張雨晴　王璽傲　王興　李堯　周景輝

摘 要：利用油酸對玉米秸稈纖維素乙醇殘渣木質素進行疏水改性后，配制成噴涂液噴涂于基材表面獲得木質素基超疏水涂層。采用紅外光譜、掃描電鏡、接觸角測試等分析方法對木質素基超疏水涂層進行表征。結果表明，木質素基超疏水涂層表面形貌與荷葉相似，由葡萄串狀微納米結構組成。木質素基超疏水涂層在抗酸堿腐蝕實驗中表現(xiàn)出良好的耐酸堿性;在酸性或堿性溶液中，木質素基超疏水涂層的表面接觸角始終都穩(wěn)定在約153°。同時，該涂層對不同黏稠度的流體食品均有良好的抗粘附能力，相對于在普通塑料杯中，蜂蜜在該涂層表面的殘留量降低了93.5%。因此，實驗制得的木質素基超疏水涂層應用在食品包裝容器內(nèi)壁，可有效防止流體食物在包裝上的殘留，減少浪費。

關鍵詞：木質素;疏水改性;超疏水涂層;食品包裝

中圖分類號：TS721;TQ352.7

文獻標識碼：A

DOI：10.11981/j.issn.1000-6842.2019.03.18

世界范圍內(nèi)，每年由于流體食物傾倒不完全而導致的浪費巨大，特別是如蜂蜜、酸奶、果汁等高附加值、高黏稠度的流體食品。制備超疏水界面包裝材料以解決此類問題成為節(jié)約資源的重要途徑之一。

從熱力學角度出發(fā)，當界面和液體接觸后，界面表面自由能降低的過程叫界面潤濕過程[1]，反之，即為不潤濕。界面表現(xiàn)的潤濕行為主要由其化學組成、微觀幾何結構和宏觀幾何形狀共同決定[2-3]。評價界面表面的親疏水性質一般是通過純水在其表面的潤濕情況而定，即水的表面接觸角;表面接觸角越大，說明界面表面疏水性也越好。超疏水材料具有防水、防銹蝕[4]、自清潔、抗粘附[5]等一系列特殊性質，在食品包裝、防水材料、海洋溢油回收[6]及交通運輸方面都有廣闊的應用前景[7]。然而，傳統(tǒng)化學方法制備的納米、微米粒徑的無機晶體材料[8]和有機/無機復合界面材料存在著成本高、加工工藝復雜、難于大批量生產(chǎn)、無法應用于食品行業(yè)等缺點[9]。因此，開發(fā)出一種無毒無味、可用于食品包裝容器的超疏水界面材料成為了一個全新的研究挑戰(zhàn)[10-11]。

木質素是自然界中一種可再生、無毒無味且具有三維網(wǎng)絡狀結構的天然大分子。木質素作為制漿造紙產(chǎn)業(yè)的副產(chǎn)物，大多以堿回收的方式被燒掉以回收熱能，使其沒有得到充分合理的利用。

本課題利用木質素與油酸為原料制備了木質素基

超疏水涂層并用于食品包裝容器內(nèi)壁以減少流體食品在傾倒過程中的殘留現(xiàn)象;研究了木質素基超疏水涂層對不同黏稠度流體食品的抗粘附情況。

1 實 驗

1.1 原料

玉米秸稈纖維素乙醇殘渣，中糧集團有限公司;無水乙醇，工業(yè)級，沈陽新興試劑廠;四氫呋喃、3-[4，5-二甲基噻唑-2-基]-2，5-二苯基四氮唑溴鹽（MTT），色譜純，阿拉丁試劑有限公司;吡啶、油酸、鹽酸、三乙胺、二甲基亞砜，分析純，天津科密歐化學試劑有限公司;醋酸酐、溴化鉀、乙醚、丙酮、正己烷，分析純，國藥集團化學試劑有限公司。

1.2 儀器

蒸煮鍋，IMT-ZZ01，東莞恒科儀器有限公司;水分分析儀，HE53/02，梅特勒-托利多公司;電子天平，MS-TS，梅特勒-托利多公司;冷凍干燥機，F(xiàn)REEZone，美國Labconco公司;pH計，STARTER2100，奧豪斯儀器有限公司;磁力攪拌器，RET基礎型，IKA;傅里葉變換紅外光譜儀，Spectrum-B型，常州國華電器有限公司;熱重分析儀，Q50，美國TA公司;差式掃描熱量儀（DSC），Q200，美國TA公司;掃描電子顯微鏡，JSM-7800F，日本電子株式會社;紫外-可見分光光度計，1006M031，上海瓦里安光譜分析儀器有限公司;靜滴接觸角/界面張力測量儀，OCA35，瑞典百歐林。

1.3 木質素的提取

取80.0 g絕干玉米秸稈纖維素乙醇殘渣放入蒸煮鍋中，加入濃度為50%的乙醇溶液，料液比為1∶10，蒸煮最高溫度為130℃，蒸煮1 h，蒸煮結束后保溫70 min。蒸煮液經(jīng)過濾后，分為黑液和濾餅，用去離子水將黑液等比例稀釋后，再用鹽酸調(diào)節(jié)pH值為2，靜置10～12 h后過濾，得到棕黃色木質素濾餅，冷凍干燥后備用。

1.4 超疏水材料的制備

1.4.1 制備油酸改性木質素

取1 g上述制備的木質素溶解在30 mL四氫呋喃中，加入0.48 g三乙胺，緩慢向體系中滴加1.2 g油酸，在磁力攪拌的條件下反應72 h，反應過程如圖1所示。反應結束后，將體系中的液體緩慢滴入500 mL去離子水中并不斷攪拌，直到有黃褐色沉淀析出，經(jīng)布氏漏斗過濾得到濾餅，用乙醚多次沖洗濾餅以除去未反應的油酸和小分子鹽（三乙胺鹽酸鹽），最后得到油酸改性木質素，冷凍干燥后防潮保存?zhèn)溆?，油酸改性木質素得率為83%。

1.4.2 木質素基超疏水涂層的制備

木質素基超疏水涂層制備過程如圖2所示。由圖2可知，取200 mg上述制備的油酸改性木質素溶于20 mL 丙酮-正己烷混合液中，然后用噴槍將混合液均勻噴涂在玻璃片表面即可得到木質素基超疏水涂層。

1.5 木質素基超疏水涂層的表征

1.5.1 紅外光譜分析

采用傅里葉變換紅外光譜儀對油酸改性木質素樣品進行結構分析。首先將樣品進行紅外燈干燥處理，然后按質量比1∶100稱取油酸改性木質素樣品與溴化鉀晶體，充分研磨后置入壓片機壓成薄片，采用Spectrum-B型紅外光譜儀測定其紅外光譜。同時，用壓片機制作一個溴化鉀空白片，將油酸涂在空白片上，進行油酸的紅外光譜測定。

1.5.2 掃描電鏡分析

對未改性木質素及干燥后的、噴涂有木質素基超疏水涂層的玻璃片進行表面噴金處理，利用掃描電鏡對其進行表面形貌觀測，觀察木質素基超疏水涂層表面是否具有微納米復合結構[12]。

1.5.3 表面接觸角分析

采用靜態(tài)滴定法對噴涂有木質素基超疏水涂層的玻璃片表面進行表面接觸角測試。在室溫條件下，將干燥的木質素基超疏水涂層玻璃片置于靜滴接觸角/界面張力測量儀上進行表面接觸角的測量。

1.5.4 小鼠成骨細胞活力檢測

將小鼠成骨細胞置于含10%胎牛血清（FBS）的細胞培養(yǎng)液中，在37℃、5%CO2、相對濕度95%的環(huán)境下進行培養(yǎng)。用MTT比色法檢測油酸改性木質素對小鼠成骨細胞活力[13]的影響。分別在0.02 mL不同濃度（0.2、0.4、0.8、1.6和3.2 mg/mL）的油酸改性木質素溶液中孵育小鼠成骨細胞24 h，然后將 0.02 mL新鮮配制的、濃度為2.5 mg/mL 的MTT溶液分別加入到不同濃度的油酸改性木質素溶液中，繼續(xù)孵育小鼠成骨細胞4 h后，小心取出培養(yǎng)體系中的上清液，加入2 mL二甲基亞砜溶液并混合均勻。用紫外-可見分光光度計測量該上清液在570 nm處的吸光度，即為實驗樣品的吸光度。另取0.02 mL上述MTT溶液加入到未經(jīng)油酸改性木質素溶液孵育的小鼠成骨細胞體系中，做空白樣品的紫外吸光度測定。小鼠成骨細胞活力[14]按照式（1）計算：

細胞活力=（實驗樣品吸光度/空白樣品吸光度）×100%（1）

1.5.5 熱穩(wěn)定性分析

采用熱重分析法（TGA）對未改性木質素和木質素基超疏水涂層的熱穩(wěn)定性進行分析。分別稱取5～10 mg的未改性木質素和木質素基超疏水涂層（從玻璃片上刮取，下同）于TGA檢測專用鉑金盤中，對其進行熱失重檢測。測試條件為：氮氣流速40 mL/min，升溫速率20℃/min，升溫區(qū)間為30～600℃。

未改性木質素和木質素基超疏水涂層樣品充分干燥后，采用差示掃描熱量法（DSC）分析其玻璃化轉變溫度。分別稱取5～10 mg的未改性木質素和木質素基超疏水涂層，采用美國TA公司的Q200型差示掃描量熱儀對其進行檢測。測試條件為：氮氣流速40 mL/min，升溫速率10℃/min，溫度區(qū)間30～200℃。

1.5.6 溫度對木質素基超疏水涂層表面疏水性的影響

將兩片表面接觸角均為153.1°的木質素基超疏水涂層樣品分別放入60℃和90℃的烘箱中，每隔5 min 取出，檢測木質素基超疏水涂層的表面接觸角。

1.5.7 pH值對木質素基超疏水涂層表面疏水性的影響

實驗中，用HCl和NaOH配制不同pH值的溶液（pH值2～13），并測試不同pH值溶液在木質素基超疏水涂層上的表面接觸角。

1.5.8 接觸時間對木質素基超疏水涂層疏水性的影響

將噴有木質素基超疏水涂層的玻璃片浸泡在去離子水中，每隔1 h拿出并測量此時的表面接觸角，再將樣品放回水中，重復多次操作，分析浸泡時間對木質素基超疏水涂層疏水性的影響。

1.6 木質素基超疏水涂層對不同流體食品的疏水性實驗

本課題選取了蜂蜜、牛奶、果汁、茶、酒、咖啡6種生活中常見的流體食品進行疏水性實驗。在6個相同塑料杯（PP）內(nèi)壁上噴涂木質素基超疏水涂層，再將上述6種流體食品分別倒?jié)M塑料杯并放置5 min。然后，將液體倒出，精確稱量此時各液體在塑料杯中的殘留量。另外，準備6個同樣的塑料杯，不做木質素基超疏水涂層噴涂處理，重復上述實驗，精確稱量6種流體食品在未噴涂木質素基超疏水涂層塑料杯中的殘留量，作空白樣參照。傾倒實驗在室溫下進行且所有液體都處于室溫狀態(tài)（25℃）。

2 結果與討論

2.1 油酸改性木質素的紅外光譜分析

采用傅里葉變換紅外光譜分析儀對未改性木質素、油酸及油酸改性木質素進行紅外譜圖測定，結果如圖3所示。由圖3可知，3420 cm-1處的峰為羥基伸縮振動峰，圖中可明顯看出油酸改性木質素的羥基伸縮振動峰較未改性木質素的羥基伸縮振動峰弱很多，這說明油酸與木質素反應較充分，去羥基化程度比較徹底;3007 cm-1處的峰為油酸上CC雙鍵的伸縮振動峰，2928、2853及1463 cm-1處的峰為C—H單鍵的伸縮振動峰;CO的伸縮振動峰出現(xiàn)在1710 cm-1處，這些振動峰均為油酸的特征峰;油酸改性木質素在這幾個位置也表現(xiàn)出不同強度的紅外特征峰。同時，由于油酸上的—COOH與木質素上的—OH發(fā)生化學反應生成酯鍵（—COO—），因此，在油酸改性木質素的紅外譜圖中沒有出現(xiàn)1801 cm-1處—COOH的伸縮振動峰。綜上可知，木質素與油酸之間形成了穩(wěn)固的共價鍵連接，油酸對木質素改性成功。

2.2 油酸改性木質素基超疏水涂層表面形貌分析

木質素基超疏水涂層的表面掃描電子顯微鏡（SEM）圖如圖4所示。圖4（a）為未改性木質素的表面結構，由圖4（a）可知，未改性木質素是以球狀或塊狀的多尺度復合結構聚集存在。圖4（b）為木質素基超疏水涂層的SEM圖，從圖4（b）中可以清晰地看到木質素基超疏水涂層呈均勻分布的葡萄串狀微納米復合結構，粒徑分布在70～110 μm。圖4（c）為木質素基超疏水涂層中某一個葡萄串狀結構放大后的SEM圖，由圖4（c）可知，該結構為微納米級的突起，直徑在10 μm左右。這一結果表明，油酸改性后的木質素依然保留多尺度復合結構，即木質素基超疏水涂層也是由多尺度復合結構組成，包括微米級、亞微米級和納米級尺寸的結構。該多尺度復合結構是木質素基涂層具有超疏水性的一個重要原因。

2.3 油酸改性木質素對小鼠成骨細胞活力的影響

通過MTT法測試油酸改性木質素對小鼠成骨細胞活力的影響。分別在濃度為0（空白樣）、0.2、0.4、0.8、1.6、3.2 mg/mL的油酸改性木質素中培育小鼠成骨細胞24 h，小鼠成骨細胞活力變化如圖5所示。在沒有往培養(yǎng)基中加入油酸改性木質素溶液前，小鼠成骨細胞活力標記為100%。由圖5可知，隨著油酸改性木質素濃度的增加，小鼠成骨細胞活力急劇提高，油酸改性木質素濃度為0.2 mg/mL時，相對于空白樣，小鼠成骨細胞活力提高了25%;當油酸改性木質素濃度達到3.2 mg/mL時，相對于空白樣，小鼠成骨細胞活力提高了10倍。這表明，油酸改性木質素對小鼠成骨細胞沒有毒性，并且可顯著提高小鼠成骨細胞活力。

2.4 木質素基超疏水涂層熱穩(wěn)定性分析

圖6（a）為未改性木質素及油酸改性木質素基超疏水涂層的DSC曲線。由圖6（a）可知，未改性木質素的玻璃化轉變溫度為137℃，而油酸改性木質素基超疏水涂層在約125℃出現(xiàn)玻璃化轉變。未改性木質素和油酸改性木質素基超疏水涂層的熱失重（TG）曲線如圖6（b）所示。由圖6（b）可知，未改性木質素在90℃出現(xiàn)了4%的質量損失，這部分質量損失可歸結于木質素中游離水的蒸發(fā)。溫度低于200℃時，油酸改性木質素基超疏水涂層的質量損失不明顯。隨著溫度的升高（>200℃），油酸改性木質素基超疏水涂層的質量急劇降低，持續(xù)到約400℃，這主要是由于油酸改性木質素中的酯鍵在高溫下不穩(wěn)定所導致的。

2.5 溫度對木質素基超疏水涂層疏水性的影響

已有研究表明，蜂蠟超疏水涂層在長時間加熱過程中，其超疏水性會下降。這是因為在高溫環(huán)境中，蜂蠟的微納復合結構塌陷導致表面接觸角減小[15]，疏水性下降。因此，溫度對超疏水性涂層疏水性的影響顯著。本課題研究了溫度對木質素基超疏水涂層表面接觸角的影響，結果如圖7所示。由圖7可知，當溫度為60℃時，隨著接觸時間的延長，木質素基超疏水涂層的表面接觸角能穩(wěn)定在約153°，可保持涂層的超疏水性。溫度為90℃時，當接觸時間小于10 min時，木質素基超疏水涂層的表面接觸角有小幅降低，當接觸時間為10～25 min時，木質素基超疏水涂層的表面接觸角迅速降低，當接觸時間為30 min時，木質素基超疏水涂層的表面接觸角為128.4°。結果表明，木質素基超疏水涂層在常溫環(huán)境下有較好的穩(wěn)定性，可保證其優(yōu)異的超疏水性;當溫度過高時，由于木質素基材在高溫環(huán)境下熱穩(wěn)定性較差以及酯類物質不耐高溫的原因，致使其疏水性下降。

2.6 pH值對木質素基超疏水涂層疏水性的影響

本課題中采用酸堿溶液表面接觸法測試木質素基超疏水涂層的耐酸堿性。用鹽酸和氫氧化鈉分別配制不同pH值的溶液，測試木質素基超疏水涂層在不同pH值溶液中的表面浸潤情況，結果如圖8所示。木質素經(jīng)油酸改性后，酸性或堿性溶液無法透過改性木質素表面的油酸膜而接觸到涂層下的基材，因此，油酸改性賦予了木質素基超疏水涂層良好的耐酸堿性。由圖8可知，在pH值=2和pH值=13的條件下，木質素基超疏水涂層的表面接觸角仍可維持在約153°。結果表明，酸性或堿性溶液對木質素基超疏水涂層表面的潤濕性均沒有明顯的影響，涂層在強酸和強堿條件下仍可保持良好的超疏水性，即涂層具有耐酸堿性。

2.7 浸泡時間對木質素基超疏水涂層疏水性的影響

將噴涂有木質素基超疏水涂層的玻璃片浸泡在水中，分析浸泡時間對木質素基超疏水涂層表面接觸角的影響，結果如圖9所示。由圖9可知，隨著浸泡時間的延長，木質素基超疏水涂層的表面接觸角沒有明顯變化，涂層對水的表面接觸角始終都穩(wěn)定在約153°，呈現(xiàn)良好的超疏水性。這可能是由于木質素基超疏水涂層與玻璃片表面有氫鍵結合，雖然這種氫鍵結合并不穩(wěn)定，但在靜止的水環(huán)境中不存在剪切力，氫鍵不會被破壞，所以木質素基超疏水涂層的疏水性不受到影響。實驗結果表明，在靜態(tài)環(huán)境中，浸泡7 h 不會影響木質素基超疏水涂層的疏水性。

2.8 木質素基超疏水涂層對不同流體食品的抗粘附實驗

本課題選取6種流體食品進行木質素基超疏水涂層對流體食品的抗粘附實驗，結果如圖10所示。由圖10可知，相對于普通塑料杯，6種流體食品在噴涂有木質素基超疏水涂層的塑料杯中的殘留量均有大幅下降。其中，蜂蜜和牛奶，這2種高黏稠度的流體食品，在普通塑料杯內(nèi)的殘留量分別為3.1 g和1.7 g，而在木質素基超疏水涂層的塑料杯中，殘留量只有0.2 g和0.1 g，相對于在普通塑料杯中，殘留量降低了93.5%和94.1%。而綠茶和紅酒這兩種低黏稠度流體食品，在普通塑料杯中殘留量仍有1 g以上，而在噴涂有木質素基超疏水涂層的塑料杯中，殘留量幾乎為0。因此，本課題制備的木質素基超疏水涂層可顯著減少流體食品在包裝容器內(nèi)壁的殘留量。

3 結 論

本課題利用油酸對玉米秸稈纖維素乙醇殘渣木質素進行改性以制備木質素基超疏水涂層，對木質素基超疏水涂層的表面形貌、紅外譜圖進行探究，并研究了該涂層的熱穩(wěn)定性、耐酸堿性、溫度和浸泡時間對涂層穩(wěn)定性的影響以及涂層對于不同流體食品的抗粘附性，主要結論如下。

3.1 油酸可有效取代木質素上的羥基，得到的木質素基超疏水涂層的疏水性顯著提高。

3.2 油酸改性木質素基超疏水涂層表面由葡萄串狀微納米復合結構組成，其表面微納米級的突起直徑約10 μm。

3.3 木質素基超疏水涂層在水中浸泡7 h后，表面接觸角依然可維持在約153°。且木質素基超疏水涂層具有良好的耐酸堿性，在pH值=2和pH值=13的條件下，木質素基超疏水涂層的表面接觸角仍可維持在約153°。同時，油酸改性木質素可顯著提高小鼠成骨細胞活力，當油酸改性木質素的濃度為3.2 mg/mL時，與空白樣相比，小鼠成骨細胞活力提高了10倍。

3.4 木質素基超疏水涂層對不同黏稠度的流體食品均有良好的抗粘附能力，相對于在普通塑料杯中，蜂蜜在噴涂有木質素超疏水涂層塑料杯中的殘留量降低了93.5%。

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Abstract：In this paper， cellulose ethanol residue lignin was selected as the substrate for preparation of superhydrophobic coatings， and the lignin surface was hydrophobically modified by oleoyl chloride， then the obtained oleic acid modified lignin was dissolved and sprayed on the substrate surface to obtain the lignin-based superhydrophobic coatings. The lignin-based superhydrophobic coatings were characterized by infrared spectroscopy， scanning electron microscopy， contact angle test. The results showed that the surface morphology of the lignin-based superhydrophobic coatings was similar to that of lotus leaf， and it was composed of grape string-like micro-nanostructure. Lignin-based superhydrophobic coatings showed good acid/alkali resistance in acid/alkali corrosion test. The contact angle of lignin-based superhydrophobic coa-tings was always stable at about 153 degrees in acid or alkaline solution. At the same time， the coatings had good anti-adhesion ability for liquid foods with different viscosities. The residue of honey in lignin-based superhydrophobic coated PP cup decreased by 93.5%， compared to that in noncoated PP cup. Therefore， the lignin-based superhydrophobic coatings could effectively prevent the residue of liquid food and reduce waste when applying on the inner wall of the food packaging containers.

Keywords：lignin; hydrophobic modification; super hydrophobic coating; food packaging

（責任編輯：楊 艷）