陜西 馬亞樓

2016高考有機化學(xué)試題分類例析

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有機化學(xué)部分是高中化學(xué)的重點內(nèi)容，也是高考命題的熱點?，F(xiàn)以2016年部分高考試題為例，談?wù)勂淇疾榈膸追N重點方式，以期對讀者有所幫助。

一、考查有機物的命名

A．4－甲基－3－丙基戊烷

B．3－異丙基己烷

C．2－甲基－3－丙基戊烷

D．2－甲基－3－乙基己烷

解析：本題主要考查了物質(zhì)的命名，根據(jù)系統(tǒng)命名法可知，選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，因而該物質(zhì)的名稱是2－甲基－3－乙基己烷，故D正確。

答案：D

評注：此題考查了烷烴的命名，為高頻考點，側(cè)重雙基的考查，題目難度不大，解題的關(guān)鍵是明確有機物的命名原則，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)特點靈活運用即可。

二、考查有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

此類題目常?？疾橛袡C物的相關(guān)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、官能團等，難度一般都不大，關(guān)鍵是基礎(chǔ)知識的積累。

例2 （2016新課標(biāo)Ⅲ）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是 （ ）

A．異丙苯的分子式為C9H12

B．異丙苯的沸點比苯高

C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D．異丙苯和苯為同系物

解析：該題主要考查了有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)。由有機物結(jié)構(gòu)簡式可知有機物的分子式為C9H12，故A正確；異丙苯和苯均為分子晶體，異丙苯的相對分子質(zhì)量比苯大，故分子間作用力強于苯，沸點比苯高，故B正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的C在同一平面內(nèi)，異丙基中非甲基C為四面體C，最多三原子共平面，故最多8個C原子共面，故C錯誤；異丙苯和苯的結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差3個CH2原子團，互為同系物，故D正確。

答案：C

評注：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重對學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機物的結(jié)構(gòu)和官能團的性質(zhì)，注意四面體碳最多3原子共平面是解題的關(guān)鍵。

例3 （2016北京）在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下表：

對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯沸點/℃ 13 －25 －47 6℃ 138 144 139 80熔點/

下列說法不正確的是 （ ）

A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B．甲苯的沸點高于144℃

C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來

D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來

解析：本題主要考查了芳香烴、烴基和同系物的性質(zhì)、反應(yīng)類型等知識。甲苯變成二甲苯是苯環(huán)上的氫原子被甲基取代所得，故屬于取代反應(yīng)，A正確；甲苯的相對分子質(zhì)量比二甲苯小，故沸點比二甲苯低，即B錯誤；苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大，可以用蒸餾的方法分離，故C正確；因為對二甲苯的沸點較低，冷卻后鄰二甲苯與間二甲苯容易形成固體，從而可將對二甲苯分離出來，所以能用冷卻結(jié)晶的方法分離出來，故D正確。

答案：B

評注：本題涉及物質(zhì)的分離和提純、有機物的反應(yīng)類型、沸點高低比較，考查學(xué)生根據(jù)表格的數(shù)據(jù)分析解決問題的能力，難度不大。

例4 （2016天津）下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是 （ ）

A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性

C．α－氨基丙酸與α－氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽

D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負極移動

解析：該題主要考查了氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點。氨基酸通過發(fā)生脫水生成蛋白質(zhì)，所以蛋白質(zhì)最終水解的產(chǎn)物是氨基酸，故A正確；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，但不能使氨基酸發(fā)生變性，故B錯誤；氨基酸生成二肽，是兩個氨基酸分子脫去一個水分子，當(dāng)同種氨基酸脫水時，生成2種二肽；是異種氨基酸脫水時：可以是α－氨基丙酸脫羥基、α－氨基苯丙酸脫氫；也可以α－氨基丙酸脫氫、α－氨基苯丙酸脫羥基，生成2種二肽．所以共有4種，故C錯誤；氨基酸中—COOH和NaOH反應(yīng)生成羧酸根離子，帶負電荷，應(yīng)該向正極移動，故D錯誤。

答案：A

三、考查有機反應(yīng)類型

例5 （2016新課標(biāo)Ⅱ）下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是 （ ）

A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷

解析：本題主要考查了有機反應(yīng)中的加成反應(yīng)。根據(jù)所學(xué)知識可知，有機物分子中含碳碳雙鍵、CO鍵、—CHO及苯環(huán)的物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)，如烯烴、炔烴、醛類、苯及其同系物等，特別注意—COOH不能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇無不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯誤；苯是六個碳碳鍵完全等同的化學(xué)鍵，一定條件下和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，氯乙烯分子中含碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；乙酸分子中羰基不能發(fā)生加成反應(yīng)，溴乙烷無不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；丙烯分子中含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷為飽和烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤。

答案：B

評注：本題考查有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型，理解加成反應(yīng)的實質(zhì)是解題的關(guān)鍵。

四、考查有機物同分異構(gòu)體的判斷

例6 （2016新課標(biāo)Ⅱ）分子式為C4H8Cl2的有機物共有（不含立體異構(gòu)） （ ）

A．7種 B．8種

C．9種 D．10種

解析：本題主要考查了有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。解答該題時，將C4H8Cl2可以看作為C4H10中2個H原子被2個Cl原子取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2兩種，再結(jié)合定一移一法判斷。由于C4H8Cl2可以看作為C4H10中2個H原子被2個Cl原子取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3C（CH3）2兩種，CH3CH2CH2CH3中一個Cl取代為甲基、亞甲基中H原子，對應(yīng)另外的Cl原子分別有4種、4種位置，但有2種重復(fù)（對碳鏈從前向后依次編號，1、2號碳原子重復(fù)一次，1、3與2、4重復(fù)），故該情況有6種，CH3CH（CH3）2中一個Cl取代為甲基、次甲基中H原子，對應(yīng)另外的Cl原子分別有3種、1種位置，但有1種重復(fù)（分別處于取代甲基、次甲基上H原子），故該情況有3種，所以共有9種。

答案：C

評注：本題考查有機物的同分異構(gòu)體的書寫，難度不大，二氯代物的同分異構(gòu)體常采用“定一移一”法解答，注意重復(fù)情況。

例7 （2016上海）軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯（）與苯 （ ）

A．均為芳香烴 B．互為同素異形體

C．互為同系物 D．互為同分異構(gòu)體

解析：軸烯與苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，只有D正確。

答案：D

評注：本題考查同分異構(gòu)體的判斷，注意把握同分異構(gòu)體、同系物、同素異形體等概念是解題的關(guān)鍵。

五、有機物的綜合判斷

例8 （2016新課標(biāo)Ⅰ）下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是 （ ）

A．2－甲基丁烷也稱異丁烷

B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)

C．C4H9Cl有3中同分異構(gòu)體

D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

解析：該題將有機化合物命名、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體、有機化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用融于一題，進行綜合性判斷。由于異丁烷含有4個C原子，2－甲基丁烷含有5個C原子，故A錯誤；乙烯與水在催化劑加熱的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故B正確；同分異構(gòu)體是化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，C4H10的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH3，CH3CH2CH2CH3分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其一氯代物有2種；CH3CH（CH3）CH3分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其一氯代物有2種；故C4H9Cl的同分異構(gòu)體共有4種，故C錯誤；油脂不是高分子化合物，故D錯誤。

答案：B

評注：本題考查有機物的命名，有機物的反應(yīng)類型，同分異構(gòu)體書寫及高分子化合物等知識，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意有機物的成分、性質(zhì)及反應(yīng)類型，注重基礎(chǔ)知識的考查，題目難度不大。

六、有機物的合成與推斷

例9 （2016新課標(biāo)Ⅲ）端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B 的結(jié)構(gòu)簡式為________，D的化學(xué)名稱為________。

（2）①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。用1mol E合成1，4－二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。

（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________（任意三種）。

（6）寫出用2－苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線：___________________________。

解析：該題主要考查了有機物的合成與推斷。解題時運用所學(xué)的有機化學(xué)反應(yīng)原理，結(jié)合題給反應(yīng)的信息即可解答。由 B 的分子式、C 的結(jié)構(gòu)簡式可知，B 為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為。對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E 為。

（3）用1mol E合成1，4－二苯基丁烷，即分子中的2個碳碳三鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則理論上需要消耗氫氣4mol。

（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，即同種取代基在苯環(huán)上的位置應(yīng)對稱。

答案：

評注：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫、對信息的獲取與遷移運用等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，是有機化學(xué)?？碱}型，提取題給有用信息，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解題的關(guān)鍵。

（作者單位：陜西省永壽縣中學(xué)）