劉臣 郭玉林

摘要：化學學科深度學習指在教師的深度引領下，學生圍繞具有挑戰(zhàn)性的學習主題，開展以化學實驗為主的多種探究活動。在深度學習理念下教師要“真教學”，學生要“真做事”。圍繞“有機合成”高三專題復習，以一種常用的碘伏類緩釋消毒劑——聚維酮碘的合成路線設計為教學情境，依據(jù)學生的學習起點和障礙點設置驅(qū)動性任務，促使學生在學習中體驗和感悟有機反應的核心認識角度與認識思路，提升學生的學科認知能力發(fā)展，并進行了教學反思。

關鍵詞：深度學習;認知能力發(fā)展;有機合成;教學設計

文章編號：1008-0546（2021）02-0047-06 中圖分類號：G632.41 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.02.012

自2017年版高中化學課程標準頒布以來，核心素養(yǎng)導向的新課標、新教學、新高考改革進行得如火如荼。與此同時，基于課程標準的學科深度學習理念已經(jīng)快速走進高中常態(tài)課堂。教師在課堂教學中引領學生積極投入地學習;學生在課堂上全身心地參與教學活動，由“解題”到“解決問題”，促使自身學科認知能力得以發(fā)展。使學生成為真正的教學主體，已經(jīng)成為廣大一線教師的共同愿景與追求。

一、問題的提出

當前，在高考指揮棒的引領下，初、高中課堂教學依然存在著比較普遍的知識解析型教學模式，為考試而教，課堂教學輕知識而重解題，通過大量重復性的習題訓練以達到學生對知識的“理解”和“掌握”。更有甚者，期以題海訓練的方式達到訓練學生不犯錯誤的“能力”。這種教學設計、組織策略及形成性考試方式使教學內(nèi)容碎片化，缺乏學習主題和知識結(jié)構。長此以往，學生將形成并習慣于淺層學習，認知活動難以達到理解學習的水平;不能批判地看待知識和問題，缺乏反思能力;難以把新知識和已有知識聯(lián)系溝通，更新知識結(jié)構;更難以遷移到新的情境中解決真實問題。處于這種學習狀態(tài)，學科核心素養(yǎng)的發(fā)展難以實現(xiàn)。

化學學科深度學習指的是在教師深度引領下，學生圍繞具有挑戰(zhàn)性的學習主題，開展以化學實驗為主的多種探究活動。從宏微結(jié)合、變化和守恒等視角，運用證據(jù)推理與模型認知的思維方式，解決綜合復雜問題，獲得結(jié)構化的化學核心知識，建立運用化學學科思想解決問題的思路方法，培養(yǎng)科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任，促進化學學科核心素養(yǎng)的發(fā)展。據(jù)此，深度學習的課堂將由關注教師如何教知識轉(zhuǎn)變?yōu)閷W生如何學知識。教師依據(jù)學生的學習起點和障礙點設置驅(qū)動性問題，通過設置具有挑戰(zhàn)性的學習任務（活動）展開教學，經(jīng)歷預設、引導、追問、診斷、反思等師生課堂活動將學生帶到學習終點，學生在學習中體驗和感悟?qū)W科知識的功能和價值，潛移默化地發(fā)展和提升學科核心素養(yǎng)。

依據(jù)《普通高中化學課程標準（2017年版）》“有機合成”這一單元學習主題，融合化學學科核心素養(yǎng)開展高三專題復習，將“有機合成”的復習定位于“有機化學知識的應用”。教學設計改變以往高三總復習課堂上“背考點、刷習題、重考試”的教學范式，將更有利于學生抓住復習內(nèi)容的本質(zhì)及知識間的聯(lián)系，促進學生由知識復習向素養(yǎng)提升的轉(zhuǎn)化。

二、深度學習理念下對教學內(nèi)容的深入分析

1.復習內(nèi)容要求

“有機合成”的高三專題復習，是建立在學生認識取代、加成、消去等基本有機反應類型及了解反應類型與有機化合物組成結(jié)構特點關系的基礎上，學習設計有機合成路線的一般方法--正向合成法和逆向合成法。進而，在合成路線設計中，學生通過綜合運用之前所學有機化學知識完成碳骨架的構建和官能團的引入，以實現(xiàn)目標分子的合成。

2.復習內(nèi)容對促進學生學科認知能力發(fā)展的教學價值

在深度學習理念下教師要“真教學”，在復習中創(chuàng)設有難度的學習任務和內(nèi)容以發(fā)展學生的高層次理解和認知，在陌生的情境中引領學生靈活運用之前所學的有機物的性質(zhì)、有機反應去解決真實的物質(zhì)合成問題，課堂教學使學生從沒有思路到有點思路，再到思路的多樣化和豐富化，以達成教學目標。

一門學科對學生發(fā)展的價值，除了學科領域的知識以外，從更深的層次看，還應該給學生認識世界提供獨特的視角、思維的方法和特有的邏輯。深度學習理念下有機合成的復習中，核心任務以一種常用的碘伏類緩釋消毒劑——聚維酮碘的合成路線設計和實施為例，幫助學生建立有機合成中重要的思維方式——切斷法、正向合成分析法和逆向合成分析法。在經(jīng)歷分組開展合成路線設計后，各組展示、討論合成路線的設計思路、相互評價優(yōu)勢與不足，進而對合成路線進行篩選與優(yōu)化，使學生形成在有機合成中需要關注到什么——原料的選取、反應條件的控制、反應速率的大小、選擇性轉(zhuǎn)化、官能團的保護、產(chǎn)率的衡算、對環(huán)境產(chǎn)生的影響等諸多因素，進而形成在應用化學方法進行物質(zhì)制備過程中的化學基本觀念。與此同時，教學中通過展示有機玻璃、人造麝香、長效緩釋阿司匹林等分子的工業(yè)合成路線，使學生深度體驗和感受有機合成在生產(chǎn)生活中的價值以及給人類社會帶來的巨大貢獻。本節(jié)課相關知識間的聯(lián)系及整體教學設計思路如圖1所示。

三、深度學習理念下對學生學習情況的深入分析

1.學生在復習中遇到的困難與常出現(xiàn)的錯誤

在以往的“有機合成”復習中，其著力點往往放在梳理前面學過的烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關系上，更多地以識記物質(zhì)的性質(zhì)及相關反應、化學用語如化學方程式的規(guī)范書寫為最終學習目標，而忽視了有機合成學習的本源性問題--所學知識在新情境中的應用。即通過認識和歸納構建碳骨架和引入官能團的不同路徑，逐步形成建造有機分子和設計有機合成路線的一般思路和方法，進而轉(zhuǎn)化為解決有機物轉(zhuǎn)化和制備問題的能力和素養(yǎng)。此外，部分學生在對這部分知識的復習過程中存在畏難情緒，缺乏獨立解決問題的一般方法和策略，不能將所學知識進行靈活應用。

2.教學目標——學習本課后，學生的能力和素養(yǎng)表現(xiàn)

在深度學習理念下，能力素養(yǎng)目標應先于教學內(nèi)容的組織與實施?！镀胀ǜ咧谢瘜W課程標準（2017年版）》中的“學業(yè)質(zhì)量水平”給出了學生學習的終態(tài)目標——“認識有機化合物轉(zhuǎn)化和合成在社會經(jīng)濟可持續(xù)發(fā)展、提高生活質(zhì)量等方面的重要貢獻”，體現(xiàn)了“有機合成”主題對提升學生科學探究與創(chuàng)新意識素養(yǎng)形成的知識載體價值。此外，學生在經(jīng)歷本主題的學習后，其素養(yǎng)導向的行為表現(xiàn)有：①認識角度層面：學生不僅能夠從有機物官能團的結(jié)構、成鍵特點等微觀層面認識其相關反應;更能從有機物的特定結(jié)構、宏觀性能層面建立起有機物性能、性質(zhì)、結(jié)構與制備合成間的內(nèi)在聯(lián)系，形成完整且結(jié)構化的認識框架。②認識思路、方法層面：從單一的正向合成分析，擴充到逆向合成分析、大分子切斷法，能依據(jù)目標產(chǎn)物分子的結(jié)構特點進行綜合分析，結(jié)合工業(yè)生產(chǎn)實際設計并選取出最優(yōu)化的化學合成路線。

四、深度學習理念下的教學活動設計與實施

1.引題

[素材①]有機合成的發(fā)展簡史（表1）

課堂引入環(huán)節(jié)，簡要介紹有機合成的發(fā)展簡史——由18～19世紀初占統(tǒng)治地位的“生命力論”到維勒經(jīng)過四年的艱辛研究，實現(xiàn)了由無機物合成有機物的偉大設想，打破了形而上學的“生命力論”，為辯證唯物主義自然觀的建立提供了有力的科學依據(jù);再到現(xiàn)代有機合成之父伍德沃德全合成了多種具有復雜結(jié)構的天然有機分子，如歷經(jīng)15年、14個國家共110人參與的維生素B12的全合成，不僅展現(xiàn)了有機合成的歷史發(fā)展進程，更使學生深刻感受到無數(shù)科學家們勇于創(chuàng)新的拼搏精神和智慧，進而激發(fā)學生的社會責任意識。

2.分析典型合成路線，明確有機合成的關鍵

[素材②]工業(yè)涂料--季戊四醇的合成（圖2）：

[素材⑤]解熱藥物--長效緩釋阿司匹林的合成（圖6）：

本環(huán)節(jié)展示數(shù)條有機合成路線，學生圍繞教師提出的驅(qū)動性問題，通過觀察、分析、討論上述典型合成路線，意在使學生找到有機合成的“關鍵”。其中素材②和③，側(cè)重引導學生分析路線中碳骨架的構建方法，如在合成中通過加成反應引入一個碳原子使碳鏈增長的方法;素材④和⑤，側(cè)重引導學生關注官能團間的轉(zhuǎn)化，如在有機分子中引入羥基、羧基的方法等。

[問題4.1]上述合成路線中，用到了哪些基本有機化工原料？

[問題4.2]通過有機反應合成出具有特定結(jié)構和性質(zhì)的目標分子，結(jié)合上述實例，分析并闡述每步（或連續(xù)幾步）轉(zhuǎn)化的目的是什么？

[問題4.3]分析上述合成路線，應用了哪些具體有機反應，實現(xiàn)碳骨架的構建和官能團的轉(zhuǎn)化？

[學生分析4.1]分析上述素材中的合成路線不難得出：在有機合成中均使用了相對簡單易得的化工原料，如碳數(shù)較少的單官能團化合物，如乙醇、乙醛、丙酮等;或簡單的取代苯類，如甲苯、苯酚等。這些十分簡單的有機原料，既是有機合成的起點，亦是中學階段有機化學學習中應熟練掌握的典型物質(zhì)。據(jù)此，教師與學生共同總結(jié)出表2。

[學生分析4.2、4.3]在有機合成路線的設計中，其主要合成任務為構建目標分子的碳骨架和在碳骨架的指定部位引入官能團，進而選擇合適的試劑及反應條件進行轉(zhuǎn)化。如在季戊四醇的合成中，通過加成反應（羥醛縮合）實現(xiàn)碳鏈的增長。在以丙酮為起始原料合成丙烯酸甲酯的過程中，丙酮與HCN發(fā)生加成反應，在碳骨架中既引入了一個碳原子增長碳鏈，同時又為下一步引入官能團“-COOH”埋下了伏筆，后續(xù)通過酯化反應得以實現(xiàn)目標產(chǎn)物的合成;在苯甲酸苯甲酯的合成中也有類似的轉(zhuǎn)化過程。此外，在長效緩釋阿司匹林的合成中，通過醋酸與乙炔發(fā)生加成反應引入酯基，使反應過程的產(chǎn)率得以提高，實現(xiàn)了綠色轉(zhuǎn)化。后續(xù)，先通過發(fā)生加聚反應，再經(jīng)過水解反應獲得聚乙烯醇，避免了由乙炔和水直接加成制備過程中發(fā)生重排反應的問題。

教師通過引導學生完成上述分析、討論與表達交流，既使學生明確了有機合成的關鍵是構建碳骨架以實現(xiàn)碳鏈的增長、縮短和重組（成環(huán)或開環(huán)），以及有選擇地通過有機反應，引入目標官能團或?qū)崿F(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化;同時又使學生深刻感受到在之前的學習過程中建構常見有機物間的相互轉(zhuǎn)化關系的應用價值，同時開始逐步思考設計合成路線以實現(xiàn)目標分子合成的最優(yōu)解路徑。

3.有機合成路線的設計與實施--緩釋消毒劑聚維酮碘的合成路線設計

[素材⑥]聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與H13形成聚維酮碘，其結(jié)構表示如下：

對于[設計路線1]和[設計路線2]，學生首先進行逆合成分析，從官能團酯基處切斷，推出前體為羥基酸，進而繼續(xù)進行逆合成分析，直至推出基本有機化工原料，再正向?qū)懗霾⑼晟坪铣陕肪€。學生對[設計路線1]進行反思提煉：起始原料為丙烯，通過取代反應先引入鹵原子，再引入氰基，即在分子中成功增加了一個碳原子，同時實現(xiàn)了碳骨架的構建。隨后通過水解和加成反應完成官能團的轉(zhuǎn)化，在分子中引入了羥基和羧基，最終通過酯化反應合成目標分子。在合成過程中選用取代反應較多，同時存在一些副反應，對產(chǎn)率有一定的影響。學生對[設計路線2]進行反思提煉：起始原料為乙醛，通過羥醛縮合反應構建含4個碳原子的碳骨架，隨后分別通過取代、加成、氧化反應實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化，最終通過酯化反應合成目標分子。反思路線的設計過程，與路線1相比較，認為羥醛縮合反應的設計比較成功，避免選用取代反應而引起生成混合物，導致產(chǎn)率降低的風險。同時，對于通過酸醇發(fā)生酯化反應生成酯，反應具有可逆性，認為亦會影響生成物的產(chǎn)率。

對于[設計路線3]，教師比較完整地參與了小組討論，重點引導學生充分調(diào)用所學知識，盡可能多的選用加成反應設計合成路線，將更符合工業(yè)生產(chǎn)的實際需要。在合成酯的過程中，避免直接使用酯化反應，依然選用加成反應，第1步先合成羥基醚，第2步再通過醇的“去氫氧化”實現(xiàn)酯的合成，大幅度提高了產(chǎn)率，班級學生普遍感到設計過程較為巧妙。經(jīng)歷對[設計路線3]的討論與反思，也促使了學生縱向歸納并總結(jié)在有機合成中諸如合成酯類等物質(zhì)的不同方法，擴大了課堂教學的寬度和深度。

此后，師生共同完善了目標分子聚維酮的合成路線設計方案，經(jīng)過班級學生的多次論證和推選，選出了兩條學生認為比較合理且簡潔的路線設計，如圖8所示。

4.課堂小結(jié)——鞏固方法、建構框架

課堂小結(jié)的起始環(huán)節(jié)，先由學生自主梳理進行有機合成路線設計的一般思路和方法，同時以點帶面，建構關于有機合成專題的知識框架，也提高了教師小結(jié)的起點。本節(jié)課圍繞有機合成開展專題復習，圍繞有機合成的目的、思路和方法、關鍵點以及設計和實施等多個維度開展深度學習，在課堂教學中全體學生真參與、真思考、真做事，在做中學，在學中思，進一步提升了學生對有機合成主題的學科理解和認知能力發(fā)展。與此同時，學生在學習過程中也逐步加強了綠色化學、環(huán)境保護等社會責任意識。本單元學習主題的課堂小結(jié)如圖9所示呈現(xiàn)。

五、教學效果與教學反思

學生對于有機合成的專題復習是建立在對有機反應的核心認識角度與認識思路之上的，其認識角度包括：反應類型、反應物、試劑、條件、反應產(chǎn)物和反應現(xiàn)象，而這些角度之間的相互推論關系就構成了對有機反應的認識思路。本節(jié)課的教學過程，正是引領學生建立從有機物分子的碳骨架、化學鍵、官能團等角度去設計并實現(xiàn)由反應物到生成物的轉(zhuǎn)化思路;同時在教學中適當選用豐富的陌生反應素材②～⑤的合成路線供學生分析與論證，并將思路和方法應用到后續(xù)對陌生物質(zhì)的推理與合成中，是比較成功的教學環(huán)節(jié)。

與此同時，鑒于高中學生的有機反應知識儲備有限，在設計目標分子聚維酮的合成路線時，課堂教學開放度過大，導致學生運用有限的有機物轉(zhuǎn)化方法設計了多種繁雜的合成路線，不便于教師在課堂上的點評和指導。因此，在后續(xù)指導學生設計合成路線時，教師應該給出必要的“原料庫”分子供學生選用，這樣更能有的放矢，提升課堂教學效率。

六、結(jié)束語

應該說，學生對于有機化合物主題的認知能力及核心素養(yǎng)的提升不是一蹴而就的，其是一個持續(xù)的、連貫的、層層遞進的教與學的過程。這需要廣大一線教師不斷優(yōu)化高三專題復習的教學設計、開展教學實踐并進行反思凝練，期以最終達成學生對有機化合物主題的教學目標，還需要進行不斷深入地探索。