張文治 栗娜 白麗明 高鴻悅 張樹(shù)軍

摘要： 采用硅膠柱色譜、制備薄層色譜、正反高效液相色譜和重結(jié)晶等方法，對(duì)蒼耳石油醚、乙酸乙酯萃取物進(jìn)行分離，研究了中藥蒼耳（Xanthium sibiricum）全草的化學(xué)成分和抗菌活性。 結(jié)果表明：共得到14個(gè)化合物。根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)分析，鑒定化合物結(jié)構(gòu)分別為對(duì)甲氧基苯甲酸（1）、蒲公英賽醇（2）、羽扇豆醇（3）、熊果酸（4）、豆甾醇（5）、齊墩果酸（6）、lasidiol pmethoxybenzoate（7）、羽扇豆酮（8）、蒼耳亭（9）、α菠甾醇（10）、槲皮素（11）、蒼耳皂素（12）、芹菜素（13）、羽扇豆醇乙酸酯（14）?；衔?、7、8為首次從該植物中分離得到。以平板打孔法測(cè)試提取化合物對(duì)不同菌種的抑制作用，結(jié)果表明化合物2、8、9、12對(duì)蕃茄早疫、黃瓜枯萎、蕃茄灰霉和蘋(píng)果腐爛病菌有較好的抑菌活性。

關(guān)鍵詞： 蒼耳， 化學(xué)成分， 分離， 抑菌活性

中圖分類(lèi)號(hào)： Q946.91， R284.1

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： A

文章編號(hào)： 10003142（2017）05062106

Abstract：

We studied the chemical constituents and bioactivity of Xanthium sibiricum， and fourteen compounds were isolated from the PE and EtOAc extract by the methods of column chromatography， thin layer chromatography， semiprepared HPLC， and recrystallization. The structures were elucidated by the analysis of spectral data and physicalchemical properties and identified as anisic acid（1）， taraxerol（2）， lupeol（3）， ursolic acid（4）， stimastero（5）， oleanolic acid（6）， lasidiol pmethoxybenzoate （7）， lupenone（8）， xanthatin（9）， αspinasterol（10）， quercetin （11）， xanthinosin（12）， apigenin（13） and oleanic acid（14）； Compounds 2，7，8 were isolated from Xanthium sibiricum for the first time. The compounds were tested by plate diffusion method for the inhibitory effect of different strains. The results showed that the compounds taraxerol（2）， lupenone（8）， xanthatin（9） and xanthinosin（12） displayed antibacterial activity to Alternaria solani， Fusarium oxysporum. sp. susumebrium， Botrytis cinerea and Cytospora sp.

Key words： Xanthium sibiricum， chemical constituent， separation， antibacterial activity

蒼耳（Xanthium sibiricum）為菊科蒼耳屬植物，廣布我國(guó)各省區(qū)。其味辛苦，性溫，在臨床上被用來(lái)治療風(fēng)寒頭痛、皮膚濕疹、鼻塞流涕等癥狀，具有抗炎、抗過(guò)敏、抗氧化、抗菌、抗腫瘤等藥理作用（王蓓和趙衛(wèi)星，2011）。本課題組前期對(duì)蒙古蒼耳的莖葉及甲醇提取物進(jìn)行了化學(xué)成分研究，分離得到25個(gè)化合物（張文治等，2009；張樹(shù)軍等，2015）。本文報(bào)道其全草95%乙醇提取物的化學(xué)成分，從中分離得到14個(gè)化合物，分別鑒定為對(duì)甲氧基苯甲酸（Anisic acid，1）、蒲公英賽醇（taraxerol，2）、羽扇豆醇（lupeol，3）、熊果酸（ursolic acid，4）、豆甾醇（stimastero，5）、齊墩果酸（oleanolic acid，6）、lasidiol pmethoxybenzoate（7）、羽扇豆酮（lupenone，8）、蒼耳亭（xanthatin，9）、α菠甾醇（αspinasterol，10）、槲皮素（quercetin，11）、蒼耳皂素（xanthinosin，12）、芹菜素（apigenin，13）、羽扇豆醇乙酸酯（oleanic acid，14）?；衔?、7、8為首次從該植物中分離得到。

為了進(jìn)一步研究其藥理活性，開(kāi)發(fā)利用植物資源，本研究對(duì)化合物2、8、9、12分別進(jìn)行6種植物致病菌的抑菌活性篩選，其中4種化合物對(duì)蕃茄早疫、黃瓜枯萎、蕃茄灰霉和蘋(píng)果腐爛病菌有較好的抑制作用。

1儀器與材料

瑞士BRUKER公司 AM600 型核磁共振儀，高效液相色譜儀 （Waters 2489），RE5200 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，Yanako熔點(diǎn)儀，硅膠（200 ～ 300目）為青島海洋化工廠(chǎng)產(chǎn)品。實(shí)驗(yàn)用試劑如石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、甲醇為天津凱通化學(xué)試劑公司所生產(chǎn)，HPLC使用色譜純度的試劑。蘋(píng)果腐爛病菌（Cytospora sp.）、蕃茄早疫病菌（Alternaria solani）、蕃茄灰霉病菌（Botrytis cinerea）、草莓灰霉病菌（Bofrytis cinerea）、黃瓜枯萎病菌（Fusarium oxysporum sp. susumebrium）、小麥赤霉病菌（Fusarium graminearum）6種菌種均從中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)購(gòu)買(mǎi)所得，葡萄糖為凱通化學(xué)試劑公司生產(chǎn)，瓊脂為博興生物技術(shù)公司生產(chǎn)。

所用材料于2013年8月采自黑龍江省蘭西縣。經(jīng)齊齊哈爾大學(xué)生命學(xué)院楊曉杰教授鑒定為菊科植物蒼耳（Xanthium sibiricum）。

2提取與分離

干燥蒼耳全草 （30.0 kg） 粉碎，用90 L乙醇分四次浸泡7 d，濃縮至1 200 mL浸膏，加適量蒸餾水后，依次用三種不同極性的溶劑進(jìn)行萃取，得到石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取物，分別為198.8、160.2和55.5 g。

取石油醚萃取物 （198.8 g） 用石油醚和乙酸乙酯的混合溶劑進(jìn)行硅膠柱色譜反復(fù)洗脫后，利用HPLC純化得到化合物 1（20.9 mg）、化合物 2（14.6 mg）、 3（19.2 mg）和化合物 4（18.7 mg）。

取乙酸乙酯萃取物 （160.2 g） 用硅膠柱色譜進(jìn)行反復(fù)多次洗脫后，利用HPLC純化，得到化合物 5（187.2 mg）、6（30.2 mg）、7（11.2 mg）、8（53.7 mg）、9（84.3 mg）、10（22.9 mg）、11（12.7 mg）、12（15.5 mg）、13（17.6 mg）和 14（18.2 mg）。

3結(jié)構(gòu)鑒定

化合物 1白色粉末（石油醚-乙酸乙酯），mp 181～186 ℃。易溶于甲醇。1HNMR（600 MHz，MeOD） δ： 7.98 （2H，dd，J=8.5，2.0 Hz，H2，6），6.99 （2H，d，J=8.5，2.0 Hz，H3，5），3.87 （3H，s，HOCH3）；13CNMR（150MHz，MeOD） δ： 122.6 （C1），131.4 （C2），113.3 （C3），163.7 （C4），113.3 （C5），131.4 （C6），54.6 （C OCH3）。以上數(shù)據(jù)與華會(huì)明等（2005）對(duì)照，可鑒定化合物 1為對(duì)甲氧基苯甲酸。

化合物 2白色粉末（EtOAc），mp 271～272 ℃，易溶于氯仿。1HNMR （600 MHz，CDCl3） δ： 5.53 （1H，dd，J=10.5，4.0 Hz，H21），3.20 （1H，t，J=5.2，11.2 Hz，H3）；1.63，2.05（6H，s），0.82，0.85，0.87，0.95，0.99，1.05（each 3H，s）；13CNMR （150 MHz，CDCl3） δ：38.0 （C1），26.1 （C2），76.2 （C3），39.2 （C4），55.9 （C5），18.8 （C6），35.1 （C7），38.8 （C8），48.9 （C9），37.5 （C10），17.4 （C11），35.8 （C12），37.7 （C13），158.1 （C14），116.9 （C15），36.7 （C16），37.4 （C17），49.3 （C18），41.3 （C19），28.9 （C20），33.8 （C21），33.1 （C22），28.2 （C23），15.2 （C24），15.4 （C25），29.8 （C26），25.1 （C27），29.7 （C28），33.5 （C29），21.6 （C30）。以上結(jié)果與吳雙慶等（2012）基本一致，可判斷化合物 2 為蒲公英賽醇。

化合物 3白色無(wú)定形粉末（石油醚乙酸乙酯），易溶于氯仿，石油醚，乙酸乙酯，mp 216～218 ℃。1HNMR（600MHz，CDCl3） δ： 4.69（1H，d，J=2.5 Hz，H29b），4.57 （1H，d，J=2.5 Hz，H29a），3.18 （1H，dd，J=5.1，11.2 Hz，H3），1.69 （3H，s，H30），1.04 （3H，s，H26），0.97 （3H，s，H25），0.91 （3H，s，H23），0.83 （3H，s，H27），0.79 （3H，s，H28），0.76 （3H，s，H24）；13CNMR （150MHz，CDCl3） δ： 38.7 （C1），27.5 （C2），78.8 （C3），38.9 （C4），55.3 （C5）， 18.3 （C6）， 34.2 （C7），40.8 （C8），

50.5 （C9），37.2 （C10），21.1 （C11），25.2 （C12），38.1 （C13），42.7 （C14），27.4 （C15），25.5 （C16），42.6 （C17），48.3 （C18），47.9 （C19），150.9 （C20），29.7 （C21），40.0 （C22），27.9 （C23），15.4 （C24），16.1 （C25），16.0 （C26），14.6（C27），18.1 （C28），109.3 （C29），19.4 （C30）。以上數(shù)據(jù)與張樹(shù)軍等（2015）對(duì)照基本一致，鑒定化合物 3 為羽扇豆醇。

化合物 4白色粉末（MeOH），mp 278～280 ℃，易溶于甲醇。1HNMR （600 MHz，DMSOd6） δ： 12.75 （1H，s，HOH），5.22 （1H，d，J=4.6 Hz，H12），3.81 （1H，m，H3），1.62 （3H，d，J=6.8 Hz，H29），1.71（3H，d，J=7.4 Hz，H30），1.48，1.52，1.56，1.68，1.70，1.72，1.85 （each 3H，s，H23～27）； 13CNMR （150MHz，DMSOd6） δ： 38.6 （C1），24.1（C2），79.3 （C3），37.1 （C4），55.5 （C5），18.3（C6），32.6（C7），39.8（C8），47.7（C9），37.2 （C10），23.2（C11），125.9（C12），138.2（C13），41.3 （C14），27.7 （C15），23.4 （C16），47.6 （C17），53.3 （C18），39.8 （C19），38.6 （C20），30.8 （C21），34.4 （C22），28.2 （C23），16.6 （C24），15.4（C25），17.6 （C26），23.7（C27），182.2 （C28），17.1 （C29），19.6 （C30）。以上數(shù)據(jù)與張俊燕等（2014）比較分析，推斷化合物 4為熊果酸。

化合物 5無(wú)色針晶（石油醚醋酸乙酯），mp 167～168 ℃，易溶于氯仿、丙酮。1HNMR （600 MHz，CDCl3） δ： 5.14 （1H，m，H6），5.02 （1H，dd，J=8.4，15.0 Hz，H22），5.01 （1H，dd，J=15.0，8.4 Hz，H23），3.57 （1H，m，H3），1.03 （3H，d，H21），1.01 （3H，s，H19），0.81 （3H，t，J=2.8 Hz，H29），0.79 （3H，s，H27），0.54 （3H，s，H18）； 13CNMR （150MHz，CDCl3） δ： 37.1 （C1），31.8 （C2），71.8 （C3），43.2 （C4），121.7 （C5） 140.1 （C6），40.3 （C7），31.8 （C8）， 50.2 （C9），36.5 （C10），21.2 （C11），39.8 （C12）， 42.2 （C13），32.0（C14），25.4（C15），28.6（C16）， 56.0（C17），12.2 （C18），19.2 （C19），40.1（C20），21.5（C21），138.2（C22），129.3（C23），51.3 （C24），31.8 （C25），21.7 （C26），19.1 （C27），25.3 （C28），12.3 （C29）。與吳希等（2008）的研究結(jié)果一致，可鑒定化合物 5 為豆甾醇。

化合物 6白色粉末（EtOAc），mp 278～280 ℃，易溶于氯仿，丙酮。1HNMR （600 MHz，CDCl3） δ： 5.25（1H，s，H12），3.22 （1H，dd，J=4.9，5.4 Hz，H3），2.82 （1H，dd，J=13.7，4.3 Hz，H18），1.13 （3H，s，H27），0.99 （3H，s，H25），0.93 （3H，s，H30），0.91 （3H，s，H29），0.90 （3H，s，H24），0.77 （3H，s，H23），0.75 （3H，s，H26）； 13CNMR （150 MHz，CDCl3） δ： 38.5 （C1），27.2 （C2），78.7 （C3），38.7 （C4），55.2 （C5），18.3 （C6），32.6 （C7），39.4 （C8），47.6 （C9），37.1 （C10），22.9 （C11），122.2 （C12），143.5 （C13），41.6（C14），27.7 （C15），23.4 （C16），46.6 （C17），41.3（C18），45.8 （C19），30.6 （C20），33.8 （C21），32.4 （C22），28.1 （C23），15.6 （C24），15.3（C25），16.8 （C26），25.9（C27），183.3（C28），33.1（C29），23.6（C30）。以上數(shù)據(jù)與陳勇等（2015）的報(bào)道一致，故確定化合物 6 為齊墩果酸。

化合物 7淡黃色蠟狀物（EtOAc）， mp 42.9～48.8 ℃。1HNMR （600 MHz，CDCl3） δ：8.01 （2H，d，J=9.0 Hz，H2′，6′），6.89 （2H，d，J=9.0 Hz，H3′，5′），5.49 （1H，br d，J=4.3 Hz，H2），5.32 （1H，d，J=4.3 Hz，Hl），3.86 （3H，s，OCH3），2.42 （1H，m，H4），2.32 （1H，m，H5），2.08 （1H，m，H10），2.07 （1H，d，H11），1.70 （3H，br s，H15），1.08 （3H，s，H14）；13CNMR （150MHz，CDCl3） δ： 77.9 （C1），121.4 （C2），143.1 （C3），30.3 （C4），35.9 （C5），24.7 （C6），36.1 （C7），56.8 （C8），26.6 （C9），24.6（C10），21.5 （C11），25.2 （C12），24.6（C13），22.9 （C14）， 25.8 （C15），165.5 （C1′），123.0（C2′），131.5（C3′），113.6 （C4′），163.3 （C5′），113.6 （C6′），131.5 （C7′），55.5 （C8′）。以上數(shù)據(jù)與劉旭剛等（2014）的報(bào)道一致，判定化合物 7 為 lasidiol pmethoxybenzoate。

化合物 8白色針晶（石油醚醋酸乙酯），mp 165～167 ℃。1HNMR（600MHz，CDCl3） δ： 4.57（1H， br s， J=2.4 Hz， H29b）， 4.69 （1H， br s， J=2.4 Hz， H29a）， 1.69 （3H， br s， H30）， 1.07 （3H， s， H26）， 1.05 （3H， s， H23）， 1.03 （3H， s， H24）， 0.96 （3H， s， H27）， 0.93 （3H， s， H25）， 0.80 （3H， s， H28）； 13CNMR （150MHz， CDCl3） δ： 39.8 （C1）， 34.2 （C2）， 218.1 （C3）， 47.5 （C4）， 54.9 （C5）， 19.6 （C6）， 33.6 （C7）， 40.7 （C8）， 50.0 （C9）， 36.9 （C10）， 21.6 （C11）， 25.2 （C12）， 38.1 （C13）， 42.9 （C14）， 27.3 （C15）， 35.5 （C16）， 42.9 （C17）， 48.3 （C18）， 47.8 （C19）， 150.9 （C20）， 29.8 （C21）， 39.9 （C22）， 26.7 （C23）， 21.0 （C24）， 15.8 （C25）， 15.9 （C26）， 14.6（C27）， 18.0 （C28）， 109.3 （C29）， 19.2 （C30）。以上數(shù)據(jù)與彭小冰等（2012）的結(jié)果對(duì)照，可確定化合物 8 為羽扇豆酮。

化合物 9塊狀透明晶體（EtOAc），mp 114.5～115 ℃。1HNMR （600 MHz， CDCl3） δ： 7.07 （1H， d， J=16.0 Hz， H2）， 6.28 （1H， dd， J=9.1， 3.4 Hz， H5）， 6.20 （1H， d， J=16.0 Hz， H3）， 6.18 （1H， d， J=3.3 Hz， H13a）， 5.48 （1H， d， J=3.3 Hz， H13b）， 4.29 （1H， dt， J=12.2， 2.6 Hz， H8）， 2.80 （1H， ddd， J=16.7， 9.1， 2.5 Hz， H6a）， 2.56 （1H， dt， J=12.2， 2.6 Hz， H7）， 2.38 （1H， ddd， J=12.8， 3.9， 2.6 Hz， H9b）， 2.30 （3H， s， H15）， 2.20 （1H， ddd， J=16.7， 12.2， 3.3 Hz， H6b）， 1.83 （1H， dt， J=12.8， 3.9 Hz， H9a）， 1.16 （3H， d， J=7.4 Hz， H14）； 13CNMR （150 MHz， CDCl3） δ： 144.8 （C1）， 148.5 （C2）， 124.7 （C3）， 198.5 （C4）， 138.1 （C5）， 27.2 （C6）， 47.4 （C7）， 81.5 （C8）， 36.6 （C9）， 29.1 （C10）， 139.2 （C11）， 169.7 （C12）， 118.9 （C13）， 18.8 （C14）， 27.9 （C15）。結(jié)合張文治等（2009），可鑒定出化合物 9 為蒼耳亭。

化合物 10無(wú)色針狀結(jié)晶（石油醚乙酸乙酯）， mp 169～171 ℃。1HNMR （600 MHz， CDCl3） δ： 5.36 （1H， dd， J=15.0， 8.5 Hz， H23）， 5.18 （1H， dd， J=15.0， 8.5 Hz， H23）， 4.97 （1H， m， H7）， 3.53 （1H， m， H3）； 13CNMR （150 MHz， CDCl3） δ： 37.4 （C1）， 31.6 （C2）， 71.2 （C3）， 38.2 （C4）， 40.4 （C5）， 29.9 （C6）， 177.3 （C7）， 139.6 （C8）， 49.7 （C9）， 34.5 （C10）， 21.7 （C11）， 39.6 （C12）， 43.4 （C13）， 55.2 （C14）， 23.3 （C15）， 28.3 （C16）， 56.2 （C17）， 12.6 （C18）， 13.3 （C19）， 40.7 （C20）， 21.1 （C21）， 138.1 （C22）， 129.7 （C23）， 51.4 （C24）， 31.8 （C25）， 19.2 （C26）， 21.6 （C27）， 25.3 （C28）， 12.1 （C29）。根據(jù)文獻(xiàn)數(shù)據(jù)（趙曉亞等，2005），鑒定化合物 10 為α菠甾醇。

化合物 11黃色無(wú)定形粉末（甲醇）， mp 311.9～314.9 ℃。1HNMR （600 MHz， DMSOd6） δ： 12.50 （1H， br s， 5OH）， 10.80 （1H， br s， 7OH）， 9.61 （1H， br s， 3′OH）， 9.37 （1H， br s， 3OH）， 9.32 （1H， s， 4′OH）， 7.66 （1H， d， J=2.2 Hz， H2′）， 7.54 （1H， dd， J=8.5， 2.2 Hz， H6′）， 6.89 （1H， d， J=8.5Hz， H5′）， 6.41 （1H， d， J=2.0 Hz， H8）， 6.20 （1H， d， J=2.0 Hz， H6）； 13CNMR （150 MHz， DMSOd6） δ： 156.1 （C2）， 135.7 （C3）， 176.1 （C4）， 147.6 （C5）， 98.1 （C6）， 163.2 （C7）， 93.3 （C8）， 160.8 （C9）， 102.9 （C10）， 121.9 （C1′）， 115.0 （C2′）， 146.1 （C3′）， 115.4 （C5′）， 119.9 （C6′）。以上數(shù)據(jù)與楊寶等（2014）的研究結(jié)果一致，可確定化合物 11 為槲皮素。

化合物 12無(wú)色脂狀物。1HNMR （600 MHz， CDCl3） δ： 6.16 （1H， d， J=3.4 Hz， H13b）， 5.53 （1H， dd， J=8.9， 2.9 Hz， H5）， 5.44 （1H， d， J=3.4 Hz， H13a）， 4.24 （1H， dt， J=12.6， 2.9 Hz， H8）， 2.52 （1H， m， H6a）， 2.19 （1H， m， H9b）， 2.12 （3H， s， H15）， 2.04 （1H， m， H6b）， 1.77 （1H， m， H9a）， 1.15 （3H， d， J=7.3 Hz， H14）； 13CNMR （150 MHz， CDCl3） δ： 147.1 （C1）， 34.5 （C2）， 42.8 （C3）， 208.4 （C4）， 122.1 （C5）， 25.8 （C6）， 48.1 （C7）， 82.0 （C8）， 37.0 （C9）， 33.7 （C10）， 138.9 （C11）， 170.2 （C12）， 118.5 （C13）， 18.6 （C14）， 30.2 （C15）。以上數(shù)據(jù)與張樹(shù)軍等（2015）的結(jié)果一致，因此推斷化合物 12 為蒼耳皂素。

化合物 13黃色結(jié)晶 （甲醇）， mp 348～350 ℃。1HNMR （600 MHz， DMSOd6） δ： 12.92 （1H， s， 5OH）， 10.81 （1H， s， 7OH）， 10.37（1H， s， 4′OH）， 7.92 （2H， d， J=8.6 Hz， H2′6′）， 6.92 （2H， d， J=8.8 Hz， H3′， 5′），6.77 （1H， s， H3）， 6.48 （1H， d， J=1.9 Hz， H8）， 6.19 （1H， d， J=1.9 Hz， H6）； 13CNMR （150 MHz， DMSOd6） δ： 164.1 （C2）， 103.2 （C3）， 182.3 （C4）， 160.6 （C5）， 99.1 （C6）， 163.4 （C7）， 94.5 （C8）， 158.2 （C9）， 104.9 （C10）， 121.8 （C1′）， 129.0 （C2′）， 116.4 （C3′）， 129.0 （C6′）， 116.4 （C5′）， 160.1 （C4′）。以上數(shù)據(jù)與衛(wèi)強(qiáng)等（2015）對(duì)照， 可鑒定化合物 13 為芹菜素。

化合物 14無(wú)色針狀結(jié)晶（石油醚乙酸乙酯）， mp 213～215 ℃。1HNMR （600 MHz， CDCl3） δ： 4.67 （1H， s， H29）， 4.62 （1H， s， H29）， 4.51 （1H， dd， J=12.9， 6.4 Hz， H3）， 2.18 （3H， s， COCH3）， 1.67 （3H， s， H26）， 1.05 （3H， s， H30）， 0.99 （3H， s， H27）， 0.96 （3H， s， H22）， 0.88 （3H， s，H23）， 0.87 （3H， s， H25）， 0.86 （3H， s， H24）， 0.83 （3H， s， H28）；13CNMR （150 MHz， CDCl3） δ： 38.3 （C1）， 23.3 （C2）， 80.7 （C3）， 37.7 （C4）， 55.3 （C5）， 18.2 （C6）， 34.6 （C7）， 39.3 （C8）， 50.3 （C9）， 36.9 （C10）， 21.5 （C11）， 25.4 （C12）， 38.2 （C13）， 42.9 （C14）， 27.6 （C15）， 36.5 （C16）， 42.7 （C17）， 48.7 （C18）， 48.5 （C19）， 150.6 （C20）， 29.5 （C21）， 40.7 （C22）， 28.0 （C23）， 16.2 （C24）， 16.9 （C25）， 16.4 （C26）， 14.6 （C27）， 18.0 （C28）， 109.4 （C29）， 19.1 （C30）， 170.8 （CO）， 21.3 （CH3COO）。以上結(jié)果與王延亮等（2014），徐菁等（2014）對(duì)照，鑒定化合物14為羽扇豆醇乙酸酯。

4生物活性

采用平板打孔法，測(cè)定化合物2、8、9、12對(duì)蕃茄早疫病菌、蕃茄灰霉病菌、草莓灰霉病菌、蘋(píng)果腐爛病菌、黃瓜枯萎病菌、小麥赤霉病菌的抑菌作用。將實(shí)驗(yàn)所用菌種進(jìn)行活化，并選用Φ = 9 cm的培養(yǎng)皿進(jìn)行培養(yǎng)，實(shí)驗(yàn)樣品用丙酮試劑溶解，對(duì)照樣品為丙酮溶劑（馬淑麗等，2015）。測(cè)量、計(jì)算、對(duì)比各菌落的半徑大小可以體現(xiàn)出各單體化合物抑菌活性的強(qiáng)弱。

由表1可知，化合物2、8、9、12除對(duì)草莓灰霉病菌和小麥赤霉病菌外，對(duì)其它四種病原真菌體現(xiàn)出良好的的抑制作用。其中，化合物2、9、12對(duì)蕃茄早疫和黃瓜枯萎病菌的抑菌率在65%以上，對(duì)蕃茄灰霉病菌和蘋(píng)果腐爛致病菌的抑菌率在75%以上；化合物8對(duì)蕃茄早疫和黃瓜枯萎病菌的抑制率均在80%以上，對(duì)蕃茄灰霉病菌的抑菌率為87.4%，且抑菌作用隨著濃度的增加而增強(qiáng)。

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