陳翠平

（江門(mén)中醫(yī)藥學(xué)校，廣東 江門(mén) 529000）

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)是中學(xué)或中職階段很重要的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，在教學(xué)過(guò)程中，筆者發(fā)現(xiàn)有關(guān)問(wèn)題值得探究。現(xiàn)就幾個(gè)問(wèn)題談點(diǎn)改進(jìn)的措施和方法。

1 簡(jiǎn)單玻璃工的操作

教材（人民衛(wèi)生出版社出版的《有機(jī)化學(xué)》）設(shè)計(jì)了玻璃管的切割、彎曲、拉細(xì)的操作，從書(shū)上的插圖，學(xué)生可直觀地了解到操作步驟，但由于學(xué)生是第一次接觸這個(gè)實(shí)驗(yàn)，對(duì)文字說(shuō)明沒(méi)有概念，也沒(méi)有心得體會(huì)，不知道應(yīng)該注意什么，因此，初次嘗試，很少有學(xué)生能成功。結(jié)合實(shí)際，筆者重點(diǎn)補(bǔ)充了以下幾點(diǎn)。

（1）酒精噴燈使用的注意事項(xiàng)（從安全角度出發(fā)有必要講解清楚，講解內(nèi)容可以參考酒精噴燈使用說(shuō)明書(shū)）；

（2）切割時(shí)，三角銼刀只能朝一個(gè)方向用力；

（3）彎曲時(shí)，管徑普遍變窄。這時(shí)筆者提醒學(xué)生將欲彎曲的玻璃管裝滿干砂或干土，并頓實(shí)，使管內(nèi)不留空隙，然后用紙或橡皮塞將兩端堵緊，以防加工過(guò)程中內(nèi)容物漏出；加熱，并不停轉(zhuǎn)動(dòng)，待管加熱到微軟時(shí)，離開(kāi)火焰，迅速?gòu)澒?，可做成所需角度。這樣做成的彎管管徑才能保持原樣。

（4）拉細(xì)玻璃管時(shí)，加熱使玻璃管變黃變軟后，兩手保持平穩(wěn)，不要轉(zhuǎn)動(dòng)（這里與課本的步驟有出入），一只手不動(dòng)，另一只手平衡拉伸，手不顫抖，就能夠拉出均勻的毛細(xì)管。

2 烴的性質(zhì)

教材中先安排了烴的制備實(shí)驗(yàn)，然后才是性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，因課時(shí)限制，一次課的時(shí)間學(xué)生很難保質(zhì)保量地完成本次實(shí)驗(yàn)，并且在學(xué)生操作不熟練的情況下，還有一定的危險(xiǎn)性。為此，我們做性質(zhì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，不用甲烷和乙烯氣體，而是采用石油醚（或石蠟）代替烷烴，用松節(jié)油（或煤油）代替烯烴與高錳酸鉀溶液反應(yīng)，一樣達(dá)到實(shí)驗(yàn)效果，且操作簡(jiǎn)單、方便。此外，為了增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)的趣味性，讓學(xué)生把實(shí)驗(yàn)與生活相聯(lián)系，告訴學(xué)生乙烯使植物呼吸旺盛，代謝加快，能作為催熟劑。比如，你買的香蕉或獼猴桃還不夠熟，可以將一個(gè)蘋(píng)果與香蕉或獼猴桃用塑料袋裝在一起，封好口，第二天，香蕉或獼猴桃就可以吃了，這其中就有乙烯的功勞。可讓學(xué)生做對(duì)比實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證。此外還可以向?qū)W生介紹四氯乙烯可作為干洗劑，但它有中等毒性，需謹(jǐn)慎使用。

3 常壓蒸餾與沸點(diǎn)的測(cè)定

很多中職生在初中階段沒(méi)有動(dòng)手做過(guò)實(shí)驗(yàn)，所以在做本次實(shí)驗(yàn)時(shí)，常常手忙腳亂，很容易損壞儀器，特別易打破溫度計(jì)，造成環(huán)境污染，且由于課堂時(shí)間有限，學(xué)生很難取得滿意的效果。于是，我們先讓學(xué)生自制蒸餾水，不用溫度計(jì)測(cè)量沸點(diǎn)，把酒精燈改成電爐，也不用水浴，直接用平底燒瓶加熱。待蒸餾水制備成功，學(xué)生也掌握基本操作了，而且消除了緊張心理，再用有機(jī)試劑或中草藥來(lái)練習(xí)常壓蒸餾的操作，這樣基本上都能順利完成實(shí)驗(yàn)。

4 醇和酚的化學(xué)性質(zhì)

苯酚與碳酸鈉的反應(yīng)，按照教材提供的操作步驟，看不到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。從理論上分析，苯酚是有一定酸性的，碳酸鈉有一定堿性，所以苯酚和碳酸鈉能發(fā)生反應(yīng)，但是因?yàn)樘妓釟溻c比苯酚的酸性要強(qiáng)，因此苯酚不能與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，所以苯酚與碳酸鈉的反應(yīng)生成物是苯酚鈉和碳酸氫鈉，反應(yīng)式如下：

C6H5OH+Na2CO3=C6H5ONa+NaHCO3

實(shí)驗(yàn)改進(jìn)：在兩支苯酚乳濁液試管中，分別加入一定量的晶體碳酸鈉和晶體碳酸氫鈉，振蕩片刻，觀察到碳酸鈉溶解，苯酚乳濁液變清的現(xiàn)象，放置使之冷卻，再觀察，反應(yīng)混合物仍然是澄清的，而另一支不溶解，沒(méi)反應(yīng)現(xiàn)象。

結(jié)論：苯酚能與晶體碳酸鈉或飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，生成苯酚鹽，放置冷卻是為了排除由于碳酸鈉溶解使溶液溫度升高而造成苯酚溶解度增大的可能（晶體碳酸鈉溶解時(shí)，放熱現(xiàn)象并不明顯）。

此外，還可以向?qū)W生介紹乙醇即熟知的酒精，我們喝的白酒、紅酒的包裝瓶上都有酒精度的標(biāo)示。酒精揮發(fā)性強(qiáng)，可以幫助降溫，還可以消毒。喝醉了，可以多吃水果解酒。酒精還是可再生能源，性能比汽油好，排放的二氧化碳少，對(duì)環(huán)境污染小?？梢岳弥参锏墓麑?shí)或秸稈通過(guò)發(fā)酵來(lái)制取酒精。

5 醛和酮的化學(xué)性質(zhì)

教材中醛酮與亞硫酸氫鈉的加成反應(yīng)，是將醛酮樣品滴入亞硫酸氫鈉飽和溶液，但反應(yīng)現(xiàn)象不明顯。我們將亞硫酸氫鈉飽和溶液和乙醛加入試管后劇烈振蕩，然后置于冰水中，就可看到沉淀析出。配制亞硫酸氫鈉飽和溶液時(shí)應(yīng)注意，要先配成100ml 40%的亞硫酸氫鈉溶液，然后在此溶液中加入無(wú)水乙醇25ml，這樣才能得到亞硫酸氫鈉飽和溶液。

醛和酮與2，4-二硝基苯肼的反應(yīng)，教材中寫(xiě)明要水浴，而在實(shí)際操作中即使不用水浴，反應(yīng)現(xiàn)象也非常明顯。

乙醛的銀鏡反應(yīng)。由于乙醛容易聚合，故乙醛試劑出廠時(shí)都加入了稀酸，以防乙醛的聚合，但聚合現(xiàn)象仍不能完全消除，只是減弱而已。聚合后的三聚體不溶于水，比重較小，使整個(gè)乙醛溶液分為兩層，可用分液漏斗將兩液層分開(kāi)，取下層溶液來(lái)做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。由于乙醛試劑顯酸性，所以在做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)前要先用氫氧化鈉溶液中和，使乙醛溶液呈中性或微堿性，才能保證銀鏡反應(yīng)成功。

改進(jìn)方法：由于銀鏡反應(yīng)的成功條件比較苛刻，需要試管非常干凈，而學(xué)校平行班級(jí)多，教師或?qū)嶒?yàn)員雖然每次要求學(xué)生及時(shí)處理好試管，可是效果仍不理想，而且用于銀鏡反應(yīng)的試管要用硝酸才能洗凈。所以，如果只是為了驗(yàn)證醛基有銀鏡反應(yīng)，可用葡萄糖代替乙醛，只需要微熱馬上就可看到很漂亮的銀鏡。此反應(yīng)不需要太講究實(shí)驗(yàn)條件，很方便，而且這也是工業(yè)制鏡的方法，讓學(xué)生了解一下更好。

6 羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的制備

在脫羧反應(yīng)中，要用石灰水驗(yàn)證二氧化碳?xì)怏w的生成，由于石灰水不飽和容易導(dǎo)致倒吸，且熟石灰的溶解度很小，所以通常飽和石灰水的濃度質(zhì)量分?jǐn)?shù)會(huì)小于0.17%（20℃時(shí)的溶解度）?？梢栽谂渲剖宜畷r(shí)，加入少量食鹽（食鹽對(duì)熟石灰有增溶效應(yīng)），大大提高熟石灰在水中的溶解度，配制出高濃度的飽和石灰水。

在乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)中，學(xué)生有時(shí)看不到現(xiàn)象，或是很快看到產(chǎn)物，而該產(chǎn)物只是提前蒸發(fā)出來(lái)的副產(chǎn)物。按以下步驟實(shí)驗(yàn)可做得比較完美。

配制反應(yīng)物：在大試管中加入3ml乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2ml濃硫酸，輕輕振蕩試管，使之混合均勻，當(dāng)混合物溫度下降到室溫后，再加入2ml冰醋酸。注意濃硫酸不宜最后滴加，否則在滴加濃硫酸的過(guò)程中乙醇和乙酸會(huì)大量揮發(fā)或過(guò)早發(fā)生反應(yīng)，使最后觀察不到現(xiàn)象。

為了防止揮發(fā)，開(kāi)始不要加熱到沸騰，先用酒精燈小火控制在液體不沸騰的情況下加熱5分鐘，使乙醇和乙酸充分反應(yīng)，再加熱使之微微沸騰，持續(xù)一段時(shí)間后，將乙酸乙酯蒸出，當(dāng)反應(yīng)物剩下1/3時(shí)停止加熱。為了方便觀察產(chǎn)物的生成，在碳酸鈉溶液中滴加2滴酚酞，顯紅色后，在紅色溶液的上層會(huì)清晰看到無(wú)色透明的液體。

7 萃取

教材中一直把苯、四氯化碳作為有機(jī)萃取劑，然而，苯有強(qiáng)毒性，是致癌物質(zhì)。四氯化碳對(duì)人體也有危害，輕度中毒一般表現(xiàn)為頭痛、疲倦、食欲不振等，若在高濃度環(huán)境中急性中毒，會(huì)嚴(yán)重?fù)p傷心臟、肝臟和腎臟功能；另外，它還是消耗臭氧層的罪魁禍?zhǔn)字籟1]。

從萃取實(shí)驗(yàn)的教學(xué)目的來(lái)看，萃取只是一種定性實(shí)驗(yàn)，不需要進(jìn)行定量分析，也沒(méi)必要考慮萃取率，因此，只要選擇的萃取劑達(dá)到萃取效果就可以，這樣有利于環(huán)保，故可選擇低毒或無(wú)毒的有機(jī)溶劑作萃取劑。

根據(jù)學(xué)校實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有的有機(jī)溶劑，我們選擇了乙酸乙酯作萃取劑，因?yàn)樗堑投疚镔|(zhì)。針對(duì)萃取實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，分別用四氯化碳、乙酸乙酯進(jìn)行了對(duì)比實(shí)驗(yàn)，結(jié)果見(jiàn)表1。

表1 四氯化碳、乙酸乙酯萃取實(shí)驗(yàn)比較

實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，用乙酸乙酯作萃取劑效果優(yōu)于四氯化碳，而我們一般不再考慮用苯作萃取劑。

8 糖類化合物的性質(zhì)

教材中關(guān)于淀粉遇碘的顏色反應(yīng)，只有現(xiàn)象，沒(méi)有具體的解釋。經(jīng)查閱資料，我們獲悉直鏈淀粉與碘反應(yīng)呈藍(lán)色，支鏈淀粉分子量比直鏈淀粉大得多，不溶于熱水，約占淀粉的80%～90%，與碘反應(yīng)呈紅棕色。

淀粉與碘的顯色深淺不僅與碘和淀粉的濃度有關(guān)，還和碘離子（配制碘水時(shí)，加入少量碘化鉀助溶形成）的含量有關(guān)。碘離子含量多的顯色反應(yīng)顏色較深，向紫色偏移。碘與淀粉的作用是先由I2和I-作用生成I3-，然后I3-進(jìn)入直鏈淀粉的螺旋圈中形成藍(lán)色配合物，從而影響了吸光度，并且當(dāng)I-量增加到一定值時(shí)，吸光度發(fā)生了偏移，更偏向于吸收長(zhǎng)波，所以有紫色出現(xiàn)。當(dāng)升高溫度時(shí)，配合物受熱分解，藍(lán)色消失；當(dāng)溫度恢復(fù)到室溫時(shí)，藍(lán)色再次出現(xiàn)，只是顏色變淡了，這是因?yàn)橐环矫嫔邷囟仁沟矸鄣乃饧觿?，淀粉量減少，另一方面碘受熱揮發(fā)，單質(zhì)碘減少，這些都使顏色變淡。

此外，淀粉的水解通常都需要水浴，反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)，可以改為以下操作：用藥匙加綠豆體積大小的淀粉粉末放在點(diǎn)滴板的空穴中，并滴入1滴水，攪拌2秒鐘。小心滴入6～7滴濃硫酸的同時(shí)不斷攪拌15秒鐘，可看到糊狀物變成透明米黃色或無(wú)色透明黏稠狀液體。滴入1滴硫酸銅溶液，產(chǎn)生磚紅色氧化亞銅沉淀，最后迅速滴入30%氫氧化鈉的同時(shí)不斷攪拌。

結(jié)果評(píng)估：改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)中濃硫酸溶于水放出的熱量和被中和時(shí)放出的熱量足以滿足反應(yīng)體系所需要的熱量，使反應(yīng)順利完成，所以不需要水浴加熱或直接加熱。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)只用25～30秒即可完成，而且成功率很高。

注意事項(xiàng)：淀粉用量要適當(dāng)，濃硫酸要適當(dāng)過(guò)量，才能保證不用水浴加熱也能完成實(shí)驗(yàn)。加入濃硫酸后的攪拌過(guò)程就是淀粉的水解過(guò)程，所以時(shí)間不要太短。時(shí)間太短，水解不完全，時(shí)間太長(zhǎng)會(huì)使反應(yīng)體系散失的熱量過(guò)多，最后得不到磚紅色沉淀。

9 蛋白質(zhì)鹽析實(shí)驗(yàn)

由于蛋白質(zhì)的氨基酸分子中同時(shí)含有氨基和羧基，這些氨基和羧基的離子化程度不同，并且數(shù)量也不同，因此，蛋白質(zhì)溶液可能存在一定的酸堿性，實(shí)驗(yàn)所用的蛋白溶液pH為8，顯弱堿性。鹽析效果明顯的是硫酸銨飽和溶液，因?yàn)樗嗜跛嵝裕芙舛群艽?，溶液中離子濃度大。如果加入鹽酸或硫酸，會(huì)使蛋白質(zhì)變性，而磷酸不會(huì)使其變性。加入4mol/L的磷酸溶液1滴鹽析更快。

注意事項(xiàng)：一是鹽溶液一定要飽和，低濃度的鹽溶液不但水合力弱，難奪取蛋白質(zhì)分子的水化層，還會(huì)促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解，且鹽中的離子與蛋白質(zhì)分子結(jié)合在一起難以沉淀。二是蛋白質(zhì)溶液不能太稀，一般用一個(gè)雞蛋清配成50ml溶液，用4層紗布過(guò)濾即可。

實(shí)踐出真知。實(shí)驗(yàn)問(wèn)題只有在實(shí)際操作過(guò)程中才能得到合理解決，以上一些做法和看法，供同行參考。

[1]滿旭，陳運(yùn)秀.對(duì)高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)使用有機(jī)萃取劑的建議[J].化學(xué)教學(xué)，2008（6）:9.