■廣東省佛山市高明區(qū)教育科研培訓(xùn)中心 雷范軍

■廣東省佛山市高明區(qū)紀念中學(xué) 林鳳蘭

基于真實問題情境推斷指定條件下有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目，或者基于證據(jù)對符合一定條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式進行推理和書寫，上述兩種設(shè)問方式均具有顯著選拔功能，難度系數(shù)合理、區(qū)分度優(yōu)秀，因而是近年各地高考命題的難點和熱點。同分異構(gòu)體的數(shù)目及其結(jié)構(gòu)簡式的推斷問題，不僅有助于考查考生對有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化等化學(xué)學(xué)科核心知識的掌握程度，而且有助于考查考生的科學(xué)素養(yǎng)或者化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。下面以近兩年各省市高考典型試題為例，對新穎情境下有機物同分異構(gòu)體數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡式推斷的思路與方法進行探究，幫助同學(xué)們學(xué)習(xí)理解、遷移拓展和創(chuàng)新應(yīng)用有關(guān)思路和方法，以分析和解決上述兩類熱點問題。

一、已知有機物本身或其轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,推斷同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式及數(shù)目

2018年高考海南卷中化學(xué)試題對同分異構(gòu)體的考查首次涉及立體異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的推斷，突出對必備知識、關(guān)鍵能力、思維方法和創(chuàng)新意識的考查，既體現(xiàn)了基礎(chǔ)性、應(yīng)用性、綜合性、創(chuàng)新性的考查要求，又反映了高考積極的育人導(dǎo)向，有利于推動新一輪基于素養(yǎng)的課程改革的實施。

例1鹽酸梅西律(E)是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如下：

回答下列問題：

(1)由D的結(jié)構(gòu)可判斷：D應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____。

(2)A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有____種；其中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____。

解析：(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為雙鍵，類似于教科書中2-丁烯分子中所含 C═ C 鍵，以雙鍵為對稱軸，雙鍵兩端原子所連的原子團或官能團位置左右(或上下)交換可以形成立體異構(gòu)，以順-2-丁烯、反-2-丁烯的關(guān)系類比可知，D的立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(2)A的 分 子 式 為C8H10O，結(jié)構(gòu)簡式為屬于酚類；A的同分異構(gòu)體的分子式仍為C8H10O，“能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”，這一指定條件說明A的同分異構(gòu)體仍屬于酚類，即羥基仍然要與苯環(huán)上的一個碳原子相連；其余2個碳原子可以以乙基或2個甲基的形式存在，可以按照苯的二元取代物、三元取代物的認識思路去進行推斷。①若為苯的二元取代物，連接到苯環(huán)上的2個取代基分別是CH3CH2—、—OH，且具有鄰、間、對三種位置異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡式分別為②若為苯的三元取代物，連接到苯環(huán)上的3個取代基分別是CH3—、CH3—、—OH，可以先依據(jù)教科書中所學(xué)鄰二甲苯間 二 甲 苯對 二 甲 苯得出苯的二元取代物；然后再運用等效氫規(guī)則，推斷苯的二元取代物的苯環(huán)上化學(xué)環(huán)境不同的氫原子種數(shù)，即

苯環(huán)上分別含有2、3、1種氫原子；最后確定第三個取代基連接到苯環(huán)上所形成的苯的三元取代物同分異構(gòu)體的種數(shù)，即2+3+1=6種，結(jié)構(gòu)簡式分別為本身外，A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有3+6-1=8種。由等效氫規(guī)則可知，上述9種有機物分子中氫原子種數(shù)(含苯環(huán)以及側(cè)鏈上的氫原子種數(shù))分別為7、7、5、6、6、4、6、4、6種，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為除A外，符合指定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

答案：

點撥：新型藥物合成是典型的真實問題，其中所涉及的關(guān)鍵物質(zhì)的鍵線式已知，符合限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目，屬于真實問題情景下的復(fù)雜問題，主要考查考生是否具備模型認知等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。此類問題可以按如下認識模型進行推斷：第一，認真審題，確定分析的起點是苯，終點是苯的二元或三元取代物數(shù)目，且分析清楚兩個或三個取代基是否相同；第二，根據(jù)等效氫原理確定苯分子所含氫原子種數(shù)，進而確定一元取代物種數(shù)，第一個取代基可以是已知兩個或三個取代基中的任何一個；第三，寫出苯的一元取代物的結(jié)構(gòu)簡式，并根據(jù)等效氫原理確定一元取代物苯環(huán)上有幾種氫原子，由此推斷二元取代物種數(shù)，第二個取代基可以是余下兩個取代基中的任何一個；第四，寫出苯的二元取代物的結(jié)構(gòu)簡式，并且依據(jù)等效氫原理確定它們苯環(huán)上的氫原子種數(shù)，以便確定苯的三元取代物的數(shù)目；第五，根據(jù)題意，除去已知物質(zhì)本身之外，可得符合題目條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目。

二、以結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體特征為證據(jù),推理同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式

近兩年高考全國Ⅱ卷有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊選考題均考查合成路線中某環(huán)狀有機物同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式書寫，通常涉及有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)(定性和定量相結(jié)合)、轉(zhuǎn)化、核磁共振氫譜中峰數(shù)及峰面積比等特征，需要進行證據(jù)推理才能分析問題和解決問題。

例2異山梨醇(A)是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。其結(jié)構(gòu)簡式為

B是A的同分異構(gòu)體，7.30g的B與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況)，B的可能結(jié)構(gòu)共有____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____。

解析：第一，以A的鍵線式、碳四價、氧二價、氫一價為證據(jù)進行推理可得，A的分子式為C6H10O4，因此其相對分子質(zhì)量為12×6+1×10+16×4=146。第二，B是A的同分異構(gòu)體，則B的摩爾質(zhì)量為146 g·mol-1，由可知由題意及可知，n(CO)=2第三，B與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出二氧化碳，說明B具有酸性或含有羧基，再由可知，1個B分子中存在2個羧基，具有二元羧酸的性質(zhì)。第四，除去2個COOH外，C6H10O4的剩余部分為C4H8，假如把2個羧基視為取代基并用H取代可得C4H10，由此說明B是C4H10的二元取代物且兩個取代基相同(均為—COOH)。第五，接下來可用多步證據(jù)推理法進行模型認知，具體過程與方法如下：①確定C4H10的碳骨架有直鏈和支鏈兩種，即根據(jù)對稱軸確定上述兩種碳骨架對應(yīng)烷烴分子中氫原子的種數(shù)，具體如下先確定第一個羧基的位置，有如下 四種可能：④再根據(jù)上述一元取代物的碳骨架，確定第二個羧基可以移動的位置，注意防止重復(fù)，具體如下：因而符合條件的有機物有4+2+3+0=9種；⑤ 核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

點撥：在信息時代，要讓同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式等知識學(xué)習(xí)過程成為核心素養(yǎng)的形成和發(fā)展過程。首先，要轉(zhuǎn)變知識觀，不再把同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式等知識當(dāng)作“客觀真理”或“固定事實”，而使之成為探究的對象和使用的資源。其次，要將同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式推斷等學(xué)科核心知識提升為學(xué)科觀念，信息時代，知識的衰減和更新速度空前加快，但同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式等知識所體現(xiàn)的觀念或思想?yún)s相對穩(wěn)定。解答本題時，考生需要從A的結(jié)構(gòu)簡式及7.30g的B與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況)等信息中，抽取出能描述A的同分異構(gòu)體B的主要參數(shù)，即B的分子式為C6H10O4，且含有2個—COOH，及剩余原子團為C4H8，由此可以找出這些參數(shù)之間的正確關(guān)系，即B可以視為C4H10的二元取代物且兩個取代基相同(均為—COOH)，接下來建構(gòu)模型足以解釋B的同分異構(gòu)體數(shù)目及書寫出符合題給條件下的結(jié)構(gòu)簡式。

三、以結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體的關(guān)鍵特征為證據(jù),用模型方法分析解答

近兩年全國Ⅰ卷化學(xué)選擇題的某一選項考查不熟悉或熟悉烴的二氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目，而有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊選考題中則考查合成路線中某有機物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫，通常涉及有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、核磁共振氫譜中峰數(shù)及峰面積比等指定條件。解答時，考生需要從復(fù)雜的現(xiàn)象中，抽取出能描繪該現(xiàn)象的元素或參數(shù)，并找出這些元素或參數(shù)之間的正確關(guān)系，建構(gòu)模型足以正確描述、解釋該現(xiàn)象的過程。

例3已知化合物E的一種合成路線如下：

寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)：____。

解析：合成路線中已知E的結(jié)構(gòu)簡式為其分子式為C7H12O4，與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1，說明含有2個酯基且處于對稱位置，12÷2=6，6÷2=3，說明12個氫原子實際上就是4個甲基(—CH3、CH3—)且處于2種對稱位置，7-2-4=1，說明還剩1個碳原子且不連氫原子，而是連有2個酯基和2個甲基，則該碳原子及其所連2個酯基和2個甲基的結(jié)構(gòu)簡式為再連接剩余2個位于左右對稱位置的甲基后可得這兩種物質(zhì)就是符合題目所給條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

答案：

點撥：分析與解決本題時，需要從陌生有機物E的結(jié)構(gòu)簡式中，抽取出能描述其同分異構(gòu)體的三個參數(shù)，即2個酯基、4個甲基和1個季碳原子(不連氫原子的單鍵碳原子)，從而找出這些參數(shù)之間的邏輯關(guān)系，即2個酯基和2個甲基連在季碳原子周圍，另外2個甲基則分別連在酯基的另一側(cè)，且連在季碳原子上的2個酯基對稱，2個甲基也對稱，連在2個酯基的另一側(cè)的2個甲基也位于對稱位置，建構(gòu)上述模型并遷移應(yīng)用，可以快速、準確地得到“與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)”。

四、以分子式、合成路線及同分異構(gòu)體特征為證據(jù),運用排列組合法推理

近兩年全國Ⅲ卷有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊選考題均考查合成路線中某鏈狀有機物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫問題，通常涉及有機物的組成、結(jié)構(gòu)(官能團)、轉(zhuǎn)化(烴及其衍生物、信息給予反應(yīng))、核磁共振氫譜中峰數(shù)及峰面積比等限定條件。

例4化合物D的合成路線如下：

X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：____。

解析：合成路線中已知D的分子式為C6H8O2，A→B的反應(yīng)試劑為氯氣和光照及A(丙炔)中含有甲基，由烷烴的取代反應(yīng)類推可知，該反應(yīng)實質(zhì)是甲基所含C—H鍵中氫原子被氯原子取代，則B的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2C≡CH或HC≡CCH2Cl；再由B→C的反應(yīng)試劑為NaCN和加熱及B、C的分子式和原子個數(shù)守恒原理推斷，該反應(yīng)實質(zhì)是B所含C—Cl鍵中的氯原子被氰基取代，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 NCCH2C≡CH或 HC≡CCH2CN；由C→D的反應(yīng)條件和試劑及D的分子式推斷，該步反應(yīng)實際上包含兩步反應(yīng)，先是C中氰基在酸性溶液中水解變?yōu)轸然?，后是HOOCCH2C≡CH 或 HC≡CCH2COOH 與CH3CH2OH在濃硫酸加熱下發(fā)生酯化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2C≡CH或HC≡CCH2COOCH2CH3?！癤與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團，X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2”，說明X含有1個碳碳三鍵(—C≡C—)、1 個 酯 基三種氫原子且個數(shù)之比為3∶3∶2，即剩余3個碳原子必須以2個不對稱的甲基(CH3—、—CH3)和1個亞甲基(—CH2—)的形式存在。2個甲基一定是左右端基，與左端基相連的結(jié)構(gòu)有三種可能(酯基、碳碳三鍵、亞甲基)，連在中央的結(jié)構(gòu)只有兩種可能，與右端基相連的結(jié)構(gòu)只有一種可能，由于不對稱的酯基有兩種接法因此符合題給條件的同分異構(gòu)體共有3×2×1=6種。

點撥：科學(xué)素養(yǎng)或核心素養(yǎng)是靈活運用學(xué)科核心知識解決真實情境下復(fù)雜問題的能力，同學(xué)們只有置身于真實問題情境，親歷復(fù)雜問題的解決過程，才能迅速發(fā)展與提升。當(dāng)“同分異構(gòu)體推斷”的學(xué)習(xí)脫離探究與實踐而直接進行(通過直接教學(xué)而“內(nèi)化”“同分異構(gòu)體推斷”)的時候，“同分異構(gòu)體數(shù)目推斷”的熟練就與學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展成反比。當(dāng)“同分異構(gòu)體推斷”的學(xué)習(xí)成為間接過程和解決復(fù)雜問題的“副產(chǎn)品”的時候，“同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式推斷”的熟練與學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展才會成正比。

五、以結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的性質(zhì)為證據(jù),推斷結(jié)構(gòu)簡式

近兩年江蘇卷有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊選考題均考查合成路線中某環(huán)狀有機物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫問題，通常涉及有機物的組成、結(jié)構(gòu)(含苯環(huán)、官能團)、轉(zhuǎn)化(水解反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物)、不同化學(xué)環(huán)境的氫及其種數(shù)等限定條件。這類試題同樣考查高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，即高中學(xué)生通過化學(xué)學(xué)科學(xué)習(xí)而逐步形成的正確價值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力，基本上涵蓋了“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”5個方面。

例5已知的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件下水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

解析：由可知其分子式為不飽和度分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫”等信息為證據(jù)，進行推理后可知其同分異構(gòu)體含有1個酚羥基、1個酯基且屬于某酸苯酚酯中的酯基，并且酚羥基和酯基位于苯環(huán)上相對位置，酸化后的水解產(chǎn)物之一為含有兩種氫原子的對苯二酚除—OOC—這三個原子團外，該分子式還剩余的原子團為—C2H，苯環(huán)和酯基的不飽和度分別為4、1，7-4-1=2，羥基的不飽和度為0，由此說明—C2H的飽和度為2，進而推斷—C2H是含有1個碳碳三鍵的乙炔基(—C≡C—H)，這樣另一種酸化后的水解產(chǎn)物也是只含兩種氫原子的丙炔酸(HOOCC≡CH)。綜上所述，的一種同時滿足條件①②的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

答案：

點撥：解答本題時，考生需要從“的一種同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫”等信息中，抽象出能夠描述同分異構(gòu)體組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化方面的主要參數(shù)，即分子中含有1個苯環(huán)、1個—OOC—、1個—OH及剩余原子團為—C2H，由此可以找出這些參數(shù)之間的正確關(guān)系，即目標物可以視為苯的二元取代物且兩個位于相對位置的取代基不相同(分別為—OOC—C≡CH、—OH)，并且水解產(chǎn)物酸化后所得兩種分子均只含2種氫原子，通過這種建構(gòu)模型的方式足以分析且書寫的同分異構(gòu)體中符合題給條件的結(jié)構(gòu)簡式。

六、已知結(jié)構(gòu)簡式的某鏈狀有機物同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式的推斷

近兩年考查合成路線中某鏈狀有機物同分異構(gòu)體數(shù)目及限定條件下的結(jié)構(gòu)簡式書寫問題，通常涉及有機物的組成、結(jié)構(gòu)(官能團)、轉(zhuǎn)化(烴及其衍生物)、核磁共振氫譜中峰數(shù)等條件。

例6化合物C的合成路線如下：

C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為____。

解析：合成路線中已知C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)4CH2Br，已知“C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛”，說明 W含有1個HCOO—、1個Br—且二者必須連在剩余碳原子形成的碳骨架結(jié)構(gòu)的端碳原子上，不能連在仲碳、叔碳原子上，二者也不能連在同一個端碳原子上，否則堿性水解產(chǎn)生的二元醇被氧化后得不到2個醛基，而是1個醛基和1個酮基(或羰基)或2個酮基(或羰基)等。除1個 HCOO—、1個Br—外，剩余5個碳原子可以形成的碳骨架有三種，即對于C—C—C—C—C，該碳骨架代表的戊烷(或正戊烷)分子含有3種氫原子，即先假設(shè)第一個取代基為HCOO—，只有連在端碳上的HCOO—水解所得醇羥基能夠被氧化成醛(連在2、3號碳或仲碳原子上的HCOO—水解所得醇羥基被氧化成酮)，則其一元取代物只有一種，碳骨架由等效氫判斷一元取代物所含氫原子有5種(不算HCOO—所含氫)，即第二個取代基為Br—，只有連在端碳上的Br—水解所得醇羥基能被氧化成醛(連在2、3、4、5號碳或仲碳原子上的Br—水解所得醇羥基被氧化成酮)，則滿足題給條件下的二元取代物 只 有 1 種， 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為HCOOCH2CH2CH2CH2CH2Br，該物質(zhì)的核磁共振氫譜具有六組峰。對于該碳骨架代表的2-甲基丁烷(或異戊烷)分子含有4種氫原子，即先假設(shè)第一個取代基為HCOO—，只有連在端碳上的HCOO—水解所得醇羥基能夠被氧化成醛(連在2、3號碳或叔、仲碳原子上的HCOO—水解所得醇羥基，前者不能被氧化成醛或酮，后者被氧化成酮)，則其一元取代物有兩種，碳骨架為

由等效氫判斷上述兩種一元取代物所含氫原子分別有5種、4種(不算HCOO—所含氫)，即

第二個取代基只能為Br—，只有連在端碳上的Br—水解所得醇羥基能被氧化成醛(連在2、3、4號碳或仲、叔碳原子上的Br—水解所得醇羥基要么被氧化成酮，要么不能被氧化成醛或酮)，則滿足題給條件下的二元取代物分別有2種、1種，結(jié)構(gòu)簡式分別為

BrCH2CH(CH3)CH2CH2OOCH，上述3種物質(zhì)的核磁共振氫譜都具有六組峰。對于該碳骨架代表的2，2-二甲基丙烷(或新戊烷)分子含有1種氫原子，即先假設(shè)第一個取代基為HCOO—，則其一元取代物只有一種，碳骨架為由等效氫判斷一元取代物所含氫原子有2種(不算HCOO—所含氫)，即第二個取代基為Br—，只有連在端碳上的Br—水解所得醇羥基能被氧化成醛(連在2號碳或仲碳原子上的Br—水解所得醇羥基被氧化成酮)，則滿足題給條件下的二元取代物只有1種，結(jié)構(gòu)簡式為由等效氫可知該物質(zhì)含有 4 種氫原子，即因此該物質(zhì)的核磁共振氫譜具有四組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1；綜上所述，滿足上述條件的 W有1+2+1+1=5 種，即

答案

點撥：解答本題時，考生需要從“C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛”等信息中，抽取出能描述C的同分異構(gòu)體W在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化方面的主要參數(shù)，即 W的分子中含有1個—OOCH、1個—Br及剩余原子團為C5H10，由此可以找出這些參數(shù)之間的正確關(guān)系，即W可以視為C5H12的二元取代物且兩個取代基不相同(分別為—OOCH、—Br)，并且W水解所得醇能被氧化為醛，說明所得醇羥基所連碳原子上至少還連有2個氫原子，由此推斷—OOCH、—Br必須連接在端碳原子上，而非其他碳原子上，接下來建構(gòu)模型足以分析W的同分異構(gòu)體數(shù)目及書寫出符合題給條件下的結(jié)構(gòu)簡式。