劉華 陳鐘文 萬屏南 林艷 王增濤

摘要：有機(jī)化學(xué)內(nèi)容覆蓋面廣，知識博大精深，學(xué)生在學(xué)習(xí)時普遍感到內(nèi)容多、頭緒亂。筆者多年來一直探索一種行之有效的方法，能在“第一堂課”的教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)生真正理解各類有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的原因、反應(yīng)歷程及相關(guān)規(guī)律，消除學(xué)生的畏難情緒，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。

關(guān)鍵詞：中醫(yī)藥類大學(xué)；有機(jī)化學(xué)；教學(xué)

中圖分類號：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1674-9324（2019）25-0113-02

一、學(xué)情分析

1.課程特點(diǎn)。一般中醫(yī)藥類大學(xué)的有機(jī)化學(xué)課程，是在大一下學(xué)期學(xué)完無機(jī)化學(xué)課程后開設(shè)的。有機(jī)化學(xué)理論性強(qiáng)，基本理論多，抽象難懂；涉及的有機(jī)化合物種類多，物理、化學(xué)性質(zhì)多樣，知識點(diǎn)多且細(xì)，散落在各個章節(jié)里；有機(jī)反應(yīng)紛繁復(fù)雜，有機(jī)反應(yīng)方程式多到記不住。學(xué)生不易理清線索，不易構(gòu)建出完整的知識體系，也很難形成形象思維和抽象思維，不易發(fā)展化學(xué)思維和創(chuàng)新能力。

2.學(xué)生特點(diǎn)。大一學(xué)生，對于有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，普遍有畏難情緒。一則同學(xué)們對有機(jī)化學(xué)的認(rèn)識仍停留在中學(xué)學(xué)習(xí)基礎(chǔ)上，部分學(xué)生高中就對內(nèi)容抽象、思維跳躍較大、趣味性較少的有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)缺乏吃苦精神和鉆研精神，認(rèn)為有機(jī)化學(xué)是基于表象和經(jīng)驗的歸納和概括，需要對各類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)式進(jìn)行大量的死記硬背。

3.學(xué)時特點(diǎn)。和綜合類大學(xué)的課程相比，中醫(yī)藥類院校的有機(jī)化學(xué)課程的課時在不斷被壓縮，從上下兩學(xué)期的108節(jié)，到如今的80節(jié)，有的專業(yè)甚至只有54節(jié)，而且是每周5節(jié)課集中在一學(xué)期內(nèi)完成教學(xué)。如何解決課程內(nèi)容多、學(xué)時少、進(jìn)度快的矛盾，這對授課教師和聽課學(xué)生都是一種挑戰(zhàn)。

4.第一堂課特點(diǎn)。常規(guī)的第一堂課總是把大量的時間放在介紹有機(jī)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展史及有機(jī)化合物的特性上，主要涉及枯燥的理論和定義等，很難激起學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣。學(xué)生認(rèn)為不是正文部分，不認(rèn)真聽，老師也認(rèn)為這部分內(nèi)容可有可無，在課時壓力下，為節(jié)約時間也往往蜻蜓點(diǎn)水，一帶而過。

二、教學(xué)實踐探索

筆者認(rèn)為第一堂課的教學(xué)非常重要。因為良好的開端直接決定學(xué)生對任課教師和對該課程的認(rèn)同度。上好第一堂課對任課老師而言并非易事。如何選擇和把握第一堂課的教學(xué)內(nèi)容，確?；A(chǔ)知識和前沿知識的融合；如何消除學(xué)生的畏難情緒，使學(xué)生能夠真正理解各類有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的原因、反應(yīng)歷程及相關(guān)規(guī)律，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情；如何給學(xué)生“授之以漁”，幫助學(xué)生適應(yīng)未來發(fā)展需要而培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)的能力；等等這些問題，都成為任課教師所必須面對和思考的，而相關(guān)的教學(xué)改革也就顯得極為迫切。筆者認(rèn)為應(yīng)當(dāng)從以下幾個方面進(jìn)行“第一堂課”的教學(xué)。

（一）樹立有機(jī)化學(xué)的“整體知識觀”

所謂“整體知識觀”，即認(rèn)為全部知識是相互關(guān)聯(lián)的，并且可以整合成為一個統(tǒng)一的知識體系。作為一名大學(xué)的有機(jī)化學(xué)教師，必須熟悉大學(xué)有機(jī)化學(xué)與高中有機(jī)化學(xué)知識的異同，尋找規(guī)律，找到一條主線，把學(xué)生高中已有的零散知識點(diǎn)進(jìn)行整合，提高有機(jī)知識的廣度和深度的結(jié)合，形成一個連貫、完整的知識體系，再將這個知識體系傳授給學(xué)生，讓學(xué)生消除對有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的畏難情緒，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)習(xí)獨(dú)立性，契合《有機(jī)化學(xué)》理論性強(qiáng)、實踐性強(qiáng)的學(xué)科特點(diǎn)，以實現(xiàn)大學(xué)實施綜合性教育的目的。大一的學(xué)生已經(jīng)在高中學(xué)習(xí)了一些基礎(chǔ)的有機(jī)化學(xué)知識。但中學(xué)關(guān)于有機(jī)化學(xué)知識的介紹一般都是基于表象和經(jīng)驗的歸納與概括，沒有深入地探究結(jié)構(gòu)和性質(zhì)間的關(guān)系，也就是所謂的“知其然，不知其所以然”。

所以在第一堂課，任課教師要將有機(jī)化學(xué)課程的特點(diǎn)、教材的編排特點(diǎn)、各章節(jié)間的相互聯(lián)系告知學(xué)生，使學(xué)生對有機(jī)化學(xué)課程體系與結(jié)構(gòu)框架有一個大致的了解，讓學(xué)生初步了解所學(xué)的內(nèi)容，消除學(xué)生對有機(jī)化學(xué)課程學(xué)習(xí)的恐懼心理，幫助他們樹立起學(xué)習(xí)的信心。而對課程內(nèi)容的教學(xué)要根據(jù)學(xué)情分析進(jìn)行整合。有機(jī)反應(yīng)的過程，就是舊共價鍵斷裂、新共價鍵形成的過程。若有機(jī)物分子中某些共價鍵的鍵能較小，原子間的作用較弱，那么當(dāng)它與其他試劑作用時就容易斷裂。或者說形成新鍵的能力較強(qiáng)，這些都有助于有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生。所以以共價鍵為鏈，將有機(jī)化學(xué)的知識點(diǎn)串起來，往往能夠取得較好的教學(xué)效果。

（二）從結(jié)構(gòu)的視角分析有機(jī)化合物

“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這是有機(jī)化學(xué)的核心思想。通過長時間的教學(xué)實踐，筆者發(fā)現(xiàn)，通過有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析，可以將學(xué)生高中認(rèn)為散落在各個章節(jié)看似獨(dú)立的各類官能團(tuán)的化合物的知識進(jìn)行整合，形成一個彼此間相互關(guān)聯(lián)的完整本科課程體系，發(fā)揮課程體系的整體教育作用，開闊學(xué)生視野，提高知識廣度和深度的結(jié)合度，形成連貫、完整的知識體系。例如，雖然烷烴、烯烴和炔烴都為烴，但因為發(fā)生雜化的方式不同，決定了它們性質(zhì)的迥然不同。烷烴中的鍵均為sp3雜化形成的鍵，頭碰頭發(fā)生最大程度的重疊，而且能繞σ鍵發(fā)生自由旋轉(zhuǎn)，所以表現(xiàn)出來的化學(xué)性質(zhì)是“牢固，穩(wěn)定”。烯烴和炔烴發(fā)生的是sp2和sp雜化，形成了肩并肩重疊的π鍵，所以相比于σ鍵，表現(xiàn)出來的化學(xué)性質(zhì)是“易斷，活潑”。所以烯烴和炔烴的化學(xué)反應(yīng)一般圍繞著π鍵展開的，表現(xiàn)出一些相同的化學(xué)性質(zhì)，如親電加成反應(yīng)。但因炔烴的兩個π鍵形成了圓柱狀電子云，炔烴的線型分子可以自由旋轉(zhuǎn)，所以炔烴不和烯烴一樣有順反異構(gòu)體，更因為炔烴的sp雜化，因有1/2的s軌道成分，對核外電子產(chǎn)生更強(qiáng)的吸引力而有了異于烯烴的親核加成反應(yīng)。

同樣是因為結(jié)構(gòu)上的差異，造成了雖然烯烴和醛酮的官能團(tuán)都有不飽和重鍵，但前者發(fā)生的是親電加成，而后者發(fā)生的卻是親核加成反應(yīng)。醇（ROH）和酚（ArOH）雖然都有-OH，但從結(jié)構(gòu)上分析，前者R-基團(tuán)和后者的Ar-基團(tuán)表現(xiàn)出不同的電性效應(yīng)，導(dǎo)致了性質(zhì)上的差異，后者酸性明顯強(qiáng)于前者，前者的親核取代反應(yīng)能力則強(qiáng)于后者。烯烴和苯都有π鍵，但因為結(jié)構(gòu)的不同，前者發(fā)生的是親電加成反應(yīng)，而后者卻發(fā)生親電取代反應(yīng)。這些內(nèi)容的講述，使學(xué)生意識到結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)聯(lián)非常緊密，對化合物的結(jié)構(gòu)的認(rèn)識更清晰。

（三）培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣

愛因斯坦說過“興趣是最好的老師”。如何在第一堂課的教學(xué)中激起學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，顯得尤為關(guān)鍵。只要激起了學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，有機(jī)化學(xué)的教學(xué)就不再是個難題了。筆者認(rèn)為在第一堂課上要結(jié)合學(xué)生的專業(yè)特點(diǎn)，重點(diǎn)介紹有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥學(xué)的聯(lián)系，增加學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。在第一堂課，筆者一般會以屠呦呦團(tuán)隊因研究中藥黃花蒿中的青蒿素以及發(fā)現(xiàn)了治療瘧疾的新療法挽救了全球數(shù)百萬人的生命而獲得了2015年諾貝爾生理/醫(yī)學(xué)獎為例，說明中醫(yī)藥研究事業(yè)的偉大，激起學(xué)生的民族自豪感，并由此展開屠呦呦團(tuán)隊后期對青蒿素進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造制成抗瘧活性更高的雙氫青蒿素，來說明有機(jī)化學(xué)在新藥研究中的重要作用。筆者還會以熱門廣告“歐萊雅葡萄籽膜力水”為何可以抗氧化，延緩衰老（如下圖所示），來激起學(xué)生探究的興趣。

三、結(jié)語

“教學(xué)是一門缺憾的藝術(shù)”。學(xué)無止境，教亦無涯。有機(jī)化學(xué)是醫(yī)藥類院校的一門專業(yè)基礎(chǔ)課，是學(xué)生必修的課程。因為時代在變化，學(xué)情在變化，有機(jī)化學(xué)的教學(xué)還有許多問題值得我們不斷去探索和研究。但從“第一堂課”的角度去展開有機(jī)化學(xué)的教學(xué)，對于學(xué)生建立有機(jī)化學(xué)的思維方式，掌握有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法，都具有重要意義，真正達(dá)到了“授人以魚，不如授人以漁”的目的。

參考文獻(xiàn)：

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