“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”是高中學(xué)生必備的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，通過(guò)對(duì)烷烴同系物的系統(tǒng)學(xué)習(xí)，構(gòu)建起“同系物”學(xué)習(xí)進(jìn)階模型，并以該模型為指導(dǎo)，增強(qiáng)學(xué)習(xí)其他有機(jī)物的邏輯性與條理性.

烷烴是有機(jī)物的重要組成部分，在教學(xué)過(guò)程中，幫助學(xué)生將大腦中關(guān)于烷烴的知識(shí)碎片由簡(jiǎn)單到復(fù)雜、由感性到理性整理成知識(shí)鏈，并構(gòu)建“同系物\"學(xué)習(xí)進(jìn)階的思維模型，同時(shí)用該模型指導(dǎo)學(xué)生更高效和系統(tǒng)地學(xué)習(xí)相關(guān)有機(jī)化學(xué)知識(shí)，讓學(xué)生真正體會(huì)到思考的樂(lè)趣，從而實(shí)現(xiàn)知識(shí)和思維的共同提升，并培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng).

1構(gòu)建“同系物”模型，實(shí)現(xiàn)烷烴性質(zhì)的進(jìn)階學(xué)習(xí)

烷烴分子中只含C、H兩種元素，每個(gè)碳原子都采取 雜化，這使得空間電子云呈現(xiàn)四面體結(jié)構(gòu)，各原子之間只以 σ 鍵相連，每個(gè)碳原子軌道都得到了充分利用，達(dá)到飽和，烷烴在空間上具有較強(qiáng)的對(duì)稱(chēng)性，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定.甲烷的空間結(jié)構(gòu)如圖1所示，

隨著分子中碳原子數(shù)增多，烷烴出現(xiàn)了數(shù)目龐大的同系物，根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的規(guī)律，它們?cè)诒３窒嗨菩缘幕A(chǔ)上，也出現(xiàn)了一些遞變性.跟隨烷烴同系物的演化過(guò)程，從以下幾個(gè)方面開(kāi)展烷烴相關(guān)性質(zhì)的進(jìn)階學(xué)習(xí).

1. 1 分子結(jié)構(gòu)

由于烷烴分子中碳原子采取 雜化，分子中化學(xué)鍵類(lèi)型相同（如表1）.甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)呈正四面體，隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴同系物的分子結(jié)構(gòu)變得越來(lái)越復(fù)雜，但碳原子周?chē)栽谥貜?fù)類(lèi)似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，如圖2所示.

1. 2 化學(xué)鍵

烷烴分子中的共價(jià)鍵只含 σ 鍵，碳原子和氫原子之間形成極性鍵，不同碳原子之間形成非極性鍵.根據(jù)烷烴的通式 （ n 表示烷烴分子中碳原子的個(gè)數(shù)），分子中共價(jià)鍵總數(shù)為 3 n + 1 ，其中極性鍵數(shù)目為2 n + 2 ，非極性鍵數(shù)目為 n - 1 . 由此可計(jì)算出任一烷烴分子中的化學(xué)鍵數(shù)目.

1.3 相對(duì)分子質(zhì)量

烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量可表示為 1 4 n + 2 ，每增加1個(gè)碳原子，烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量增加14，不同烷烴相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍.也可以根據(jù)烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量，推測(cè)烷烴的分子式.例如，某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為86，可用86除以14得6余2，說(shuō)明該烷烴分子中有6個(gè) ，其分子式為 ：

1. 4 含碳量

根據(jù)烷烴的通式可得，含碳量可表示為 ω （ C） = ，由此可得，隨著碳原子數(shù)增多（ 增大），烷烴同系物的含碳量逐漸升高；低級(jí)烷烴由于分子中含碳量較低，在空氣中能完全燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，如天然氣和液化石油氣等的燃燒；高級(jí)烷烴含碳量較高，在空氣中不能完全燃燒，火焰明亮，冒黑煙，如汽油、煤油、柴油和蠟燭等的燃燒.

1.5 物理性質(zhì)

由于烷烴分子具有高度的對(duì)稱(chēng)性，因此極性都比較弱，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.隨著碳原子數(shù)增加，烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大，分子間作用力逐漸增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)逐漸升高（在常溫下的狀態(tài)變化為氣態(tài) 液態(tài) 固態(tài)）.天然氣的主要成分甲烷、液化石油氣的主要成分丙烷、打火機(jī)氣的主要成分正丁烷，這些都是常見(jiàn)的氣態(tài)烷烴；汽油、煤油、柴油為常見(jiàn)的液態(tài)烷烴；石蠟、凡士林則為常見(jiàn)的固態(tài)烷烴.烷烴的物理性質(zhì)如表2所示.

D

例1圖3表示4個(gè)碳原子相互結(jié)合的方式，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）.

A.M和X互為同分異構(gòu)體B.N和G不屬于烷烴C.F和H的分子式相同D.Y和E是同系物

該題集中考查烷烴“同系物”結(jié)構(gòu)模型，并將這一模型遷移運(yùn)用到其他烴類(lèi).根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，M和X分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，選項(xiàng)A說(shuō)法正確.N分子中存在碳碳雙鍵，G分子中存在碳碳三鍵，因此都不屬于烷烴，選項(xiàng)B說(shuō)法正確.根據(jù)“碳的四價(jià)\"模型，F(xiàn)和H的分子式都為 ，選項(xiàng)C說(shuō)法正確.根據(jù)烷烴“同系物\"結(jié)構(gòu)模型，Y和E分子中官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目不同，因此不是同系物，選項(xiàng)D說(shuō)法錯(cuò)誤.答案為D.

1.6 化學(xué)性質(zhì)

烷烴分子的對(duì)稱(chēng)性較強(qiáng)， σ 鍵鍵能較大，導(dǎo)致烷烴在一般條件下不容易和其他物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，具有較強(qiáng)的穩(wěn)定性，因此可以用烷烴保存一些活潑金屬.例如，在實(shí)驗(yàn)室一般將鈉單質(zhì)保存在煤油中，鋰則保存在石蠟中；化學(xué)實(shí)驗(yàn)中經(jīng)常用煤油來(lái)隔絕空氣，防止空氣中的氧氣氧化水溶液中的一些還原性離子.在條件滿(mǎn)足的情況下，烷烴可以發(fā)生以下3種反應(yīng).

1）氧化反應(yīng)

常溫下，烷烴不能被酸性 溶液等強(qiáng)氧化劑氧化，也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等反應(yīng).但能在空氣中燃燒，反應(yīng)通式為

由燃燒通式可得，相同物質(zhì)的量的不同烷烴完全燃燒，耗氧量與 成正比，即烷烴同系物分子中碳原子數(shù)越多，耗氧量越高.因此，使用天然氣的灶具改用液化石油氣時(shí)，需要改小燃?xì)膺M(jìn)量，同時(shí)改大空氣進(jìn)量.

當(dāng)相同質(zhì)量的不同烷烴完全燃燒時(shí)，耗氧量為

由上式可得，等質(zhì)量的烷烴同系物在空氣中完全燃燒時(shí)，分子中碳原子數(shù)越多，耗氧量越低，

2）取代反應(yīng)

在光照條件下，烷烴可以和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和鹵化氫.例如

烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的特點(diǎn)是分子中的所有氫原子都可以被鹵素原子取代，從而生成一鹵代烴和多鹵代烴的混合物，因而在有機(jī)合成上價(jià)值不高.隨著分子中碳原子數(shù)增多，烷烴同系物發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物種類(lèi)也增多，以烷烴和氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷烴為例，具體結(jié)構(gòu)如后文表4所示.

3）高溫分解

在隔絕空氣的條件下，烷烴發(fā)生分解反應(yīng)，如 高溫 同 .烷烴同系物中，碳原子數(shù)越多，高溫分解產(chǎn)物越復(fù)雜，如

1. 7 同分異構(gòu)體

1）烷烴同系物的同分異構(gòu)體

烷烴同系物同分異構(gòu)體的判斷依據(jù)是“碳鏈異構(gòu)”，即根據(jù)烷烴分子中碳骨架的不同來(lái)判斷烷烴分子結(jié)構(gòu)的變化，下面以“碳骨架\"模型為依據(jù)，分析常見(jiàn)烷烴同系物的衍化過(guò)程

甲烷（ ）、乙烷 ）、丙烷 ）分子的碳骨架依次為C、C—C、C—C—C，不存在碳鏈異構(gòu)，所以烷烴同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象從丁烷開(kāi)始（如表3）.

2）烷烴發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物的同分異構(gòu)體

烷烴在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，取代產(chǎn)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，其同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的主要依據(jù)為“等效氫\"法，即烷烴分子中氫原子種類(lèi)的多少，判斷依據(jù)有3個(gè)：

① 連在同一個(gè)碳原子上的氫原子等效；② 連在同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫原子等效；③ 處于對(duì)稱(chēng)位置的氫原子等效.下面以常見(jiàn)烷烴的一氯代物和二氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為例展開(kāi)分析（如表4）.

D

例2 下列對(duì)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）.

A. 和 互為同系物B.分子式為 的有機(jī)物有4種一氯代物C.光照條件下，等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是 和HCl

H BrD.Br—C—Br 和 Br—C—H 是同一種物質(zhì)H H

該題考查烷烴“同系物”模型中的分子結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象.二者結(jié)構(gòu)相似，分子組成中相差2個(gè) 原子團(tuán)，互為同系物，選項(xiàng)A說(shuō)法正確.由表4可知 的一氯代物有4種，選項(xiàng)B說(shuō)法正確.光照條件下，等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物除 和HC1外，還會(huì)生成 、 小

，選項(xiàng)C說(shuō)法錯(cuò)誤.由于烷烴分子中的碳原子采取 雜化，甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)呈正四面體形，因此H BrBr Br和Br H是同一種物質(zhì)，選項(xiàng)D說(shuō)H H法正確.答案選C.

2建立“同系物\"進(jìn)階模型，實(shí)現(xiàn)有機(jī)物系統(tǒng)化學(xué)習(xí)

同系物是有機(jī)化學(xué)中非常普遍的現(xiàn)象，通過(guò)構(gòu)建烷烴“同系物”的進(jìn)階模型，學(xué)生能了解同類(lèi)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的推演過(guò)程，建立思維體系，實(shí)現(xiàn)思維的遷移.

水平1：分子結(jié)構(gòu)一—雜化方式、空間結(jié)構(gòu)、化學(xué)鍵類(lèi)型、相對(duì)分子質(zhì)量、含碳量等.

水平2：物理性質(zhì)——顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、熔沸點(diǎn)、密度等.

水平3：化學(xué)性質(zhì)——取代、加成、消去、水解、氧化、還原、加聚、縮聚等.

水平4：同分異構(gòu)一—碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、手性異構(gòu)等.

水平5：模型拓展 碳的四價(jià)、官能團(tuán)的引入和消除、碳鏈的增減、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等，

例3 （2024年天津卷）檸檬烯（是芳香植物和水果中的常見(jiàn)組分.下列有關(guān)它的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）.

A.屬于不飽和烴

B.所含碳原子采取""或""雜化

C.與氯氣能發(fā)生1，2-加成和1，4-加成

D.可發(fā)生聚合反應(yīng)

該題考查“同系物\"學(xué)習(xí)進(jìn)階模型，強(qiáng)調(diào)分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)與模型拓展.檸檬烯分子中存在碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，選項(xiàng)A說(shuō)法正確.檸檬烯中碳碳雙鍵上的碳原子采取""雜化，單鍵上的碳原子采取""雜化，選項(xiàng)B說(shuō)法正確.檸檬烯不是共軛二烯烴，因此不能發(fā)生1，4-加成，選項(xiàng)C說(shuō)法錯(cuò)誤.檸檬烯分子中含有碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加聚反應(yīng)，選項(xiàng)D說(shuō)法正確.答案選C.

（完）