摘?要：以“同分異構(gòu)體的書寫”復(fù)習(xí)教學(xué)為例，將化學(xué)三重表征應(yīng)用于高三有機(jī)化學(xué)選考復(fù)習(xí)中，將之與宏觀辨識(shí)和微觀探析素養(yǎng)有效結(jié)合，實(shí)現(xiàn)學(xué)生知識(shí)體系構(gòu)建，完善學(xué)生知識(shí)認(rèn)知結(jié)構(gòu)。

關(guān)鍵詞：三重表征;選考復(fù)習(xí);有機(jī)化學(xué)

高考試題以考試說明和課程標(biāo)準(zhǔn)為指導(dǎo)，以特定知識(shí)應(yīng)用情境為模板進(jìn)行編制的。浙江省自實(shí)行新高考改革以來，化學(xué)選考（每年兩次，取賦分最高一次計(jì)入高考總分）有機(jī)推斷試題多以非選擇題形式呈現(xiàn)，以新型藥物或有機(jī)材料的轉(zhuǎn)化、制備合成等素材為承載，除了考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和基本技能外，更側(cè)重于學(xué)生獲取和分析信息能力、知識(shí)綜合運(yùn)用能力，因此，簡單的知識(shí)復(fù)述、羅列、應(yīng)用不足以滿足高三復(fù)習(xí)教學(xué)所需，更應(yīng)著眼于對(duì)學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)。

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017版）》指出：化學(xué)是在原子、分子水平上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、變化及其應(yīng)用的一門基礎(chǔ)學(xué)科，其特征是從微觀層次認(rèn)識(shí)物質(zhì)，以符號(hào)形式描述物質(zhì)，在不同層面創(chuàng)造物質(zhì)……形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析和解決實(shí)際問題。

“宏觀——微觀——符號(hào)”三重表征理論是高中化學(xué)教學(xué)的重要理論：從學(xué)科知識(shí)層面來看，它結(jié)合了“宏觀辨識(shí)和微觀探析”的學(xué)科核心素養(yǎng)，同時(shí)強(qiáng)調(diào)了利用化學(xué)符號(hào)來表述研究所得;從學(xué)科教學(xué)來看，該理論明確了學(xué)生化學(xué)知識(shí)的習(xí)得及加工理解學(xué)習(xí)過程以及表征方式，更有助于“宏觀辨識(shí)和微觀探析”核心素養(yǎng)的落實(shí)。

本文試以“同分異構(gòu)體的書寫”復(fù)習(xí)教學(xué)為例，談?wù)剬?duì)此理論的理解。

一、?選考中本知識(shí)點(diǎn)試題分析

對(duì)比近三次（2017年11月、2018年4月、2018年11月）同分異構(gòu)體相關(guān)知識(shí)點(diǎn)考查情況，試卷中的題號(hào)、形式、結(jié)構(gòu)、難度基本一致，統(tǒng)計(jì)如下：

不難看出，近年來有機(jī)化合物同分異構(gòu)體考查方向仍以性質(zhì)等宏觀表征為判斷依據(jù)，以氫原子環(huán)境等微觀表征為識(shí)別依據(jù)，以結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式等符號(hào)表征為考查形式。針對(duì)上述特點(diǎn)，結(jié)合高三學(xué)生知識(shí)結(jié)構(gòu)，復(fù)習(xí)時(shí)不應(yīng)停留在對(duì)知識(shí)的簡單復(fù)述、羅列及簡單應(yīng)用上，更應(yīng)重視從化學(xué)三重表征的本源出發(fā)，幫助學(xué)生構(gòu)建學(xué)科本源思維，理解學(xué)科本質(zhì)。

二、?基于三重表征的復(fù)習(xí)課教學(xué)策略

相比新授課，學(xué)生已基本掌握及了解知識(shí)的特性和關(guān)聯(lián)性，除了加強(qiáng)知識(shí)的系統(tǒng)性聯(lián)系外，更應(yīng)重視學(xué)生對(duì)知識(shí)元認(rèn)知的培育，而三重表征正是幫助學(xué)生在不同知識(shí)層次轉(zhuǎn)化構(gòu)建的重要范式。

彼得·阿特金斯認(rèn)為：要克服學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的困難，需要讓學(xué)生明白化學(xué)的核心只是幾個(gè)簡單的核心觀念。物化看起來很復(fù)雜，但當(dāng)我們透過干擾視線的表面現(xiàn)象，就會(huì)發(fā)現(xiàn)其核心問題其實(shí)很簡單，科學(xué)就是要討論世界的核心問題。

學(xué)生在應(yīng)用三重表征學(xué)習(xí)時(shí)存在：1.?微觀表征的抽象性（相對(duì)于宏觀經(jīng)驗(yàn)，微觀表征難以具體表述）;2.?局限于空間想象能力，三重表征相互轉(zhuǎn)化困難。故因引導(dǎo)探究內(nèi)部規(guī)律，促進(jìn)概念深化落實(shí)。

三、?基于三重表征的教學(xué)實(shí)踐

（一）三重表征下的同分異構(gòu)體的教學(xué)理解

在蘇教版必修教材《化學(xué)2》中專題1第三單元中，以“正丁烷和異丁烷”“乙醇和二甲醚”為例，初步說明同分異構(gòu)現(xiàn)象：有機(jī)物結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同;在蘇教版選修教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》專題2第一單元中，以“乙酸和甲酸甲酯”“戊烷的三種同分異構(gòu)體”為例，進(jìn)一步明確：分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序、成鍵方式等不同，就會(huì)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象，雖有相同的分子組成，但其性質(zhì)卻存在差異，可用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式等表示。

不同的理論指導(dǎo)下，知識(shí)有不同理解，在三重表征理論視角下，結(jié)合教學(xué)實(shí)際，個(gè)人對(duì)同分異構(gòu)理解如下：

其一，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。物質(zhì)的熔沸點(diǎn)、化學(xué)變化等宏觀性質(zhì)是由其微觀結(jié)構(gòu)等決定的，當(dāng)碳骨架、官能團(tuán)不同時(shí)，性質(zhì)差異較大，這種差異由結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式這一符號(hào)表述。如教學(xué)中片面強(qiáng)調(diào)基元化、碎片化，而忽略了對(duì)整體性的概括，是存在誤區(qū)的。因此在教學(xué)中如何基于宏觀性質(zhì)和微觀特征的關(guān)系來形成同分異構(gòu)的概念，是必須要深入思考的。

其二，微觀可視化。鑒于微觀的抽象性，借助于相應(yīng)的技術(shù)手段將之具化也是很有必要的，如分子模型，ChemDraw、KingDraw等化學(xué)繪圖軟件，將物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)更直觀的展示，提供特定水平的視覺——空間信息和解釋。

基于上述理解，結(jié)合本校學(xué)生實(shí)際，本課例圍繞深刻理解同分異構(gòu)的本質(zhì)、同分異構(gòu)體的類型、同分異構(gòu)體的書寫步驟以及一些技巧使用等基礎(chǔ)知識(shí)，通過對(duì)同分異構(gòu)體各類型的練習(xí)，分析總結(jié)出對(duì)解題具有指導(dǎo)意義的規(guī)律、方法、結(jié)論等，提高學(xué)生的思維能力。

（二）基于三重表征的教學(xué)片段

環(huán)節(jié)1：復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體概念。

重新明確同分異構(gòu)體產(chǎn)生根源是由于碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)（不考慮空間異構(gòu)），旨在鞏固概念。

【例1】?下列說法不正確的是（）

A.?CH3COOH和CH3COOCH3互為同系物（2017年11月.11C）

B.?C6H14的同分異構(gòu)體有4種，其熔點(diǎn)各不相同（2017年11月.11D）

C.?戊烷的一種同分異構(gòu)體可命名為2-乙基丙烷（2018年4月.11B）

D.?丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物數(shù)目相同（2018年4月.11C）

E.?CH3CH2CH2CH2CH3和CH2CH3CHCH3CH3互為同素異形體（2018年11月.11B）

F.?CHFClCl和CClFClH為同一物質(zhì)（2018年11月.11C）

G.?CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能團(tuán)，互為同系物（2018年11月.11D）

結(jié)論：同分異構(gòu)體判斷三要素：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同、化合物。

環(huán)節(jié)2：厘清同分異構(gòu)體書寫的一般方法。

學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體的書寫雖然在高一的時(shí)候已有部分了解，再經(jīng)過《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的學(xué)習(xí)，進(jìn)一步強(qiáng)化了基本概念，但仍存在書寫重復(fù)或漏寫的現(xiàn)象，本環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)旨在將該部分知識(shí)進(jìn)行整合歸納，明確解題思路。

【例2】?試寫出符合下列條件C8H8O2的所有同分異構(gòu)體。

A.?分子中存在苯環(huán)和甲基

B.?該物質(zhì)可發(fā)生水解反應(yīng)

思路點(diǎn)撥：1.?計(jì)算該物質(zhì)的不飽和度，利用不飽和度預(yù)測(cè)該物質(zhì)的可能結(jié)構(gòu);2.?利用該物質(zhì)的性質(zhì)，結(jié)合官能團(tuán)的特征反應(yīng)分析，準(zhǔn)確判斷官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)。

根據(jù)上述思維路徑，不難得出，該物質(zhì)含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)酯基。該物質(zhì)主體結(jié)構(gòu)如下：

圖1

該結(jié)構(gòu)中，有五種環(huán)境可插入酯基，按正、反方式插入，除去不屬于酯類可得，共六種結(jié)構(gòu)，除去1號(hào)位插入后不含甲基，余五種。

結(jié)論：同分異構(gòu)體書寫的一般步驟：

1.?類別預(yù)判：根據(jù)有機(jī)化合物的不飽和度及性質(zhì)判斷其可能的官能團(tuán)。

2.?明確主體：根據(jù)有機(jī)化合物的類型異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意位置對(duì)稱的結(jié)構(gòu)應(yīng)按同一種物質(zhì)對(duì)待（等效判斷）。

3.?定官能團(tuán)：先寫出不帶官能團(tuán)的烴的碳鏈異構(gòu)，然后在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置。

環(huán)節(jié)3：利用規(guī)律，思路方法外顯，引發(fā)主動(dòng)思考。

回憶五種典型的方法，并找出其適用對(duì)象。即一是等效氫法：適用于一元取代物。二是固定移法：適用于二元取代物。三是換元法：適用于烴分子中若有n個(gè)氫原子，其中m個(gè)氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與（n-m）個(gè)氫原子被同一原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。四是計(jì)算法：適用于告知相對(duì)分子質(zhì)量，求其分子式。五是飽和度法：適用于推算分子中含有的雙鍵、三鍵的數(shù)目。

【例3】?[2017年11月.32（4）]寫出化合物A（C10H14O2）同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：

①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子;

②分子中含有苯環(huán)、甲氧基（—OCH3），沒有羥基、過氧鍵（—O—O—）。

四、?基于教學(xué)的幾點(diǎn)思考

（一）教學(xué)應(yīng)重視學(xué)生知識(shí)結(jié)構(gòu)的完善

高中化學(xué)知識(shí)體系的結(jié)構(gòu)相對(duì)來說是分散的，在復(fù)習(xí)過程中需要教師全面地將零散的知識(shí)進(jìn)行整合并深度加工，使孤立的知識(shí)形成有系統(tǒng)性并富有彈性的框架結(jié)構(gòu)。本課中，筆者以同分異構(gòu)的簡單事例、同分異構(gòu)的形成原因、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，對(duì)材料進(jìn)行整合加工，得出解題的一般方法，重點(diǎn)對(duì)同分異構(gòu)體的書寫進(jìn)行建模，形成一定的框架模型，完善學(xué)生的知識(shí)認(rèn)知結(jié)構(gòu)。

（二）知識(shí)合理綜合運(yùn)用，促進(jìn)三重表征交聯(lián)

在對(duì)化學(xué)知識(shí)的處理時(shí)，性質(zhì)、反應(yīng)現(xiàn)象等為宏觀表征;如對(duì)物質(zhì)性質(zhì)和反應(yīng)現(xiàn)象的描述、解釋及合理預(yù)測(cè)，則應(yīng)該屬于微觀或符號(hào)水平的理解。如何使三者合理交聯(lián)是教學(xué)的難點(diǎn)。教師教學(xué)中應(yīng)重視自身的三重表征教學(xué)意識(shí)，要使用教材，深入挖掘各知識(shí)點(diǎn)在三重表征上交聯(lián)，將三重表征知識(shí)外顯，形成可觀察、可重復(fù)的形式，本課例以官能團(tuán)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)為抓手，以符合要求的有機(jī)化合物主題結(jié)構(gòu)的確定對(duì)著力點(diǎn)，將限定條件（性質(zhì)）等宏觀表征、官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)等微觀表征、結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式等符號(hào)表征有機(jī)結(jié)合，促使學(xué)生能力意識(shí)提升，引領(lǐng)學(xué)生利用三重表征思維，有效構(gòu)建化學(xué)知識(shí)。

總之，在高三的復(fù)習(xí)教學(xué)中，要培養(yǎng)學(xué)生對(duì)知識(shí)的準(zhǔn)確、熟練掌握，幫助學(xué)生建立“宏觀—微觀—符號(hào)”三重表征相互交聯(lián)的思維習(xí)慣，并能準(zhǔn)確、自由的切換，有效提高復(fù)習(xí)效率。

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[3]畢宏帥。同分異構(gòu)體書寫與判斷的一般思路與方法[J].中學(xué)生數(shù)理化，2012.

作者簡介：

蔡瑞彪，浙江省臺(tái)州市，浙江省臺(tái)州市院橋中學(xué)。