陳靜　朱征　張玉娟

摘要：基于STEM理念，本文圍繞“飲料中咖啡因檢測(cè)”開展高中化學(xué)項(xiàng)目化學(xué)習(xí)，以高中化學(xué)核心知識(shí)為主要載體，通過問題驅(qū)動(dòng)，設(shè)計(jì)豐富的學(xué)習(xí)實(shí)踐活動(dòng)，運(yùn)用STEM跨學(xué)科融合完成項(xiàng)目任務(wù)。在項(xiàng)目化學(xué)習(xí)過程中，學(xué)生不僅習(xí)得知識(shí)

和技能，還培養(yǎng)交流合作、創(chuàng)新思維、科學(xué)探究和解決問題等能力，提升化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)和跨學(xué)科素養(yǎng)。關(guān)鍵詞：STEM理念；高中化學(xué)；項(xiàng)目化學(xué)習(xí)；咖啡因

文章編號(hào)：1008-0546（2023）08-0008-05?? 中圖分類號(hào)：G632.41?? 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.08.002

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》指出，選修課程可以圍繞一個(gè)綜合性項(xiàng)目組織實(shí)施，提倡綜合使用實(shí)驗(yàn)探究、文獻(xiàn)研討、專題調(diào)查等多種方式開展教學(xué)。[1]項(xiàng)目化學(xué)習(xí)是一種以學(xué)科的核心知識(shí)為中心的新型探究性學(xué)習(xí)模式，學(xué)生自主、合作、探究學(xué)習(xí)，獲得與現(xiàn)實(shí)生活有關(guān)聯(lián)且能付諸應(yīng)用的學(xué)習(xí)結(jié)果。[2]在真實(shí)學(xué)習(xí)情境中，項(xiàng)目化學(xué)習(xí)往往需要學(xué)生打破常規(guī)學(xué)科的界限，將分散的學(xué)科知識(shí)統(tǒng)整融合，以完成項(xiàng)目任務(wù)。STEM教育強(qiáng)調(diào)科學(xué)、技術(shù)、工程和數(shù)學(xué)之間的跨學(xué)科融合，關(guān)注新技術(shù)及其實(shí)踐應(yīng)用，培養(yǎng)能夠綜合運(yùn)用跨學(xué)科融合解決實(shí)際問題的復(fù)合型創(chuàng)新人才。[3]本文的項(xiàng)目化學(xué)習(xí)以化學(xué)學(xué)科知識(shí)為主要載體，開展系列化的學(xué)習(xí)實(shí)踐活動(dòng)，運(yùn)用STEM 跨學(xué)科融合探究飲料中咖啡因的檢測(cè)，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)和跨學(xué)科素養(yǎng)。

一、項(xiàng)目化學(xué)習(xí)主題

本文的項(xiàng)目化學(xué)習(xí)主題為“飲料中咖啡因檢測(cè)”。該項(xiàng)目主題來源于真實(shí)生活，茶、咖啡、可樂等許多飲料都含有咖啡因，適量攝入咖啡因?qū)θ梭w是有益的，關(guān)注飲料中的咖啡因含量與人類的健康生活密切相關(guān)。同時(shí)，檢測(cè)飲料中的咖啡因承載了多學(xué)科知識(shí)，具有深入探究的意義，有利于幫助學(xué)生實(shí)現(xiàn)綜合運(yùn)用跨學(xué)科融合，完成項(xiàng)目任務(wù)。

從科學(xué)層面來看，該項(xiàng)目學(xué)習(xí)主要是檢測(cè)咖啡因涉及的方法、原理，例如咖啡因的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、沉淀反應(yīng)以及羰基的特征吸收峰等。從技術(shù)層面來看，該項(xiàng)目學(xué)習(xí)主要涉及掌握基本實(shí)驗(yàn)操作技能、使用現(xiàn)代分析儀器——高效液相色譜儀等。從工程層面來看，項(xiàng)目本身就是一個(gè)工程問題——先明確項(xiàng)目，再設(shè)計(jì)探究方案，最后實(shí)驗(yàn)探究測(cè)定飲料中的咖啡因含量。從數(shù)學(xué)層面來看，將數(shù)學(xué)作為一種有效的工具，分析方程式中的定量關(guān)系、繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線以及處理數(shù)據(jù)等。

二、項(xiàng)目化學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.通過檢測(cè)飲料中的咖啡因，認(rèn)識(shí)咖啡因的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，理解相關(guān)的方法、原理，初步形成從定性與定量相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題的意識(shí)。

2.采用高效液相色譜法測(cè)定飲料中咖啡因含量，掌握化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作，初步掌握高效液相色譜儀的操作，并能根據(jù)儀器分析的數(shù)據(jù)或圖表推測(cè)物質(zhì)的組成。

3.提出問題，設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)和優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案，運(yùn)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)等方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究，體驗(yàn)科學(xué)探究的基本過程和方法，發(fā)展證據(jù)推理和科學(xué)探究能力。

4.開展基于 STEM理念的項(xiàng)目化學(xué)習(xí)，建立綜合應(yīng)用多學(xué)科知識(shí)解決實(shí)際問題的思路和方法，提高運(yùn)用跨學(xué)科融合開展綜合項(xiàng)目研究的能力。

三、項(xiàng)目化學(xué)習(xí)實(shí)施過程及學(xué)習(xí)成果

任務(wù)1：明確項(xiàng)目主題——認(rèn)識(shí)咖啡因

【教師】夏日炎炎，不少同學(xué)喜歡喝飲料，比如可樂、咖啡以及茶飲等。這些飲料除了清涼解渴，還有提神醒腦的作用，這與飲料中的成分咖啡因有關(guān)。

【教師】咖啡因是從茶葉、咖啡果中提煉出來的一種生物堿。化學(xué)名稱為1，3，7-三甲基黃嘌呤，分子式為 C8H10O2N4，化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1所示。同學(xué)們對(duì)咖啡因還有哪些了解呢？

【學(xué)生1】咖啡因是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)興奮劑，適度地使用，具有驅(qū)除疲勞、興奮神經(jīng)的作用?？Х纫蚣瓤勺鳛槭称返慕M分，又可以作為藥品的原料。

【學(xué)生2】快速過量的咖啡因攝入會(huì)導(dǎo)致中樞神經(jīng)系統(tǒng)過度興奮，會(huì)對(duì)人體造成損害。所以，咖啡因也屬于體育比賽中違禁藥物興奮劑中的一種。

設(shè)計(jì)意圖：創(chuàng)設(shè)真實(shí)且富有價(jià)值的問題情境，激發(fā)學(xué)生興趣，將學(xué)生的學(xué)習(xí)與生活緊密結(jié)合。引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注與化學(xué)有關(guān)的社會(huì)問題，明確項(xiàng)目主題，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感、參與意識(shí)。

任務(wù)2：探究測(cè)定飲料中咖啡因的實(shí)驗(yàn)方案【教師】如何定性檢驗(yàn)飲料中含有咖啡因？

學(xué)生活動(dòng)1：查閱文獻(xiàn)（課前），匯報(bào)交流定性檢驗(yàn)飲料中咖啡因的方法

【學(xué)生1】方法1：沉淀反應(yīng)——取5 mL 咖啡因的飽和溶液，滴加幾滴碘試液，無明顯現(xiàn)象；再滴加幾滴稀鹽酸，生成紅棕色沉淀，并能在稍過量的氫氧化鈉溶液中溶解。這個(gè)方法操作簡(jiǎn)單、現(xiàn)象明顯，被《中國(guó)藥典》記載用于咖啡因的定性檢驗(yàn)。

C8H10N4O2+2I2+KI+HCl→C8H10N4O2·HI ·2I2↓+KCl

C8H10N4O2·HI ·2I2+NaOH→C8H10N4O2+2I2+NaI+H2O

【學(xué)生2】方法2：紫外分光光度法——查閱文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)，[4]咖啡因的三氯甲烷溶液在276.5 nm波長(zhǎng)下有最大吸收，可用于定性檢驗(yàn)咖啡因。

【學(xué)生3】方法3：紅外光譜法——查閱文獻(xiàn)可知，[5]咖啡因在波數(shù)1698或1655 cm-1處有最強(qiáng)的特征吸收峰，而且受水的羥基吸收峰的干擾小?？蛇x擇1698 cm-1處的羰基特征吸收峰作為測(cè)定峰，定性檢驗(yàn)咖啡因。

【學(xué)生4】方法4：高效液相色譜法——這是一種快速分離分析技術(shù)，[6]利用混合物不同組分在固定相和流動(dòng)相之間的相互作用力的差異，使不同組分分離，再進(jìn)行檢測(cè)。在相同的實(shí)驗(yàn)條件下，測(cè)定待測(cè)飲料的色譜圖，對(duì)照比較咖啡因的保留時(shí)間，即可定性檢驗(yàn)咖啡因。

【教師】咖啡因的含量是飲料和茶葉中的一個(gè)重要品質(zhì)指標(biāo)。健康成年人每天攝入的咖啡因量最多不超過400 mg。那么，如何定量測(cè)定飲料中咖啡因含量呢？

學(xué)生活動(dòng)2：查閱文獻(xiàn)（課前），匯報(bào)交流定量測(cè)定飲料中咖啡因含量的方法

【學(xué)生1】方法1：利用碘量法來定量測(cè)定咖啡因。[7]根據(jù)沉淀反應(yīng)發(fā)現(xiàn)，咖啡因在酸性條件下定量地生成沉淀，那么可以先加入過量的碘液與之反應(yīng)，取濾液，再用Na2S2O3溶液滴定剩余的碘至接近終點(diǎn)，加淀粉指示液，繼續(xù)滴至藍(lán)色消失。從反應(yīng)方程式中可以看出，1 mol I2相當(dāng)于0.5 mol 的咖啡因。

C8H10N4O2+2I2+KI+HCl→C8H10N4O2·HI ·2I2↓+KCl

I2（剩余）+2Na2S2O3→2NaI+ Na2S4O6

【學(xué)生2】方法2：紫外分光光度法中試樣濃度與吸光度的關(guān)系服從比爾定律（A=klc），從而可以利用標(biāo)準(zhǔn)曲線法定量檢驗(yàn)。

【學(xué)生3】方法3：高效液相色譜法中，在相同的實(shí)驗(yàn)條件下，測(cè)定待測(cè)飲料的色譜圖，用峰面積作為定量測(cè)定的參數(shù)，采用標(biāo)準(zhǔn)曲線法即可定量檢測(cè)飲料中的咖啡因含量。

【教師】這些定量測(cè)定飲料中咖啡因含量的方法有哪些優(yōu)缺點(diǎn)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案定量測(cè)定飲料中咖啡因含量呢？

學(xué)生活動(dòng)3：查閱文獻(xiàn)（課前），討論不同方法的優(yōu)缺點(diǎn)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案定量測(cè)定飲料中咖啡因含量。

【學(xué)生1】傳統(tǒng)的咖啡因檢測(cè)方法——碘量法需要滴定操作，要求高，操作復(fù)雜，容易帶來誤差，比如滴定終點(diǎn)顏色的判斷有偏差，會(huì)導(dǎo)致定量測(cè)定有誤差。

【學(xué)生2】紫外分光光度法中預(yù)處理過程比較復(fù)雜，比如可樂飲料需脫氣后以三氯甲烷為萃取液進(jìn)行富集；會(huì)有干擾問題，如待測(cè)液中的成分有顏色。

【學(xué)生3】在紅外光譜法中，水的羥基吸收峰會(huì)掩蓋其他的特征吸收峰，帶來干擾問題，所以紅外光譜法對(duì)濕度有要求，一般不用于檢驗(yàn)水溶液體系。

【學(xué)生4】高效液相色譜法操作簡(jiǎn)便（樣品預(yù)處理簡(jiǎn)單）、快速、準(zhǔn)確，適合微量樣品量測(cè)定。

【教師】高效液相色譜法是目前準(zhǔn)確測(cè)定咖啡因含量的國(guó)際通用方法，并被國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)采用?！妒称钒踩珖?guó)家標(biāo)準(zhǔn)飲料中咖啡因的測(cè)定》新標(biāo)準(zhǔn)GB 5009.139-2014采用高效液相色譜法測(cè)定飲料中咖啡因，刪除了原標(biāo)準(zhǔn) GB 5009.139-2003中的紫外分光光度法。請(qǐng)同學(xué)們閱讀資料，分析原因。

【學(xué)生1】對(duì)比分析可知，由于高效液相色譜法是將各個(gè)組分先分離后檢測(cè)的方法，因此2014版新標(biāo)準(zhǔn)中采用的高效液相色譜法的檢出限更低，方法更靈敏，準(zhǔn)確度更高。

【學(xué)生2】綜合以上的分析，我們可以設(shè)計(jì)這樣的實(shí)驗(yàn)方案——利用高效液相色譜法測(cè)定飲料中咖啡因含量：先選擇色譜條件，測(cè)定不同濃度的咖啡因系列標(biāo)準(zhǔn)溶液，然后繪制咖啡因標(biāo)準(zhǔn)曲線，再測(cè)定待測(cè)樣品中的咖啡因含量。

設(shè)計(jì)意圖：結(jié)合學(xué)生認(rèn)知發(fā)展特點(diǎn)，設(shè)置具有一定層次性的驅(qū)動(dòng)型問題，逐步引導(dǎo)學(xué)生探索科學(xué)原理方法，理解化學(xué)學(xué)科的核心概念和關(guān)鍵原理。學(xué)生查閱文獻(xiàn)資料，討論交流，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，自評(píng)、互評(píng)，優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案，初步形成定性與定量相結(jié)合研究的意識(shí)。

任務(wù)3：高效液相色譜法測(cè)定飲料中咖啡因含量

學(xué)生活動(dòng)4：利用高效液相色譜法繪制咖啡因標(biāo)準(zhǔn)曲線。

項(xiàng)目成果：通過文獻(xiàn)調(diào)研，確定測(cè)量的色譜條件：

按照如下步驟，利用高效液相色譜法繪制咖啡因的標(biāo)準(zhǔn)曲線。

（1）配制咖啡因標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液：精密稱取干燥至恒重的咖啡因50 mg，用超純水溶解。轉(zhuǎn)移至50 mL 容量瓶中，加水溶解，定容至刻度，搖勻，作為標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液（1000μg·mL-1）。

（2）配制咖啡因系列標(biāo)準(zhǔn)溶液：準(zhǔn)確移取咖啡因標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液1.00、2.00、3.00、4.00、5.00、6.00 mL 分置于50 mL容量瓶中，加超純水稀釋至刻度，搖勻，得到濃度為20、40、60、80、100、120μg·mL-1系列標(biāo)準(zhǔn)溶液。取上述系列濃度溶液經(jīng)0.45μm濾膜過濾后（棄去前過濾液，取后面的續(xù)濾液），分別注入2 mL樣品瓶中備用。

（3）取咖啡因系列標(biāo)準(zhǔn)溶液分別進(jìn)樣10μL，按色譜條件進(jìn)行分析測(cè)定。

測(cè)定咖啡因標(biāo)準(zhǔn)品的色譜圖，其保留時(shí)間為2.740 min（如圖4所示）。記錄并處理數(shù)據(jù)，繪制咖啡因標(biāo)準(zhǔn)曲線（如圖5所示），該曲線的相關(guān)系數(shù)為0.99961，說明該曲線滿足線性關(guān)系，咖啡因濃度與峰面積的相關(guān)性良好。

學(xué)生活動(dòng)5：利用高效液相色譜法測(cè)定三種飲料中咖啡因含量。

項(xiàng)目成果：按照如下步驟測(cè)定冰紅茶、可口可樂和紅牛功能飲料等三種飲料中的咖啡因含量。

（1）樣品的預(yù)處理

可口可樂脫氣：取25 mL 可口可樂置于潔凈、干燥的100 mL燒杯中，超聲波脫氣15 min，以趕盡可口可樂中CO2。

稀釋紅牛飲料：準(zhǔn)確移取10.00 mL紅牛飲料置于25 mL容量瓶中，加超純水稀釋至刻度，搖勻?？Х纫蚝枯^高的紅牛飲料需經(jīng)過稀釋，以使稀釋后的溶液濃度能在咖啡因標(biāo)準(zhǔn)曲線的線性范圍內(nèi)。

將三種飲料待測(cè)溶液經(jīng)0.45μm 濾膜過濾（棄去前過濾液，取后面的續(xù)濾液）后，分別注入2 mL樣品瓶中備用。

（2）取三種飲料待測(cè)溶液分別進(jìn)樣10μL，按色譜條件進(jìn)行分析測(cè)定。做三次平行實(shí)驗(yàn)，對(duì)照咖啡因標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算結(jié)果如表1所示。

設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用工程思維開展學(xué)習(xí)實(shí)踐活動(dòng)——先明確項(xiàng)目，再查閱文獻(xiàn)、分析討論，設(shè)計(jì)探究方案，最后小組合作實(shí)驗(yàn)探究。以現(xiàn)代分析儀器技術(shù)為支撐的實(shí)驗(yàn)探究過程，強(qiáng)調(diào)技術(shù)知識(shí)的理解和技術(shù)工具的使用，并結(jié)合數(shù)據(jù)、圖表等數(shù)學(xué)知識(shí)分析科學(xué)問題。學(xué)生整合多學(xué)科知識(shí)，綜合運(yùn)用科學(xué)、技術(shù)、數(shù)學(xué)知識(shí)，體驗(yàn)以工程的思想完成項(xiàng)目任務(wù)。

任務(wù)4：項(xiàng)目化學(xué)習(xí)交流及評(píng)價(jià)

學(xué)生活動(dòng)6：探究三種飲料中咖啡因含量交流及評(píng)價(jià)

【學(xué)生1】研究飲料中的咖啡因含量是有價(jià)值的，通過探究不同飲料中的咖啡因含量，可以指導(dǎo)我們更好地?cái)z入咖啡因，健康生活、健康飲食。

【學(xué)生2】三種飲料中，紅牛功能飲料中的咖啡因含量最高。根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果可估算出一罐250 mL紅牛功能飲料大約含有48 mg 咖啡因，與瓶身標(biāo)簽顯示的約含50 mg 咖啡因相接近。

【學(xué)生3】在項(xiàng)目化學(xué)習(xí)過程中需要具有嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度，需要基于證據(jù)進(jìn)行分析、推理以獲得結(jié)論，需要綜合評(píng)價(jià)以選擇最適合的方法，需要多次平行實(shí)驗(yàn)減少實(shí)驗(yàn)誤差。

【教師】同學(xué)們綜合運(yùn)用化學(xué)和其他學(xué)科的知識(shí)成功地完成了項(xiàng)目任務(wù)。希望同學(xué)們?cè)谖磥淼纳钪嘘P(guān)注學(xué)科本質(zhì)，勤于實(shí)踐，勇于創(chuàng)新，繼續(xù)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)創(chuàng)造我們的美好生活。

設(shè)計(jì)意圖：注重過程性評(píng)價(jià)和結(jié)果性評(píng)價(jià)的有機(jī)結(jié)合，通過學(xué)生自評(píng)、同伴互評(píng)與教師評(píng)價(jià)等多元評(píng)價(jià)方式，從學(xué)科價(jià)值的感悟、實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析交流以及項(xiàng)目化學(xué)習(xí)的體會(huì)等多維度展開，促進(jìn)學(xué)生真實(shí)、有效、深度地學(xué)習(xí)。

四、項(xiàng)目化學(xué)習(xí)實(shí)反思

1.以學(xué)生為中心，實(shí)現(xiàn)深度學(xué)習(xí)

本文的項(xiàng)目化學(xué)習(xí)以學(xué)生為中心，指向“學(xué)習(xí)”的發(fā)生，指向?qū)W生在“項(xiàng)目”中的生長(zhǎng)。結(jié)合學(xué)生的認(rèn)知發(fā)展特點(diǎn)，本項(xiàng)目化學(xué)習(xí)在我校高一校本選修課程中開展，2課時(shí)完成。學(xué)生通過小組合作、實(shí)驗(yàn)探究以及討論交流等方式完成項(xiàng)目任務(wù)，促進(jìn)了學(xué)生學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變，培養(yǎng)了創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力。在真實(shí)有意義的項(xiàng)目化學(xué)習(xí)中，學(xué)生主動(dòng)地學(xué)習(xí)不同學(xué)科知識(shí)，使學(xué)習(xí)在解決問題的過程中真正發(fā)生，能夠真正地實(shí)現(xiàn)深度學(xué)習(xí)。

2.以化學(xué)學(xué)科知識(shí)為載體，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)

本文的項(xiàng)目化學(xué)習(xí)以化學(xué)學(xué)科知識(shí)為載體，將學(xué)科知識(shí)與真實(shí)問題解決相整合，體現(xiàn)學(xué)科價(jià)值，促進(jìn)學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展，以適應(yīng)現(xiàn)代生活和未來發(fā)展的需要。在項(xiàng)目化學(xué)習(xí)過程中，學(xué)生認(rèn)識(shí)咖啡因的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)以及沉淀反應(yīng)等，理解相關(guān)的方法、原理，建構(gòu)化學(xué)思想觀念——從定性與定量相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題，逐步掌握科學(xué)探究的過程與方法，發(fā)展證據(jù)推理和科學(xué)探究能力，培養(yǎng)社會(huì)責(zé)任感，提升公民意識(shí)。[8]

3.以STEM跨學(xué)科整合為支撐，培養(yǎng)跨學(xué)科素養(yǎng)

本文的項(xiàng)目化學(xué)習(xí)借助STEM跨學(xué)科整合加以實(shí)現(xiàn)，培養(yǎng)學(xué)生的跨學(xué)科素養(yǎng)。例如探索科學(xué)原理方法，理解學(xué)科的核心概念和關(guān)鍵原理；應(yīng)用現(xiàn)代儀器分析技術(shù)，提升技術(shù)應(yīng)用素養(yǎng)；形成工程思維——先明確項(xiàng)目，再設(shè)計(jì)探究方案，最后實(shí)驗(yàn)探究測(cè)定咖啡因含量；運(yùn)用數(shù)學(xué)方法與思想，提高分析問題能力。學(xué)生深入體驗(yàn)綜合運(yùn)用科學(xué)、技術(shù)、工程和數(shù)學(xué)等領(lǐng)域的知識(shí)與技能解決真實(shí)問題，促進(jìn)創(chuàng)新能力、綜合解決問題能力的發(fā)展。

參考文獻(xiàn)

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