金劍鋒

摘要：素養(yǎng)為本的課堂教學呼喚教師增進學科理解能力，提升學科理解水平。以“同分異構(gòu)體的書寫”為例，提出增進化學學科理解應從回歸學科本質(zhì)出發(fā)，運用學科方法建構(gòu)問題解決思維模型，通過學科實踐培養(yǎng)學科觀念和思維能力，從而形成并發(fā)展化學學科核心素養(yǎng)

關(guān)鍵詞：學科理解;同分異構(gòu)體;分子對稱性;思維模型;核心素養(yǎng)

文章編號：1008-0546（2021 ）08-0020-03

中圖分類號：G632.41

文獻標識碼：B

doi： 10.3969/j.issn. 1008-0546.2021.08.006

《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》中明確指出，開展素養(yǎng)為本的課堂教學，要求教師進一步增進化學學科理解。化學學科理解是指教師對化學學科知識及思維方式和方法的一種本原性、結(jié)構(gòu)化的認識”。只有教師從學科視角提升化學學科理解，才能更好地進行教學內(nèi)容的選擇和組織，運用學科方法幫助學生建構(gòu)問題解決的一般思維模型，進一步通過學科實踐活動培養(yǎng)學生的化學學科觀念和思維能力，從而達成學科育人的目的。

根據(jù)信息書寫“滿足一定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式”是江蘇高考化學試題中有機化學部分的必考題型。從歷年高考試題考查情況不難發(fā)現(xiàn)，常規(guī)新授課的教學和高考考查要求存在著較大差異。在常規(guī)教學中往往只注重同分異構(gòu)體概念的理解和基本的同分異構(gòu)體書寫方法，如碳鏈縮短法的訓練，屬于較低層次的知識與技能教學。高考試題明顯側(cè)重于要求學生綜合運用同分異構(gòu)體概念、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、以及立體化學知識解決復雜情境巾具有一定陌生度的實際問題[2]，屬于以核心素養(yǎng)為導向的考查原則。根據(jù)試題提供的物質(zhì)類別、化學反應和現(xiàn)象反推有機物中的官能團，是“宏觀辨識與微觀探析”學科核心素養(yǎng)的具體表征，要求學生從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實際問題，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念，通常學生在這一學業(yè)質(zhì)量維度體現(xiàn)出較高的水平;根據(jù)具體立體化學結(jié)構(gòu)要求進行結(jié)構(gòu)片段的拼接時，不少學生比較困惑，出現(xiàn)了錯誤推斷，甚至是無從下手，其原因是在高中階段的教學中，對于立體化學的分析理解不夠深入、思路方法不夠明確;一個完整的同分異構(gòu)體書寫的解決過程需要學生積極調(diào)動“證據(jù)推理與模型認知”素養(yǎng)，促進學生思考、推理和判斷，靈活運用學科知識和方法進行解答，如果學生的知識證據(jù)儲備不夠全面、問題解決的思路方法不夠清晰，是無法順利解決同分異構(gòu)體的書寫問題的。

一、回歸學科本質(zhì)，組織教學內(nèi)容

增進化學學科理解的基礎是回歸學科本質(zhì)，理解知識的內(nèi)涵與外延?；瘜W學科知識是在分子、原子層面表征物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)，描述、解釋物質(zhì)的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應用的知識[3]。這些知識并不是孤立存在的，它們有著內(nèi)在的邏輯關(guān)系，形成一定的結(jié)構(gòu)。如果把巾學階段單個獨立的知識看做科學史上的一顆顆珍珠，那么只有當把它們進行跨年級、跨學段、跨學科加以關(guān)聯(lián)，才能形成一條璀璨的項鏈。當我們從學科視角來縱觀知識的全貌，然后再聚焦到具體知識，才能夠更好地把握知識本質(zhì)，發(fā)揮知識的學科認知功能。

書寫“滿足一定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式”考查了有機物的物質(zhì)類別，需要學生從有機物結(jié)構(gòu)巾的官能團視角加以判別;有機物的化學性質(zhì)（典型的有機化學反應與現(xiàn)象），如要求學生掌握官能團與有機物特征性質(zhì)的關(guān)系和官能團的鑒別方法，能夠依據(jù)有機物的某些化學性質(zhì)反推有機物分子的結(jié)構(gòu)特征;有機物的結(jié)構(gòu)特征主要集中考查了不同化學環(huán)境的氫原子種類、苯環(huán)上取代產(chǎn)物的種類和手性碳原子。試題中有關(guān)立體化學考查最多的就是“分子中有幾種不同化學環(huán)境的氫原子”，那么何為“化學環(huán)境”？在現(xiàn)行高中化學蘇教版教材《有機化學基礎》專題l第二單元中，介紹利用有機光譜分析方法測定有機物結(jié)構(gòu)時描述到，“有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同[4]?！币簿褪钦f，我們指導學生分析氫原子的化學環(huán)境是通過觀察法，對比分析該氫原子附近的基團，這樣的概念呈現(xiàn)方式和問題解決思路顯然與知識的學科本原相距甚遠，因此，學生出現(xiàn)解決同分異構(gòu)體書寫時的瓶頸也就不足為奇了。

同分異構(gòu)體是高中化學教學內(nèi)容的基本概念，是物質(zhì)多樣性的本質(zhì)反映。分子對稱性屬于核心概念，是認識同分異構(gòu)體立體異構(gòu)的切入點，屬于具有遷移價值的關(guān)鍵性概念。而分子對稱性從屬于化學學科知識頂端的分子結(jié)構(gòu)這一學科大概念，它具有更強抽象性、概括性和解釋力[5]。三個層級的概念關(guān)系可表示如圖1。在分子中，原子固定在其平衡位置上，其空間排列是個對稱的圖像，利用對稱性原理探討分子的結(jié)構(gòu)，是人們認識分子的重要途徑和方法。分子對稱性概念和原理不僅可以幫助學生正確地認識分子的立體構(gòu)型，了解分子的性質(zhì)，而且能夠簡化科學工作者對分子構(gòu)型的測定工作，科學地指導物質(zhì)的化學合成[6]。筆者認為有必要在教學巾選擇位于中觀層次的分子對稱性概念及相關(guān)原理和方法，重新組織教學內(nèi)容，從而幫助學生突破在書寫同分異構(gòu)體時存在于立體化學方面的困惑與難點。

二、運用學科方法，建構(gòu)思維模型

化學學科理解不僅僅只是對化學知識的本原性認識，還包括具有化學學科特質(zhì)的思維方式和方法的理解[7]。物質(zhì)是由分子、原子等微觀粒子構(gòu)成，物質(zhì)的宏觀性質(zhì)與轉(zhuǎn)化規(guī)律都是物質(zhì)內(nèi)部微觀結(jié)構(gòu)的具體反映，它們與物質(zhì)組成微粒的種類、成鍵方式以及空間構(gòu)型密切相關(guān)。因此，從分子、原子的特定微觀視角，運用各種微觀模型和符號模型，結(jié)合化學實驗和比較分類、分析綜合、歸納演繹等學科方法，建立“宏觀符號微觀”三者之間的聯(lián)系與轉(zhuǎn)化，是化學學科認識和改造客觀世界的獨特思維方式和方法[8]。

我們再看如何在理解分子對稱性的基礎上，運用具體學科方法解決同分異構(gòu)體書寫中的立體化學問題。對稱是指一個物體包含若干等同部分，這些部分相對（對等、對應）而又相稱（適合、相當）。對于分子而言，這些等同部分能夠經(jīng)過不改變分子內(nèi)部任何兩點間距離的對稱操作所復原。高中階段所講的“氫原子的化學環(huán)境”是否相同，也就是指我們所要比較的目標氫原子是否是對稱的，能否通過對稱操作使其復原。能不改變分子內(nèi)部任何兩個原子間的距離而使分子復原的操作叫做對稱操作[9]。這是判斷氫原子的化學環(huán)境是否相同的基本學科方法。這里運用了數(shù)學立體幾何中的一些對稱元素，如旋轉(zhuǎn)軸、對稱中心和鏡面等。對于高中高年級的學生來說，其中采用的數(shù)學幾何思想是已經(jīng)植根于學生已有的知識結(jié)構(gòu)體系之中的，可以直接提取調(diào)用。旋轉(zhuǎn)軸和旋轉(zhuǎn)操作是最常用的對稱元素和對稱操作。旋轉(zhuǎn)操作是將分子繞通過其中心的軸旋轉(zhuǎn)一定角度（360°除外）使分子復原的操作，旋轉(zhuǎn)依據(jù)的對稱元素為旋轉(zhuǎn)軸[10]。把能使分子復原的最小旋轉(zhuǎn)角（0°除外）稱為基轉(zhuǎn)角，顯然當旋轉(zhuǎn)角度等于基轉(zhuǎn)角的整數(shù)倍時，分子也能復原。

如2019年江蘇高考化學試題中的同分異構(gòu)體書寫的信息之一為“堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為I：I。”該含苯環(huán)產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為

。該分子有一條垂直于苯環(huán)平面，且經(jīng)過苯環(huán)中心點的旋轉(zhuǎn)軸，當圍繞該軸旋轉(zhuǎn)120°時（示例如圖2），分子可以復原。凡在旋轉(zhuǎn)操作前后能夠重合的原子，如H1、H2和H3，H4、H5和H6，其化學環(huán)境就是相同的。因此該分子結(jié)構(gòu)中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，數(shù)目均為3個，符合“分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為l：I”的要求。

上例中結(jié)合符號表征的對稱元素的選擇和對稱操作的使用，是解決同分異構(gòu)體問題中“幾種不同化學環(huán)境的氫原子”的基本學科方法，也是科學工作者分析分子對稱性的基本研究方法。其實對稱元素除旋轉(zhuǎn)軸外，還有對稱中心、鏡面等，有時研究一些復雜結(jié)構(gòu)時還可能需要用到幾種對稱元素的組合。但對于高中階段的學生來說，我們只要初步認識和形成運用分子對稱性解決立體化學問題的基本方法和思維模型，形成“有機分子的立體觀念”足矣。

三、通過學科實踐，發(fā)展核心素養(yǎng)

課程標準關(guān)于化學學科理解的內(nèi)涵表述中指出的“結(jié)構(gòu)化的認識”，既包括與化學學科本質(zhì)相關(guān)的知識關(guān)聯(lián)的結(jié)構(gòu)化，還體現(xiàn)在問題解決過程中的認識思路的結(jié)構(gòu)化，更應上升到學科核心觀念的結(jié)構(gòu)化[11]。學科理解的結(jié)構(gòu)化認識只有通過具體的學科實踐來落實和形成，這樣才能引導學生進行歸納總結(jié)、遷移應用，解決陌生情境下真實具體的化學問題，從而進一步服務于學科實踐，最終內(nèi)化到學生原有的學科經(jīng)驗結(jié)構(gòu)中，完善學生的價值理念、必備品格和關(guān)鍵能力，促進學生個體的生命成長。

下面以2020年江蘇省高考化學試題的解決過程為例，闡述基于學科理解的學科實踐步驟：

（2020年17題，節(jié)選）寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為I：I且含苯環(huán)。

1.從官能團視角認識情境信息

通過學科視角將化學知識與“宏觀辨識與微觀探析”的化學學科觀念聯(lián)系起來，根據(jù)物質(zhì)類別和化學性質(zhì)推測可能存在的官能團。該分子屬于酚類，含有苯環(huán)（

）;能夠發(fā)生水解反應，則分子結(jié)構(gòu)中可能含有酯基（-COO-）或酰胺基（-CONH-），再結(jié)合水解產(chǎn)物的類別（a-氨基酸）和不飽和度（除苯環(huán)外還有1個不飽和度）的要求，確定酯基，且酯基中的羰基碳應和氨基（-NH2）連在同一個碳上，形成結(jié)構(gòu)。

2.從物質(zhì)的微觀組成分析結(jié)構(gòu)碎片

基于已知推未知的學科方法，通過對比分析、尋找異同的邏輯思維，總結(jié)結(jié)構(gòu)碎片的特征。對照已知物質(zhì)的分子式和已經(jīng)推測出的結(jié)構(gòu)片段的原子種類和數(shù)目，以及不飽和度的要求，推出還有含1個O原子（非氫原子）的結(jié)構(gòu)碎片，且不再形成不飽和度。

3.基于學科本原運用學科方法篩選結(jié)構(gòu)模型

根據(jù)解決分子對稱性問題的學科方法（對稱操作）進行學科認識的切入，積極調(diào)動模型認識素養(yǎng)，通過證據(jù)推理與整合，篩選合適的結(jié)構(gòu)模型。根據(jù)試題條件中“另一水解產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1且含苯環(huán)”，可預測該部分結(jié)構(gòu)為型，具體結(jié)構(gòu)簡式為

4.提煉問題解決的一般認識思路

基于宏微結(jié)合、原子守恒等學科觀念，運用分析對比、模型認知和證據(jù)推理等學科方法，在解決實際問題的學科實踐中，自主發(fā)展問題解決的一般認識思路。利用已經(jīng)分析得到的官能團、結(jié)構(gòu)碎片和可能的結(jié)構(gòu)模型，拼裝出符合條件的同分異構(gòu)體為。并總結(jié)出書寫符合一定條件的同分異構(gòu)體的一般認識思路如圖3。

四、結(jié)語

增進化學學科理解的課堂教學，要求我們在教學巾需注意引導學生回溯知識本原，完善知識體系，培養(yǎng)學生統(tǒng)攝化學知識的能力。從化學學科的獨特視角，運用化學學科方法培養(yǎng)學生的學科思維能力，明晰問題解決的核心思路和基本方法。在學科實踐的深度學習活動中，不斷培養(yǎng)、完善學科觀念和關(guān)鍵能力，實現(xiàn)化學學科的育人價值。因此，在日常教學中我們需要加強課程標準和專業(yè)知識的學習與研究，不斷厚實自身學科理解的知識積淀;主動開展基于化學學科理解的課堂教學實踐，關(guān)注過程，勤于反思，逐步提升學科理解的能力與水平。

參考文獻

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