高友君，任 清*

（北京工商大學(xué)食品學(xué)院，北京 100048）

人工栽培歐李仁油的提取、成分分析及抗氧化性

高友君，任 清*

（北京工商大學(xué)食品學(xué)院，北京 100048）

以歐李仁為原料，利用響應(yīng)面法優(yōu)化歐李仁油的提取工藝。在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，進(jìn)行響應(yīng)面分析，確定歐李仁油的最佳提取工藝條件為：液料比9.18∶1（mL/g）、提取時間5 h、提取溫度57.7 ℃。在此條件下歐李仁油的提取率為84.57%。用氣相色譜法對得到的精煉油進(jìn)行脂肪酸成分分析，共檢測出11 種脂肪酸，其中油酸63.0%、亞油酸30.7%。同時以對羥自由基及超氧陰離子自由基的清除效果來測定精煉歐李仁油的抗氧化性，結(jié)果表明，精煉歐李仁油質(zhì)量濃度為0.7 mg/mL時，對羥自由基的清除率為90.28%；精煉歐李仁油質(zhì)量濃度為1.2 mg/mL時，對超氧陰離子自由基的清除率為92.60%。

歐李仁油；提?。豁憫?yīng)面法；脂肪酸；抗氧化性

歐李（Prunus humilis Bunge）又稱鈣果，為薔薇科櫻桃屬多年生落葉小灌木。歐李是我國特有的一種野生果樹，栽培歷史約3 000 a，主要分布在黑、吉、遼、寧夏、甘肅、山西、陜西、內(nèi)蒙、河北、北京、天津、河南和山東13個省市自治區(qū)[1-3]。歐李仁為其種仁，可以入藥，稱為“郁李仁”，具有鎮(zhèn)咳平喘、潤腸通便等功效。其主要藥效成分苦杏仁苷的含量為2%～5%，已被開發(fā)成針劑、片劑和粉劑等制劑[4-9]。歐李仁中蛋白質(zhì)含量在30%左右，其氨基酸組成與大豆蛋白和花生蛋白相接近，但谷氨酸含量很高，遠(yuǎn)高于大豆蛋白和花生蛋白[10]。此外，其種仁中還含有40%的油脂，不飽和脂肪酸占90%以上，主要是油酸和亞油酸[11]。

歐李是一種野生果樹，近年來經(jīng)人工馴化、育種得到人工栽培種[12]。但目前對人工栽培種歐李仁油的提取、精煉及抗氧化活性的研究還未見報道。本實(shí)驗(yàn)以來源于北京中醫(yī)藥大學(xué)的人工栽培京歐1號的歐李仁為原料，對歐李仁油提取、精煉、脂肪酸成分分析及抗氧化活性進(jìn)行系統(tǒng)的研究，旨在對歐李仁綜合開發(fā)提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

京歐1號歐李仁 北京中醫(yī)藥大學(xué)。

石油醚（沸程30～60 ℃與60～90 ℃） 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；無水乙醇、磷酸二氫鈉、氫氧化鈉北京化工廠；氫氧化鉀、環(huán)己烷、冰乙酸、韋氏試劑、硫代硫酸鈉、丙酮、乙醚、活性炭、鐵氰化鉀、磷酸氫二鈉、三氯乙酸、硫酸亞鐵、30%雙氧水、水楊酸、氯化鐵 天津市光復(fù)科技發(fā)展有限公司。以上試劑均為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

索氏提取器、DHG-9030A型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱、DK-S22型數(shù)顯式電熱恒溫水浴鍋 上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司；電子分析天平 北京賽多利斯儀器系統(tǒng)有限公司；DSHZ-300A水浴振蕩器 太倉市實(shí)驗(yàn)設(shè)備廠；85-2恒溫磁力攪拌器 常州國華電器有限公司；紫外-可見分光光度計 北京普析通用有限公司。

1.3 方法

1.3.1 種仁油的提取

稱取20 g歐李仁粉，用濾紙包好，移入索氏提取器中，按一定的液料比加入沸程30～60 ℃石油醚于平底燒瓶，裝好提取裝置，于一定溫度條件下恒溫水浴，回流一定時間后，回收石油醚，得到淺黃色種仁油粗品；于105 ℃電熱鼓風(fēng)干燥箱中烘至質(zhì)量恒定，取出冷卻后稱質(zhì)量。按式（1）計算歐李仁油的提取率（種仁含油量依照GB/T 5009.6—2003《食品中脂肪的測定》[13]方法）。

1.3.2 單因素試驗(yàn)

在其他因素保持不變的情況下，以液料比、提取時間、提取溫度為試驗(yàn)因素，以歐李仁油的提取率為試驗(yàn)指標(biāo)，分別做單因素試驗(yàn)，分析各因素對歐李仁油提取率的影響。

1.3.3 響應(yīng)面優(yōu)化試驗(yàn)

結(jié)合單因素試驗(yàn)結(jié)果，采用Box-Behnken設(shè)計模型，以沸程60～90 ℃石油醚為提取劑，選擇液料比（mL/g）、提取時間、提取溫度為影響因素，以歐李仁油的提取率為響應(yīng)值，采用三因素三水平的響應(yīng)面法進(jìn)行試驗(yàn)，利用Design-Expert 7.0.0軟件進(jìn)行分析。Box-Behnken試驗(yàn)因素與水平見表1。

表1 Box-Behnken試驗(yàn)因素與水平Table1 Factors and levels used in Box-Behnken design

1.3.4 歐李仁油理化性質(zhì)分析

水分及揮發(fā)物含量的測定：參照GB/T 5528—2008《動植物油脂：水分及揮發(fā)物含量測定》[14]方法；酸值的測定：參照GB/T 5530—2005《動植物油脂：酸值和酸度測定》[15]方法；碘值的測定：參照GB/T 5532—2008《動植物油脂：碘值的測定》[16]方法；皂化值的測定：參照GB/T 5534—2008《動植物油脂：皂化值的測定》[17]方法；磷脂含量的測定：參照GB/T 5537—2008《糧油檢驗(yàn)：磷脂含量的測定》[18]方法。

1.3.5 脂肪酸成分分析

將得到的歐李仁油經(jīng)過脫膠、脫酸、脫色等進(jìn)行精煉[19-21]，精煉后的歐李仁油，用氣相色譜儀，參照GB/T 17376—2008《動植物油脂：脂肪酸甲酯制備》[22]、GB/T 17377—2008《動植物油脂：脂肪酸甲酯的氣相色譜分析》[23]進(jìn)行脂肪酸成分分析。

1.3.6 抗氧化能力的測定[24]。

1.3.6.1 羥自由基清除率測定

用無水乙醇配制質(zhì)量濃度分別為 0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7 mg/mL的歐李仁油溶液，取10 mL離心管，依次加入2 mL不同質(zhì)量濃度的樣品溶液、8.0 mmol/L的FeSO4溶液0.6 mL、20 mmol/L的H2O2溶液0.5 mL、3.0 mmol/L的水楊酸溶液2.0 mL；將離心管于37 ℃反應(yīng)30 min，流水冷卻，在2 000 r/min條件下離心10 min；取上清液于510 nm波長處，以乙醇調(diào)零比色得A1值，以乙醇代替20 mmol/L H2O2溶液測定A2值，以乙醇代替樣品溶液測定A0值。平行測定3 次，其清除率計算見公式（2）：

式中：A0為未加清除劑的吸光度；A1為加入清除劑的吸光度；A2為試劑空白的吸光度。

1.3.6.2 超氧陰離子自由基清除率測定

用無水乙醇配制質(zhì)量濃度為0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 mg/mL的歐李仁油溶液備用；取50 mmol/L、pH值為8.2的Tris-HCl緩沖液4.5 mL（其中含有2 mmol/L的乙二胺四乙酸鈉），加入0.1 mL不同質(zhì)量濃度樣液，在25 ℃條件下保溫10 min，再加入25 ℃預(yù)熱過的5 mmol/L鄰苯三酚溶液0.2 mL，混合后迅速置于干燥比色皿中，3 min內(nèi)在320 nm波長處每隔0.5 min測一次溶液吸光度，以10 mmol/L的HCl溶液調(diào)零，對照組以等體積乙醇代替樣品。做吸光度隨時間變化曲線，斜率為鄰苯三酚的自氧化速率。樣品對超氧陰離子自由基的清除率計算見式（3）：

式中：A對照為對照組吸光度；A樣品為樣品組吸光度。

2 結(jié)果與分析

2.1 歐李仁油提取單因素試驗(yàn)結(jié)果

2.1.1 液料比對歐李仁油提取率的影響

在提取溫度60 ℃、提取時間4 h的條件下，分別選擇液料比為8∶1、9∶1、10∶1、11∶1、12∶1，探討液料比對歐李仁油提取率的影響，結(jié)果見圖1。

圖1 液料比對歐李仁油提取率的影響Fig.1 Effect of liquid-to-material ratio on the extraction rate of oil

從圖1可知，隨著液料比的升高，歐李仁油的提取率先顯著增加后略有下降，這主要是由于石油醚用量的增加，使得石油醚與種仁充分接觸，油脂從種仁向液體中的轉(zhuǎn)移速率加快，從而使油脂的提取率增高。但是在液料比達(dá)到10∶1之后，液料比的增加反而使提取率下降，這種情況的原因是在該溫度條件下提取劑的增加使得回收溶劑時間延長，增加了油脂在回收過程中的損失；同時，由于歐李仁中的油脂已大部分被提取出來，增加溶劑的用量，提取率變化不大。另外，從經(jīng)濟(jì)和環(huán)境的角度，初步確定最佳液料比為10∶1。

2.1.2 提取溫度對歐李仁油提取率的影響

在提取時間2 h、液料比10∶1的條件下，分別選擇提取溫度為55、60、65、70、75、80 ℃，探討提取溫度對歐李仁油提取率的影響，結(jié)果見圖2。

圖2 提取溫度對歐李仁油提取率的影響Fig.2 Effect of extraction temperature on the extraction rate of oil

從圖2可知，在55～60 ℃范圍內(nèi)，歐李仁油的提取率隨著溫度升高而顯著增加；但在60～80 ℃范圍內(nèi)，隨著提取溫度的升高，歐李仁油的提取率反而下降。這主要是因?yàn)樵谔崛〕跗冢邷囟瓤梢约铀偃軇┡c油脂分子之間的擴(kuò)散作用，但當(dāng)提取溫度升高到60 ℃之后，由于溶劑氣化，溶劑與歐李仁粉不能充分接觸，使得歐李仁油的提取率下降。并且，隨著溫度升高，易發(fā)生脂肪酸的氧化作用，使得油脂的提取率在75 ℃之后會有小幅度的回升。因此，選擇60 ℃為歐李仁油的最佳提取溫度。

2.1.3 提取時間對歐李仁油提取率的影響

在提取溫度60 ℃、液料比10∶1的條件下，分別選擇提取時間為2、3、4、5、6 h，探討提取時間對歐李仁油提取率的影響，結(jié)果見圖3。

圖3 提取時間對歐李仁油提取率的影響Fig.3 Effect of extraction time on the extraction rate of oil

從圖3可知，隨著提取時間的延長，歐李仁油提取率顯著增加；但是5 h后隨著時間的繼續(xù)延長，歐李仁油提取率的上升速度減慢。這是由于在歐李仁油提取初期，歐李仁粉中的油脂含量高，固液間的質(zhì)量濃度差大，擴(kuò)散驅(qū)動力也較大，大量的油脂擴(kuò)散到溶劑中，使得提取率不斷升高；但當(dāng)提取時間超過5 h時，由于歐李仁粉中的大量油脂已被提取出來，使得固液間的質(zhì)量濃度差變小，在延長提取時間的情況下，歐李仁油提取率漸趨平緩。因此，選提取時間以4 h為宜。

2.2 響應(yīng)面試驗(yàn)優(yōu)化結(jié)果

2.2.1 模型的建立及試驗(yàn)結(jié)果

在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，采用Box-Behnken設(shè)計法對歐李仁油的提取工藝進(jìn)行三因素三水平優(yōu)化設(shè)計[25-26]。該模型的試驗(yàn)設(shè)計及結(jié)果見表2。

表2 響應(yīng)面試驗(yàn)設(shè)計方案及結(jié)果Table2 Experimental design and results for response surface analysis

2.2.2 模型的顯著性檢驗(yàn)

根據(jù)表2結(jié)果，采用Design-Expert 7.0.0軟件得歐李仁油提取率（Y）對液料比（X1）、提取溫度（X2）、提取時間（X3）的二次多項(xiàng)式回歸方程：

Y=82.01+2.29X1—1.36X2+1.89X3+2.45X1X2—2.08XX—2.14XX—0.55X2—6.05X2—0.56X21323123

對響應(yīng)面模型進(jìn)行方差分析，結(jié)果見表3，模型系數(shù)顯著性檢驗(yàn)結(jié)果見表4。

表3 響應(yīng)面模型的方差分析Table3 Variance analysis for response surface model

表4 回歸模型系數(shù)顯著性檢驗(yàn)Table4 Significance test for each coefficient of regression model

由表3方差分析結(jié)果可知，實(shí)驗(yàn)所選模型F=7.68，表明該模型顯著；模型P=0.006 8，表明該模型對實(shí)驗(yàn)的干擾僅為0.68%。失擬項(xiàng)P=0.063 7＞0.05，不顯著。其中，P＜0.050 0時，該模型項(xiàng)顯著。因此，模型的一次項(xiàng)X1、X3對歐李仁油提取的線性效應(yīng)顯著；二次項(xiàng)X22對歐李仁油提取的曲面效應(yīng)顯著。結(jié)合表4可得出，影響歐李仁油提取率的主次因素依次為X1＞X3＞X2，即液料比＞提取時間＞提取溫度。

2.2.3 響應(yīng)面分析

根據(jù)回歸模型作出相應(yīng)的響應(yīng)面和等高線圖，考察擬合響應(yīng)面的形狀，分析各因素對歐李仁油提取率的影響，結(jié)果見圖4。

由圖4a可知，提取時間為4 h時，隨著液料比的升高，在低溫度范圍內(nèi)，歐李仁油的提取率隨著提取溫度的升高而不斷增大，但在高溫度條件下，歐李仁油提取率隨著液料比的增大而呈下降趨勢。由圖4b可知，提取溫度為60 ℃時，隨著液料比的增大，歐李仁油提取率隨著時間的延長呈上升趨勢。當(dāng)提取時間延長，液料比增大時，歐李仁油提取率達(dá)最大。由圖4c可知，液料比為10∶1，隨著提取溫度的不斷升高，歐李仁油的提取率在該時間范圍內(nèi)先升高后降低。

圖4 各因素相互作用的響應(yīng)面及等高線圖Fig.4 Response surface and contour maps for the effects of extraction parameters and their interactions on the extraction rate of oil

利用Design-Expert 7.0.0軟件結(jié)合回歸模型，歐李仁油的最佳提取工藝參數(shù)為液料比9.18∶1、提取溫度57.7 ℃、提取時間5 h，歐李仁油的理論提取率可達(dá)84.053%。對優(yōu)化參數(shù)進(jìn)行3 次重復(fù)驗(yàn)證，得歐李仁油的提取率為84.57%，與理論值沒有顯著性差異，進(jìn)一步驗(yàn)證了回歸模型的合理性。

2.3 歐李仁油的理化性質(zhì)

表5 歐李仁油的理化性質(zhì)Table 5 Physicochemical properties of seed oil extracted from Chinese dwarf cherry rry

由表5可知，歐李仁油的磷脂含量為0.10 mg/g，磷脂含量不高，油脂性質(zhì)穩(wěn)定；精煉歐李仁油碘值為108 g/100 g，說明歐李仁油中含有一定量的不飽和脂肪酸；精煉后油脂的酸值為1.62 mg KOH/g，說明該油中含有少量的游離脂肪酸；皂化值為185.2 mg KOH/g。

2.4 脂肪酸組成

由表6可知，歐李仁油由11 種脂肪酸組成，主要是不飽和脂肪酸，含量為94.42%，其中包括油酸、亞油酸、棕櫚油酸、順-11-二十碳一烯酸、α-亞麻酸。油酸和亞油酸是主要的不飽和脂肪酸，其含量分別為63.0%和30.7%。這與野生歐李仁油[27]的主要脂肪酸含量基本一致。

表6 精煉歐李仁油的脂肪酸組成Table 6 Comparison of fatty acids in refined seed oil from cultivated and wild Chinese dwarf cherry y

2.5 精煉歐李仁油的總抗氧化活性

圖5 歐李仁油對羥自由基的清除率Fig.5 Hydroxyl radical scavenging rate of seed oil from Chinese dwarf cherry

2.5.1 歐李仁油對羥自由基的清除能力由圖5可知，在用無水乙醇配制的0.1～0.7 mg/mL質(zhì)量濃度內(nèi)，歐李仁油對羥自由基清除率隨著質(zhì)量濃度的增加而增大。當(dāng)油脂質(zhì)量濃度為0.7 mg/mL，歐李仁油對羥自由基的清除率為90.28%。

2.5.2 歐李仁油對超氧陰離子自由基的清除能力

圖6 歐李仁油對超氧陰離子自由基的清除率Fig.6 Superoxide anion radical scavenging rate of seed oil from Chinese dwarf cherry

由圖6可知，在用無水乙醇配制的0.2～1.2 mg/mL范圍內(nèi)，隨著樣液質(zhì)量濃度的增加，歐李仁油對超氧陰離子自由基的清除率也隨著增大。當(dāng)歐李仁油的質(zhì)量濃度為1.2 mg/mL時，歐李仁油對超氧陰離子自由基的清除率為92.60%。

3 結(jié) 論

在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，通過Box-Behnken設(shè)計、響應(yīng)面優(yōu)化及Design-Expert 7.0.0軟件分析，以歐李仁油提取率為指標(biāo)，以液料比、提取溫度、提取時間為考察因素，建立模型。根據(jù)模型及試驗(yàn)結(jié)果，確定了歐李仁油的最佳提取工藝參數(shù)為液料比9.18∶1、提取時間5 h、提取溫度57.7 ℃，此條件下歐李仁油的提取率為84.57%。歐李仁油的水分及揮發(fā)物含量為0.03%，磷脂含量為0.10 mg/g，精煉后酸值為1.62 mg KOH/g，碘值為108 g/100 g。精煉歐李仁油中含有大量的不飽和脂肪酸，其中最主要的是油酸和亞油酸，含量分別為63.0%和30.7%。精煉歐李仁油具有很好的抗氧化性質(zhì)，油脂質(zhì)量濃度為0.7 mg/mL時，對羥自由基的清除率為90.28%；精煉歐李仁油的質(zhì)量濃度為1.2 mg/mL時，對超氧陰離子自由基的清除率為92.60%。

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Extraction, Fatty Acid Composition and Antioxidant Activity of Seed Kernel Oil from Cultivated Chinese Dwarf Cherry

GAO Youjun, REN Qing*
(School of Food and Chemical Engineering, Beijing Technology and Bussiness University, Beijing 100048, China)

The purpose of the present study was to optimize seed oil extraction from Chinese dwarf cherry using combination of response surface methodology and single factor method. The optimal extraction parameters were found to be a solvent volume to seed kernel ratio of 9.18:1 (mL/g), 5 h extraction time and 57.7 ℃ extraction temperature, leading to an oil yield of 84.57%. The fatty acid composition of the refined oil was determined by gas chromatography. Eleven fatty acids were detected in the refined oil, including 63.0% oleic acid and 30.7% linoleic acid. The radical scavenging rates of the oil at concentrations of 0.7 and 1.2 mg/mL against hydroxyl and superoxide anion radicals were 90.28% and 92.60%, respectively.

seed kernel oil of Chinese dwarf cherry; extraction process; response surface methodology; fatty acids; antioxidant activity

TS222

A

1002-6630（2015）04-0080-06

10.7506/spkx1002-6630-201504015

2014-06-30

高友君（1987—），女，碩士研究生，主要從事天然活性成分的研究與開發(fā)。E-mail：youjun.5624@163.com

*通信作者：任清（1969—），男，副教授，博士，主要從事天然植物生物活性成分的研究和開發(fā)及構(gòu)建高產(chǎn)香味物質(zhì)的基因工程菌株研究。E-mail：renqing@th.btbu.edu.cn