［摘 要］ “有機(jī)化學(xué)”是高等學(xué)校重要的基礎(chǔ)核心課程，是包括材料科學(xué)與工程、高分子科學(xué)與工程等眾多專業(yè)的必修基礎(chǔ)課，為學(xué)生后續(xù)的專業(yè)課程的學(xué)習(xí)打下重要基礎(chǔ)。針對(duì)傳統(tǒng)“有機(jī)化學(xué)”教學(xué)內(nèi)容繁復(fù)、概念抽象、章節(jié)聯(lián)系邏輯性不強(qiáng)等特點(diǎn)，以學(xué)生為主體，探索“有機(jī)化學(xué)”課堂教學(xué)改革，優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容和方法，從教學(xué)方式、教學(xué)方法、教學(xué)內(nèi)容、考核體系進(jìn)行探討，著力培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)和解決問題的能力，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，全面提高本科教學(xué)質(zhì)量。

［關(guān)鍵詞］ 有機(jī)化學(xué)；教學(xué)改革；教學(xué)方法

［基金項(xiàng)目］ 2023年度中國(guó)海洋大學(xué)本科教育教學(xué)研究重點(diǎn)項(xiàng)目“‘材料科學(xué)基礎(chǔ)’課程線上線下混合式教學(xué)與考評(píng)機(jī)制創(chuàng)新研究與實(shí)踐”（2023ZD16）

［作者簡(jiǎn)介］ 吳敬一（1982—），女，河南鄭州人，博士，中國(guó)海洋大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院教授，主要從事電化學(xué)儲(chǔ)能電池研究；王煥磊（1983—），男，山東膠南人，博士，中國(guó)海洋大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院教授，主要從事能源材料研究；陳經(jīng)緯（1992—），男，湖北鄂州人，博士，中國(guó)海洋大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院副教授，主要從事電化學(xué)儲(chǔ)能器件研究。

［中圖分類號(hào)］ G642.0 ［文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼］ A ［文章編號(hào)］ 1674-9324（2024）33-0087-04 ［收稿日期］ 2023-08-25

中國(guó)海洋大學(xué)是一所特色顯著、優(yōu)勢(shì)突出，理、工、文、經(jīng)、管等學(xué)科門類齊全的教育部直屬重點(diǎn)綜合性大學(xué)。學(xué)校始終響應(yīng)國(guó)家號(hào)召，遵循“通識(shí)為體，專業(yè)為用”的本科教育理念，把培養(yǎng)復(fù)合型、高素質(zhì)人才作為培養(yǎng)目標(biāo)。為適應(yīng)復(fù)合型人才培養(yǎng)需要，材料科學(xué)與工程學(xué)院不斷修改教學(xué)方案及課程體系，提升教學(xué)質(zhì)量。

在我國(guó)高等教育體系中，“有機(jī)化學(xué)”是一門重要的專業(yè)基礎(chǔ)課程，是包括材料科學(xué)與工程、高分子科學(xué)與工程等眾多專業(yè)的必修基礎(chǔ)課，為學(xué)生后續(xù)的專業(yè)課程的學(xué)習(xí)打下重要基礎(chǔ)［1-3］?！坝袡C(jī)化學(xué)”一般以官能團(tuán)推進(jìn)，以烷烴、烯烴、炔烴、脂環(huán)烴、芳烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸展開，教學(xué)內(nèi)容包括有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)、各類官能團(tuán)的特性、有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型及反應(yīng)機(jī)理等［4-5］。有機(jī)化學(xué)的特點(diǎn)在于有機(jī)化合物數(shù)量龐大、立體結(jié)構(gòu)復(fù)雜多變、反應(yīng)機(jī)理抽象難以理解，而“有機(jī)化學(xué)”章節(jié)與章節(jié)之間相對(duì)獨(dú)立、銜接不緊湊。那么若是教師在授課過程中按部就班、直接講述各章節(jié)內(nèi)容，學(xué)生難以找到學(xué)習(xí)內(nèi)容的內(nèi)在邏輯，只能靠枯燥的死記硬背應(yīng)付學(xué)習(xí)，嚴(yán)重抑制了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。如何充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，使學(xué)生主動(dòng)地參與到課堂教學(xué)活動(dòng)中，幫助學(xué)生加深對(duì)各章節(jié)內(nèi)容之間的邏輯關(guān)系的理解，從而達(dá)到更好的學(xué)習(xí)效果，并在此基礎(chǔ)上提升學(xué)生運(yùn)用知識(shí)和解決問題的能力、全面提高學(xué)生綜合能力，是“有機(jī)化學(xué)”教育工作者的目標(biāo)［6-8］。為實(shí)現(xiàn)這一目標(biāo)，筆者就“有機(jī)化學(xué)”的教學(xué)方式、教學(xué)方法、教學(xué)內(nèi)容、考核體系進(jìn)行了探討。

一、強(qiáng)調(diào)“有機(jī)化學(xué)”課程對(duì)于專業(yè)的重要性

“有機(jī)化學(xué)”課程是高分子科學(xué)與工程、材料科學(xué)與工程專業(yè)的學(xué)科基礎(chǔ)課。材料學(xué)院的本科生進(jìn)入大學(xué)后首先接觸的是包括“無(wú)機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化學(xué)”等在內(nèi)的化學(xué)基礎(chǔ)課。一開始，學(xué)生并不明白“有機(jī)化學(xué)”對(duì)后續(xù)的專業(yè)課學(xué)習(xí)以及在化學(xué)專業(yè)繼續(xù)深造的用處是什么，也就會(huì)缺乏對(duì)“有機(jī)化學(xué)”學(xué)習(xí)的興趣和動(dòng)力。因此，需要在上課時(shí)向?qū)W生講解“有機(jī)化學(xué)”課程與專業(yè)的關(guān)聯(lián)性，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到“有機(jī)化學(xué)”課程的重要性，從而提高學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。比如，在給高分子科學(xué)與工程專業(yè)學(xué)生上課時(shí)，首先告訴學(xué)生學(xué)好高分子必須有很好的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，才能理解高分子官能團(tuán)的各種性質(zhì)、高分子的合成反應(yīng)，為后續(xù)“高分子化學(xué)”“高分子物理”“聚合反應(yīng)工程”等專業(yè)課程的知識(shí)學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。對(duì)于材料科學(xué)與工程專業(yè)而言，應(yīng)告訴學(xué)生材料歸根到底是化學(xué)物質(zhì)，材料性能是化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的外在表現(xiàn)，想要理解材料的結(jié)構(gòu)與性能構(gòu)效關(guān)系，首先需要具備良好的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，然后才能實(shí)現(xiàn)對(duì)材料的功能有效驗(yàn)證，并進(jìn)一步開展功能材料的科學(xué)研究。對(duì)于新能源材料與器件專業(yè)，應(yīng)告訴學(xué)生新能源材料的合成與利用與“有機(jī)化學(xué)”課程中學(xué)習(xí)的有機(jī)物和反應(yīng)機(jī)制息息相關(guān)，比如鋰離子電池中的電解液就是碳酸酯類有機(jī)物，而鋰離子電池隔膜則是聚烯烴，只有掌握了有機(jī)化學(xué)知識(shí)，才能理解新能源器件的儲(chǔ)能機(jī)理。針對(duì)材料學(xué)院的這三個(gè)專業(yè)，可以啟發(fā)學(xué)生尋找其各自專業(yè)與“有機(jī)化學(xué)”的關(guān)聯(lián)性，向?qū)W生講為什么要學(xué)習(xí)“有機(jī)化學(xué)”，可以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，提升學(xué)生學(xué)習(xí)“有機(jī)化學(xué)”課程的積極性和主動(dòng)性。

二、采用啟發(fā)式和互動(dòng)式教學(xué)

“有機(jī)化學(xué)”課程教學(xué)內(nèi)容多、知識(shí)量大，同時(shí)大多數(shù)知識(shí)點(diǎn)理論性強(qiáng)、概念抽象。為在有限的課堂教學(xué)時(shí)間內(nèi)覆蓋大量知識(shí)點(diǎn)，傳統(tǒng)的“有機(jī)化學(xué)”課程教學(xué)大多數(shù)停留在以講授為主的階段，學(xué)生作為傾聽者只是機(jī)械地接受知識(shí)，整個(gè)教學(xué)過程是一個(gè)單向的知識(shí)傳遞。在這種方式下，學(xué)生只記住了知識(shí)點(diǎn)，對(duì)化學(xué)知識(shí)的掌握僅停留在“記憶”階段，無(wú)法“理解”與“靈活運(yùn)用”，也就無(wú)法幫助提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力。為使學(xué)生能夠做到知識(shí)的理解與靈活運(yùn)用，需要積極調(diào)動(dòng)學(xué)生的主觀能動(dòng)性和創(chuàng)新能力，在教學(xué)過程中應(yīng)多采用啟發(fā)式教學(xué)方法，在學(xué)生和教師之間建立雙向的溝通橋梁，課前采用導(dǎo)入式教學(xué)，上課時(shí)通過提問、學(xué)生講課等的方式增加互動(dòng)，激發(fā)學(xué)生思考。例如《烷烴》一章，以2019年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位科學(xué)家，表彰他們?cè)阡囯x子電池研發(fā)領(lǐng)域做出的貢獻(xiàn)為例，引入鋰離子電池改變了人們的生活，而鋰離子電池與有機(jī)化學(xué)息息相關(guān)。例如，聚烴薄膜因具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和電絕緣性，同時(shí)兼具良好的工藝性能、綜合力學(xué)性能等優(yōu)點(diǎn)而成為鋰電池隔膜的主要功能材料，是電池“四大主材”之一，直接決定了電池的安全性能，對(duì)成本也有比較大的影響。其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不容易發(fā)生舊鍵的斷裂和新鍵的生成，由此展開介紹烷烴中碳的雜化形式，引出本章內(nèi)容，并講解本章內(nèi)容的重要性。

在講解知識(shí)點(diǎn)時(shí)多提問，多設(shè)置討論環(huán)節(jié)，讓學(xué)生積極思考，積極參與到課堂教學(xué)中，這樣有利于加深學(xué)生對(duì)本章節(jié)內(nèi)容的理解。例如，在講述烯烴的加成反應(yīng)時(shí)，依據(jù)不同的反應(yīng)條件，產(chǎn)物可能遵循馬氏規(guī)則也可能反馬氏規(guī)則，在學(xué)生理解馬氏規(guī)則部分可以讓學(xué)生進(jìn)行分組討論，每個(gè)小組4～6人，每組推選1人為組長(zhǎng)，共同討論后由組長(zhǎng)闡述，鼓勵(lì)學(xué)生從反應(yīng)條件推斷出反應(yīng)機(jī)制和反應(yīng)產(chǎn)物。通過小組討論，學(xué)生對(duì)烯烴的親電加成和自由基加成理解更加深刻，不僅掌握了基礎(chǔ)理論知識(shí)，還激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，活躍了課堂氣氛，提高了學(xué)生的批判性思維和逆向思維。

三、改革教學(xué)內(nèi)容，加強(qiáng)內(nèi)在邏輯

“有機(jī)化學(xué)”課程具有化合物數(shù)量龐大、立體結(jié)構(gòu)復(fù)雜多變、反應(yīng)機(jī)理抽象難以理解、教材章節(jié)內(nèi)容銜接不緊湊等特點(diǎn)，這導(dǎo)致學(xué)生難以在短時(shí)間內(nèi)完全掌握課程知識(shí)。在現(xiàn)行有限的教學(xué)課時(shí)條件下，應(yīng)進(jìn)行合理的安排，并在此基礎(chǔ)上優(yōu)化教學(xué)計(jì)劃。首先，“有機(jī)化學(xué)”課程每章節(jié)都會(huì)涉及有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、反應(yīng)類型與機(jī)理，前后既有內(nèi)在聯(lián)系又有對(duì)照關(guān)系。比如有機(jī)物的命名，整體遵循先選主鏈再編號(hào)的規(guī)則，官能團(tuán)優(yōu)于取代基。學(xué)生最早學(xué)習(xí)的是烷烴的命名，在該章節(jié)會(huì)學(xué)習(xí)命名的基礎(chǔ)知識(shí)，詳細(xì)介紹如何選取主鏈的選取和如何進(jìn)行編號(hào)等。在以后的學(xué)習(xí)章節(jié)中，由于官能團(tuán)的進(jìn)入對(duì)主鏈選取和編號(hào)都有影響，遵循官能團(tuán)優(yōu)于取代基的規(guī)律，這里對(duì)烯烴講解得詳細(xì)，后續(xù)略微簡(jiǎn)單些，同時(shí)配以課堂練習(xí)，達(dá)到鞏固知識(shí)點(diǎn)、節(jié)省課堂教學(xué)時(shí)間的目的。

其次，要讓學(xué)生對(duì)“有機(jī)化學(xué)”的脈絡(luò)有更加清晰的認(rèn)知，可以從有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)入手，有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)有助于串通各章節(jié)的知識(shí)點(diǎn)，使學(xué)生形成完整的有機(jī)化學(xué)知識(shí)地圖。以第二章《烷烴》、第三章《烯烴》、第四章《炔烴》為例，烷烴中的碳是SP3雜化，雜化軌道中s軌道占比1/4，雜化軌道呈四面體構(gòu)型；烯烴中的碳以SP2雜化，雜化軌道中s軌道占比1/3，雜化軌道為平面構(gòu)型；炔烴中的碳以SP雜化，雜化軌道中s軌道占比1/2，雜化軌道為直線構(gòu)型。那么烷烴、烯烴、炔烴的物理化學(xué)性質(zhì)如電負(fù)性、可極化性等由碳雜化軌道中s軌道所占比例決定。在講述過程中，把前后涉及結(jié)構(gòu)—性能效應(yīng)的內(nèi)容整合到一起作對(duì)比，在教學(xué)過程中植入比較學(xué)習(xí)的思維，可以加深學(xué)生對(duì)知識(shí)點(diǎn)的理解，做到觸類旁通。

最后，“有機(jī)化學(xué)”課程一般以官能團(tuán)推進(jìn)，以烷烴、烯烴、炔烴、脂環(huán)烴、芳烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸展開，各章節(jié)看似獨(dú)立，但內(nèi)容上存在聯(lián)系。例如，鹵代烴可發(fā)生親核取代反應(yīng)生成醇。在講述《醇》這一章時(shí)，我們發(fā)現(xiàn)醇的反應(yīng)類型與鹵代烴相近，也可發(fā)生親核取代生成鹵代烴。在學(xué)生對(duì)概念有所認(rèn)識(shí)和理解后，可通過提問的方式引導(dǎo)學(xué)生思考，加深對(duì)知識(shí)點(diǎn)的理解。例如，提問“這兩個(gè)反應(yīng)有何不同？”為解答這個(gè)問題，學(xué)生需要思考已學(xué)的鹵代烴、醇的內(nèi)容，并注意反應(yīng)條件及具體反應(yīng)歷程，如醇的親核取代要先進(jìn)行質(zhì)子化，因此要在酸性條件下進(jìn)行，這與鹵代烴親核取代的反應(yīng)條件有所不同。并且教師可以適當(dāng)提到前面學(xué)到的烯烴，讓學(xué)生知道醇可由烯烴水合或者硼氫化氧化制得，從而達(dá)到加強(qiáng)章節(jié)與章節(jié)內(nèi)容聯(lián)系的目的，同時(shí)并借此復(fù)習(xí)馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則產(chǎn)物，達(dá)到讓學(xué)生回顧舊知的目的。

四、優(yōu)化教學(xué)手段，抽象概念可視化

對(duì)于有機(jī)物質(zhì)的命名、性質(zhì)等知識(shí)點(diǎn)，一般的PPT課件即可達(dá)到教學(xué)效果，但對(duì)于立體結(jié)構(gòu)、反應(yīng)機(jī)理等內(nèi)容而言，動(dòng)畫等多媒體技術(shù)可將抽象的幾何立體可視化，強(qiáng)于學(xué)生單純的空間想象，提升教學(xué)效果。比如，環(huán)己烷的椅式構(gòu)象、船式構(gòu)象及構(gòu)象翻轉(zhuǎn)，僅憑結(jié)構(gòu)式和紐曼投影式學(xué)生很難想象其三維空間構(gòu)象，而采用多媒體技術(shù)可以充分展示分子的空間結(jié)構(gòu)，加深學(xué)生對(duì)構(gòu)象異構(gòu)體的理解。此外，化學(xué)反應(yīng)歷程是連續(xù)的動(dòng)態(tài)過程，僅憑圖片無(wú)法充分展示，如親核取代SN1、SN2的反應(yīng)歷程可用動(dòng)畫進(jìn)行呈現(xiàn)，學(xué)生能更直觀地看到具體過程，從而加深對(duì)知識(shí)點(diǎn)的印象?，F(xiàn)在網(wǎng)絡(luò)資源十分豐富，可以搜集到的資料眾多，可將一些視頻資料運(yùn)用到實(shí)際教學(xué)中，將抽象概念可視化，提升教學(xué)效果。

五、采用多種考核方式，有效評(píng)價(jià)學(xué)習(xí)效果

在教學(xué)過程中，科學(xué)合理的考核方式有利于學(xué)生養(yǎng)成主動(dòng)學(xué)習(xí)的習(xí)慣，從而提高教學(xué)質(zhì)量。目前“有機(jī)化學(xué)”課程的教學(xué)大多采用平時(shí)成績(jī)和考試成績(jī)綜合評(píng)定的方式，容易導(dǎo)致學(xué)生為應(yīng)試而學(xué)習(xí)，不利于培養(yǎng)學(xué)生解決問題的能力。因此，有必要結(jié)合“有機(jī)化學(xué)”課程的特點(diǎn)及教學(xué)團(tuán)隊(duì)的授課方式探索更合適的考核方式，將過程性評(píng)價(jià)和終結(jié)性評(píng)價(jià)相結(jié)合：（1）期末閉卷考試占60%，主要考查學(xué)生對(duì)本學(xué)期“有機(jī)化學(xué)”課程知識(shí)點(diǎn)的掌握和靈活運(yùn)用，考核分析問題和解決問題的能力。（2）隨堂測(cè)試占10%，檢驗(yàn)學(xué)生對(duì)章節(jié)概念的理解，并通過合成應(yīng)用題考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的運(yùn)用。（3）課堂討論教學(xué)占10%，以小組形式展開討論，評(píng)測(cè)學(xué)生學(xué)習(xí)主觀能動(dòng)性。（4）課程小論文10%，圍繞有機(jī)化學(xué)內(nèi)容的相關(guān)案例或最新進(jìn)展撰寫課程小論文，考查學(xué)生運(yùn)用知識(shí)的能力和收集、整理和總結(jié)文獻(xiàn)的方法。（5）平時(shí)作業(yè)占10%，包括課前預(yù)習(xí)、網(wǎng)絡(luò)答題、課后作業(yè)。通過綜合評(píng)價(jià)期末考試、隨堂測(cè)試、課堂討論、課程小論文、平時(shí)作業(yè)等各項(xiàng)內(nèi)容決定學(xué)生的最終成績(jī)。這種綜合評(píng)定成績(jī)的考核方式能夠促使學(xué)生加強(qiáng)對(duì)平時(shí)學(xué)習(xí)的重視和自我約束，也可在一定程度上激勵(lì)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，使學(xué)生主動(dòng)掌握“有機(jī)化學(xué)”課程中的知識(shí)和技能。

結(jié)語(yǔ)

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)相關(guān)領(lǐng)域至關(guān)重要的學(xué)習(xí)內(nèi)容和研究方向。本文針對(duì)我校材料學(xué)院學(xué)生在學(xué)習(xí)“有機(jī)化學(xué)”課程中存在的問題，提出強(qiáng)調(diào)“有機(jī)化學(xué)”課程對(duì)于專業(yè)的重要性以激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣；在教學(xué)過程中采用啟發(fā)式和互動(dòng)式教學(xué)、改革教學(xué)內(nèi)容并加強(qiáng)內(nèi)在邏輯、優(yōu)化教學(xué)手段使抽象概念可視化，提升教學(xué)效果；采用多種考核方式有效評(píng)價(jià)學(xué)習(xí)效果，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)能力和解決問題能力，提升學(xué)生綜合素質(zhì)，為國(guó)家和社會(huì)輸送更多優(yōu)秀人才。

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Practical Exploration on Improving Teaching Effect of Organic Chemistry

WU Jing-yi， WANG Huan-lei， CHEN Jing-wei

（School of Materials Science and Engineering， Ocean University of China， Qingdao，

Shandong 266404， China）

Abstract： Organic Chemistry is an important foundational core course in high education institutions， playing a crucial role in teaching and research in the field of material science and engineering. Traditional Organic Chemistry teaching has many problems such as complex content， obscure concepts， and lack of logical connections between chapters. This article mainly explores the practices to improving the teaching effects of Organic Chemistry， including optimizes teaching content and methods， and reshaping the assessment system. The goal is to improve students’ learning and problem-solving abilities， stimulate students’ interest in learning， and comprehensively enhance the quality of undergraduate teaching.

Key words： Organic Chemistry; education reform; teaching methods