呂志鳳　姜翠玉　戰(zhàn)風濤

摘 要：文章針對有機化學課堂教學中存在的問題，實施了基于數字化技術的有機化學課堂教學改革：一是利用先進的化學軟件技術輔助教學，加強學生對分子三維結構、構象異構及對映異構等難點知識的理解。二是利用網絡教學綜合平臺實施混合式課堂教學，培養(yǎng)學生自主獲取知識的能力。利用數字化技術改革傳統(tǒng)的教學方法， 提高課堂教學效果，提升學生的自主學習能力和綜合素質。

關鍵詞：數字化技術； 有機化學； 課堂教學；教學改革

中圖分類號：G642.0 文獻標志碼：A 文章編號：1673-8454（2018）04-0046-03

一、有機化學教學的現狀及問題

數字化教學是指教師和學生在數字化的教學環(huán)境中，遵循現代教育理論和規(guī)律，運用數字化的教學資源，以數字化的教學模式，培養(yǎng)適應新世紀需要、具有創(chuàng)新意識和創(chuàng)新能力的復合型人才的教學活動[1]。多媒體輔助教學是早期數字化教學廣泛使用的手段之一，我校有機化學教學中多媒體教學手段使用的早，成果較多[2]。

目前，有機化學課程組已建成較為完備的立體化教學資源，數字化技術在教學資源建設方面發(fā)揮了明顯的作用 [3]，但教學模式、教學內容及手段的數字化改革進行的相對較慢。大部分課堂還是在滿堂灌，只不過以前用板書，現在用PPT。教學內容的再現、問題的探究與討論及解決問題的方法還沒有深入全面的與日新月異的數字技術相結合，導致有機化學教學中還存在一些需要進一步解決的問題：①有機化合物的立體結構及結構的穩(wěn)定性一直是有機化學的教學難點，也困擾著學生對這些知識的深刻理解。②結構表征的定性描述比較多，學生經常感覺結構變化多端，光譜表征數據沒有規(guī)律性，難以熟練掌握。③由于缺乏數字化教學模式的改革，網絡教學資源的利用率普遍較低。

針對上述問題，也受到其他高校教師信息化教學改革的啟發(fā)[4-6]，筆者在有機化學教學手段及教學模式的數字化方面做了一些改革與探索，力求解決上述困惑教師和學生的問題。通過教學改革，使得一些微觀問題可視化、形象化，復雜問題簡單化；同時，使解決問題的方法多元化，充分發(fā)揮學生的能動性，發(fā)展學生的個性，培養(yǎng)學生的自主學習能力和綜合素質。

二、化學軟件對教學的輔助作用

有機化學是研究有機化合物的組成、結構、性質、合成方法及其規(guī)律的科學，課程內容的系統(tǒng)性相對較差。有些知識如分子的立體結構、構象異構體的穩(wěn)定性、對映異構、波譜分析等比較抽象難懂，學生容易產生畏難心理，學習效果較差。利用先進的化學軟件輔助教學，實施教學手段及學習方法的數字化改革，加強學生的自主動手訓練，使這些問題得到了較為有效的解決。

1.化學分子三維結構的構建

為了解決學生對分子立體結構想象困難、不易學習及掌握的問題，將化學軟件的使用列為課堂教學內容。教學生使用Chem3D軟件構建分子的三維結構模型，使微觀分子結構可視化，便于學生快速理解與分子立體結構相關的知識點。例如：將烷烴的構象異構體、手性化合物的對映異構體用三維模型表達，便于學生直觀的理解分子的構象異構及旋光異構的概念。關鍵是要求學生自己構建一些分子的立體結構，只有學生自己動手，多做多練，才能加深理解。加入這部分訓練后，學生對立體異構體的掌握明顯變好，學習效率也提高了。不像以前，教師在課堂上用簡單模型或動畫講解，由于沒有親自操作及反復觀察，部分學生始終無法正確進行手性化合物構型的表示及標記。

2.構象異構體穩(wěn)定性的預測

同分異構現象是有機化合物普遍存在的現象，也是有機化合物種類繁多、結構及性質復雜多變的主要原因。物質結構的多樣性與穩(wěn)定性之間又存在怎樣的關系呢？利用Chem3D軟件，在構建分子的三維結構模型的基礎上，對化合物不同構象異構體的穩(wěn)定性進行預測，并給出具體的預算結果，而不是僅僅停留在定性的描述上，也讓學生早一點了解計算化學的發(fā)展及用途。比如：為什么“順-1，3-環(huán)己二醇”的穩(wěn)定構象式是（Ⅰ）而不是（Ⅱ）呢？而“順-1，3-二甲基環(huán)己烷”的穩(wěn)定構象是（Ⅳ）而不是（Ⅲ）呢？

學生通過自己構建（Ⅰ）～（Ⅳ）的立體結構，就可以很明顯的看到在（Ⅰ）中兩個-OH可以形成分子內氫鍵（O—H…O—H），對分子穩(wěn)定性的貢獻遠大于空間張力，使分子能量降低而穩(wěn)定；而（Ⅱ）則不能形成分子內氫鍵，對分子穩(wěn)定不利。通過計算，（Ⅰ）和（Ⅱ）的總能量分別為7.01 kcal/mol和8.86 kcal/mol，也說明（Ⅰ）比（Ⅱ）穩(wěn)定。（Ⅳ）比（Ⅲ）穩(wěn)定，主要是由于（Ⅲ）中兩個直立-CH3的空間張力所致。其他構象異構體的穩(wěn)定性，學生也可以這樣自行構建和分析。對于鏈烷烴的構象異構體，還可以通過碳-碳單鍵的旋轉，觀察所得不同構象異構體的能量隨旋轉角度的變化，對這部分知識的理解很有幫助。

3.化合物的結構參數及光譜數據預測

利用Chemoffice軟件，可以進行化合物的結構表征數據預測，即光譜數據預測。只要能夠寫出化合物的結構，就可以預測化合物的核磁共振氫譜、碳譜、質譜等，對初學者快速掌握各類化合物的特征譜圖很有幫助，對新化合物的結構分析也有幫助。而且可以通過化合物的NMR數據，深入理解芳香性、基團的電子效應（誘導效應、共軛效應）對苯環(huán)、雙鍵等電子云密度、化學反應活性及選擇性的影響。比如，講到取代基的電子效應對雙鍵親電加成反應活性影響時，學生總是難以區(qū)分取代基到底是吸電子的還是供電子的，親電試劑中帶正電的部分到底優(yōu)先加到哪個雙鍵碳原子上，也很難理解誘導效應和共軛效應的共同作用結果。結合化合物中不同化學環(huán)境H原子的化學位移值的差別，很容易直觀的說明這個問題（取代乙烯及取代苯中不同H原子的化學位移值如表1所示）。表1數據顯示，乙烯中的一個H被甲基或甲氧基取代后，端碳原子上H的化學位移值明顯減小，說明H被周圍電子屏蔽，即端碳原子電子云密度比中間碳原子要高。而氯乙烯中，雙鍵上三個H的化學位移都比乙烯中的高，說明雙鍵碳上電子云密度整體下降；但端碳上下降的少一些，再聯(lián)系Cl的吸電子誘導效應和供電子共軛效應的關系，更容易加深理解。同樣可以利用NMR數據來分析取代基對苯環(huán)親電取代反應活性的影響，基團的吸電子及供電子作用在苯環(huán)不同位置上的作用有區(qū)別，取代基的定位效應及對親電取代反應活性的影響一目了然，在此不再贅述。endprint

類似的問題也啟發(fā)學生自己進行關聯(lián)分析。比如，有學生在自己的課程論文中關聯(lián)分析了不同羰基化合物α-H的酸性與α-碳原子化學位移的關系，并結合化學計算工具模擬了不同羰基化合物的電子云分布圖，綜合分析能力得到很大提高。

三、教學模式的數字化改革

數字化教學資源和教學模式是數字化教學的兩個重要因素[1]。數字化教學資源是數字化學習的基礎及保障，是可以在網絡環(huán)境下運行的多媒體教學資料。數字化教學模式則是指在數字化技術支撐的教學環(huán)境中，教師和學生利用數字化教學資源開展教學活動的模式，它更強調學生的自主探究、合作能力以及解決問題能力的培養(yǎng)，而不是教師的滿堂灌。

1.構建了內容豐富的網絡教學平臺，為教學模式數字化提供了保障

有機化學是我?；瘜W、化工、環(huán)境、材料及能源等學科的重要基礎課程。為了滿足不同專業(yè)、不同個體對有機化學知識的需求，貫徹“以學生的學習和發(fā)展為中心”的教學理念，從2014年起，在原有精品課程資源建設的基礎上，借助學校的網絡教學綜合平臺，逐步豐富及完善了不同專業(yè)、不同教師的有機化學課程資源，并進行課程間的資源共享，滿足了不同層次學生的需求。有機化學課程資源組成如圖2所示。

課程信息是便于學生了解課程內容、要求、教學進度及教師情況，基礎資源是便于學生預習、復習及自主檢測。知識點文獻庫主要用于研究性教學，學生根據自己的興趣每人選擇1個論題，通過相關文獻閱讀及問題的論述進行自主提升。

2.利用網絡教學綜合平臺，實施數字化主導的混合式教學模式

混合式教學模式就是要把傳統(tǒng)教學方式的優(yōu)勢和數字化或網絡化的優(yōu)勢結合起來，既要發(fā)揮教師的主導作用，又要充分體現學生作為學習主體的主動性、積極性與創(chuàng)造性[7]。利用自己構建的網絡教學綜合平臺，在有機化學教學中實施了以數字化為主導的混合式教學模式，激發(fā)了學生的學習積極性，自主學習能力明顯提高。

有機化學課程以數字化為主導的混合式教學模式主要包括5個環(huán)節(jié)，即：①教師主導下的學生自主學習環(huán)節(jié)。 教師需要提前進行周密的規(guī)劃和設計，課前將每章的學習任務單、學習材料詳細目錄、教案、預習問題、自測題等上傳至網絡教學平臺，學生根據要求自主學習。②課堂檢查、重點講解及討論環(huán)節(jié)。 教師首先利用難度合適的問題檢查學生的自主學習情況，聽取學生對重、難點知識的理解及存在的疑問。然后，教師根據學生的自主學習情況進行有針對性的重難點知識剖析，并組織討論。③學生自主提升環(huán)節(jié)。 教師在網絡教學平臺上發(fā)布重難點知識、熱點知識的自主探究問題，學生根據自己的興趣進行選題，查資料及論述，并寫成課程小論文的形式提交。④學生自主提升成果展示環(huán)節(jié)。 學生需要在規(guī)定的時間內用PPT展示自己的探究成果。教師根據學生的表述情況、問題的解決情況、PPT制作及答辯情況進行現場點評及評分。⑤課程考核環(huán)節(jié)。 加強過程考核，減少總結性考核。針對核心知識進行三次模塊測試，占40%；期末考試占30%，課前學習完成情況占10%，課堂討論表現10%，課程論文10%。

從以上5個環(huán)節(jié)可以看出，有機化學混合式教學模式與傳統(tǒng)教學模式有著本質的區(qū)別，真正體現了“以學生的學習和發(fā)展為中心”的思想，教師只起教學設計、全程調控、重點剖析及答疑解惑的作用。數字化網絡技術的發(fā)展，使這種教學模式的實施更加方便和快捷。

四、有機化學數字化教學改革的實施效果

本改革方案首先在化學專業(yè)2015級2個班和化學理科實驗班的有機化學（2-1）（48學時）課程教學中進行初步試點，并在這3個班的有機化學（2-2）（48學時）中進行適當修正及完善，主要是加強了化學軟件的使用練習及波譜解析的練習。從總的實施效果來看，學生的自主學習能力明顯提高。比較簡單的知識，比如命名、物理性質及簡單的化學性質都是學生自主學習，課堂上只進行檢查，期末考試這部分的平均得分率是81.9%。通過課前自主學習及課堂上重點剖析，以前學生難于掌握的有機反應機理部分的得分率達到82.8%，推斷結構（涉及波譜解析）部分的平均得分也達到74.5%，比往年大有提高。學生也普遍反映，課前自己帶著問題預習一遍，課堂上再聽講解及參與討論，學習效率大大提高，對很多問題的理解也更加深入。另外，學生通過對一些問題的自主探究及展講，綜合能力得到提高。比如文獻查閱及閱讀能力、寫作能力、化學軟件使用能力、計算機使用能力、語言表達能力及分析問題解決問題的能力都明顯提高。綜合利用數字化技術提高課堂教學效果和人才培養(yǎng)的質量，值得我們不斷探索。

參考文獻：

[1]李正.基于創(chuàng)新人才培養(yǎng)的高校數字化教學改革探析[J].中國大學教學，2010（11）：17-19.

[2]夏道宏，姜翠玉，戰(zhàn)風濤等.有機化學精品課程建設的措施及成效[J].化工高等教育，2007，94（2）：12-14.

[3] 姜翠玉，呂志鳳，徐永強等.有機化學網絡精品資源共享課建設的探索與實踐[J].化工高等教育，2015（3）：1-5，39.

[4]于麗梅，高占先，姜文鳳等.有機化學網絡教學平臺的建設與應用[J].大學化學，2008，23（6）：15-18，29.

[5]焦雪峰.精細化工數字化課程教學資源建設[J].化學教育，2016，37（24）：57-59.

[6]宦雙燕，羊小海，吳朝陽等.分析化學數字化精品教學資源的建設與實踐[J].大學化學，2016，31（8）： 37-41.

[7]余勝泉，路秋麗，陳聲健.網絡環(huán)境下的混合式教學——一種新的教學模式[J].中國大學教學，2005（10）：50-56.

（編輯：魯利瑞）endprint