周慶新，劉婷婷，楊魯

（1.日照職業(yè)技術(shù)學(xué)院海洋工程學(xué)院，山東日照276826；2.中國(guó)海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，山東青島266003）

蝦青素的來(lái)源、生物功效及吸收代謝研究進(jìn)展

周慶新1，劉婷婷1，楊魯2

（1.日照職業(yè)技術(shù)學(xué)院海洋工程學(xué)院，山東日照276826；2.中國(guó)海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，山東青島266003）

對(duì)目前有關(guān)蝦青素來(lái)源、存在形態(tài)、生物學(xué)功能和吸收代謝的研究進(jìn)展進(jìn)行系統(tǒng)綜述。在此基礎(chǔ)上，對(duì)天然來(lái)源蝦青素作為功能因子使用時(shí)遇到的問(wèn)題做思考和總結(jié)。以期為把握蝦青素相關(guān)研究領(lǐng)域的前沿方向，探究蝦青素營(yíng)養(yǎng)功能與其作用機(jī)理，以及結(jié)構(gòu)與功能之間關(guān)系的闡明起指導(dǎo)作用。同時(shí)，為解決蝦青素營(yíng)養(yǎng)特性保持和終端食品合理開(kāi)發(fā)等產(chǎn)業(yè)實(shí)際問(wèn)題提供參考。

蝦青素；來(lái)源；生理功能；吸收；代謝

蝦青素（Astaxanthin）作為非維生素A原脂溶性酮式類(lèi)胡蘿卜素，在海洋動(dòng)植物、微型藻類(lèi)以及酵母中廣泛分布[1]。獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)賦予其有效淬滅活性氧的能力，是迄今為止人類(lèi)發(fā)現(xiàn)的自然界中最強(qiáng)的抗氧化劑，受到各國(guó)科研工作者和消費(fèi)者的廣泛關(guān)注。蝦青素在人體內(nèi)無(wú)法合成，只能通過(guò)膳食攝取。美國(guó)食品和藥物管理局（FDA）禁止化學(xué)合成蝦青素作為膳食補(bǔ)充劑用于食品生產(chǎn)，但是批準(zhǔn)其作為著色劑在動(dòng)物及水產(chǎn)飼料和日化領(lǐng)域中使用，歐盟委員會(huì)批準(zhǔn)天然蝦青素作為食品著色劑在食品行業(yè)應(yīng)用[2]。在自然界中，天然蝦青素的最主要攝食來(lái)源是海洋食品和雨生紅球藻[3]，目前有關(guān)蝦青素對(duì)人類(lèi)健康的功效已被大量研究證實(shí)，且蝦青素是被發(fā)現(xiàn)唯一能穿透血-腦、血-視網(wǎng)膜屏障的類(lèi)胡蘿卜素，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)和大腦功能可產(chǎn)生積極的影響[4]。因此，將天然蝦青素作為膳食營(yíng)養(yǎng)補(bǔ)充劑用于食品、保健品或藥品，對(duì)改善人類(lèi)健康具有切實(shí)意義。本文從蝦青素的來(lái)源、形態(tài)分布、生理活性以及吸收代謝特性等方面進(jìn)行了概述，并對(duì)相關(guān)數(shù)據(jù)作了整合分析，以期為蝦青素資源的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用提供有效參考。

1 蝦青素的結(jié)構(gòu)特性、來(lái)源及存在形態(tài)

1.1 蝦青素的結(jié)構(gòu)特性

蝦青素又名蝦黃質(zhì)、龍蝦殼色素，化學(xué)名稱(chēng)為3，3′-二羥基-4，4′-二酮基-β，β′-胡蘿卜素，分子式C40H52O4，其化學(xué)結(jié)構(gòu)是由4個(gè)異戊二烯單位以共軛雙鍵形式連接，在兩端有兩個(gè)異戊二烯單位組成的六元環(huán)結(jié)構(gòu)[2]。一方面，其間存在有兩個(gè)手性碳原子，分別是3C和3′C，而每個(gè)手性碳原子可有兩種構(gòu)象（即R型或S型），故相應(yīng)會(huì)產(chǎn)生3種光學(xué)異構(gòu)體：一對(duì)外消旋型蝦青素（左旋型3S，3′S和右旋型3R，3′R）和一個(gè)內(nèi)消旋型蝦青素（3S，3′R）；另一方面，蝦青素分子中多個(gè)碳碳雙鍵形成的共軛長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)致使其容易發(fā)生順?lè)串悩?gòu)，形成多種幾何異構(gòu)體[5]。通常順式構(gòu)型中順式雙鍵附近的氫原子之間或氫原子與甲基之間空間位阻較大。因此，自然界中游離態(tài)蝦青素多以全反式蝦青素（all-trans-astaxanthin）存在，該種異構(gòu)體分支基團(tuán)（甲基）不會(huì)競(jìng)爭(zhēng)空間位置，使其表現(xiàn)出相對(duì)較好的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性[6]。但是全反式蝦青素易受溶劑特性、光、熱、氧、金屬離子等因素的影響而發(fā)生幾何異構(gòu)化反應(yīng)，轉(zhuǎn)化形成多種順式構(gòu)型異構(gòu)體[7-8]。目前文獻(xiàn)報(bào)道[7]的蝦青素順式異構(gòu)體形式主要有：9-順-蝦青素（9-cisastaxanthin）、13-順-蝦青素（13-cis-astaxanthin）、15-順-蝦青素（15-cis-astaxanthin）、13，15-雙-順-蝦青素（13，15-di-cis-astaxanthin），各蝦青素異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖1所示。

圖1 蝦青素幾何異構(gòu)體和光學(xué)異構(gòu)體結(jié)構(gòu)圖Fig.1 The structure profile of astaxanthin geometrical isomers and stereoisomers

1.2 蝦青素來(lái)源及存在形態(tài)

1.2.1 蝦青素來(lái)源

目前商品化的蝦青素產(chǎn)品主要來(lái)源于雨生紅球藻、紅法夫酵母和合成蝦青素，另外還有部分富含蝦青素的蝦油產(chǎn)品。研究人員通過(guò)分析測(cè)定不同生物資源中蝦青素的含量發(fā)現(xiàn)，雨生紅球藻（Haematococcus pluvialis）是天然蝦青素的良好來(lái)源[9]，其中蝦青素約占藻粉干重的4%～5%；紅法夫酵母中蝦青素約占干重的0.12%[10]；其它幾種常見(jiàn)水產(chǎn)資源中總蝦青素的含量如圖2所示，數(shù)據(jù)顯示：南極磷蝦體內(nèi)總蝦青素的含量約為120mg/kg，對(duì)蝦和甜蝦約為30mg/kg～60mg/kg，梭子蟹約在30mg/kg，三文魚(yú)中約為15mg/kg～20mg/kg[11-12]（均以干重計(jì)）。

圖1 蛋白質(zhì)濃度標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.1 The standard curve of protein concentration

1.2.2 蝦青素存在形態(tài)

蝦青素在自然界中的存在形態(tài)主要分為游離態(tài)和酯化態(tài)（單酯型和雙酯型，結(jié)構(gòu)如圖3所示），且具有顯著地物種差異性。研究顯示在鮭鱒魚(yú)和紅法夫酵母中蝦青素主要以游離態(tài)存在[13-14]，而在藻、蝦和蟹中主要以酯化態(tài)存在，游離態(tài)含量相對(duì)較少[15-17]。苗鳳萍[17]報(bào)道，雨生紅球藻中游離態(tài)蝦青素、蝦青素單酯和雙酯分別約占5%、70%和25%。Gladis和Bjerkeng[16]對(duì)莫氏巖瓷蟹中的色素組分進(jìn)行了研究，結(jié)果表明在總類(lèi)胡蘿卜素中，游離蝦青素約占10%，蝦青素單酯約占12%，蝦青素雙酯約占70%。幾種常見(jiàn)水產(chǎn)資源中游離態(tài)蝦青素和酯化態(tài)所占相對(duì)百分含量如圖4所示。另外，與蝦青素相鏈接的脂肪鏈多為長(zhǎng)鏈脂肪酸，其中雨生紅球藻來(lái)源蝦青素酯結(jié)構(gòu)中脂肪酸主要以十八碳酸和十六碳酸為主，在南美白對(duì)蝦、南極磷蝦以及梭子蟹中，蝦青素酯的脂肪酸鏈多為C20∶5和C22∶6形式存在。在此值得注意的現(xiàn)象是：動(dòng)物本身不能合成蝦青素和蝦青素酯[18]，只能從食物中攝取，而蝦青素在蝦類(lèi)水生生物體內(nèi)主要以酯化型居多，在魚(yú)類(lèi)體內(nèi)卻多以游離態(tài)存在，說(shuō)明動(dòng)物體內(nèi)蝦青素的吸收、轉(zhuǎn)化和蓄積具有很強(qiáng)的選擇性，同時(shí)從仿生學(xué)的角度為研究改善蝦青素在人體內(nèi)的利用度提供新的思路。

圖3 游離態(tài)蝦青素、蝦青素單酯和蝦青素雙酯的結(jié)構(gòu)圖Fig.3 Structures of astaxanthin，astaxanthin monoesters，and astaxanthin diesters

另一方面，自然界中的游離態(tài)蝦青素多是以全反式蝦青素（all-trans-astaxanthin）和13-順-蝦青素（13-cisastaxanthin）的幾何構(gòu)型存在，但不同生物體內(nèi)蝦青素光學(xué)構(gòu)型卻差異性顯著。作者對(duì)國(guó)內(nèi)外相關(guān)研究[10，17，19]進(jìn)行了檢索，對(duì)不同物種中蝦青素的光學(xué)異構(gòu)體構(gòu)成進(jìn)行了總結(jié)歸納（如圖5所示），數(shù)據(jù)表明：雨生紅球藻、三文魚(yú)及南極磷蝦體內(nèi)的蝦青素主要以3S，3’S構(gòu)型存在，紅法夫酵母中蝦青素則全以3R，3’R構(gòu)型存在，對(duì)蝦和梭子蟹中3S，3’S和3S，3’R兩種構(gòu)型相對(duì)含量較高，合成蝦青素則是3種構(gòu)型蝦青素的混合物（3S，3’S占25%、3R，3’R占25%，3S，3’R占50%）[9，10，16，20-21]。

圖4 不同水產(chǎn)品中蝦青素及蝦青素酯的相對(duì)百分含量Fig.4 The relative percentage content of astaxanthin and astaxanthin esters in different aquatic products

圖5 不同樣品中蝦青素光學(xué)異構(gòu)體相對(duì)百分含量Fig.5 The relative percentage content of Astaxanthin stereoisomers in different samples

2 蝦青素的生物學(xué)功能及其吸收代謝研究

2.1 蝦青素的生物學(xué)功能

蝦青素分子結(jié)構(gòu)中特殊的β-紫羅蘭酮環(huán)和長(zhǎng)鏈共軛烯烴結(jié)構(gòu)賦予其有效淬滅活性氧的功能，它是迄今為止自然界中最強(qiáng)的天然抗氧化劑，其清除自由基能力是維生素E和其他類(lèi)胡蘿卜素（葉黃素、番茄紅素和β-類(lèi)胡蘿卜素）的500倍之多[22]，并且蝦青素是目前發(fā)現(xiàn)唯一能穿透血-腦（Blood-Brain）、血-視網(wǎng)膜（Blood-Retina）屏障的類(lèi)胡蘿卜素[4]，諸多結(jié)構(gòu)和特性使蝦青素表現(xiàn)出卓越的生物學(xué)功能。已有大量動(dòng)物試驗(yàn)表明：蝦青素具有抗腫瘤[23]、抗炎活性[24]、抗糖尿病[25]、減少氧化損傷[26]、加強(qiáng)機(jī)體免疫力[27]、改善運(yùn)動(dòng)機(jī)能[28]、預(yù)防心腦血管疾病[29]等功能。目前有關(guān)蝦青素生物活性的研究報(bào)道歸納見(jiàn)表1。另外，國(guó)內(nèi)外研究顯示，不同蝦青素異構(gòu)體所表現(xiàn)出的生物學(xué)功能具有差異性，3S，3’S蝦青素相較于3R，3’R和3S，3’R具有更好的生物學(xué)功能以及更強(qiáng)的抗氧化活性[9]；Liu等[30]通過(guò)多種體外模擬試驗(yàn)證明：與全反式蝦青素相比，9-順-和13-順-蝦青素在多模擬體系中均表現(xiàn)出更高的抗氧化能力。

表1 體內(nèi)或體外模型試驗(yàn)中蝦青素的生物活性Table 1 Astaxanthin biological activities in vitro and in vivo models

2.2 蝦青素的吸收代謝研究現(xiàn)狀

蝦青素作為一種類(lèi)胡蘿卜素，在攝取后能否發(fā)揮生物活性的關(guān)鍵因素是其吸收利用或儲(chǔ)存在人體中的比例，其利用率主要受分子結(jié)構(gòu)、在食物中的物理結(jié)合方式、膳食中脂肪含量以及胃腸道中胰酶和膽鹽的含量等因素影響[49]。目前有關(guān)蝦青素在體內(nèi)吸收代謝過(guò)程的研究相對(duì)較少，尤其是有關(guān)不同分子結(jié)構(gòu)蝦青素類(lèi)化合物在生物體內(nèi)的消化吸收過(guò)程鮮為報(bào)道。Ranga等[20，32]和Olson等[50]研究報(bào)道，通過(guò)在飲食中添加油脂，可有效提高蝦青素的生物利用度，提示食品基質(zhì)中的脂質(zhì)種類(lèi)和含量是影響蝦青素在生物體內(nèi)利用率的重要因素。?sterlie等[51]和Coral等[52]研究了人體口服攝入蝦青素和蝦青素酯后，蝦青素在人體血清中的存在形態(tài)，研究結(jié)果表明：攝入游離態(tài)蝦青素后其在血液中與脂蛋白結(jié)合；而攝入蝦青素酯后，在血液中只檢測(cè)到了游離態(tài)蝦青素，無(wú)酯化態(tài)蝦青素檢出，并且其在血液中的響應(yīng)值比攝入相同當(dāng)量的游離蝦青素低4～5倍，在此研究基礎(chǔ)上推測(cè)，游離態(tài)蝦青素可被人體直接吸收利用，而酯化態(tài)蝦青素需要在消化道內(nèi)先被水解成游離蝦青素，然后以游離態(tài)形式被人體吸收，這一研究為蝦青素酯在體內(nèi)發(fā)揮與游離態(tài)蝦青素相同的生物學(xué)效價(jià)提供了一定的證據(jù)，但是缺乏直觀系統(tǒng)地研究數(shù)據(jù)來(lái)證明這一推測(cè)的準(zhǔn)確性。Fukami等[53]利用化學(xué)法合成辛酸蝦青素單酯和雙酯，并利用大鼠模型對(duì)其藥代動(dòng)力學(xué)進(jìn)行了研究，研究結(jié)果顯示，推測(cè)中鏈蝦青素酯的生物利用度優(yōu)于長(zhǎng)鏈蝦青素酯。辛酸蝦青素單酯在大鼠體內(nèi)的生物利用率高于辛酸蝦青素雙酯，高于商品化雨生紅球藻來(lái)源蝦青素提取物（蝦青素和蝦青素酯的混合物），另外蝦青素在肝臟中的最大代謝濃度是血清的3倍左右，據(jù)Fukami推斷，中鏈脂肪酸鏈構(gòu)成的蝦青素酯具有較高的生物利用率。通過(guò)該研究結(jié)果可以看出，蝦青素酯的脂肪酸鏈組成與其生物利用率具有相關(guān)性，但是目前有關(guān)蝦青素酯結(jié)構(gòu)-生物利用率之間的構(gòu)效關(guān)系尚不明確，有待進(jìn)一步研究證實(shí)。

3 結(jié)語(yǔ)

天然蝦青素對(duì)于改善人體健康具有非常實(shí)際的意義，但其極不穩(wěn)定，易受光、熱、氧等外界因素作用而發(fā)生氧化降解，導(dǎo)致食品外觀品質(zhì)和營(yíng)養(yǎng)性下降，且在體內(nèi)的生物利用率較低，嚴(yán)重限制了其在食品行業(yè)中的應(yīng)用。故食品中添加的蝦青素須以一種相對(duì)穩(wěn)定的高生物效價(jià)分子狀態(tài)存在。另外，蝦青素的穩(wěn)定性和生物利用度除受分子結(jié)構(gòu)影響外，還受食品體系等外在因素影響。然而，目前有關(guān)不同分子形態(tài)蝦青素結(jié)構(gòu)和食品體系對(duì)其穩(wěn)定性和吸收代謝的影響及機(jī)制尚不明確。因此今后此類(lèi)研究工作的開(kāi)展顯得尤為重要，其不僅對(duì)蝦青素穩(wěn)定性和生物利用度的影響因素、規(guī)律及機(jī)制的揭示具有重要的理論意義，同時(shí)可為篩選高穩(wěn)定性和高生物利用度的蝦青素分子形式，以及高生物利用度蝦青素酯穩(wěn)態(tài)化賦型食品的設(shè)計(jì)提供依據(jù)，最終為蝦青素資源的高值化利用，及其科學(xué)營(yíng)養(yǎng)膳食探尋新的策略和方案。

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Recent Progress in Sources，Biological Function，Absorption and Metabolism Characteristics of Astaxanthin

ZHOU Qing-xin1，LIU Ting-ting1，YANG Lu2
（1.College of Marine Engineering，Rizhao Polytechnic，Rizhao 276826，Shandong，China；2.College of Food Science and Engineering，Ocean University of China，Qingdao 266003，Shandong，China）

The sources，form distribution，biological function，absorption and metabolism characteristics of astaxanthin were reviewed.Based on these information，the problems in the process of using astaxanthin as functional factor was analysis and concluded.The current review has important significance for grasping the front direction of astaxanthin researching filed，function and mechanism investigation，and revealing relationship between structure and function.Meanwhile，the current review provides up-to-date information on nutrition maintenance of astaxanthin in processing，and rational development of functional food.

astaxanthin；sources；biological function；absorption；metabolism

2016-12-01

山東省自然科學(xué)基金博士基金項(xiàng)目（NO.ZR2016CB35）

周慶新（1986—），男（漢），博士，研究方向：水產(chǎn)化學(xué)、食品功效成分研究。

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.16.046