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        天然產(chǎn)物麥角隱亭的中間體環(huán)二肽的合成探究

        2014-07-31 20:49:06易璐莎
        新媒體研究 2014年13期
        關(guān)鍵詞:合成

        易璐莎

        摘 要 麥角隱亭為D-麥角酸與一環(huán)狀三肽籍酰胺鍵相連而成,半合成麥角環(huán)肽是一種具有可行性的工藝方法,本研究利用簡單氨基酸,經(jīng)合成環(huán)二肽,再與非經(jīng)典氨基酸環(huán)合成三肽。

        關(guān)鍵詞 麥角隱亭;環(huán)二肽;合成

        中圖分類號:O629 文獻標(biāo)識碼:A 文章編號:1671-7597(2014)13-0068-01

        麥角隱亭是麥角菌產(chǎn)生的一系列有藥用價值的麥角堿,常用于治療高血壓和周圍血管組織的疾病。目前主要由發(fā)酵法生產(chǎn),但是發(fā)酵組分復(fù)雜,提取分離方法繁瑣,價格偏高,影響了該類藥物的廣泛使用。全合成步驟繁復(fù),不具生產(chǎn)價值。

        用發(fā)酵生產(chǎn)的麥角酸作母體半合成肽麥角堿,是一種具有應(yīng)用前景的制造工藝方法,作為半合成麥角肽堿項目的一部分,本研究意在探索一條中間體環(huán)二肽的簡單合成方法,以適合工業(yè)生產(chǎn)的要求。

        1 探究思路

        有機合成中常通過引入叔丁氧羰基(即Boc)保護基團,特別運用于氨基酸的氨基保護。合成多肽時,該保護基團的脫除條件溫和,且反應(yīng)產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類型的氨基酸保護劑容易。本項目通過采取對N進行Boc保護的方法以增加環(huán)二肽的合成產(chǎn)量,分別是合成N-Boc-L-Pro,和N-Boc-L-Leu兩種思路。

        圖1 環(huán)二肽的合成路線一

        圖2 環(huán)二肽的合成路線二

        2 實驗過程

        1)N-Boc-L-Pro的制備。

        將L-Pro加入燒瓶中,溶于丙酮/水(2:1,3 mL)中,加入三乙胺(pH9~10),室溫下攪拌30 min,之后加入

        (Boc)2O,室溫下攪拌。TLC跟蹤監(jiān)測完全反應(yīng)后,懸蒸除去丙酮。加入1 mL水對剩余物稀釋,異丙醚萃取除去過量的(Boc)2O。水層用3%稀HCL酸化至pH=3后,用乙酸乙酯萃取3次。合并乙酸乙酯層,飽和食鹽水洗滌,無水Na2SO4干燥,濾除Na2SO4,蒸干溶劑,得白色固體。

        分析:計算得N-Boc-L-Pro的收率為65.26%。

        2)L-Leu甲酯鹽酸鹽的制備。

        在100 mL的三頸瓶內(nèi)裝入2.0gL-Leu,加入30 mL無水甲醇攪拌溶解,冰鹽浴冷卻至-10℃,攪拌下緩慢滴加二氯亞砜,滴加過程中嚴(yán)控溫度在0℃以下。滴加完畢后,繼續(xù)放在冰鹽浴內(nèi)攪拌30 min,移去冰鹽浴,室溫下攪拌48小時。用TLC跟蹤監(jiān)測反應(yīng)完全后,蒸除甲醇和二氯亞砜,得膏狀白色固體。在43℃熱水浴用少量甲醇溶解,再滴加乙酸乙酯,置于冰箱中結(jié)晶。沉淀過濾后稱重得L-Leu甲酯鹽酸鹽1.88 g,L-Leu甲酯鹽酸鹽的收率為67.14%。

        3)N-Boc-L-Pro-L-亮氨酸甲酯的合成。

        將氨基酸鹽酸鹽堿化成甲酯,用三乙胺除去鹽酸鹽,乙酸乙酯做溶劑萃取,保留液體。將N-Boc-L-Pro和N--甲基嗎啉溶于二氯甲烷(10 mL)中,0℃下緩慢滴加氯甲酸乙酯,攪拌10 min。之后,向其中緩慢滴加L-亮氨酸甲酯,滴加完畢后,撤去冰浴,室溫下攪拌16 h。TLC監(jiān)測至反應(yīng)完全,混合液用二氯甲烷進行稀釋,之后用飽和食鹽水進行洗滌。分離出有機相后進行干燥,旋蒸除去溶劑。

        4)環(huán)二肽(L-Pro-L-Leu)的合成。

        將N-Boc-L- Pro -L-亮氨酸甲酯溶于無水二氯甲烷中,室溫下向其中加入TFA,攪拌反應(yīng)3 h。之后,蒸干溶劑。所得產(chǎn)物充分溶于2-丁醇:甲苯(4:2 mL)中,加入三乙胺?;旌衔锛訜嶂粱亓?6 h,蒸干溶劑后,沒有發(fā)現(xiàn)有白色固體生成,合成環(huán)二肽失敗。

        分析:N-Boc-L-脯氨酸-L-亮氨酸甲酯不容易氨解閉環(huán)。改換N-Boc-L-Leu路線。

        5)N-BOC-L-Leu的合成。

        將L-Leu溶于23ml丙酮與水的體系(2:1),水浴25℃下攪拌至完全溶解,之后向反應(yīng)瓶中加入三乙胺(pH9-10),繼續(xù)水浴下攪拌,用丙酮:水(2:1)溶解(Boc)2O,緩慢滴加,監(jiān)測溫度使其不變,維持反應(yīng)液的pH8-9。TCL監(jiān)測反應(yīng)完全。減壓蒸去丙酮,用乙醚等量萃取3次,用3%HCL調(diào)節(jié)pH為3,EA等量萃取3次,飽和Nacl溶液洗滌,再用無水硫酸鈉干燥,蒸干EA,用EA-Pet(1:5)結(jié)晶,得白色晶體0.98 g。

        6)L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽的合成。

        在反應(yīng)瓶中加入甲醇和L-Pro,冰鹽浴下充分?jǐn)嚢?,緩慢滴加二氯亞砜,控制流速保證反應(yīng)溫度在-10℃以下,滴加完畢后,繼續(xù)攪拌至液體透明,撤去冰鹽浴,繼續(xù)攪拌,TLC監(jiān)控(EA:MeoH=3:1)反應(yīng)完全后,減壓濃縮,反復(fù)加無水甲醇除去濃縮液中的二氯亞砜,充分洗滌3次,再加少量甲醇溶解濃縮液,加入適量乙酸乙酯,冷卻觀察結(jié)晶。

        結(jié)果:多次實驗后未得到結(jié)晶。

        分析:溫度控制不穩(wěn)定會影響反應(yīng)進度;必須使用無水甲醇,二氯亞砜遇水分解;得到的L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽中可能存在雜質(zhì),或其本身可能不易結(jié)晶。

        7)N-Boc-L-亮氨酸-L-脯氨酸甲酯的合成。

        將N-Boc-L-亮氨酸和NMM(N-甲基嗎啉)溶于二氯甲烷中,0℃下攪拌,緩慢滴加氯甲酸乙酯。只會向其中緩慢滴加脯氨酸甲酯的油狀物,N-Boc-L-亮氨酸使用二氯甲烷溶解。滴加完畢后,撤去冰浴,室溫下攪拌16 h。TLC監(jiān)測至反應(yīng)完全,混合液用二氯甲烷進行稀釋,之后用飽和食鹽水進行洗滌。分離出有機相后進行干燥,旋蒸除去溶劑。硅膠柱層析分離純化得到產(chǎn)物0.21 g。

        3 結(jié)束語

        半合成麥角環(huán)肽是一種具有可行性的工藝方法,本研究利用簡單氨基酸,探究合成環(huán)二肽的方法,實驗方法可參考路線和工藝較多,具有可操作性,對麥角堿類藥物的半合成研究和實際生產(chǎn)具有一定的指導(dǎo)意義。

        參考文獻

        [1]武振羽,張韞宏,王輝,等.環(huán)肽合成進展[J].化學(xué)進展,2002,14(2):113-20.

        [2]劉洪強,林浩,田桂杰,等.Mannich型環(huán)肽的液相及固相合成比較[J].有機化學(xué),2003,23(8):804-808.

        [3]閆乾順,李江,方壟.環(huán)肽的設(shè)計與合成[J].寧夏醫(yī)學(xué)院學(xué)報,2005,27(2):150-151.

        [4]張莉,李競成,李聚源,高利華.環(huán)肽合成的試驗研究[J].大連民族學(xué)院報,2006(3):47-49.endprint

        摘 要 麥角隱亭為D-麥角酸與一環(huán)狀三肽籍酰胺鍵相連而成,半合成麥角環(huán)肽是一種具有可行性的工藝方法,本研究利用簡單氨基酸,經(jīng)合成環(huán)二肽,再與非經(jīng)典氨基酸環(huán)合成三肽。

        關(guān)鍵詞 麥角隱亭;環(huán)二肽;合成

        中圖分類號:O629 文獻標(biāo)識碼:A 文章編號:1671-7597(2014)13-0068-01

        麥角隱亭是麥角菌產(chǎn)生的一系列有藥用價值的麥角堿,常用于治療高血壓和周圍血管組織的疾病。目前主要由發(fā)酵法生產(chǎn),但是發(fā)酵組分復(fù)雜,提取分離方法繁瑣,價格偏高,影響了該類藥物的廣泛使用。全合成步驟繁復(fù),不具生產(chǎn)價值。

        用發(fā)酵生產(chǎn)的麥角酸作母體半合成肽麥角堿,是一種具有應(yīng)用前景的制造工藝方法,作為半合成麥角肽堿項目的一部分,本研究意在探索一條中間體環(huán)二肽的簡單合成方法,以適合工業(yè)生產(chǎn)的要求。

        1 探究思路

        有機合成中常通過引入叔丁氧羰基(即Boc)保護基團,特別運用于氨基酸的氨基保護。合成多肽時,該保護基團的脫除條件溫和,且反應(yīng)產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類型的氨基酸保護劑容易。本項目通過采取對N進行Boc保護的方法以增加環(huán)二肽的合成產(chǎn)量,分別是合成N-Boc-L-Pro,和N-Boc-L-Leu兩種思路。

        圖1 環(huán)二肽的合成路線一

        圖2 環(huán)二肽的合成路線二

        2 實驗過程

        1)N-Boc-L-Pro的制備。

        將L-Pro加入燒瓶中,溶于丙酮/水(2:1,3 mL)中,加入三乙胺(pH9~10),室溫下攪拌30 min,之后加入

        (Boc)2O,室溫下攪拌。TLC跟蹤監(jiān)測完全反應(yīng)后,懸蒸除去丙酮。加入1 mL水對剩余物稀釋,異丙醚萃取除去過量的(Boc)2O。水層用3%稀HCL酸化至pH=3后,用乙酸乙酯萃取3次。合并乙酸乙酯層,飽和食鹽水洗滌,無水Na2SO4干燥,濾除Na2SO4,蒸干溶劑,得白色固體。

        分析:計算得N-Boc-L-Pro的收率為65.26%。

        2)L-Leu甲酯鹽酸鹽的制備。

        在100 mL的三頸瓶內(nèi)裝入2.0gL-Leu,加入30 mL無水甲醇攪拌溶解,冰鹽浴冷卻至-10℃,攪拌下緩慢滴加二氯亞砜,滴加過程中嚴(yán)控溫度在0℃以下。滴加完畢后,繼續(xù)放在冰鹽浴內(nèi)攪拌30 min,移去冰鹽浴,室溫下攪拌48小時。用TLC跟蹤監(jiān)測反應(yīng)完全后,蒸除甲醇和二氯亞砜,得膏狀白色固體。在43℃熱水浴用少量甲醇溶解,再滴加乙酸乙酯,置于冰箱中結(jié)晶。沉淀過濾后稱重得L-Leu甲酯鹽酸鹽1.88 g,L-Leu甲酯鹽酸鹽的收率為67.14%。

        3)N-Boc-L-Pro-L-亮氨酸甲酯的合成。

        將氨基酸鹽酸鹽堿化成甲酯,用三乙胺除去鹽酸鹽,乙酸乙酯做溶劑萃取,保留液體。將N-Boc-L-Pro和N--甲基嗎啉溶于二氯甲烷(10 mL)中,0℃下緩慢滴加氯甲酸乙酯,攪拌10 min。之后,向其中緩慢滴加L-亮氨酸甲酯,滴加完畢后,撤去冰浴,室溫下攪拌16 h。TLC監(jiān)測至反應(yīng)完全,混合液用二氯甲烷進行稀釋,之后用飽和食鹽水進行洗滌。分離出有機相后進行干燥,旋蒸除去溶劑。

        4)環(huán)二肽(L-Pro-L-Leu)的合成。

        將N-Boc-L- Pro -L-亮氨酸甲酯溶于無水二氯甲烷中,室溫下向其中加入TFA,攪拌反應(yīng)3 h。之后,蒸干溶劑。所得產(chǎn)物充分溶于2-丁醇:甲苯(4:2 mL)中,加入三乙胺?;旌衔锛訜嶂粱亓?6 h,蒸干溶劑后,沒有發(fā)現(xiàn)有白色固體生成,合成環(huán)二肽失敗。

        分析:N-Boc-L-脯氨酸-L-亮氨酸甲酯不容易氨解閉環(huán)。改換N-Boc-L-Leu路線。

        5)N-BOC-L-Leu的合成。

        將L-Leu溶于23ml丙酮與水的體系(2:1),水浴25℃下攪拌至完全溶解,之后向反應(yīng)瓶中加入三乙胺(pH9-10),繼續(xù)水浴下攪拌,用丙酮:水(2:1)溶解(Boc)2O,緩慢滴加,監(jiān)測溫度使其不變,維持反應(yīng)液的pH8-9。TCL監(jiān)測反應(yīng)完全。減壓蒸去丙酮,用乙醚等量萃取3次,用3%HCL調(diào)節(jié)pH為3,EA等量萃取3次,飽和Nacl溶液洗滌,再用無水硫酸鈉干燥,蒸干EA,用EA-Pet(1:5)結(jié)晶,得白色晶體0.98 g。

        6)L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽的合成。

        在反應(yīng)瓶中加入甲醇和L-Pro,冰鹽浴下充分?jǐn)嚢?,緩慢滴加二氯亞砜,控制流速保證反應(yīng)溫度在-10℃以下,滴加完畢后,繼續(xù)攪拌至液體透明,撤去冰鹽浴,繼續(xù)攪拌,TLC監(jiān)控(EA:MeoH=3:1)反應(yīng)完全后,減壓濃縮,反復(fù)加無水甲醇除去濃縮液中的二氯亞砜,充分洗滌3次,再加少量甲醇溶解濃縮液,加入適量乙酸乙酯,冷卻觀察結(jié)晶。

        結(jié)果:多次實驗后未得到結(jié)晶。

        分析:溫度控制不穩(wěn)定會影響反應(yīng)進度;必須使用無水甲醇,二氯亞砜遇水分解;得到的L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽中可能存在雜質(zhì),或其本身可能不易結(jié)晶。

        7)N-Boc-L-亮氨酸-L-脯氨酸甲酯的合成。

        將N-Boc-L-亮氨酸和NMM(N-甲基嗎啉)溶于二氯甲烷中,0℃下攪拌,緩慢滴加氯甲酸乙酯。只會向其中緩慢滴加脯氨酸甲酯的油狀物,N-Boc-L-亮氨酸使用二氯甲烷溶解。滴加完畢后,撤去冰浴,室溫下攪拌16 h。TLC監(jiān)測至反應(yīng)完全,混合液用二氯甲烷進行稀釋,之后用飽和食鹽水進行洗滌。分離出有機相后進行干燥,旋蒸除去溶劑。硅膠柱層析分離純化得到產(chǎn)物0.21 g。

        3 結(jié)束語

        半合成麥角環(huán)肽是一種具有可行性的工藝方法,本研究利用簡單氨基酸,探究合成環(huán)二肽的方法,實驗方法可參考路線和工藝較多,具有可操作性,對麥角堿類藥物的半合成研究和實際生產(chǎn)具有一定的指導(dǎo)意義。

        參考文獻

        [1]武振羽,張韞宏,王輝,等.環(huán)肽合成進展[J].化學(xué)進展,2002,14(2):113-20.

        [2]劉洪強,林浩,田桂杰,等.Mannich型環(huán)肽的液相及固相合成比較[J].有機化學(xué),2003,23(8):804-808.

        [3]閆乾順,李江,方壟.環(huán)肽的設(shè)計與合成[J].寧夏醫(yī)學(xué)院學(xué)報,2005,27(2):150-151.

        [4]張莉,李競成,李聚源,高利華.環(huán)肽合成的試驗研究[J].大連民族學(xué)院報,2006(3):47-49.endprint

        摘 要 麥角隱亭為D-麥角酸與一環(huán)狀三肽籍酰胺鍵相連而成,半合成麥角環(huán)肽是一種具有可行性的工藝方法,本研究利用簡單氨基酸,經(jīng)合成環(huán)二肽,再與非經(jīng)典氨基酸環(huán)合成三肽。

        關(guān)鍵詞 麥角隱亭;環(huán)二肽;合成

        中圖分類號:O629 文獻標(biāo)識碼:A 文章編號:1671-7597(2014)13-0068-01

        麥角隱亭是麥角菌產(chǎn)生的一系列有藥用價值的麥角堿,常用于治療高血壓和周圍血管組織的疾病。目前主要由發(fā)酵法生產(chǎn),但是發(fā)酵組分復(fù)雜,提取分離方法繁瑣,價格偏高,影響了該類藥物的廣泛使用。全合成步驟繁復(fù),不具生產(chǎn)價值。

        用發(fā)酵生產(chǎn)的麥角酸作母體半合成肽麥角堿,是一種具有應(yīng)用前景的制造工藝方法,作為半合成麥角肽堿項目的一部分,本研究意在探索一條中間體環(huán)二肽的簡單合成方法,以適合工業(yè)生產(chǎn)的要求。

        1 探究思路

        有機合成中常通過引入叔丁氧羰基(即Boc)保護基團,特別運用于氨基酸的氨基保護。合成多肽時,該保護基團的脫除條件溫和,且反應(yīng)產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類型的氨基酸保護劑容易。本項目通過采取對N進行Boc保護的方法以增加環(huán)二肽的合成產(chǎn)量,分別是合成N-Boc-L-Pro,和N-Boc-L-Leu兩種思路。

        圖1 環(huán)二肽的合成路線一

        圖2 環(huán)二肽的合成路線二

        2 實驗過程

        1)N-Boc-L-Pro的制備。

        將L-Pro加入燒瓶中,溶于丙酮/水(2:1,3 mL)中,加入三乙胺(pH9~10),室溫下攪拌30 min,之后加入

        (Boc)2O,室溫下攪拌。TLC跟蹤監(jiān)測完全反應(yīng)后,懸蒸除去丙酮。加入1 mL水對剩余物稀釋,異丙醚萃取除去過量的(Boc)2O。水層用3%稀HCL酸化至pH=3后,用乙酸乙酯萃取3次。合并乙酸乙酯層,飽和食鹽水洗滌,無水Na2SO4干燥,濾除Na2SO4,蒸干溶劑,得白色固體。

        分析:計算得N-Boc-L-Pro的收率為65.26%。

        2)L-Leu甲酯鹽酸鹽的制備。

        在100 mL的三頸瓶內(nèi)裝入2.0gL-Leu,加入30 mL無水甲醇攪拌溶解,冰鹽浴冷卻至-10℃,攪拌下緩慢滴加二氯亞砜,滴加過程中嚴(yán)控溫度在0℃以下。滴加完畢后,繼續(xù)放在冰鹽浴內(nèi)攪拌30 min,移去冰鹽浴,室溫下攪拌48小時。用TLC跟蹤監(jiān)測反應(yīng)完全后,蒸除甲醇和二氯亞砜,得膏狀白色固體。在43℃熱水浴用少量甲醇溶解,再滴加乙酸乙酯,置于冰箱中結(jié)晶。沉淀過濾后稱重得L-Leu甲酯鹽酸鹽1.88 g,L-Leu甲酯鹽酸鹽的收率為67.14%。

        3)N-Boc-L-Pro-L-亮氨酸甲酯的合成。

        將氨基酸鹽酸鹽堿化成甲酯,用三乙胺除去鹽酸鹽,乙酸乙酯做溶劑萃取,保留液體。將N-Boc-L-Pro和N--甲基嗎啉溶于二氯甲烷(10 mL)中,0℃下緩慢滴加氯甲酸乙酯,攪拌10 min。之后,向其中緩慢滴加L-亮氨酸甲酯,滴加完畢后,撤去冰浴,室溫下攪拌16 h。TLC監(jiān)測至反應(yīng)完全,混合液用二氯甲烷進行稀釋,之后用飽和食鹽水進行洗滌。分離出有機相后進行干燥,旋蒸除去溶劑。

        4)環(huán)二肽(L-Pro-L-Leu)的合成。

        將N-Boc-L- Pro -L-亮氨酸甲酯溶于無水二氯甲烷中,室溫下向其中加入TFA,攪拌反應(yīng)3 h。之后,蒸干溶劑。所得產(chǎn)物充分溶于2-丁醇:甲苯(4:2 mL)中,加入三乙胺?;旌衔锛訜嶂粱亓?6 h,蒸干溶劑后,沒有發(fā)現(xiàn)有白色固體生成,合成環(huán)二肽失敗。

        分析:N-Boc-L-脯氨酸-L-亮氨酸甲酯不容易氨解閉環(huán)。改換N-Boc-L-Leu路線。

        5)N-BOC-L-Leu的合成。

        將L-Leu溶于23ml丙酮與水的體系(2:1),水浴25℃下攪拌至完全溶解,之后向反應(yīng)瓶中加入三乙胺(pH9-10),繼續(xù)水浴下攪拌,用丙酮:水(2:1)溶解(Boc)2O,緩慢滴加,監(jiān)測溫度使其不變,維持反應(yīng)液的pH8-9。TCL監(jiān)測反應(yīng)完全。減壓蒸去丙酮,用乙醚等量萃取3次,用3%HCL調(diào)節(jié)pH為3,EA等量萃取3次,飽和Nacl溶液洗滌,再用無水硫酸鈉干燥,蒸干EA,用EA-Pet(1:5)結(jié)晶,得白色晶體0.98 g。

        6)L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽的合成。

        在反應(yīng)瓶中加入甲醇和L-Pro,冰鹽浴下充分?jǐn)嚢?,緩慢滴加二氯亞砜,控制流速保證反應(yīng)溫度在-10℃以下,滴加完畢后,繼續(xù)攪拌至液體透明,撤去冰鹽浴,繼續(xù)攪拌,TLC監(jiān)控(EA:MeoH=3:1)反應(yīng)完全后,減壓濃縮,反復(fù)加無水甲醇除去濃縮液中的二氯亞砜,充分洗滌3次,再加少量甲醇溶解濃縮液,加入適量乙酸乙酯,冷卻觀察結(jié)晶。

        結(jié)果:多次實驗后未得到結(jié)晶。

        分析:溫度控制不穩(wěn)定會影響反應(yīng)進度;必須使用無水甲醇,二氯亞砜遇水分解;得到的L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽中可能存在雜質(zhì),或其本身可能不易結(jié)晶。

        7)N-Boc-L-亮氨酸-L-脯氨酸甲酯的合成。

        將N-Boc-L-亮氨酸和NMM(N-甲基嗎啉)溶于二氯甲烷中,0℃下攪拌,緩慢滴加氯甲酸乙酯。只會向其中緩慢滴加脯氨酸甲酯的油狀物,N-Boc-L-亮氨酸使用二氯甲烷溶解。滴加完畢后,撤去冰浴,室溫下攪拌16 h。TLC監(jiān)測至反應(yīng)完全,混合液用二氯甲烷進行稀釋,之后用飽和食鹽水進行洗滌。分離出有機相后進行干燥,旋蒸除去溶劑。硅膠柱層析分離純化得到產(chǎn)物0.21 g。

        3 結(jié)束語

        半合成麥角環(huán)肽是一種具有可行性的工藝方法,本研究利用簡單氨基酸,探究合成環(huán)二肽的方法,實驗方法可參考路線和工藝較多,具有可操作性,對麥角堿類藥物的半合成研究和實際生產(chǎn)具有一定的指導(dǎo)意義。

        參考文獻

        [1]武振羽,張韞宏,王輝,等.環(huán)肽合成進展[J].化學(xué)進展,2002,14(2):113-20.

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