呂慧丹,劉勇平,梁　軍

(桂林理工大學(xué)　化學(xué)與生物工程學(xué)院，廣西　桂林　541004)

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基于高素質(zhì)化工人才培養(yǎng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革

呂慧丹,劉勇平,梁軍

(桂林理工大學(xué)化學(xué)與生物工程學(xué)院，廣西桂林541004)

摘要：當(dāng)今，化工產(chǎn)業(yè)國(guó)際化進(jìn)程越來(lái)越快，對(duì)化工專(zhuān)業(yè)人才的綜合素質(zhì)提出了更高要求。本文以有機(jī)化學(xué)教學(xué)為案例，以提高化工人才綜合素質(zhì)為目的，提出通過(guò)化工實(shí)例教學(xué)和歸納總結(jié)的方法進(jìn)行教學(xué)改革，在理論聯(lián)系實(shí)際的同時(shí)，注重提綱挈領(lǐng)，提高教學(xué)效率。

關(guān)鍵詞：化工人才；高素質(zhì)；有機(jī)化學(xué)；教學(xué)改革

作為一門(mén)獨(dú)立的工程學(xué)科，化學(xué)工程在歷史長(zhǎng)河中走過(guò)了近百年。目前,化學(xué)工程學(xué)科飛速發(fā)展，化工產(chǎn)業(yè)不斷升級(jí)，已經(jīng)形成了多樣性的產(chǎn)業(yè)，包括化工、燃料、電子、食品和消費(fèi)品、材料，以及生物技術(shù)和制藥業(yè)。此外，國(guó)際化進(jìn)程的加快和國(guó)際化貿(mào)易的全面展開(kāi)推動(dòng)化學(xué)工業(yè)成為全球性的產(chǎn)業(yè)。與此同時(shí),化工研究機(jī)構(gòu)在投資和研究深度等方面取得了重大進(jìn)展。為了跟隨全球化的步伐，適應(yīng)新的變化，工程技術(shù)人才的知識(shí)、能力和素質(zhì)必須不斷提高，特別是高素質(zhì)化工專(zhuān)業(yè)人才的培養(yǎng)，是工業(yè)界的殷切期盼[1]。為了完成這項(xiàng)重要任務(wù)，必須建立良好的課程體系，以新穎的教學(xué)內(nèi)容和先進(jìn)的教學(xué)手段充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性，挖掘他們的創(chuàng)新潛能，培養(yǎng)自學(xué)能力與綜合素質(zhì)，做到外部條件與內(nèi)在動(dòng)力的協(xié)調(diào)一致。

基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)是工科院校各相關(guān)學(xué)科重要的專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，在培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的思維方法、創(chuàng)新能力、理論知識(shí)和生產(chǎn)實(shí)踐的結(jié)合能力、工程能力等方面具有基礎(chǔ)性和前瞻性[2]。基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)理論對(duì)現(xiàn)代化工工業(yè)具有直接的指導(dǎo)作用。因此，掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基礎(chǔ)理論對(duì)后續(xù)化工專(zhuān)業(yè)課的學(xué)習(xí)有重要的指導(dǎo)意義。

有機(jī)化合物數(shù)量龐大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)繁多，理論抽象，知識(shí)點(diǎn)多而雜。另外，近年來(lái)由于教學(xué)課時(shí)不斷被壓縮，教師與學(xué)生在單位時(shí)間內(nèi)授受的知識(shí)量在不斷增加。如何解決有限的學(xué)時(shí)與大量有機(jī)化學(xué)知識(shí)之間的矛盾? 作者認(rèn)為，關(guān)鍵在于要加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)課程與化工專(zhuān)業(yè)之間的聯(lián)系，進(jìn)行明確的專(zhuān)業(yè)自主定位。在基礎(chǔ)課教學(xué)環(huán)節(jié)中注重與后續(xù)專(zhuān)業(yè)知識(shí)與課程的銜接，適當(dāng)引入化工實(shí)例，活躍課堂氛圍的同時(shí)提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)造性思維[3,4]。此外，通過(guò)歸納總結(jié)、比較分析進(jìn)行知識(shí)點(diǎn)的梳理，使零亂、分散的教學(xué)內(nèi)容形成體系，深入學(xué)生的腦海，從而輕松掌握。

本文將從以下兩個(gè)方面進(jìn)行有機(jī)化學(xué)教學(xué)方法改革。

一、緊扣專(zhuān)業(yè)背景，引入化工實(shí)例進(jìn)行教學(xué)

有機(jī)合成是有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的綜合應(yīng)用，合成路線的設(shè)計(jì)與選擇是教學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)?！皩?shí)踐是檢驗(yàn)真理的惟一標(biāo)準(zhǔn)?！睂?shí)際的化工生產(chǎn)工藝流程，生產(chǎn)生活中重要的有機(jī)化合物的性質(zhì)、合成與應(yīng)用比理論的講解更有說(shuō)服力。將化工生產(chǎn)實(shí)例引入教學(xué)，能夠使所學(xué)的理論知識(shí)在學(xué)生腦海中變得生動(dòng)、直觀，加深印象。同時(shí)，還能使學(xué)生深刻地體會(huì)到有機(jī)化學(xué)課程學(xué)習(xí)對(duì)實(shí)際化工生產(chǎn)的重大意義，從而認(rèn)識(shí)到本門(mén)課程的重要性，增強(qiáng)學(xué)習(xí)興趣，為其掌握化工技術(shù)專(zhuān)業(yè)學(xué)習(xí)規(guī)律、了解化工生產(chǎn)打下了基礎(chǔ)。

(一)實(shí)例一：硝化反應(yīng)與藥物

硝化反應(yīng)是芳香烴的一種重要化學(xué)性質(zhì)，應(yīng)用非常廣泛，主要有三個(gè)用途：(1)轉(zhuǎn)化為氨基，用于制備芳香胺，獲得染料中間體；(2)利用硝基的極性，使芳環(huán)上的其他取代基活化，易于發(fā)生親核取代反應(yīng)，比如鹵代芳烴水解制備酚，當(dāng)鹵原子的鄰和/或?qū)ξ贿B有硝基時(shí)，水解反應(yīng)更容易進(jìn)行；(3)利用硝基的極性，使精細(xì)化工產(chǎn)品具有某種特性，比如加深染料的顏色。硝化反應(yīng)如此重要，但國(guó)內(nèi)主要有機(jī)化學(xué)教材對(duì)硝化反應(yīng)的應(yīng)用普遍重視不夠，只在含氮化合物一章提到可通過(guò)硝基還原制備芳胺。教師講完硝化反應(yīng)后，學(xué)生普遍感覺(jué)很迷茫，覺(jué)得該反應(yīng)應(yīng)用較少，甚至認(rèn)為該反應(yīng)不重要。因此，講完硝化反應(yīng)的基本原理以后，可引入化工生產(chǎn)實(shí)例，特別是在藥物生產(chǎn)上的應(yīng)用。比如撲熱息痛的合成如圖1。

圖1　撲熱息痛的合成

最后的產(chǎn)物對(duì)乙酰氨基酚俗稱(chēng)撲熱息痛，是一種常見(jiàn)解熱鎮(zhèn)痛藥，緩解輕度至中度疼痛，如感冒引起的發(fā)熱、頭痛、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛以及偏頭痛、痛經(jīng)等。因此，大部分感冒藥(如快克、白加黑等)、部分常見(jiàn)退燒藥以及部分常見(jiàn)鎮(zhèn)痛藥均含有撲熱息痛，臨床應(yīng)用十分廣泛。藥物生產(chǎn)過(guò)程中，是通過(guò)硝化反應(yīng)在苯環(huán)上依次引入氯原子、硝基，然后水解、還原，最后乙酰化制得對(duì)乙酰氨基酚(撲熱息痛)。理論與精細(xì)化工生產(chǎn)流程相結(jié)合，使學(xué)生既理解了工藝路線，又認(rèn)識(shí)到硝化反應(yīng)的重要作用，不但提高了學(xué)習(xí)興趣，還激發(fā)了學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性。

(二)實(shí)例二：偶合反應(yīng)與染料

偶合反應(yīng)是重氮鹽與芳環(huán)上連有強(qiáng)給電子基團(tuán)的芳香族化合物(酚或胺)發(fā)生的親電取代反應(yīng)，是制備偶氮染料最常用、最重要的方法。在講解重氮鹽的偶氮反應(yīng)時(shí)，除了介紹反應(yīng)的原理，教師一般都會(huì)介紹該反應(yīng)的主要用途是制備偶氮染料，但是學(xué)生仍然有距離感和疑問(wèn)，比如，偶氮染料有哪一些？主要應(yīng)用在哪些方面？此時(shí)，可以適時(shí)列舉一些人們熟知的偶氮染料，介紹它們的合成方法和應(yīng)用。比如，可從近年來(lái)國(guó)內(nèi)外發(fā)生由蘇丹紅引起的食品安全事件引入對(duì)蘇丹紅的介紹。蘇丹紅是一類(lèi)化工合成的染色劑，化學(xué)成分中都含有萘環(huán)和偶氮結(jié)構(gòu)，合成過(guò)程如圖2所示。它主要應(yīng)用于鞋油、汽油和油彩的著色。其結(jié)構(gòu)決定了一旦人體攝入了油溶性的蘇丹紅，將非常容易溶解在身體組織內(nèi)，而不會(huì)隨尿液排出體外，對(duì)人體的肝臟器官有明顯的毒理作用，具有潛在的致癌風(fēng)險(xiǎn)[5]。因此，歐盟在1995年就禁止在食品種添加蘇丹紅，我國(guó)也禁止將蘇丹紅作為食品添加劑。將偶合反應(yīng)和偶氮染料與社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題聯(lián)系起來(lái)，增加了理論知識(shí)的趣味性，使學(xué)生感覺(jué)這些知識(shí)離日常生活并不遙遠(yuǎn)，真正認(rèn)識(shí)到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的必要性以及與化工專(zhuān)業(yè)的緊密聯(lián)系。

圖2　蘇丹紅制備

(三)實(shí)例三：加成反應(yīng)與丙烯腈的制備

圖3　丙烯腈的合成方法

這樣的實(shí)例有很多，既與專(zhuān)業(yè)課程緊密相關(guān)，又結(jié)合了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論，兼具趣味性和實(shí)用性，在課堂上能達(dá)到意想不到的效果。

二、歸納總結(jié)，進(jìn)行知識(shí)梳理

有機(jī)化合物的數(shù)量龐大，每類(lèi)化合物的化學(xué)反應(yīng)種類(lèi)繁多，需要掌握的知識(shí)點(diǎn)較多。如果分散學(xué)習(xí)和記憶，工作量較大，卻往往達(dá)不到完全掌握的目的，更談不上靈活應(yīng)用。筆者在有機(jī)化學(xué)教學(xué)過(guò)程中摸索出一個(gè)較好的方法即歸納總結(jié)法，將各分散的知識(shí)點(diǎn)聯(lián)系起來(lái)，形成一個(gè)一個(gè)的知識(shí)體系，從宏觀上把握重難點(diǎn)。比如，鹵代烴的親核取代反應(yīng)有SN1和SN2兩種不同的機(jī)理, 關(guān)于它們的特點(diǎn)，學(xué)生很容易混淆。這時(shí)，可將兩種機(jī)理的特點(diǎn)歸納如下：

SN1SN2單分子反應(yīng)雙分子反應(yīng)υ=k[R-X]υ=k[R-X][Nu:-]兩步反應(yīng)一步反應(yīng)碳正離子中間體生成形成過(guò)渡態(tài)外消旋化構(gòu)型翻轉(zhuǎn)(瓦爾登轉(zhuǎn)化)有重排產(chǎn)物無(wú)重排產(chǎn)物

上述對(duì)比一目了然，既把握了細(xì)節(jié)，又能從整體上比較兩種機(jī)理的異同點(diǎn)。格氏試劑是一種重要的化學(xué)反應(yīng)中間體，其發(fā)現(xiàn)者Grignard V因此而獲得諾貝爾獎(jiǎng)。格式試劑的一個(gè)重要用途是制備醇，采用不同原料與格氏試劑反應(yīng)可獲得不同類(lèi)型的醇。講完這個(gè)知識(shí)點(diǎn)后，關(guān)于如何選擇原料，學(xué)生往往還是比較迷惑。但是如果將格氏試劑制備醇的方法歸納總結(jié)如下，很快就能在學(xué)生頭腦中形成清晰的思路。然后通過(guò)實(shí)例分析，使學(xué)生能夠較快掌握格氏試劑在制備醇方面的應(yīng)用。這也是由低級(jí)醇制備高級(jí)醇的一個(gè)重要方法。

格氏試劑制備醇的歸納

實(shí)例：制備

圖5　苯酚的合成路線

三、結(jié)語(yǔ)

有機(jī)化學(xué)是化工專(zhuān)業(yè)學(xué)生的一門(mén)重要基礎(chǔ)化學(xué)課，它是后續(xù)專(zhuān)業(yè)課程如精細(xì)化工工藝學(xué)、精細(xì)化學(xué)品等的重要基礎(chǔ)，因此，要提高有機(jī)化學(xué)的教學(xué)效果，必須以專(zhuān)業(yè)為根本，選擇適合化工專(zhuān)業(yè)的教學(xué)內(nèi)容，廣泛搜集化工實(shí)例并用于教學(xué)，改進(jìn)只講理論的枯燥教學(xué)法，通過(guò)具體例子，提高學(xué)習(xí)興趣，促進(jìn)理論的吸收，營(yíng)造輕松的教學(xué)氛圍，學(xué)生順其自然掌握理論要點(diǎn)，其主觀能動(dòng)性和創(chuàng)造性不會(huì)被壓抑而充分發(fā)揮出來(lái)，綜合素質(zhì)得到提高。另外，及時(shí)對(duì)繁雜的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行概括和總結(jié)，讓學(xué)生頭腦中形成清晰的知識(shí)鏈條，增強(qiáng)學(xué)生的自信心，培養(yǎng)自學(xué)能力和綜合素質(zhì)。教學(xué)改革過(guò)程中，以啟發(fā)學(xué)生創(chuàng)新思維為核心，以激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和求知欲為目的，提高有機(jī)化學(xué)的教學(xué)效果。

(責(zé)任編輯：夏璐)

參考文獻(xiàn)：

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Training of High-Quality Chemical Engineering Talent based Organic Chemistry Teaching Reform

LV Hui-dan, LIU Yong-ping, LIANG Jun

(College of Chemistry and Bioengineering, Guilin University of Technology, Guilin 541004,China)

Abstract：Today, the chemical industry internationalization process is faster and faster, which have a higher requirement for the overall quality of the chemical engineering talent. In this paper,in order to train the overall quality of chemical engineering talent, organic chemistry teaching reform is carried out by the chemical industry examples and teaching methods of induction and summary. In the course of teaching, the vivid chemical industry case help students understand the boring theory together withsummary and conclusion, improving teaching efficiency.

Key Words：chemical engineering talent；high-quality；Organic Chemistry；teaching reform

基金項(xiàng)目：廣西高等教育教學(xué)改革工程項(xiàng)目“化學(xué)基礎(chǔ)課程教學(xué)資源的整合與教學(xué)方法的優(yōu)化”(2013JGA151)；廣西高等教育教學(xué)改革工程重點(diǎn)項(xiàng)目“基于廣西石化產(chǎn)業(yè)發(fā)展的化學(xué)工程與工藝專(zhuān)業(yè)實(shí)踐教學(xué)體系研究與實(shí)踐”(2015JGZ129))

收稿日期：2016-02-10修稿日期：2016-02-24

作者簡(jiǎn)介：呂慧丹 (1979- ),女,湖北鄂州人，副教授，主要從事化學(xué)化工基礎(chǔ)課教學(xué)。通訊作者:劉勇平(1980-), 男, 湖南邵陽(yáng)人，副教授，主要從事化學(xué)化工教學(xué)。

中圖分類(lèi)號(hào)：G712

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1671-9719(2016)3-0068-04