同碳原子的烷烴隨著支鏈的增多而降低；氣態(tài)烴指的是碳原子小于等于4的烴.

②飽和一元醇在水中的溶解度隨著碳原子數(shù)目的增多而降低，相同碳原子的醇隨著羥基數(shù)目的增多溶解度增大.醛、羧酸也一樣.

③飽和一元羧酸的酸性隨著碳原子數(shù)目的增多而減弱.

④蛋白質(zhì)溶液中加鹽引起的變化，加普通鹽（陽離子的摩爾質(zhì)量一般小于銅）是鹽析，物理變化；加重金屬鹽是變性，化學(xué)變化.

⑤糖水解所需硫酸的濃度隨著糖單元的增多而增加：二糖是稀硫酸，淀粉是20%的硫酸，纖維素是70%的硫酸.

⑥加成和加聚的關(guān)系，加成一般是兩個(gè)分子之間的反應(yīng)，而加聚則是成千上萬個(gè)分子之間的反應(yīng)，相當(dāng)于是加成的高級(jí)形式.

⑦分子式相同醇與醚，由于結(jié)構(gòu)不同，沸點(diǎn)也不同.

此時(shí)有學(xué)生補(bǔ)充：⑧醇和酚，由于羥基所連位置不同，羥基上的氫原子活潑性不同.

⑨酯堿性條件下水解一般是1mol酯鍵消耗1molNaOH，但若是酚酯，則要消耗2molNaOH.

⑩醇在發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)，若與羥基相連碳上只有一個(gè)氫原子則被氧化成酮，有兩個(gè)及以上氫原子則被氧化成醛.

又有學(xué)生對(duì)⑧覺得不符合該主題，應(yīng)放在“事物是聯(lián)系”的主題下更合適.

點(diǎn)評(píng)：由于其自身的內(nèi)在矛盾，事物在發(fā)展過程中，一些因素和矛盾必然產(chǎn)生負(fù)面影響轉(zhuǎn)化為對(duì)立面.事物的發(fā)展和隨對(duì)立面的轉(zhuǎn)化表現(xiàn)出由量變到質(zhì)變的飛躍，又由質(zhì)變到量變的回歸.這是唯物辯證法最基本的規(guī)律之一即質(zhì)量互變規(guī)律.在有機(jī)化學(xué)里，如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、玻璃化溫度、粘流化溫度等都是量變引起質(zhì)變的轉(zhuǎn)折，這種量變是一種最簡(jiǎn)單的形式，它并不影響物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu).從小分子到高分子，是由于分子量增大到一定程度引起的質(zhì)變；同系現(xiàn)象是由于相同原子團(tuán)數(shù)目的增減引起的質(zhì)變；烷、烯、炔化學(xué)性質(zhì)的差異是由于分子中氫原子數(shù)目的依次減少引起的質(zhì)變；鹵素氟、氯、溴、碘化學(xué)活性的遞變是由于核外電子層數(shù)的遞變；同分異構(gòu)體性質(zhì)的差異是由于分子的內(nèi)部能量不同所致；濃稀硫酸、硝酸性質(zhì)的不同，是由于物質(zhì)濃度的不同而引起的質(zhì)變等；正如恩格斯所說：“化學(xué)可以稱為研究物體在量的構(gòu)成改變的影響下所發(fā)生的質(zhì)變的科學(xué).”

展示主題——內(nèi)因和外因的關(guān)系

生3：有機(jī)化合物中結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)決定了物質(zhì)的性質(zhì).如，

①烷烴單鍵結(jié)構(gòu)決定了化學(xué)性質(zhì)的穩(wěn)定性，它的特征反應(yīng)是取代.

②不飽和烴中的碳碳雙鍵、碳碳叁鍵由于其中的一兩根鍵容易斷裂，化學(xué)性質(zhì)比較活潑，它們的特征反應(yīng)則是加成和加聚.

③芳香烴由于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性，則是易取代難加成.

④鹵代烴可發(fā)生水解生成醇和消去生成不飽和烴.

⑤醇羥基可與鈉、鉀等活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；與HX、羧酸、無機(jī)含氧酸、分子間發(fā)生取代反應(yīng)；可在濃硫酸等條件下發(fā)生消去反應(yīng)；在銅、銀做催化劑時(shí)發(fā)生催化氧化反應(yīng).

⑥酚羥基可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，與含F(xiàn)e3+的鹽變紫色.

⑦醛基可被氧氣、銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液等氧化劑氧化；與氫氣發(fā)生還原反應(yīng).

生4：⑧鹵代烴在堿的水溶液中發(fā)生的是水解反應(yīng)，而在堿的醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng).

⑨醇在濃硫酸作用下140 ℃發(fā)生取代反應(yīng)生成的是醚，而在170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成 的是不飽和烴，更高溫度則碳化，以至于碳與濃硫酸發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳、二氧化硫氣體.

有學(xué)生補(bǔ)充：⑩酯在酸性、堿性條件下水解產(chǎn)物有所不同.

點(diǎn)評(píng)：內(nèi)因是事物內(nèi)部諸要素之間的對(duì)立統(tǒng)一.外因是該事物與其他事物之間的對(duì)立統(tǒng)一.在推動(dòng)事物發(fā)展的過程中，內(nèi)因與外因是相互聯(lián)系、不可分割、缺一不可的.但二者在事物發(fā)展中的地位和作用是不同的.內(nèi)因是事物發(fā)展變化的根據(jù)，外因是事物發(fā)展變化的條件，外因通過內(nèi)因起作用，內(nèi)因在外因的作用下發(fā)揮作用.有機(jī)反應(yīng)之所以能夠發(fā)生，是由有機(jī)物本身的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)——內(nèi)因決定的.但是在一定條件下，外界因素也起著關(guān)鍵性的作用.在有機(jī)化學(xué)中，要找出低溫下幾乎不發(fā)生反應(yīng)而加熱或加催化劑后則反應(yīng)立即發(fā)生的例子不費(fèi)吹灰之力，俯拾皆是.例如酒精在濃硫酸存在下加熱發(fā)生脫水反應(yīng)，若在140℃以下反應(yīng)產(chǎn)物以乙醚為主，而在170℃以上反應(yīng)產(chǎn)物則以乙烯為主，這樣可以幫助學(xué)生用內(nèi)因、外因的辯證法來深刻理解有機(jī)反應(yīng)的原理.

展示主題——事物是相互聯(lián)系的

生5：①如苯與液溴在鐵做催化劑的條件下才能反應(yīng)，而苯酚由于苯環(huán)受到羥基的影響只需要濃溴水即可反應(yīng)，而且苯環(huán)上有三個(gè)氫可被取代.

②苯與濃硝酸在50～60℃才能發(fā)生取代生成硝基苯，而甲苯由于苯環(huán)受到甲基的影響只須30℃即可與濃硝酸發(fā)生反應(yīng).

點(diǎn)評(píng)：苯環(huán)受到羥基、甲基等基團(tuán)的影響使苯環(huán)上的氫活躍，容易被取代.

③醇上的羥基呈中性，不與堿溶液反應(yīng)，而酚中的羥基由于受到苯環(huán)的影響顯弱酸性，可與堿發(fā)生中和反應(yīng).

④烷烴很穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；而苯環(huán)側(cè)鏈上的烷烴基（只要與苯環(huán)相連的碳原子上有氫）可被酸性高錳酸鉀溶液氧化.

點(diǎn)評(píng)：作為有機(jī)化學(xué)研究對(duì)象，雖有一千多萬種有機(jī)化合物，但歸納起來，卻極易發(fā)現(xiàn)它們之間的相互聯(lián)系.比如，脂肪烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸及?；衔?，其間的相互關(guān)系可簡(jiǎn)單表示如下：

脂肪烴 鹵素，光還原鹵代烴堿 鹵化磷醇氧化 還原羧酸去羧基水解

由此可見，以上各類總數(shù)達(dá)數(shù)百萬以上的有機(jī)化合物之間是一個(gè)相互聯(lián)系著的小體系.雖然它們相互聯(lián)系著，但由于它們本身的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)各異，有的具有還原性，有的具有氧化性；有的親電，有的親核等，組成了矛盾對(duì)立的兩個(gè)方面，因此才能發(fā)生反應(yīng)，才有有機(jī)反應(yīng)這種運(yùn)動(dòng)形式，才能不斷合成新的有機(jī)物，有機(jī)化學(xué)才得以不斷發(fā)展.

展示主題——普遍性和特殊性的關(guān)系

生6：同系物的性質(zhì)基本相似，但存在特殊性.

①苯的同系物可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但若與苯環(huán)相連的碳原子上沒有氫原子則不能被氧化.

②醇中的羥基可在銅或銀做催化劑、加熱條件下發(fā)生催化氧化，但若與羥基相連的碳原子上沒有氫原子則不可被氧化.

③醇、鹵代烴可在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，但若與羥基或鹵素原子相連的相鄰碳原子上沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng).

④1 mol飽和一元醛與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成2 mol銀單質(zhì)，但甲醛就特殊，1 mol甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成4 mol銀單質(zhì)，因?yàn)榧兹╇m然屬于一元醛，但它相當(dāng)與有兩份醛基.

⑤羧酸應(yīng)該是只體現(xiàn)酸的性質(zhì)，但甲酸則既有酸的性質(zhì)又有醛的性質(zhì)，因?yàn)榧姿峤Y(jié)構(gòu)中從右邊看是一個(gè)羧基，從左邊看是一個(gè)醛基.

⑥酯一般只能發(fā)生水解反應(yīng)，但甲酸某酯則具有醛基的性質(zhì).

⑦醇、酚、羧酸是不同類物質(zhì)，但都含有羥基，均可與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng).

⑧醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等均屬于不同類物質(zhì)，但均有醛基，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制氫氧化銅反應(yīng).

有學(xué)生補(bǔ)充：⑨在硝基苯的制取、醇與HX取代反應(yīng)等實(shí)驗(yàn)中，長(zhǎng)導(dǎo)管的作用都是除了導(dǎo)氣還有冷凝回流的作用.

⑩溫度計(jì)在蒸餾、硝基苯的制取、乙醇在濃硫酸催化下制取乙烯的實(shí)驗(yàn)裝置中水銀球的位置是不一樣的，分別是支管口附近、水浴中、反應(yīng)液中.

點(diǎn)評(píng)：唯物辯證法關(guān)于矛盾的普遍性和特殊性的觀點(diǎn)，在有機(jī)物化學(xué)課中同樣可以得到充分闡明.矛盾既然寓于世界所有事物及現(xiàn)象之中，有機(jī)化合物當(dāng)然也不例外.某一類或幾類有機(jī)物的通性，分子的通式等就是矛盾的共性，而某類或某種有機(jī)物的特殊性質(zhì)就是矛盾的個(gè)性.例如，烯烴與炔烴都能與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水，都能使高錳酸鉀溶液褪色，都能與溴水、氯化氫、氫氣、水等起加成反應(yīng)，這就是它們的共性.而烯烴能起加聚反應(yīng)，而炔烴卻不能，因此是它們的個(gè)性.啟發(fā)和教育學(xué)生掌握矛盾的共性和個(gè)性的辯證唯物主義觀點(diǎn)，對(duì)于幫助學(xué)生加深各類有機(jī)物的認(rèn)識(shí)和記憶是極有裨益的.

三、課后反思

整合教材方式是本節(jié)課的一大亮點(diǎn)，有較強(qiáng)的新穎感.由于高中實(shí)行的是分科教學(xué)，往往都是各自為政，而若與其他學(xué)科相結(jié)合，學(xué)生往往有新鮮感，學(xué)習(xí)興趣和積極性自然就提高了，從而起到事半功倍的效果.本節(jié)課整合了哲學(xué)唯物觀與有機(jī)化學(xué)中的許多規(guī)律及特例，以哲學(xué)中的經(jīng)典理論為載體，引導(dǎo)學(xué)生對(duì)學(xué)過的知識(shí)進(jìn)行歸納總結(jié)，建構(gòu)起相應(yīng)的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，起到了厚積薄發(fā)，舉一反三的作用.知識(shí)呈現(xiàn)方式與以往有了相當(dāng)大的不同，打破了以往復(fù)習(xí)課按部就班，分門別類的復(fù)習(xí)方式，增強(qiáng)了知識(shí)的串聯(lián)性，把一些本身聯(lián)系不大的知識(shí)內(nèi)容利用哲學(xué)原理給串在一起，牽一發(fā)可動(dòng)全身.就好比如，果葡萄都是單個(gè)就是分散的到處都是，你一只手抓不了多少，但如果是一整串葡萄，只需提住柄即可輕易拿起來的道理一樣.這樣不僅減少了學(xué)生的學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)，而且有利于整體把握有機(jī)化學(xué)的知識(shí)脈絡(luò)，有利于培養(yǎng)學(xué)生以辨證觀點(diǎn)看待各個(gè)化學(xué)知識(shí)，防止理解片面化、僵硬化，達(dá)到了站在理論高度看待有機(jī)化學(xué)中的各個(gè)知識(shí)點(diǎn)，理清了它們之間的聯(lián)系及差異和要注意的問題，為以后學(xué)習(xí)更高的知識(shí)奠定基礎(chǔ).這樣提升了學(xué)生思維的廣度和深度，看待知識(shí)的眼界開闊了，對(duì)知識(shí)的處理能力也會(huì)隨之提高，避免了學(xué)生死套知識(shí)，不會(huì)活學(xué)活用而深陷在題海中不可自拔.本節(jié)課充分體現(xiàn)學(xué)生學(xué)習(xí)的主動(dòng)性.預(yù)習(xí)充分，思考充分，使每個(gè)學(xué)生都成為學(xué)習(xí)的主人.利用問題驅(qū)動(dòng)，體現(xiàn)學(xué)科之間的聯(lián)系性，使學(xué)生充分感受到有機(jī)化學(xué)中所蘊(yùn)涵的哲學(xué)思想.整節(jié)課學(xué)生思維都會(huì)處于活躍狀態(tài)，課堂效率自然就高.

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[浙江省寧波市象山縣第二中學(xué) （315731）]