許志勤

摘要：通過《有機化學基礎》模塊的“芳香烴”的課堂教學和教學反思，說明在化學課堂教學中如何對學生進行化學學科觀念的教育，以培養(yǎng)學生的化學學科核心素養(yǎng)。有機化學課堂教學能有效進行物質結構決定性質、化學實驗是檢驗化學原理和理論的重要方法、化學能很好地服務于社會可持續(xù)發(fā)展等化學學科觀念的教育。

關鍵詞：芳香烴；課堂教學；學科觀念；教學反思

文章編號：1008-0546（2016）06-0000-00 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.06.000

一、案例背景

2015年4月，江蘇省泰州中學組織“物理、化學、生物學科專項教學診斷”評價活動，邀請了江蘇省10多名大、中學教育專家、學者來校督導評估。其間筆者基于在化學課堂教學中對學生進行學科觀念教育的思考，開設了《有機化學基礎》模塊中的“芳香烴”[1]一節(jié)課，經過同行和專家的教學點評和自己的教學反思，筆者認為有機化學課堂教學能有效進行物質結構決定性質、化學實驗是檢驗化學原理和理論的重要方法、化學能很好地服務于社會可持續(xù)發(fā)展等化學學科觀念的教育。

二、設計思想及課堂實錄

1. 設計意圖

高中《有機化學基礎》模塊的教學，就是要讓學生通過典型有機化合物的結構和性質的學習，能從宏觀與微觀相結合的視角認識有機化合物的結構與性質，建立物質結構與性質的聯系，能運用實驗方法研究有機化合物的轉化反應及其反應條件，能基于可持續(xù)發(fā)展的綠色化學理念、運用有機化學的知識解決與化學相關的生活和生產中的問題。

“芳香烴”是高中化學選修模塊《有機化學基礎》中的內容，從教學內容看，在人教版高中化學必修2中已詳細介紹了苯的結構和性質，學生對苯的結構和性質已經有一定的知識基礎，高中化學選修5中將苯和苯的同系物的代表甲苯融合于一體，討論“芳香烴”的共性與個性，引導學生從結構決定性質的視角，運用分析比較、基于證據推理的思維方法學習“芳香烴”，讓學生在建構知識的同時，形成學科基本觀念和學科思維方式[2]。

2. 教學流程

教材中苯的同系物是通過“結構、性質、來源、應用”這一主線闡述了知識的內在聯系，但這樣的新授課往往容易陷入“教師講得精彩、學生聽得乏味”的局面，大部分學生在學習中能夠掌握結論：如方程式、產物類型、反應現象等，但對知識產生的過程、方法關注不夠，對知識之上的學科觀念的理解不到位。

根據認知沖突理論，學生已有知識和經驗與新知識之間存在某種差異而導致的心理失衡時，容易激起強烈的求知欲望。本節(jié)課力圖在學生原有的苯和脂肪烴的知識結構上設置造成學生認知沖突的問題討論，讓學生主動參與知識的獲取過程[3]。課堂教學從知識和能力兩條主線同時展開，其知識主線為通過閱讀苯、甲苯、二甲苯的資料卡片，引導學生挖掘這三種物質的物理性質、化學性質、來源和用途。能力主線：利用已經具備的“苯”和“烷烴”的基礎知識，通過“對比、聯系、遷移”的學習方法，讓學生在“自主活動”與“合作探究”中構建苯的同系物的知識體系，同時培養(yǎng)發(fā)現問題、認識規(guī)律和運用規(guī)律的能力及科學的思維方法。

3. 教學實錄[閱讀思考]

[師]在高一化學學習中，我們已經詳細討論了苯的知識。苯環(huán)的一個氫被甲基取代就得到甲苯，苯環(huán)的兩個氫被甲基取代就得到二甲苯。苯、甲苯、二甲苯都屬于芳香烴，都是重要的化工原料，具有廣泛的應用。請大家閱讀“苯、甲苯、二甲苯”的相關資料，并與同學交流討論資料卡片中提出的問題。

[交流討論]

[生]（閱讀資料、獨立思考，通過老師引導和同學參與的交流討論形成共識）

（1）苯、甲苯、對二甲苯的復雜的組成和結構決定了其具有豐富的性質，豐富的性質決定其具有廣泛的應用。

（2）苯、甲苯、對二甲苯中都存在介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊共價鍵（大π鍵），與苯相比，甲苯、對二甲苯還存在甲基。

（3）甲苯、對二甲苯中存在甲基，甲基與苯環(huán)的相互作用，必然使甲苯、對二甲苯具有比苯更豐富的性質。

[回顧總結]

[師]苯、甲苯、對二甲苯相似的結構特征，決定了他們具有相近的性質。請同學們根據已學的苯的性質和上述資料的內容，總結歸納苯的結構和性質，并分析結構與性質的關系。

[生1]苯能與氯氣反應生成氯苯、與濃硝酸反應生成硝基苯，這兩個反應是取代反應。

[生2]苯能與氫氣反應生成環(huán)己烷，發(fā)生的是加成反應。

[師]很好，同學們知道苯主要發(fā)生兩類反應，加成和取代。聯想到前面學習的脂肪烴，根據各自結構特征，烷烴主要發(fā)生取代反應，烯烴主要發(fā)生加成反應。那從組成上看，苯屬于飽和烴還是不飽和烴？如何驗證？

[生]不飽和烴（如乙烯、乙炔）都能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。

[師]那我們就來驗證苯能否使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（老師演示實驗，學生觀察與思考）

[生]苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，但我覺得它是不飽和烴，因為它的分子式為 C6H6，具有很高的不飽和度。

[師]請大家仔細觀察苯的結構模型，閱讀教材P37科學視野，找出苯結構上的特點，分析結構對其性質的影響。

[師]苯中含大π鍵，使苯雖然組成上不飽和度高，但結構比較穩(wěn)定，所以剛才討論的苯的幾個反應看似矛盾，現在都可以從結構上給予解釋了。請同學們在學習筆記中書寫苯的鹵代反應、硝化反應以及與氫氣發(fā)生的催化加成反應的化學方程式。（投影交流）

[問題解決1：甲苯的性質]

[師]從組成上看，甲苯可以理解成是苯分子中的一個氫被甲基取代得到的產物。請大家預測甲苯具有哪些性質？同學們注意，預測甲苯性質可以從下面3個方面考慮：（1）由苯的性質預測甲苯的性質，（2）比較苯、甲苯的組成和結構預測甲苯性質，（3）結合上述閱讀資料預測甲苯性質。

[生1]與苯相似，甲苯能發(fā)生鹵代反應生成鹵代甲苯。

[生2]與苯相似，甲苯能發(fā)生硝化反應生成硝基甲苯。

[生3]資料說甲苯能發(fā)生“側鏈鹵代”，甲基上的3個氫原子可被氯原子逐一取代，得到一氯芐、二氯芐和三氯芐。

[生4]資料說“甲苯氧化得到苯甲酸”，甲苯容易被氧化。

[師]先請大家寫出甲苯側鏈氯代分別生成一氯芐、二氯芐和三氯芐的化學方程式，請注明反應條件。

[生]完成化學方程式的書寫。

[師]通過上述討論，我們發(fā)現還有兩個問題沒有解決：（1）甲苯硝化反應生成硝基甲苯，如何寫硝基甲苯的結構簡式？（2）甲苯為什么能氧化得到苯甲酸？因為根據我們的知識，苯和甲烷都很難氧化到酸的。

[師]首先我們討論第一個問題：甲苯硝化反應生成硝基甲苯，如何寫硝基甲苯的結構簡式？[生1]當苯環(huán)上有甲基時，苯環(huán)上其它碳原子的相對位置就存在“鄰、間、對”的問題，那硝基取代在哪里？

[師]這個問題提的特別好，同學們已經有了苯環(huán)中取代基定位的意識。根據理論分析和大量的實驗結果，甲苯進行取代反應，取代基團主要進入甲基的鄰位和對位，產物主要是鄰和對兩種二元取代物的混合物。

[師]大家閱讀教材P38，試著寫下甲苯硝化的產物，找出甲苯的硝化反應條件，并試著解釋苯硝化和甲苯硝化反應條件的差異的原因，與同學相互交流。

[師]為什么甲苯的硝化溫度比苯的硝化溫度低？大家再看苯和甲苯的模型，甲苯中甲基的存在導致苯環(huán)中大π鍵穩(wěn)定性削弱，使得甲苯的硝化更容易發(fā)生。不但可以生成對硝基甲苯和鄰硝基甲苯，一定條件下還能生成2，4，6—三硝基甲苯，三硝基甲苯簡稱TNT，是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等方面（PPT投影反應方程式）。

[師]現在我們討論第二個問題：甲苯為什么容易被氧化得到苯甲酸，而苯或甲烷都不能？

[師]雖然甲苯可以理解成是苯分子中的一個氫被甲基取代得到的產物，或是甲烷中的一個氫被苯基取代的產物，但甲苯中的甲基與苯環(huán)是發(fā)生相互影響的，基團相互影響的結果是：第一是甲基使苯環(huán)的氫更容易發(fā)生取代反應，第二是苯環(huán)使甲基上的C-H鍵更容易斷裂而發(fā)生氧化還原反應。

[問題解決2：對二甲苯的性質]

[師]從組成上看，對二甲苯可以理解成是苯分子中的對位的兩個氫被甲基取代得到的產物，也可以理解成是甲苯分子中對位的一個氫再被甲基取代得到的產物，請大家預測對二甲苯具有哪些性質？

[生1]與苯相似，對二甲苯能與氯氣、濃硝酸發(fā)生取代反應，反應產物也存在同分異構體。

[生2]與甲苯相似，對二甲苯容易被氧化成對二苯甲酸。

[生3]與甲苯相似，對二甲苯的硝化反應和氧化反應應該更容易。

[師]首先我們通過實驗看看對二甲苯是否比甲苯更容易被氧化。

[演示實驗]分別向兩支試管中注入2mL甲苯和2mL對二甲苯，分別向試管中滴加3滴KMnO4酸性溶液，振蕩，觀察比較實驗現象。

[生]兩支試管中紫色都褪去了，對二甲苯中褪色的速度更快。

[師]實驗現象表明對二甲苯在酸性KMnO4溶液氧化比甲苯氧化更容易，說明對二甲苯中的甲基的C-H更容易斷裂。

[知識建構]

[師]苯、甲苯、二甲苯的組成和結構決定著其具有重要的性質，而他們的性質又決定了其有重要的用途。因此，苯、甲苯、對二甲苯都是基礎的有機原料，在有機合成工業(yè)中有著重要的應用。請大家完成對三者結構和性質的歸納總結。

3. 教學啟迪

英國哲學家懷特海曾經說過：教育就是忘記了在學校所學的一切之后剩下的東西。我們化學教師需要思考的問題是：高中化學課程實施中哪些是學生不會忘記的？當我們在進行苯的同系物教學時，我們希望學生能記住什么？顯然，我們并不是要學生記住零散的苯的同系物的化學性質或某一、兩個化學反應方程式，我們希望給學生的是對學生未來生活和終生發(fā)展有幫助的，能有效提升學生發(fā)展核心素養(yǎng)的內容。中學化學教學必須超越對具體知識的追求，從記憶知識、掌握知識轉變?yōu)樗伎际聦?、發(fā)展觀念。即從“知識為本”的教學轉向“觀念建構”教學[5]。

服務于學生終生發(fā)展的化學教育的目標是：讓學生通過自主、探究的化學學習，能夠認同并實踐應用化學學科觀念：由元素組成、由微粒構成的物質是客觀存在豐富多彩的，不同物質的構成微粒、微粒間作用力、聚集尺度和狀態(tài)等存在差異，物質的微觀結構決定著物質的宏觀性質?；瘜W通過實驗技術等在分子層次識別、創(chuàng)造物質、研究化學變化及其規(guī)律，物質是不停變化運動的，物質變化是有條件的，物質變化過程中遵循質量和能量守恒規(guī)則，為了人與自然的發(fā)展科學合理利用物質，通過物質的轉化能有效解決材料、能源、環(huán)境、資源利用等問題。

在《高中有機化學基礎》模塊教學中，我們既要讓學生充分利用典型有機化合物的組成、結構，了解有機化合物的性質，讓學生建立物質結構與性質的聯系，形成物質的結構決定性質的觀念，又要讓學生根據有機物的結構預測其性質，并通過實驗檢驗其預測的正確性。

美國有機化學家、有機合成之父伍德沃德曾經說過，“在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學家又創(chuàng)造了另一個世界”。有機化學對人類的最大貢獻莫過于充分利用自然資源，通過綠色工藝為人類創(chuàng)造有用的物質，這充分體現了化學科學服務于人與自然和諧共處和人類生活質量提高的價值追求。在《高中有機化學基礎》模塊教學中，我們一定要讓學生充分了解有機化合物在生產和生活中的應用，讓學生形成正確的學科價值觀，同時形成一定的具有科學風險的認知能力和決策意識，形成科學責任感和使命感。

參考文獻

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[2] 劉瑞，鄭長龍.科學學習中的問題及其成長機制[J].化學教育，2015，36（9）：5-8

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[4] 李景寧，楊定喬，張麗.有機化學（第5版）[M].北京：高等教育出版社，2011：165-187

[5] 畢華林，盧巍.化學基本觀念的內涵及其教學價值[J].中學化學教學參考，2011，6：3-6