【摘 要】哲學(xué)告訴我們世間萬物都是普遍聯(lián)系的,知識(shí)當(dāng)然也是相互聯(lián)系。一個(gè)有素養(yǎng)的專業(yè)化學(xué)學(xué)者,他可以從化學(xué)的某一視角進(jìn)行富有邏輯性的思考,進(jìn)而縱橫馳騁走遍化學(xué)學(xué)科的其它各領(lǐng)域。本文舉一例有機(jī)化學(xué)例子進(jìn)行探討如何借一走遍所有類型的有機(jī)物,以提高學(xué)生備戰(zhàn)高考之能力。
【關(guān)鍵詞】備戰(zhàn) 高考 有效 有機(jī) 化學(xué)
中國有句古話說得好“道生一,一生二,二生三,三生萬物”,這是一個(gè)偉大的智慧。其中蘊(yùn)含著排列組合的重要思想和世界普遍聯(lián)系的哲學(xué)思維。毫不夸張地說,對(duì)于一個(gè)有素的化學(xué)學(xué)者,他完全可以從化學(xué)的某一視角進(jìn)入,進(jìn)而副有邏輯性地縱橫馳騁走遍所有其他領(lǐng)域。下面,我們?cè)囍鴱囊蚁槠瘘c(diǎn),并進(jìn)行副有邏輯性的推導(dǎo),從而走遍所有類型的有機(jī)物,映證這一全息式的思維魅力。
一、以乙烯為起點(diǎn)的第一條邏輯鏈(引入單個(gè)鹵素原子)
首先讓乙烯加成溴化氫,得到一鹵代物溴乙烷(溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)又可生成乙烯)。再讓溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液里水解,由鹵代烴生成醇類得到乙醇。我們知道,乙醇是有機(jī)物中三步連續(xù)氧化的起點(diǎn):乙醇氧化為乙醛,乙醛氧化為乙酸,乙醇與乙酸在濃硫酸加熱作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得乙酸乙酯(乙酸乙酯水解又可得乙醇與乙酸)。此時(shí)還有去向嗎?乙酸在堿石灰與氫氧化鈉作用下加熱脫羧又可生成甲烷。在此,我們可溫故烷烴的重要性質(zhì)并進(jìn)行發(fā)散思維,甲烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可得四種鹵代烴。讓一氯甲烷在堿性條件下水解得甲醇;二氯甲烷水解由于兩個(gè)羥基在一個(gè)碳上不穩(wěn)定,脫去一分子水生成甲醛;三氯甲烷水解脫去一分子水生成甲酸;四氯化碳水解脫去兩分子水生成二氧化碳?xì)怏w放出。
二、以乙烯為起點(diǎn)的第二條邏輯鏈(引入兩個(gè)鹵素原子)
前面是引入單個(gè)鹵素原子的走向,現(xiàn)在我們改變一下,引入兩個(gè)鹵素原子。讓乙烯與溴單質(zhì)加成得 1,2—二溴乙烷,讓這個(gè)二鹵代物水解引入兩個(gè)羥基生成大家熟悉的乙二醇。乙二醇是一個(gè)有很好生長(zhǎng)點(diǎn)的物質(zhì),首先是它可氧化為乙二醛,進(jìn)而可氧化為乙二酸。對(duì)以上物質(zhì)進(jìn)行發(fā)散思維,乙二醇分子內(nèi)脫水環(huán)化可生成環(huán)氧乙烷;乙二醇分子間脫水聚合可得高分子化合物;讓乙二醇與乙二酸酯化又可得環(huán)狀物質(zhì);乙二醇與乙二酸脫水縮合,得高聚物。以上涉及的反應(yīng)都是高考的命題熱點(diǎn),將這些邏輯構(gòu)建成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)圖更直觀,便于綜合訓(xùn)練有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)。
三、以乙烯為起點(diǎn)的第三條邏輯鏈
在前面,我們引入兩個(gè)羥后發(fā)現(xiàn)氧化時(shí)兩端都被氧化。所以我們會(huì)想,能不能只讓一端被氧化而另一端保留。實(shí)際上這是辦得到的,我們可讓乙烯加成 HO—Cl,這樣一來,首先只有一端含羥基,另一端保留鹵素原子。氧化到最后再水解,將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基,得羥基乙酸。羥基乙酸可分子內(nèi)酯化成環(huán),也可分子間酯化脫水聚合成高分子化合物,還可兩分子酯化成環(huán)。當(dāng)然,如果要增長(zhǎng)碳鏈,可讓乙烯加成 HCN 得 CH3CH2CN,水解后可得丙酸,增長(zhǎng)了一個(gè)碳。
四、雙向分析法突破有機(jī)推斷題
例如,2012 年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試?yán)砜凭C合能力測(cè)試(大綱版)30[3](15 分)化合物 A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物 B 和 C?;卮鹣铝袉栴}:
(1)B 的分子式為 C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____,B 與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成 D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____,該反應(yīng)的類型是 _____;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的 B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ____。
(2)C 是芳香化合物,相對(duì)分子質(zhì)量為 180,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 4.4%,其余為氧,則 C的分子式是 _____。
(3)已知 C 的芳環(huán)上有三個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán),則該取代基上的官能團(tuán)名稱是 。另外兩個(gè)取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位,則 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。首先,利用順向思維分析,“化合物 A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物 B 和 C?!憋@然是酯的水解,得到相應(yīng)的羧酸和醇(或酚);已知 B 的分子式為C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。毫無疑問 B 就是乙酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 CH3COOH;據(jù)已知可推出 D 是乙酸乙酯,反應(yīng)類型是取代反應(yīng);寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的 B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,當(dāng)然要構(gòu)造醛基官能團(tuán):HCOOCH3(甲酸甲酯)、CH2OHCHO(羥基乙醛);C 的分子式可直接進(jìn)行計(jì)算為 C9H8O4;第三問的已知說明這個(gè)取代基是丙烯酸基(—CH=CH—COOH);另外兩個(gè)取代基只能是羥基了,則 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式就可否定逆向分析推導(dǎo) A 的結(jié)構(gòu),鄰位酚羥基與丙烯酸基酯化,對(duì)位酚羥基與乙酸酯化。
總結(jié),高三化學(xué)教學(xué)中,普遍進(jìn)入復(fù)習(xí)階段,教師要想辦法采用適當(dāng)科學(xué)的教學(xué)方法來提高學(xué)生的邏輯思維能力,學(xué)會(huì)舉一反三,以一推二,二推三乃至化學(xué)學(xué)科的各類知識(shí)體系,進(jìn)而從容應(yīng)對(duì)高考,完勝高考。