吳梅 努爾古麗·拉提普 劉愛(ài)賢 郅軻軻

[摘 要] 為了提高學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣和綜合運(yùn)用知識(shí)的能力，為應(yīng)用型化工專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)課程設(shè)計(jì)了一個(gè)教學(xué)案例，涉及有機(jī)化學(xué)課程的多個(gè)知識(shí)點(diǎn)，有助于學(xué)生對(duì)知識(shí)的全面掌握。

[關(guān)鍵詞] 有機(jī)化學(xué);教學(xué)案例;不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及應(yīng)用的一門(mén)學(xué)科。它是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的理論基礎(chǔ)，與經(jīng)濟(jì)建設(shè)和國(guó)防建設(shè)密切相關(guān)，與人類(lèi)的日常生活息息相關(guān)。有機(jī)化學(xué)是化工、制藥、能源、環(huán)境等大類(lèi)專(zhuān)業(yè)的基礎(chǔ)必修課程。通過(guò)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，學(xué)生能夠掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能。同時(shí)，在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的過(guò)程中培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立解決問(wèn)題和理論聯(lián)系實(shí)際的能力，為培養(yǎng)造就高層次、應(yīng)用型化工專(zhuān)業(yè)人才打好基礎(chǔ)。然而在授課過(guò)程中學(xué)生普遍反映有機(jī)化學(xué)課程內(nèi)容多、信息量大、理論性強(qiáng)、知識(shí)點(diǎn)零散、知識(shí)點(diǎn)之間沒(méi)有聯(lián)系性，從而導(dǎo)致學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)不感興趣，學(xué)習(xí)積極性不高，只有小部分學(xué)生能掌握基本知識(shí)，但是不能做到舉一反三，學(xué)以致用，與應(yīng)用型人才培養(yǎng)這一目標(biāo)相差較遠(yuǎn)。案例教學(xué)是以教學(xué)案例為基本教學(xué)素材，將學(xué)習(xí)者引入教育實(shí)踐的情景中分析問(wèn)題和解決問(wèn)題，培養(yǎng)學(xué)習(xí)者反思能力及提高學(xué)習(xí)者解決實(shí)際問(wèn)題能力的一種教學(xué)方法[1]。合理選擇案例可提高學(xué)生課堂參與度，變被動(dòng)為主動(dòng)。本論文為有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)了一個(gè)教學(xué)案例。

一、案例

手性環(huán)氧化合物是重要的中間體，可以從環(huán)氧化物中制備一系列不同結(jié)構(gòu)的手性化合物。烯烴在手性催化劑作用下的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化是制備手性環(huán)氧化合物的重要方法之一。2011年，孫偉課題組報(bào)道了手性四氮鐵配合物催化烯烴的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)[2]，其合成方法如圖1。試以有機(jī)化學(xué)中的基本反應(yīng)和試劑合成化合物1，用于烯烴的不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化反應(yīng)，并對(duì)化合物1進(jìn)行NMR（核磁共振）表征。

二、案例分析

1.化合物1的合成方法[3]。由手性環(huán)己二胺與吡啶甲醛發(fā)生加成縮合反應(yīng)生成席夫堿，席夫堿與Grignard試劑進(jìn)行親核加成反應(yīng)得到產(chǎn)物1，1在強(qiáng)堿NaH作用下得到氮負(fù)離子并與碘甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)。每個(gè)反應(yīng)都是有機(jī)化學(xué)中的基本反應(yīng)，通過(guò)設(shè)計(jì)可用于復(fù)雜化合物的合成。

2.化合物1的表征。根據(jù)譜圖數(shù)據(jù)指認(rèn)歸屬，熟練掌握NMR;根據(jù)比旋光度數(shù)據(jù)掌握比旋光度的概念。

3.寫(xiě)出烯烴環(huán)氧化反應(yīng)的通式。烯烴環(huán)氧化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的基本反應(yīng)，通過(guò)該案例認(rèn)識(shí)此反應(yīng)的重要性。

4.由不對(duì)稱(chēng)合成的方法得到手性化合物的條件是什么，在本案例中是如何做到的。

答：原則上是要在手性環(huán)境中進(jìn)行，如手性底物的應(yīng)用、手性試劑的應(yīng)用和手性催化劑的應(yīng)用。本案例應(yīng)用了手性催化劑。該手性催化劑催化查爾酮不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化得到產(chǎn)物的ee值是71%。

通過(guò)以上兩個(gè)問(wèn)題復(fù)習(xí)不對(duì)稱(chēng)合成的相關(guān)知識(shí)和ee值的概念。

三、案例的教學(xué)反思

有機(jī)化學(xué)注重知識(shí)的靈活運(yùn)用，教學(xué)案例的引入可以將有機(jī)化學(xué)中的多個(gè)基本反應(yīng)、檢測(cè)手段結(jié)合在一起，這樣既能加深對(duì)基本反應(yīng)的認(rèn)識(shí)，還能培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用知識(shí)解決問(wèn)題的能力，但所選擇的教學(xué)案例不能過(guò)于復(fù)雜，否則會(huì)適得其反。

參考文獻(xiàn)

[1]牟杰，審建宇，孔德杰.案例教學(xué)法在藥學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].中國(guó)校外教育，2012，（9）：75+77.

[2]Mei Wu，Cheng-Xia Miao，Shoufeng Wang，Xiaoxue Hu，Chungu Xia，F(xiàn)ritz E.K？譈hn，Wei Sun.Chiral Bioinspired Non-Heme Iron Complexes for Enantioselective Epoxidation of α，β-Unsaturated Ketones.Adv.Synth.Catal.2011，353（16）：3014-3022.

[3]Mei Wu，Bin Wang，Shoufeng Wang，Chungu Xia，Wei Sun.Asymmetric Epoxidation of Olefins with Chiral Bioinspired Manganese Complexes.Organic Letters，2009，11，622-3625.