摘要：以“探秘維生素C”為主題，通過(guò)初識(shí)維C，再識(shí)維C，制備維C，應(yīng)用維C四個(gè)課堂活動(dòng)，融入高考考點(diǎn)，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行深度學(xué)習(xí)。課堂上，打破傳統(tǒng)復(fù)習(xí)課的知識(shí)梳理和題海戰(zhàn)術(shù)，培養(yǎng)獲取信息、分析信息、設(shè)計(jì)方案等方面的能力，提升化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：維生素C；深度學(xué)習(xí)；主題式教學(xué)；核心素養(yǎng)

文章編號(hào)：1008-0546（2021）12-0045-05中圖分類號(hào)：G632.41文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.12.011

*本文系陽(yáng)江市中小學(xué)（幼兒園）教育教學(xué)研究立項(xiàng)課題“高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)主題式教學(xué)研究實(shí)踐”（課題編號(hào)：2019KT052）研究成果。

深度學(xué)習(xí)是指學(xué)習(xí)者以發(fā)展高階思維和解決實(shí)際問(wèn)題為目標(biāo)，在理解的基礎(chǔ)上，以習(xí)得的知識(shí)為內(nèi)容，批判性地學(xué)習(xí)新的知識(shí)和思想，并將它們?nèi)谌朐械恼J(rèn)知結(jié)構(gòu)中，最終形成在情境遷移中解決問(wèn)題能力的一種學(xué)習(xí)[1]。

Bernice Gelman認(rèn)為，主題式教學(xué)是指教師根據(jù)學(xué)情擬定主題，對(duì)教學(xué)材料創(chuàng)設(shè)有意義的連接，設(shè)計(jì)課堂活動(dòng)，學(xué)生在完成活動(dòng)的同時(shí)獲得知識(shí)，再將其所學(xué)知識(shí)融入到生活現(xiàn)象中，進(jìn)行探索解釋和創(chuàng)新[2]。

目前高三二輪復(fù)習(xí)課中，普遍以“知識(shí)點(diǎn)呈現(xiàn)—重難點(diǎn)梳理—典型例題剖析—解題方法歸納—變式練習(xí)鞏固”的課堂模式展開(kāi)。該模式條理清晰，環(huán)節(jié)緊湊，但一節(jié)課下來(lái)學(xué)生頭腦中留下來(lái)的是機(jī)械記憶的知識(shí)和各種解題方法，學(xué)生容易陷入題海，并逐漸感到復(fù)習(xí)的枯燥乏味，難以激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的主動(dòng)性和激活學(xué)生的思維。而新課標(biāo)新高考背景下，老師要思考得更多的是如何通過(guò)創(chuàng)設(shè)真實(shí)情境，培養(yǎng)學(xué)生利用所學(xué)知識(shí)分析和解決問(wèn)題的思維和能力，并提升學(xué)科核心素養(yǎng)。而思維能力的培養(yǎng)和學(xué)科核心素養(yǎng)的提升在很大程度上需要通過(guò)深度學(xué)習(xí)的主題式教學(xué)來(lái)實(shí)現(xiàn)的[3]。

一、教學(xué)思路

2018年教育部頒布的《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》（2017版）的基本理念中提到，以發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為主旨，選擇體現(xiàn)基礎(chǔ)性和時(shí)代性的化學(xué)課程內(nèi)容，結(jié)合學(xué)生已有的經(jīng)驗(yàn)，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注人類面臨的與化學(xué)有關(guān)的社會(huì)問(wèn)題，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感、參與意識(shí)和決策能力[4]。主題式教學(xué)的復(fù)習(xí)課則是以真實(shí)的生活情境或者是科技前沿為載體，讓學(xué)生用學(xué)過(guò)的知識(shí)去分析和解決問(wèn)題，并遷移應(yīng)用到與其相關(guān)的領(lǐng)域上來(lái)[5]。而深度學(xué)習(xí)是在課堂活動(dòng)中設(shè)置培養(yǎng)學(xué)生高階思維的問(wèn)題，再將所學(xué)知識(shí)遷移到新情境中評(píng)價(jià)和檢驗(yàn)學(xué)生的能力?？梢哉f(shuō)主題式教學(xué)和深度學(xué)習(xí)是培養(yǎng)學(xué)生思維能力和落實(shí)化學(xué)核心素養(yǎng)的兩大抓手。維生素C（以下簡(jiǎn)稱維C）對(duì)人體的健康和在生活中具有重要作用，以其特別的烯醇結(jié)構(gòu)容易引發(fā)學(xué)生的認(rèn)知沖突和學(xué)習(xí)興趣。在高三二輪復(fù)習(xí)中，筆者以維C為主題，進(jìn)行了一次深度學(xué)習(xí)的主題式教學(xué)課堂的實(shí)踐與反思。教學(xué)思路見(jiàn)圖1。

二、教學(xué)過(guò)程

活動(dòng)一初識(shí)維C

【情境引入】500年前，在人類勇于探尋海洋的大航海時(shí)代，有一種疾病卻時(shí)刻籠罩著航海家們，那就是壞血病。通過(guò)科學(xué)家的不斷努力探尋，終于揭開(kāi)“壞血病”的罪魁禍?zhǔn)祝且驗(yàn)槿狈SC，而對(duì)維C的研究和合成，也獲得諾貝爾獎(jiǎng)。這節(jié)課，我們一起跟著科學(xué)家的步伐，來(lái)探索曾經(jīng)神秘的維C。

【提問(wèn)】圣捷爾吉和霍沃斯因發(fā)現(xiàn)了維C而獲得1937年諾貝爾獎(jiǎng)[6]。請(qǐng)觀察維C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（見(jiàn)圖2）并回答以下問(wèn)題。

①分子式②水溶性③官能團(tuán)名稱④能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型⑤用*標(biāo)出手性碳

【師】觀察維C的結(jié)構(gòu)，與我們所學(xué)的知識(shí)是否有沖突？

【生】碳碳雙鍵上直接連羥基的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，怎么維C可以呢？

【設(shè)疑】維C中碳碳雙鍵為什么可以連接羥基？請(qǐng)你根據(jù)以下信息進(jìn)行分析。

信息1：共軛體系是指具有單鍵—雙鍵交替結(jié)構(gòu)的體系，能降低體系能量，使分子更加穩(wěn)定。

信息2[7]：

【生】反應(yīng)一在酮—烯醇的互變中，酮在體系中占比大，而烯醇占比很少，因此烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。反應(yīng)二中烯醇式占比更多一些，是因?yàn)樵诜肿觾?nèi)形成了氫鍵，且存在共軛體系，使烯醇式變得穩(wěn)定。反應(yīng)三K值極大，說(shuō)明苯酚相對(duì)于另一種結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定，原因在于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性。

【師】分析得很好。對(duì)于苯酚，可能有些同學(xué)存在疑問(wèn)。有資料認(rèn)為苯環(huán)內(nèi)部的單鍵—雙鍵在快速共振，形成介于單雙鍵之間的特殊的鍵，所以苯環(huán)內(nèi)部也存在著共軛結(jié)構(gòu)[8]。通過(guò)分析，維C的烯醇結(jié)構(gòu)能穩(wěn)定存在的主要原因在于分子內(nèi)能形成氫鍵和存在共軛體系。

設(shè)計(jì)意圖：從人類對(duì)維C結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)，把有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)和考點(diǎn)進(jìn)行融合。再由維C獨(dú)特的烯醇結(jié)構(gòu)，引發(fā)認(rèn)知沖突，利用信息去分析和解釋維C的烯醇結(jié)構(gòu)可以相對(duì)穩(wěn)定存在的原因。該認(rèn)知沖突的創(chuàng)設(shè)激發(fā)了學(xué)生強(qiáng)烈的學(xué)習(xí)欲望和興趣，有助于學(xué)生深刻理解烯醇結(jié)構(gòu)在一定條件下能穩(wěn)定存在，認(rèn)識(shí)到官能團(tuán)間會(huì)相互影響。從中培養(yǎng)學(xué)生利用所學(xué)知識(shí)分析和解決問(wèn)題的能力，促進(jìn)深度學(xué)習(xí)，提升了證據(jù)推理的核心素養(yǎng)。

活動(dòng)二再識(shí)維C

【提問(wèn)】高一學(xué)習(xí)鐵及其化合物時(shí)，我們知道補(bǔ)鐵劑與維C共同服用，有利于補(bǔ)鐵劑的吸收，體現(xiàn)了維C的還原性。維C結(jié)構(gòu)中的哪個(gè)官能團(tuán)具有強(qiáng)還原性？依據(jù)是什么？

【生】根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)，醇羥基常溫下比較穩(wěn)定，酒精燈中的乙醇可以直接暴露在空氣中；與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)羥基應(yīng)該具有更強(qiáng)的還原性，類比苯酚，常溫下在空氣中易被氧化。

【教師評(píng)價(jià)】同學(xué)們已經(jīng)有結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思維了，維C與苯酚結(jié)構(gòu)相似，所以性質(zhì)也相似。

【體驗(yàn)并展示】老師手里有一瓶維C片，請(qǐng)同學(xué)來(lái)嘗一下它的味道如何？在人教版選修1《化學(xué)與生活》第19頁(yè)有這樣的表述：維C溶液顯酸性，并有可口的酸味。維C也稱為抗壞血酸，在人體內(nèi)有重要功能。請(qǐng)觀察維C的結(jié)構(gòu)，你認(rèn)為是哪一部分結(jié)構(gòu)在表達(dá)酸性？依據(jù)是什么？

【生】該物質(zhì)沒(méi)有羧基，但具有與苯酚類似的結(jié)構(gòu)，推測(cè)應(yīng)該是連在碳碳雙鍵上的兩個(gè)羥基體現(xiàn)酸性。

【師】猜測(cè)很合理。查閱資料可知，維C是二元酸，連在碳碳雙鍵上的兩個(gè)羥基都具有酸性，但酸性強(qiáng)弱不同。電離平衡常數(shù)分別是10-4.2和10-11.6[9]。結(jié)合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（見(jiàn)圖3），請(qǐng)你解釋與C3上-OH的電離平衡常數(shù)對(duì)比，C2上-OH的電離平衡常數(shù)較小的原因。

【生】C2上-OH上的H與羰基上的O形成了分子內(nèi)氫鍵，使得該羥基上的H相對(duì)難電離。

【師】所以氫鍵不僅會(huì)影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，還會(huì)影響化學(xué)性質(zhì)。

【提問(wèn)】如苯酚、維C，與碳碳雙鍵相連的羥基上的氫具有一定的酸性。再比如羧酸、肟、黃原酸等分子，體現(xiàn)酸性的H如圖4所示，我們可以從中建構(gòu)一個(gè)模型嗎

【生】與雙鍵相連的原子上的H具有一定的酸性。

【模型應(yīng)用】經(jīng)過(guò)查閱信息，等物質(zhì)的量濃度的尿素和甲胺溶液的pH如下，請(qǐng)運(yùn)用以上模型，解釋兩者pH差異。

【追問(wèn)】運(yùn)用上述模型，那乙酸—CH3上的氫是否具有酸性？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明。

【小組活動(dòng)】思考，辯論，分享，并互相評(píng)價(jià)，得出實(shí)驗(yàn)方案。

【師】同學(xué)們的討論都非常熱烈，大家展示的實(shí)驗(yàn)方案思路大致相同，把乙酸分子中的干擾基團(tuán)，即羥基或者羥基上的H換成別的基團(tuán)。這個(gè)思路是合理的。老師的想法與大家不謀而合，也提前去實(shí)驗(yàn)室做了鈉與乙酸乙酯（見(jiàn)圖5），鈉與丙酮反應(yīng)（見(jiàn)圖6）的實(shí)驗(yàn)，并錄了微課，請(qǐng)同學(xué)們觀察現(xiàn)象并得出結(jié)論。

【生】與雙鍵相連的碳上的氫也具有一定的活潑性，可以與鈉反應(yīng)。

【師】像以上物質(zhì)這樣，與醛、酮的雙鍵相連的碳原子上的H具有一定的活潑性，能體現(xiàn)一定的酸性，這種H叫醛、酮的α-H[10]。近幾年的高考題中，對(duì)醛、酮的α-H的考查比較頻繁。

設(shè)計(jì)意圖：學(xué)生用所學(xué)知識(shí)，從維C的結(jié)構(gòu)去推斷表達(dá)還原性和酸性的官能團(tuán)。其中通過(guò)對(duì)表達(dá)酸性的官能團(tuán)的分析中，步步為營(yíng)，讓學(xué)生自行建構(gòu)認(rèn)知模型并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證α—H具有一定的活潑性，并與高考進(jìn)行對(duì)接，由此促進(jìn)了學(xué)生深度學(xué)習(xí)，學(xué)生對(duì)α—H也有了更深刻的理解。深度學(xué)習(xí)的課堂，除了追求課堂教學(xué)效率，更重要的是培養(yǎng)學(xué)生的思維，提升宏觀辨識(shí)與微觀探析，證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)。

活動(dòng)三制備維生素C

【師】維C對(duì)我們?nèi)绱酥匾饕嬖谟谑卟怂?，含量比較少，易被空氣氧化。自然界中的維C遠(yuǎn)不能滿足人類的需求，化學(xué)的價(jià)值就體現(xiàn)出來(lái)了，那我們?nèi)绾瓮ㄟ^(guò)人工合成呢？

【展示】PPT展示維C的合成方法。該方法是經(jīng)由中國(guó)科學(xué)家改良的兩步發(fā)酵法，現(xiàn)今國(guó)產(chǎn)維C產(chǎn)量占全球產(chǎn)量90%以上。維C合成出來(lái)以后，如何測(cè)定它的含量呢？

【師】請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，并解決表1中的問(wèn)題。

設(shè)計(jì)意圖：維C的制備是由中國(guó)科學(xué)家進(jìn)行改良，且國(guó)產(chǎn)維C產(chǎn)量占全球產(chǎn)量90%以上，增強(qiáng)學(xué)生的民族自豪感，并讓同學(xué)們感受到化學(xué)知識(shí)和技術(shù)可以為人類的健康保駕護(hù)航。接著再以維C含量的測(cè)定為情境，融入高考定量實(shí)驗(yàn)的考點(diǎn)。深度學(xué)習(xí)的目標(biāo)，不應(yīng)僅有抽象的學(xué)科知識(shí)，還需應(yīng)用所學(xué)知識(shí)去解決實(shí)際問(wèn)題，在應(yīng)用中檢驗(yàn)出知識(shí)的理解程度，提高解決問(wèn)題的能力。

活動(dòng)四應(yīng)用維C

【設(shè)疑】人類擁有健康的身體后，就想要追求更美的自己。為了延緩衰老，有人用黃瓜敷臉。學(xué)了維C的結(jié)構(gòu)，請(qǐng)同學(xué)們思考黃瓜敷面膜抗衰老有效嗎？

【生】抗衰老可能效果不大，因?yàn)榫SC易被氧化，還沒(méi)有來(lái)得及進(jìn)入皮膚，它就被氧化了。

【教師評(píng)價(jià)】同學(xué)們已經(jīng)會(huì)從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的角度來(lái)分析問(wèn)題了。

【過(guò)渡】正因如此，護(hù)膚品的研發(fā)人員就想辦法對(duì)維C結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造，上世紀(jì)90年代，維C相關(guān)產(chǎn)品被應(yīng)用到各種護(hù)膚品中。如某知名品牌通過(guò)添加維生素C葡萄糖苷（見(jiàn)圖7）來(lái)達(dá)到抗衰老的目的。請(qǐng)觀察該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，評(píng)價(jià)它改進(jìn)的優(yōu)點(diǎn)。

【生】維C中烯醇結(jié)構(gòu)上的羥基被保護(hù)，不易被氧化。

【師】對(duì)。維生素C葡萄糖苷有多個(gè)羥基，是親水物質(zhì)，而我們皮膚細(xì)胞膜的磷脂雙分子層是親脂的，所以此類產(chǎn)品較難進(jìn)入皮膚。那我們可以從什么方向去繼續(xù)改造呢？

【生】在羥基的位置上加親脂的基團(tuán)。

【師】對(duì)的，于是就有了另一種產(chǎn)品——維生素C棕櫚酸酯（見(jiàn)圖8）。這個(gè)更容易被皮膚吸收，但依然有缺陷，同學(xué)們還可以從什么方向去繼續(xù)改造呢？

【生】烯醇結(jié)構(gòu)上的羥基沒(méi)有被保護(hù)，如果把維C結(jié)構(gòu)中的四個(gè)羥基全部酯化，不就可以達(dá)到加入親脂基團(tuán)，又可以保護(hù)羥基的目的了嗎？

【師】哇，同學(xué)們太棒了，你們已經(jīng)有了知名品牌的護(hù)膚品公司研發(fā)人員的思維了。研發(fā)人員把維C改造成了維生素C四異棕櫚酸酯（見(jiàn)圖9），該產(chǎn)品相對(duì)穩(wěn)定，又容易被人體吸收。

【展示】2015年某化妝品公司的一則廣告宣傳語(yǔ)是“我們恨化學(xué)”，你如何看待？

【生】陷入沉思，并發(fā)表觀點(diǎn)。

【師】同學(xué)們，從維C結(jié)構(gòu)被發(fā)現(xiàn)，到人工合成，再到衍生品的開(kāi)發(fā)，化學(xué)帶給了我們健康和美麗，沒(méi)有哪一個(gè)護(hù)膚品是不含化學(xué)成分的。相反，利用化學(xué)技術(shù)可以讓天然的產(chǎn)品變得更適合人體吸收，被人類更高效地利用。我們恨的不應(yīng)該是化學(xué)，而是那些沒(méi)有專業(yè)素養(yǎng)的，濫用和亂添加一些對(duì)人體有害試劑的人。

【教師結(jié)語(yǔ)】通過(guò)這節(jié)課，老師希望同學(xué)們認(rèn)識(shí)某種物質(zhì)時(shí)，從微觀結(jié)構(gòu)出發(fā)，用專業(yè)知識(shí)去鑒別產(chǎn)品的優(yōu)劣；當(dāng)然老師更希望未來(lái)從事化學(xué)研究或者研發(fā)行業(yè)的同學(xué)可以用自己的所學(xué)，研發(fā)出更多更好的產(chǎn)品，為人類服務(wù)。

設(shè)計(jì)意圖：維C的應(yīng)用是以維C在護(hù)膚品中結(jié)構(gòu)的改進(jìn)展開(kāi)的，學(xué)生對(duì)該環(huán)節(jié)特別感興趣。學(xué)生通過(guò)引導(dǎo)，從微觀結(jié)構(gòu)去分析與評(píng)價(jià)護(hù)膚品的優(yōu)缺點(diǎn)，并針對(duì)產(chǎn)品的不足，創(chuàng)造性地提出改進(jìn)方向，充分發(fā)展了學(xué)生的高階思維。這種理解性和評(píng)價(jià)性的深度學(xué)習(xí)，推動(dòng)本節(jié)課達(dá)到高潮，學(xué)生真正欣賞化學(xué)學(xué)科的宏微結(jié)合與變化平衡之美，也在深度學(xué)習(xí)下實(shí)現(xiàn)知識(shí)的高效遷移，提高解決真實(shí)問(wèn)題的能力。最后的環(huán)節(jié)安排了一個(gè)我們恨化學(xué)的廣告語(yǔ)，是想跟同學(xué)們一起為化學(xué)發(fā)聲：化學(xué)帶給人類價(jià)值，卻被誤解，而我們選化學(xué)的同學(xué)更要站穩(wěn)立場(chǎng)，要有正確的科學(xué)態(tài)度；我們化學(xué)人要有社會(huì)責(zé)任，未來(lái)從事化學(xué)研究的同學(xué)更要有社會(huì)責(zé)任和擔(dān)當(dāng)，我們所學(xué)的化學(xué)知識(shí)和思維是為了更好地為人類服務(wù)的。

三、教學(xué)反思

本節(jié)課選擇維C為主題，通過(guò)整合教學(xué)資源，將一些事實(shí)性化學(xué)知識(shí)融入問(wèn)題情境中，成功激發(fā)了學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，讓學(xué)生在知識(shí)習(xí)得的過(guò)程中深度思考，形成化學(xué)思維；用化學(xué)的眼光去分析和解決實(shí)際問(wèn)題，并樹(shù)立正確的科學(xué)態(tài)度和社會(huì)責(zé)任，使化學(xué)課堂變得更有現(xiàn)實(shí)意義。其中所設(shè)置的問(wèn)題的解答需要的知識(shí)和思維都是高考的重要考查部分，有利于提高高三的復(fù)習(xí)備考效率。

實(shí)驗(yàn)探究誘發(fā)深度學(xué)習(xí)。但由于高三學(xué)生，時(shí)間緊，任務(wù)重，所以開(kāi)設(shè)實(shí)驗(yàn)探究課的機(jī)會(huì)甚微。但是在課堂上，可以讓學(xué)生自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，培養(yǎng)探究精神和嚴(yán)密的邏輯思維。而老師在課前或課后根據(jù)學(xué)生提供的方案提前錄好微課，便于在課堂上提供給學(xué)生進(jìn)行證據(jù)推理。

高三二輪復(fù)習(xí)中采用深度學(xué)習(xí)的主題式教學(xué)模式，對(duì)老師的要求比較高，老師在備課的時(shí)候需要去閱讀大量文獻(xiàn)，收集資料，擬定主題，創(chuàng)設(shè)與生活生產(chǎn)相關(guān)的真實(shí)情境，激發(fā)深度思考；靈活整合教學(xué)資源，設(shè)計(jì)有一定思維深度的問(wèn)題；挖掘其中可以培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)的載體，融入到課堂活動(dòng)中，從而引導(dǎo)學(xué)生走向深度學(xué)習(xí)。這對(duì)老師來(lái)說(shuō)很有挑戰(zhàn)性，當(dāng)然也是提升自身能力的好機(jī)會(huì)?？梢酝茰y(cè)現(xiàn)代教學(xué)模式關(guān)于復(fù)習(xí)課的主流將是主題式教學(xué)，當(dāng)然這也將是對(duì)老師和學(xué)生都具有挑戰(zhàn)性的深度教學(xué)模式，有利于教學(xué)相長(zhǎng)。

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