林柳悅+蔣益萍+張巧艷+秦路平+辛海量

[摘要] 啤酒花是桑科葎草屬植物啤酒花的未成熟帶花果穗，廣泛用于釀造業(yè)以增加啤酒香氣及苦味。該文結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)，對啤酒花的化學(xué)成分（樹脂類、揮發(fā)油、多酚、多糖等）及藥理活性研究作一簡單概述，為之后進(jìn)一步的開發(fā)研究提供依據(jù)和參考。

[關(guān)鍵詞] 啤酒花； 化學(xué)成分； 藥理活性

[Abstract] Hops， the female inflorescences of the hop plant （Humulus lupulus）， are widely used in the brewing industry to add bitterness and aroma to beer. Combining with the relevant literature， the chemical composition（resinae， volatile oil， polyphenol and polysaccharide） in hops and their pharmacological effects are reviewed in this paper so as to present some sights for further application research and development.

[Key words] Humulus lupulus； chemical composition； pharmacological effects

啤酒花Humulus lupulus L.又稱忽布、蛇麻花、香蛇麻、啤瓦古麗（維吾爾語），是桑科Moraceae葎草屬Humulus多年生攀援草本植物，常以其未成熟帶花果穗入藥。其味苦，微涼，無毒，具有健胃消食、鎮(zhèn)靜利尿之功，臨床上可用于治療消化不良、腹脹、肺結(jié)核、膀胱炎、神經(jīng)衰弱、失眠[1]。其主要分布于新疆北部，在華北、東北及浙江、山東等地也有栽培[2]。近年來研究發(fā)現(xiàn)啤酒花含有樹脂類、揮發(fā)油、多酚、多糖等多種化學(xué)成分，具有抗腫瘤、抗氧化、抗菌、鎮(zhèn)靜催眠等藥理活性。

1 化學(xué)成分

1.1 樹脂類

樹脂是啤酒花主要的化學(xué)成分之一，其成分結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜，至今尚不能完全定性。按照歐洲啤酒釀造協(xié)會（European Brewery Convention，簡稱EBC）意見，通常根據(jù)其在不同有機(jī)溶劑中溶解度的不同分為軟樹脂及硬樹脂[3]。軟樹脂是指噢脂含量可以占到啤酒花總量的10%～25%[4]。軟樹脂類成分為α-酸[5][葎草酮（humulone）等]、β-酸[6][蛇麻酮（lupulone）等]（圖1）。α-酸是啤酒花中重要的化學(xué)成分之一，是由葎草酮、合葎草酮、加葎草酮、后葎草酮和前葎草酮等5個同系物組成的一類物質(zhì)的總稱[5]；β-酸是啤酒花軟樹脂中另一重要組分，是由蛇麻酮、合蛇麻酮、加蛇麻酮、前蛇麻酮和后蛇麻酮等5個同系物組成的一類物質(zhì)的總稱[6]。Forino等[7]從啤酒花栽培種“Cascade”中分離得到4-羥基合蛇麻酮（圖2）。α-酸和β-酸中都含有雙鍵，使得二者很容易發(fā)生氧化及催化加氫反應(yīng)，使得酒花品質(zhì)下降（圖3，4）。

硬樹脂是指總樹脂中不溶于己烷的部分，屬于未定性樹脂。硬樹脂既包括啤酒花中天然的硬樹脂，也包括α-酸和β-酸的氧化產(chǎn)物[8]。陳黎斌等[9]通過重量分析法，即用總樹脂的量減去能溶于乙烷的軟樹脂的量來測定硬樹脂的量。

1.2 多酚類

1.2.1 酚酸類 酚酸類化合物是指一類對羥基苯甲酸和對羥基苯丙酸的衍生物[10]。王超群等[11]發(fā)現(xiàn)啤酒花中酚酸類化合物主要有香草酸、原兒茶酸、阿魏酸、芥子酸、龍膽酸。除此之外啤酒花中還含有對羥基苯甲酸[12]、丁香酸[13]、沒食子酸[14]等，這類化合物主要以游離態(tài)的形式存在，也有以酯或糖苷形式存在。

1.2.2 兒茶素類 兒茶素類化合物是指一類黃烷醇的衍生物。在啤酒花中兒茶素類化合物主要有兒茶素[15]、表兒茶素[14-15]、沒食子兒茶酸[16]、表沒食子兒茶酸[17]。

1.2.3 原花色素類 在啤酒花中原花色素類化合物主要有原花青素類二聚體B1，B2，B3，B4，原花青素三聚體[18-21]。李玉姝[16]通過硫解-RP-UPLC-MS分析酒花中原花青素平均聚合度（mDP）及單體組成，發(fā)現(xiàn)酒花原花青素主要組成單位是（+）-兒茶素（>70%），其次是表兒茶素（>10%）、沒食子兒茶素（<5%）。

1.2.4 黃酮類 現(xiàn)代研究表明黃酮類化合物是啤酒花中一類主要的活性成分，根據(jù)其母核結(jié)構(gòu)的不同分為查耳酮類（圖5，6）、黃酮類（圖7）及黃烷類[22]。其中黃腐酚（xanthohumol）（圖8）作為啤酒花特有的黃酮類成分備受關(guān)注。它是由啤酒花蛇麻腺分泌產(chǎn)生的，為一種天然的異戊稀基黃酮類化合物，最早由Power等[23]分離得到。目前已報道的黃酮類化合物48個（表1～3）。此外啤酒花中黃烷類化合物有無色矢車菊素[35]和無色飛燕草素[35]（圖9）。

1.3 揮發(fā)油

啤酒花中揮發(fā)性成分簡稱為酒花精油，由啤酒花蛇麻腺所分泌，是啤酒花中重要的香氣來源。酒花精油化學(xué)成分復(fù)雜，主要分為3類：碳?xì)浠衔?、含氧化合物和含硫化合物，其中含氧化合物是酒花精油中主要組成成分[35]。Kac等[36]曾采用GC手段分析了不同產(chǎn)地啤酒花的揮發(fā)性成分，共檢測出200多個化合物。李紅等[37]采用HS-GC-MS對酒花油揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，共分離鑒定出74種化合物。

1.4 多糖類

多糖類化合物也是啤酒花中的化學(xué)成分之一，具有一定的生物活性，但目前對啤酒花中多糖的研究較少。喬茜茜[38]對啤酒花多糖進(jìn)行解析，發(fā)現(xiàn)啤酒花多糖其單糖組成為D-阿拉伯糖、D-半乳糖、L-（-）-巖藻糖、L-鼠李糖、D-甘露糖、D-半乳糖醛酸和D-葡萄糖醛酸，摩爾比為10.77∶3.91∶2.19∶0.33∶0.20∶0.31∶0.57。

1.5 其他

Forino等[7]從啤酒花栽培種“Cascade”中分離得到humudifucol（圖10）及cascadone（圖11）。

2 藥理作用

據(jù)《新疆中草藥手冊》記載，啤酒花味苦，微涼，無毒，具有健胃消食，鎮(zhèn)靜利尿之功，可用于消化不良、腹脹、肺結(jié)核、膀胱炎、神經(jīng)衰弱、失眠等癥[1]。《寧夏中藥志》記載啤酒花具有健胃，安神，抗癆，清熱，利水，化痰止咳之功，用于消化不良、癔病、失眠、肺癆、咳嗽、淋證，外用治瘰癘，傷口感染[39]?！端拇ㄖ兴幹尽穂40]、《內(nèi)蒙古植物志》[41]、《黃土高原植物志》[42]也都有記載啤酒花可做藥用，具有清熱利尿，涼血退蒸，鎮(zhèn)靜安神等作用。多年來研究發(fā)現(xiàn)，啤酒花對多種細(xì)菌有抑制作用，并且具有抗腫瘤、抗氧化、鎮(zhèn)靜催眠、雌激素樣作用等藥理活性。

2.1 抗菌

啤酒花中的α-（β-）酸均有良好的抑菌作用，尤其是對于G+菌（包括微球菌、葡萄球菌、分枝桿菌、鏈霉菌）的抑菌效果明顯。啤酒花抗分枝桿菌的作用結(jié)果表明，不同質(zhì)量濃度的啤酒花乙醇提取物（4，8 g·L^-1）對利福平結(jié)核分枝桿菌的敏感和抗性菌株有顯著的抑制作用[43]。連文琦[44]采用實驗分離得到的α-酸及β-酸測定其對大腸埃希氏菌Escherichia coli、枯草芽胞桿菌Bacillus subtilis、金黃色釀膿葡萄球菌Staphylococcus aureus的抑制作用，結(jié)果表明隨著α-，β-酸溶液濃度的增大其抑菌效果越明顯，抑菌圈越大。

2.2 抗氧化

啤酒花總黃酮具有較強(qiáng)的抗氧化作用[45]，其還原能力低于同濃度維生素C，但遠(yuǎn)高于同濃度BHT總還原能力[46]。郭苗等[47]從廢酒花中分離得到的多酚提取物（含原青花素489.6 mg·g^-1，黃酮類化合物261.8 mg·g^-1），以200～800 mg·kg^-1·d^-1的劑量持續(xù)灌胃高脂小鼠5周，結(jié)果表明酒花多酚對高脂血癥小鼠具有顯著的降脂和抗氧化作用。喬茜茜[38]采用DPPH自由基清除能力實驗、羥基自由基的清除能力實驗、亞硝酸清除能力實驗、還原力測定和 β-胡蘿卜素-亞油酸乳化法等5種體外評價體系，對啤酒花多糖體外抗氧化活性進(jìn)行了研究，結(jié)果表明啤酒花多糖提取物在不同的抗氧化體系中均表現(xiàn)出一定的抗氧化活性。其中，啤酒花多糖在β-胡蘿卜素-亞油酸乳化液評價體系中的總抗氧化活性和清除羥基自由基、亞硝基的能力相對較強(qiáng)。

2.3 抗腫瘤

現(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)，啤酒花中黃腐酚有抗腫瘤作用。同水飛薊賓中的比薊及柚皮苷中的柑橘黃酮類成分相比，黃腐酚能更有效的抑制人體肝瘤細(xì)胞的體外增殖[48]。Miranda等[49]采用分離得到的黃酮對乳腺癌細(xì)胞（MCCF-7）、克隆癌細(xì)胞 （HT-29）、卵巢癌細(xì)胞（A-2780）進(jìn)行體外抗增殖試驗，結(jié)果表明黃腐酚在對正常細(xì)胞沒有毒害的情況下，對幾種腫瘤細(xì)胞的生長有明顯的劑量依賴性抑制作用，其中對卵巢癌的抑制效果最為顯著，其次是乳腺癌。李明澤等[50]實驗發(fā)現(xiàn)異葎草酮對人胃腺癌細(xì)胞SGC-7901及人肝癌細(xì)胞HcpG-2均有較強(qiáng)的抑制作用，IC50分別為13.4，11.58 mg·L^-1。

2.4 鎮(zhèn)靜催眠

鎮(zhèn)靜鎮(zhèn)痛作用是啤酒花最為傳統(tǒng)的作用之一。German Commission E 認(rèn)為啤酒花可用于治療情感障礙、焦慮不安、睡眠障礙[51]。在一項有184名有輕度失眠患者參與試驗中，在相同情況下，聯(lián)合使用啤酒花提取物（83.8 mg）及纈草提取物（374 mg），結(jié)果表明聯(lián)合用藥患者的睡眠質(zhì)量明顯改善，并且沒有失眠癥的反彈[52]。謝偉等[53]采用含有酒花的眠得安煎劑觀察對小鼠鎮(zhèn)靜催眠的作用，結(jié)果表明眠得安煎劑可顯著減少小鼠的自主活動，顯著延長戊巴比妥鈉的睡眠時間，可見眠得安煎劑有一定的催眠作用。

2.5 雌激素樣作用

隨著對天然植物激素物質(zhì)的研究與開發(fā)，已越來越多應(yīng)用其來治療與激素異常相關(guān)的疾病。Miligan[54]研究結(jié)果表明啤酒花中黃腐酚、異黃腐酚等酚類成分具有雌激素樣作用，能與17-β雌二醇競爭結(jié)合雌激素受體，其親和力是雌二醇的1/10。汪江碧等[55]研究啤酒花水提液對去卵巢肥胖大鼠的影響，表明去卵巢后大鼠體重逐漸增加，口服啤酒花可抑制去卵巢大鼠體重的增加，且啤酒花可改善胰島素的敏感性，降低胰島素抵抗。

2.6 降血糖

近年來研究發(fā)現(xiàn)啤酒花中異α-酸[56]、黃腐酚[57]能夠降低KK-A（y）模型小鼠血清中葡萄糖、甘油三酸脂及FAA水平。劉玉梅[58]等研究啤酒花超臨界CO2浸膏、β-酸、六氫β-酸對四氧嘧啶復(fù)制的糖尿病小鼠的動物模型的治療作用，發(fā)現(xiàn)啤酒花超臨界CO2浸膏、β-酸、六氫β-酸對小鼠糖尿病癥狀均有一定的治療作用，且該作用與灌胃樣品的劑量呈正相關(guān)關(guān)系。

2.7 抗病毒

啤酒花還具有抗病毒活性。Buckwold等[59]發(fā)現(xiàn)黃腐酚對反芻性痢疾病毒（BVDV）、皰疹單一性病毒1（HSV-1）和皰疹單一性病毒2（HSV-2）有抑制作用。此外Wang等[60]研究發(fā)現(xiàn)黃腐酚對艾滋病病毒有（HIV-1）有抑制作用。Lou等[61]研究黃腐酚對丙型肝炎病毒的抑制作用，發(fā)現(xiàn)黃腐酚在3.53 μmol·L^-1時能夠顯著性抑制丙型肝炎病毒RNA水平，表明黃腐酚具有抗丙型肝炎病毒作用。

3 結(jié)語

啤酒花作為啤酒生產(chǎn)過程中不可或缺的原料一直受到人們的關(guān)注，也正因如此限制了啤酒花除在釀造方面的應(yīng)用，忽略了啤酒花的其他作用。但隨著科學(xué)技術(shù)手段的發(fā)展，人們對啤酒花的研究也更加深入，逐步發(fā)現(xiàn)了啤酒花主要的活性成分α-，β-酸及黃腐酚等，證明了其具有抗菌、抗腫瘤、抗氧化、雌激素樣作用降血糖、抗病毒等一系列的藥理活性。啤酒花具有較廣泛的應(yīng)用前景及開發(fā)利用價值仍有待于深入研究、挖掘。

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[責(zé)任編輯 丁廣治]