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        有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡式推斷思路與方法探析

        2019-02-28 03:40:08廣東省佛山市高明區(qū)教育科研培訓(xùn)中心雷范軍
        關(guān)鍵詞:氫譜簡式同分異構(gòu)

        ■廣東省佛山市高明區(qū)教育科研培訓(xùn)中心 雷范軍

        ■廣東省佛山市高明區(qū)紀(jì)念中學(xué) 林鳳蘭

        基于真實問題情境推斷指定條件下有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目,或者基于證據(jù)對符合一定條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行推理和書寫,上述兩種設(shè)問方式均具有顯著選拔功能,難度系數(shù)合理、區(qū)分度優(yōu)秀,因而是近年各地高考命題的難點和熱點。同分異構(gòu)體的數(shù)目及其結(jié)構(gòu)簡式的推斷問題,不僅有助于考查考生對有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化等化學(xué)學(xué)科核心知識的掌握程度,而且有助于考查考生的科學(xué)素養(yǎng)或者化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。下面以近兩年各省市高考典型試題為例,對新穎情境下有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡式推斷的思路與方法進(jìn)行探究,幫助同學(xué)們學(xué)習(xí)理解、遷移拓展和創(chuàng)新應(yīng)用有關(guān)思路和方法,以分析和解決上述兩類熱點問題。

        一、已知有機(jī)物本身或其轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,推斷同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式及數(shù)目

        2018年高考海南卷中化學(xué)試題對同分異構(gòu)體的考查首次涉及立體異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的推斷,突出對必備知識、關(guān)鍵能力、思維方法和創(chuàng)新意識的考查,既體現(xiàn)了基礎(chǔ)性、應(yīng)用性、綜合性、創(chuàng)新性的考查要求,又反映了高考積極的育人導(dǎo)向,有利于推動新一輪基于素養(yǎng)的課程改革的實施。

        例1鹽酸梅西律(E)是一種抗心律失常藥,其一條合成路線如下:

        回答下列問題:

        (1)由D的結(jié)構(gòu)可判斷:D應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____。

        (2)A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有____種;其中,核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____。

        解析:(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為雙鍵,類似于教科書中2-丁烯分子中所含 C═ C 鍵,以雙鍵為對稱軸,雙鍵兩端原子所連的原子團(tuán)或官能團(tuán)位置左右(或上下)交換可以形成立體異構(gòu),以順-2-丁烯、反-2-丁烯的關(guān)系類比可知,D的立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(2)A的 分 子 式 為C8H10O,結(jié)構(gòu)簡式為屬于酚類;A的同分異構(gòu)體的分子式仍為C8H10O,“能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”,這一指定條件說明A的同分異構(gòu)體仍屬于酚類,即羥基仍然要與苯環(huán)上的一個碳原子相連;其余2個碳原子可以以乙基或2個甲基的形式存在,可以按照苯的二元取代物、三元取代物的認(rèn)識思路去進(jìn)行推斷。①若為苯的二元取代物,連接到苯環(huán)上的2個取代基分別是CH3CH2—、—OH,且具有鄰、間、對三種位置異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡式分別為②若為苯的三元取代物,連接到苯環(huán)上的3個取代基分別是CH3—、CH3—、—OH,可以先依據(jù)教科書中所學(xué)鄰二甲苯間 二 甲 苯對 二 甲 苯得出苯的二元取代物;然后再運用等效氫規(guī)則,推斷苯的二元取代物的苯環(huán)上化學(xué)環(huán)境不同的氫原子種數(shù),即

        苯環(huán)上分別含有2、3、1種氫原子;最后確定第三個取代基連接到苯環(huán)上所形成的苯的三元取代物同分異構(gòu)體的種數(shù),即2+3+1=6種,結(jié)構(gòu)簡式分別為本身外,A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有3+6-1=8種。由等效氫規(guī)則可知,上述9種有機(jī)物分子中氫原子種數(shù)(含苯環(huán)以及側(cè)鏈上的氫原子種數(shù))分別為7、7、5、6、6、4、6、4、6種,其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為除A外,符合指定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

        答案:

        點撥:新型藥物合成是典型的真實問題,其中所涉及的關(guān)鍵物質(zhì)的鍵線式已知,符合限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目,屬于真實問題情景下的復(fù)雜問題,主要考查考生是否具備模型認(rèn)知等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。此類問題可以按如下認(rèn)識模型進(jìn)行推斷:第一,認(rèn)真審題,確定分析的起點是苯,終點是苯的二元或三元取代物數(shù)目,且分析清楚兩個或三個取代基是否相同;第二,根據(jù)等效氫原理確定苯分子所含氫原子種數(shù),進(jìn)而確定一元取代物種數(shù),第一個取代基可以是已知兩個或三個取代基中的任何一個;第三,寫出苯的一元取代物的結(jié)構(gòu)簡式,并根據(jù)等效氫原理確定一元取代物苯環(huán)上有幾種氫原子,由此推斷二元取代物種數(shù),第二個取代基可以是余下兩個取代基中的任何一個;第四,寫出苯的二元取代物的結(jié)構(gòu)簡式,并且依據(jù)等效氫原理確定它們苯環(huán)上的氫原子種數(shù),以便確定苯的三元取代物的數(shù)目;第五,根據(jù)題意,除去已知物質(zhì)本身之外,可得符合題目條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目。

        二、以結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體特征為證據(jù),推理同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式

        近兩年高考全國Ⅱ卷有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊選考題均考查合成路線中某環(huán)狀有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式書寫,通常涉及有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)(定性和定量相結(jié)合)、轉(zhuǎn)化、核磁共振氫譜中峰數(shù)及峰面積比等特征,需要進(jìn)行證據(jù)推理才能分析問題和解決問題。

        例2異山梨醇(A)是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。其結(jié)構(gòu)簡式為

        B是A的同分異構(gòu)體,7.30g的B與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),B的可能結(jié)構(gòu)共有____種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____。

        解析:第一,以A的鍵線式、碳四價、氧二價、氫一價為證據(jù)進(jìn)行推理可得,A的分子式為C6H10O4,因此其相對分子質(zhì)量為12×6+1×10+16×4=146。第二,B是A的同分異構(gòu)體,則B的摩爾質(zhì)量為146 g·mol-1,由可知由題意及可知,n(CO)=2第三,B與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出二氧化碳,說明B具有酸性或含有羧基,再由可知,1個B分子中存在2個羧基,具有二元羧酸的性質(zhì)。第四,除去2個COOH外,C6H10O4的剩余部分為C4H8,假如把2個羧基視為取代基并用H取代可得C4H10,由此說明B是C4H10的二元取代物且兩個取代基相同(均為—COOH)。第五,接下來可用多步證據(jù)推理法進(jìn)行模型認(rèn)知,具體過程與方法如下:①確定C4H10的碳骨架有直鏈和支鏈兩種,即根據(jù)對稱軸確定上述兩種碳骨架對應(yīng)烷烴分子中氫原子的種數(shù),具體如下先確定第一個羧基的位置,有如下 四種可能:④再根據(jù)上述一元取代物的碳骨架,確定第二個羧基可以移動的位置,注意防止重復(fù),具體如下:因而符合條件的有機(jī)物有4+2+3+0=9種;⑤ 核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

        點撥:在信息時代,要讓同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式等知識學(xué)習(xí)過程成為核心素養(yǎng)的形成和發(fā)展過程。首先,要轉(zhuǎn)變知識觀,不再把同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式等知識當(dāng)作“客觀真理”或“固定事實”,而使之成為探究的對象和使用的資源。其次,要將同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式推斷等學(xué)科核心知識提升為學(xué)科觀念,信息時代,知識的衰減和更新速度空前加快,但同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式等知識所體現(xiàn)的觀念或思想?yún)s相對穩(wěn)定。解答本題時,考生需要從A的結(jié)構(gòu)簡式及7.30g的B與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)等信息中,抽取出能描述A的同分異構(gòu)體B的主要參數(shù),即B的分子式為C6H10O4,且含有2個—COOH,及剩余原子團(tuán)為C4H8,由此可以找出這些參數(shù)之間的正確關(guān)系,即B可以視為C4H10的二元取代物且兩個取代基相同(均為—COOH),接下來建構(gòu)模型足以解釋B的同分異構(gòu)體數(shù)目及書寫出符合題給條件下的結(jié)構(gòu)簡式。

        三、以結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體的關(guān)鍵特征為證據(jù),用模型方法分析解答

        近兩年全國Ⅰ卷化學(xué)選擇題的某一選項考查不熟悉或熟悉烴的二氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目,而有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊選考題中則考查合成路線中某有機(jī)物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫,通常涉及有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、核磁共振氫譜中峰數(shù)及峰面積比等指定條件。解答時,考生需要從復(fù)雜的現(xiàn)象中,抽取出能描繪該現(xiàn)象的元素或參數(shù),并找出這些元素或參數(shù)之間的正確關(guān)系,建構(gòu)模型足以正確描述、解釋該現(xiàn)象的過程。

        例3已知化合物E的一種合成路線如下:

        寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1):____。

        解析:合成路線中已知E的結(jié)構(gòu)簡式為其分子式為C7H12O4,與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1,說明含有2個酯基且處于對稱位置,12÷2=6,6÷2=3,說明12個氫原子實際上就是4個甲基(—CH3、CH3—)且處于2種對稱位置,7-2-4=1,說明還剩1個碳原子且不連氫原子,而是連有2個酯基和2個甲基,則該碳原子及其所連2個酯基和2個甲基的結(jié)構(gòu)簡式為再連接剩余2個位于左右對稱位置的甲基后可得這兩種物質(zhì)就是符合題目所給條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

        答案:

        點撥:分析與解決本題時,需要從陌生有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式中,抽取出能描述其同分異構(gòu)體的三個參數(shù),即2個酯基、4個甲基和1個季碳原子(不連氫原子的單鍵碳原子),從而找出這些參數(shù)之間的邏輯關(guān)系,即2個酯基和2個甲基連在季碳原子周圍,另外2個甲基則分別連在酯基的另一側(cè),且連在季碳原子上的2個酯基對稱,2個甲基也對稱,連在2個酯基的另一側(cè)的2個甲基也位于對稱位置,建構(gòu)上述模型并遷移應(yīng)用,可以快速、準(zhǔn)確地得到“與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)”。

        四、以分子式、合成路線及同分異構(gòu)體特征為證據(jù),運用排列組合法推理

        近兩年全國Ⅲ卷有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊選考題均考查合成路線中某鏈狀有機(jī)物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫問題,通常涉及有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))、轉(zhuǎn)化(烴及其衍生物、信息給予反應(yīng))、核磁共振氫譜中峰數(shù)及峰面積比等限定條件。

        例4化合物D的合成路線如下:

        X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:____。

        解析:合成路線中已知D的分子式為C6H8O2,A→B的反應(yīng)試劑為氯氣和光照及A(丙炔)中含有甲基,由烷烴的取代反應(yīng)類推可知,該反應(yīng)實質(zhì)是甲基所含C—H鍵中氫原子被氯原子取代,則B的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2C≡CH或HC≡CCH2Cl;再由B→C的反應(yīng)試劑為NaCN和加熱及B、C的分子式和原子個數(shù)守恒原理推斷,該反應(yīng)實質(zhì)是B所含C—Cl鍵中的氯原子被氰基取代,則C的結(jié)構(gòu)簡式為 NCCH2C≡CH或 HC≡CCH2CN;由C→D的反應(yīng)條件和試劑及D的分子式推斷,該步反應(yīng)實際上包含兩步反應(yīng),先是C中氰基在酸性溶液中水解變?yōu)轸然?,后是HOOCCH2C≡CH 或 HC≡CCH2COOH 與CH3CH2OH在濃硫酸加熱下發(fā)生酯化反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2C≡CH或HC≡CCH2COOCH2CH3?!癤與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán),X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2”,說明X含有1個碳碳三鍵(—C≡C—)、1 個 酯 基三種氫原子且個數(shù)之比為3∶3∶2,即剩余3個碳原子必須以2個不對稱的甲基(CH3—、—CH3)和1個亞甲基(—CH2—)的形式存在。2個甲基一定是左右端基,與左端基相連的結(jié)構(gòu)有三種可能(酯基、碳碳三鍵、亞甲基),連在中央的結(jié)構(gòu)只有兩種可能,與右端基相連的結(jié)構(gòu)只有一種可能,由于不對稱的酯基有兩種接法因此符合題給條件的同分異構(gòu)體共有3×2×1=6種。

        點撥:科學(xué)素養(yǎng)或核心素養(yǎng)是靈活運用學(xué)科核心知識解決真實情境下復(fù)雜問題的能力,同學(xué)們只有置身于真實問題情境,親歷復(fù)雜問題的解決過程,才能迅速發(fā)展與提升。當(dāng)“同分異構(gòu)體推斷”的學(xué)習(xí)脫離探究與實踐而直接進(jìn)行(通過直接教學(xué)而“內(nèi)化”“同分異構(gòu)體推斷”)的時候,“同分異構(gòu)體數(shù)目推斷”的熟練就與學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展成反比。當(dāng)“同分異構(gòu)體推斷”的學(xué)習(xí)成為間接過程和解決復(fù)雜問題的“副產(chǎn)品”的時候,“同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式推斷”的熟練與學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展才會成正比。

        五、以結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的性質(zhì)為證據(jù),推斷結(jié)構(gòu)簡式

        近兩年江蘇卷有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊選考題均考查合成路線中某環(huán)狀有機(jī)物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫問題,通常涉及有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)(含苯環(huán)、官能團(tuán))、轉(zhuǎn)化(水解反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物)、不同化學(xué)環(huán)境的氫及其種數(shù)等限定條件。這類試題同樣考查高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng),即高中學(xué)生通過化學(xué)學(xué)科學(xué)習(xí)而逐步形成的正確價值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力,基本上涵蓋了“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”5個方面。

        例5已知的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____。

        ①分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

        ②堿性條件下水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

        解析:由可知其分子式為不飽和度分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫”等信息為證據(jù),進(jìn)行推理后可知其同分異構(gòu)體含有1個酚羥基、1個酯基且屬于某酸苯酚酯中的酯基,并且酚羥基和酯基位于苯環(huán)上相對位置,酸化后的水解產(chǎn)物之一為含有兩種氫原子的對苯二酚除—OOC—這三個原子團(tuán)外,該分子式還剩余的原子團(tuán)為—C2H,苯環(huán)和酯基的不飽和度分別為4、1,7-4-1=2,羥基的不飽和度為0,由此說明—C2H的飽和度為2,進(jìn)而推斷—C2H是含有1個碳碳三鍵的乙炔基(—C≡C—H),這樣另一種酸化后的水解產(chǎn)物也是只含兩種氫原子的丙炔酸(HOOCC≡CH)。綜上所述,的一種同時滿足條件①②的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

        答案:

        點撥:解答本題時,考生需要從“的一種同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫”等信息中,抽象出能夠描述同分異構(gòu)體組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化方面的主要參數(shù),即分子中含有1個苯環(huán)、1個—OOC—、1個—OH及剩余原子團(tuán)為—C2H,由此可以找出這些參數(shù)之間的正確關(guān)系,即目標(biāo)物可以視為苯的二元取代物且兩個位于相對位置的取代基不相同(分別為—OOC—C≡CH、—OH),并且水解產(chǎn)物酸化后所得兩種分子均只含2種氫原子,通過這種建構(gòu)模型的方式足以分析且書寫的同分異構(gòu)體中符合題給條件的結(jié)構(gòu)簡式。

        六、已知結(jié)構(gòu)簡式的某鏈狀有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式的推斷

        近兩年考查合成路線中某鏈狀有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目及限定條件下的結(jié)構(gòu)簡式書寫問題,通常涉及有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))、轉(zhuǎn)化(烴及其衍生物)、核磁共振氫譜中峰數(shù)等條件。

        例6化合物C的合成路線如下:

        C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為____。

        解析:合成路線中已知C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)4CH2Br,已知“C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛”,說明 W含有1個HCOO—、1個Br—且二者必須連在剩余碳原子形成的碳骨架結(jié)構(gòu)的端碳原子上,不能連在仲碳、叔碳原子上,二者也不能連在同一個端碳原子上,否則堿性水解產(chǎn)生的二元醇被氧化后得不到2個醛基,而是1個醛基和1個酮基(或羰基)或2個酮基(或羰基)等。除1個 HCOO—、1個Br—外,剩余5個碳原子可以形成的碳骨架有三種,即對于C—C—C—C—C,該碳骨架代表的戊烷(或正戊烷)分子含有3種氫原子,即先假設(shè)第一個取代基為HCOO—,只有連在端碳上的HCOO—水解所得醇羥基能夠被氧化成醛(連在2、3號碳或仲碳原子上的HCOO—水解所得醇羥基被氧化成酮),則其一元取代物只有一種,碳骨架由等效氫判斷一元取代物所含氫原子有5種(不算HCOO—所含氫),即第二個取代基為Br—,只有連在端碳上的Br—水解所得醇羥基能被氧化成醛(連在2、3、4、5號碳或仲碳原子上的Br—水解所得醇羥基被氧化成酮),則滿足題給條件下的二元取代物 只 有 1 種, 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為HCOOCH2CH2CH2CH2CH2Br,該物質(zhì)的核磁共振氫譜具有六組峰。對于該碳骨架代表的2-甲基丁烷(或異戊烷)分子含有4種氫原子,即先假設(shè)第一個取代基為HCOO—,只有連在端碳上的HCOO—水解所得醇羥基能夠被氧化成醛(連在2、3號碳或叔、仲碳原子上的HCOO—水解所得醇羥基,前者不能被氧化成醛或酮,后者被氧化成酮),則其一元取代物有兩種,碳骨架為

        由等效氫判斷上述兩種一元取代物所含氫原子分別有5種、4種(不算HCOO—所含氫),即

        第二個取代基只能為Br—,只有連在端碳上的Br—水解所得醇羥基能被氧化成醛(連在2、3、4號碳或仲、叔碳原子上的Br—水解所得醇羥基要么被氧化成酮,要么不能被氧化成醛或酮),則滿足題給條件下的二元取代物分別有2種、1種,結(jié)構(gòu)簡式分別為

        BrCH2CH(CH3)CH2CH2OOCH,上述3種物質(zhì)的核磁共振氫譜都具有六組峰。對于該碳骨架代表的2,2-二甲基丙烷(或新戊烷)分子含有1種氫原子,即先假設(shè)第一個取代基為HCOO—,則其一元取代物只有一種,碳骨架為由等效氫判斷一元取代物所含氫原子有2種(不算HCOO—所含氫),即第二個取代基為Br—,只有連在端碳上的Br—水解所得醇羥基能被氧化成醛(連在2號碳或仲碳原子上的Br—水解所得醇羥基被氧化成酮),則滿足題給條件下的二元取代物只有1種,結(jié)構(gòu)簡式為由等效氫可知該物質(zhì)含有 4 種氫原子,即因此該物質(zhì)的核磁共振氫譜具有四組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1;綜上所述,滿足上述條件的 W有1+2+1+1=5 種,即

        答案

        點撥:解答本題時,考生需要從“C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛”等信息中,抽取出能描述C的同分異構(gòu)體W在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化方面的主要參數(shù),即 W的分子中含有1個—OOCH、1個—Br及剩余原子團(tuán)為C5H10,由此可以找出這些參數(shù)之間的正確關(guān)系,即W可以視為C5H12的二元取代物且兩個取代基不相同(分別為—OOCH、—Br),并且W水解所得醇能被氧化為醛,說明所得醇羥基所連碳原子上至少還連有2個氫原子,由此推斷—OOCH、—Br必須連接在端碳原子上,而非其他碳原子上,接下來建構(gòu)模型足以分析W的同分異構(gòu)體數(shù)目及書寫出符合題給條件下的結(jié)構(gòu)簡式。

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