摘要： 為了明確不同生育期杏樹(shù)果實(shí)中鄰苯二甲酸酯（PAEs）含量及其在亞細(xì)胞組分中分布的變化與二者的關(guān)聯(lián)性，在新疆6個(gè)杏果主產(chǎn)區(qū)設(shè)置試驗(yàn)點(diǎn)，采集杏樹(shù)不同生育期的杏果樣品，綜合氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜、差速離心法等方法，分析樣品及3種亞細(xì)胞組分中PAEs單體化合物的含量，進(jìn)而探討不同生育期杏果PAEs含量及其在亞細(xì)胞組分中分布的變化與二者的關(guān)聯(lián)性。結(jié)果表明，從樣品中共檢出8種PAEs單體化合物，其中鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）單體含量最高；不同生育期杏果中的PAEs含量，不同亞細(xì)胞組分中單體化合物PAEs的含量是變化的；在不同亞細(xì)胞組分中，DBP的累積量與占比表現(xiàn)為可溶性組分＞細(xì)胞器＞細(xì)胞壁，與其他單體的表現(xiàn)不一致；隨著取樣時(shí)間的增加，部分試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁中鄰苯二甲酸二異丁酯（DIBP）和鄰苯二甲酸二甲酯（DMP）累積量和累積量占比的變化與杏果中PAEs累積量的變化相近。相關(guān)性分析結(jié)果顯示，鄰苯二甲酸丁基芐基酯（BBP）、DIBP、DMP、DBP含量與細(xì)胞壁組分呈顯著（Plt;0.05）或極顯著（Plt;0.01）正相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.41、0.41、0.55、0.55。由研究結(jié)果得出，可溶性組分占比高可能是導(dǎo)致杏果中DBP含量高于其他單體的原因，細(xì)胞壁可能是影響杏果中BBP、DIBP、DMP、DBP含量變化的主要亞細(xì)胞組分。研究結(jié)果可為進(jìn)一步研究PAEs在杏果內(nèi)的代謝、吸收過(guò)程提供參考。

關(guān)鍵詞： 鄰苯二甲酸酯；生育期；杏果；亞細(xì)胞分布；食品安全；關(guān)聯(lián)性分析

中圖分類(lèi)號(hào)： TS207.3 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： A 文章編號(hào)： 1000-4440（2024）11-2149-14

Changes of phthalic acid ester content， subcellular distribution in apricot fruits at different growth stages and their correlation analysis

LI Wei， SHEN Qi， Guzailiayi·Simayi， ZHANG Lusi， HE Yunyun， WANG Wei

（College of Food Science and Pharmacy， Xinjiang Agricultural University， Urumqi 830052， China）

Abstract： To clarify the changes in phthalic acid ester （PAEs） content， subcellular distribution and their correlations during different growth stages of apricots， experimental sites were established in six major apricot-producing areas in Xinjiang to collect the samples of apricots at different growth stages. A comprehensive analysis of the contents of PAEs monomer compounds in the samples and three subcellular fractions was conducted using methods such as gas chromatography-mass spectrometry and differential centrifugation. Furthermore， the changes of PAEs content and subcellular distribution during different growth stages of apricots and their correlation were investigated. The results indicated that eight PAEs monomer compounds were detected in the samples， with the highest content of the dibutyl phthalate （DBP） monomer. The content of PAEs in apricots during different growth stages and the content of PAEs monomer compounds in subcellular fractions were found to fluctuate. In different subcellular fractions， the distribution pattern of DBP showed soluble fractions gt; organelles gt; cell walls， which was inconsistent with the distribution patterns of other monomers. With the increase of sampling time， the changes in the accumulation and proportion of diisobutyl phthalate （DIBP） and dimentyl phthalate （DMP） in the cell walls of apricot fruits at some test points were similar to the changes in the accumulation of PAEs. The results of correlation analysis showed that the contents of butyl benzyl phthalate （BBP）， DIBP， DMP and DBP were significantly （Plt;0.05） or extremely significantly （Plt;0.01） positively correlated with the cell wall fractions， with correlation coefficients of 0.41， 0.41， 0.55 and 0.55， respectively. Therefore， it can be seen that the high proportion of soluble fractions may be the reason why the content of DBP in apricots is higher than that of other monomers， and the cell wall may be the main subcellular fraction affecting the changes in the content of BBP， DIBP， DMP and DBP in apricots. The aforementioned results can provide a reference for further research on the metabolism and absorption processes of PAEs in apricot fruits.

Key words： phthalates;growth period;apricot fruit;subcellular distribution;food safety;correlation analysis

由于鄰苯二甲酸酯（PAEs）不與塑料單體發(fā)生化學(xué)結(jié)合，易從宿主塑料中溶出、釋放^[1-3]，使得環(huán)境中存在較多PAEs，威脅著土壤環(huán)境和農(nóng)產(chǎn)品安全^[4]。PAEs被農(nóng)作物吸收、匯集后，分布到植物的不同細(xì)胞室中，不同細(xì)胞室中的PAEs殘留物被人攝入后可能表現(xiàn)出不同的生物利用度和活性，從而危害人體健康^[5]。在此背景下，探討不同生育期杏果中PAEs含量、亞細(xì)胞分布的變化，解析其關(guān)聯(lián)性，有利于為后期科學(xué)防控杏果中的PAEs奠定基礎(chǔ)。

目前，研究者已經(jīng)從亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)角度對(duì)作物中重金屬富集的變化機(jī)制進(jìn)行闡釋?zhuān)鏢un等^[6]研究松蘿鳳梨葉片的不同亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)（細(xì)胞壁、細(xì)胞膜、液泡、細(xì)胞器）和不同細(xì)胞壁組分（果膠、半纖維素1、半纖維素2）中的汞（Hg）濃度發(fā)現(xiàn)，隨著Hg濃度的增加，更多Hg通過(guò)分隔機(jī)制積累在液泡、細(xì)胞壁中，半纖維素中的Hg含量最高，表明半纖維素是細(xì)胞壁中Hg的主要結(jié)合組分。此外，目前已有關(guān)于多種農(nóng)產(chǎn)品中PAEs污染水平的報(bào)道，如曹雙瑜等^[7]評(píng)估了新疆產(chǎn)區(qū)甜瓜中PAEs的污染狀況，結(jié)果顯示，118份甜瓜樣品中16種PAEs的總檢出率為61.9%；Zhang等^[8]分析了西安水果樣品中21種PAEs單體化合物的含量，結(jié)果表明，水果樣品中21種PAEs單體化合物含量的變化范圍為0.30～12.60 μg/kg，平均含量為3.97 μg/kg，檢出的單體主要是鄰苯二甲酸二異丁酯（DIBP）、鄰苯二甲酸二（2-乙基）己酯（DEHP）、鄰苯二甲酸二異壬酯（DINP）、鄰苯二甲酸二異癸酯（DIDP）。

杏是新疆地區(qū)的特色果品，其產(chǎn)量多年來(lái)一直位居全國(guó)前列^[9-10]，但是由于種種原因，目前關(guān)于不同生育期杏果實(shí)中PAEs含量及亞細(xì)胞分布變化的研究還不多。由此，本研究擬基于新疆杏的種植分布概況，在6個(gè)代表性區(qū)域設(shè)置試驗(yàn)點(diǎn)，采集不同杏樹(shù)生育期的杏果樣品，綜合氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜、差速離心法等方法，測(cè)定杏果中PAEs單體化合物的含量和3種亞細(xì)胞組分中PAEs單體化合物的含量，進(jìn)而探討不同生育期杏果中的PAEs含量、亞細(xì)胞分布變化及其關(guān)聯(lián)，以期為研究PAEs在杏果內(nèi)的代謝、吸收過(guò)程和科學(xué)控制PAEs含量奠定研究基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 試驗(yàn)材料

根據(jù)新疆地區(qū)杏果主產(chǎn)區(qū)的情況，2023年在杏樹(shù)盛花期后20 d開(kāi)始采摘，分別于吐魯番市高昌區(qū)亞爾鎮(zhèn)村（4月20日-5月18日）、巴州輪臺(tái)縣（5月10日-6月8日）、喀什伽師縣江巴孜鄉(xiāng)（5月7日-6月5日）、阿克蘇溫宿縣六團(tuán)（6月1日-7月9日）、伊犁州霍城縣六十一團(tuán)（6月1日-7月9日）、烏魯木齊市烏魯木齊縣干溝鄉(xiāng)天山村（7月1日-7月30日）6個(gè)區(qū)域設(shè)置試驗(yàn)點(diǎn)，每個(gè)試驗(yàn)點(diǎn)的面積為40 m²，試驗(yàn)點(diǎn)的基本情況見(jiàn)表1，將試驗(yàn)點(diǎn)依次編號(hào)為A、B、C、D、E、F。

在杏樹(shù)盛花期后20 d，待杏果生長(zhǎng)到幼果期時(shí)，每間隔10 d取1次樣，共取樣4次（0 d、10 d、20 d、30 d），采樣時(shí)在果樹(shù)的東、南、西、北方向均勻采摘果實(shí)，再將采摘的果實(shí)充分混合，每份樣品均包含不少于2 kg生長(zhǎng)正常、無(wú)病害的杏果。采集杏果后，經(jīng)去核、勻漿處理后裝入硅膠袋中，置于-20 ℃冰箱中保存。

1.2 試劑與儀器

本研究所用17種PAEs標(biāo)準(zhǔn)品如下：鄰苯二甲酸二甲酯（DMP）、鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）、鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）、鄰苯二甲酸二（2-甲氧基）乙酯（DMEP）、鄰苯二甲酸二（4-甲基-2-戊基）酯（BMPP）、鄰苯二甲酸二（2-乙氧基）乙酯（DEEP）、鄰苯二甲酸二戊酯（DPP）、鄰苯二甲酸二己酯（DHXP）、鄰苯二甲酸丁基芐基酯（BBP）、鄰苯二甲酸二（2-丁氧基）乙酯（DBEP）、鄰苯二甲酸二環(huán)己酯（DCHP）、鄰苯二甲酸二正辛酯（DNOP）、鄰苯二甲酸二壬酯（DNP）、DINP、DIDP、DIBP、DEHP，均由德國(guó)Dr.Ehrenstorfer GmbH公司生產(chǎn)；氯化鈉為優(yōu)級(jí)純，產(chǎn)自國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司，于450 ℃灼燒6 h，冷卻后裝至玻璃瓶中保存；正己烷、丙酮、乙腈均為色譜純，產(chǎn)自賽默飛世爾科技公司；蔗糖，購(gòu)自天津市鑫鉑特化工有限公司；三羥甲基氨基甲烷鹽酸鹽（Tris-HCl），購(gòu)自上海藍(lán)季科技有限發(fā)展公司；二硫蘇糖醇，購(gòu)自上海藍(lán)季科技有限發(fā)展公司。試驗(yàn)用水為蒸餾水。

標(biāo)準(zhǔn)品的配制：稱(chēng)取適量標(biāo)準(zhǔn)品，用正己烷配制成1 000 mg/L混合標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備溶液；移取適量1 000 mg/L混合標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備溶液，用正己烷逐步稀釋為質(zhì)量濃度為5 mg/L的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液。

試驗(yàn)儀器：Agilent 7000C氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用儀，產(chǎn)自美國(guó)安捷倫公司；Sigma 3-30K高速冷凍離心機(jī)，產(chǎn)自德國(guó)西格瑪公司；Christ alpha 1-4 LD plus冷凍干燥機(jī)儀，產(chǎn)自德國(guó)Christ公司；N-EVAP 8125恒溫水浴氮吹儀，產(chǎn)自美國(guó)Organomation公司；701 series自動(dòng)均質(zhì)儀，產(chǎn)自美國(guó)Tomtec公司；R-215旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，產(chǎn)自瑞士步琦有限公司；HNY-850雙層振蕩器，產(chǎn)自天津歐諾儀器有限公司；BAS223S電子天平（精度為0.000 1 g），產(chǎn)自德國(guó)Sartorius公司；L18-Y31玻璃破壁機(jī)，產(chǎn)自九陽(yáng)股份有限公司；弗羅里硅土（Florisil）玻璃凈化小柱，產(chǎn)自天津博納艾杰爾科技有限公司。

色譜參數(shù)的設(shè)置：進(jìn)樣選擇分流/不分流進(jìn)樣口（SSL）模式；使用Agilent HP-5 MS UI毛細(xì)管柱（15 m×0.25 mm×0.25 μm）；載氣為氦氣；分析柱的柱流速為1.0 mL/min（柱1）、1.20 mL/min（柱2）；進(jìn)樣口溫度為280 ℃；傳輸線(xiàn)溫度設(shè)為280 ℃，進(jìn)樣量為1 μL。升溫程序：60 ℃保持90 s；以20 ℃/min的速率升溫至220 ℃，保持1 min；以5 ℃/min的速率升溫至280 ℃，保持4 min。

質(zhì)譜參數(shù)的設(shè)置：采用電子轟擊離子源，離子源溫度為280 ℃，電離能力為70 eV；四極桿1的溫度為150 ℃，四極桿2的溫度為150 ℃；碰撞氣為氮?dú)?，壓力?.133 Pa。采用多反應(yīng)監(jiān)測(cè)方式進(jìn)行數(shù)據(jù)的采集。

1.3 試驗(yàn)方法

1.3.1 杏果中PAEs的提取及凈化 參照彭祎等^[11]提取及凈化PAEs的方法，稱(chēng)取至少20.0 g樣品放入燒杯中，再加入40 mL乙腈，高速勻漿2 min。用濾紙過(guò)濾勻漿樣品后，將濾液收集在加了5～6 g氯化鈉的100 mL具塞量筒內(nèi)，劇烈振蕩1 min后，靜置至少15 min等待分層。待分層后，取10.0 mL乙腈溶液于150 mL圓底燒瓶?jī)?nèi)，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)近干，再加入3.0 mL正己烷，待凈化。

將玻璃Florisil柱依次用5.0 mL丙酮+正己烷溶液（體積比為10∶90）、5.0 mL正己烷預(yù)淋洗，當(dāng)溶劑液面到達(dá)吸附層表面時(shí)，立即倒入上述待凈化的溶液，先用15 mL刻度離心管接收洗脫液，再用6 mL丙酮+正己烷溶液（體積比為10∶90）沖洗燒杯，隨后淋洗玻璃Florisil柱2次。將盛有淋洗液的離心管置于氮吹儀上，在水浴溫度為50 ℃的條件下，氮吹蒸發(fā)至淋洗液的體積小于5 mL，用正己烷定容至5.0 mL后在漩渦混合器上混勻，將混勻后的液體移入2 mL自動(dòng)進(jìn)樣器的樣品瓶中，待測(cè)。

1.3.2 亞細(xì)胞組分分離方法 參照Weigel等^[12]的亞細(xì)胞分級(jí)方法，稱(chēng)取0.500 0 g杏果樣品放入預(yù)冷的研缽中，再加入10 mL預(yù)冷的提取緩沖液[含有250 mmol/L蔗糖、50 mmol/L Tris-HCl（pH值7.5）和1.0 mmol/L二硫蘇糖醇]充分研磨至勻漿后，將勻漿液用不銹鋼網(wǎng)于60～100目過(guò)濾，過(guò)濾所得濾渣即為細(xì)胞壁組分。在濾渣中加入液氮凍干，再加入1 mL正己烷，渦旋10 min后，于15 000 r/min離心10 min，上機(jī)待測(cè)。將上述濾液于15 000 r/min離心10 min，分離所得沉淀部分，即為細(xì)胞器及膜組分，加液氮對(duì)沉淀進(jìn)行凍干處理后，加入1 mL正己烷渦旋10 min，再于15 000 r/min離心10 min，上機(jī)待測(cè)。上述離心后的上清液即為可溶性組分，加入2 mL正己烷渦旋10 min，于15 000 r/min離心10 min，上機(jī)待測(cè)。

1.4 數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析方法

用SPSS進(jìn)行杏果鄰苯二甲酸酯類(lèi)塑化劑含量的描述性統(tǒng)計(jì)分析，用Origin 2022繪制分組徑向條形圖和相關(guān)性熱圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 杏果中PAEs含量的分析

在6個(gè)試驗(yàn)點(diǎn)（表1），從不同生育期杏樹(shù)的杏果中共檢出8種PAEs單體化合物，分別是BBP、DBP、DEHP、DEP、DIBP、DIDP、DNOP、DMP。由表2可知，8種單體化合物中DBP的含量最高，含量范圍為137.3～769.0 μg/kg；DIBP、DEHP的含量較高，含量范圍分別為78.9～498.1 μg/kg、59.1～362.3 μg/kg。

2.2 不同生育期杏果中PAEs含量的變化

由圖1（a）可知，在杏樹(shù)的不同生育期，各試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的BBP含量接近，波動(dòng)幅度不大，最小值為30.6 μg/kg，最大值為33.4 μg/kg。由圖1（b）可以看出，隨著杏樹(shù)生育期的推進(jìn)，B、D、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DBP含量呈波動(dòng)降低的趨勢(shì)，C、A試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DBP含量呈先下降后上升的趨勢(shì)；E試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DBP含量相對(duì)較高，最大值為769.0 μg/kg，C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DBP含量的波動(dòng)較大，范圍為137.5～566.8 μg/kg。由圖1（c）可以看出，在杏樹(shù)的不同生育期，D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DEHP含量呈波動(dòng)變化；B試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DEHP含量呈先下降后上升的變化趨勢(shì)；杏果中DEHP含量的最高值出現(xiàn)在D試驗(yàn)點(diǎn)，為362.3 μg/kg，且在該試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DEHP含量的波動(dòng)較大，范圍為118.1～362.3 μg/kg。由圖1（d）可以看出，在杏樹(shù)的不同生育期，A、B、C、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DEP含量變化不大，最小值為16.5 μg/kg，最大值為28.1 μg/kg，D、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DEP含量呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為下降的趨勢(shì)；E試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DEP含量較高，最高值為34.3 μg/kg，并且波動(dòng)也較大，范圍為20.1～34.3 μg/kg。

由圖2（a）可以看出，在杏樹(shù)的不同生育期，A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DIBP含量呈波動(dòng)變化的趨勢(shì)，其中C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DIBP含量呈先下降后上升的變化趨勢(shì)，且變化幅度較大，含量范圍為78.9～333.7 μg/kg；E試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DIBP含量較高，最高值為498.1 μg/kg。由圖2（b）可以看出，在杏樹(shù)的不同生育期，A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DIDP含量呈波動(dòng)變化的趨勢(shì)，其中A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DIDP含量呈先下降后上升的變化趨勢(shì)，D試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DIDP含量呈先上升后下降再上升的變化趨勢(shì)，最高值為142.6 μg/kg，波動(dòng)也較大，范圍為55.8～142.6 μg/kg。由圖2（c）可以看出，在杏樹(shù)的不同生育期，A、C、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DMP含量呈波動(dòng)變化的趨勢(shì)，其中C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DMP含量呈先下降后上升的趨勢(shì)，E試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DMP含量較高，最高值為90.8 μg/kg，且波動(dòng)較大，范圍為39.5～90.8 μg/kg。由圖2（d）可以看出，在杏樹(shù)的不同生育期，A、B、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DNOP含量基本不變，C、D 試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DNOP含量呈先上升后下降的變化趨勢(shì)，其中C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DNOP含量較高，最高值為189.0 μg/kg，且波動(dòng)較大，范圍為47.3～189.0 μg/kg。

以上結(jié)果表明，在杏樹(shù)的不同生育期，杏果中的PAEs含量是波動(dòng)變化的，其中BBP含量的波動(dòng)較為平緩；DBP、DEP、DIBP、DMP含量在E試驗(yàn)點(diǎn)相對(duì)較高，并且隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，含量整體呈下降的趨勢(shì)；DEHP、DIDP含量在D試驗(yàn)點(diǎn)較高，并且隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，含量呈波動(dòng)變化的趨勢(shì)；C試驗(yàn)點(diǎn)的DNOP含量較高，呈先上升后下降的趨勢(shì)；在杏樹(shù)不同生育期的杏果中，8種PAEs單體含量在A、B、F試驗(yàn)點(diǎn)的變化相較于以上3個(gè)試驗(yàn)點(diǎn)小。

2.3 不同生育期杏果亞細(xì)胞組分中PAEs累積量的變化

從圖3可知，不同生育期A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中可溶性組分BBP的累積量和累積量占比的變化相對(duì)較小。杏果細(xì)胞器組分中BBP的累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，其中A、B、C、D、F試驗(yàn)點(diǎn)的杏果細(xì)胞器中BBP累積量隨時(shí)間的變化呈波動(dòng)變化的趨勢(shì)；E試驗(yàn)點(diǎn)的杏果細(xì)胞器中BBP累積量變化幅度相對(duì)較低。分析杏果細(xì)胞壁組分中BBP累積量的變化規(guī)律可知，B、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)的杏果中BBP累積量呈波動(dòng)變化的趨勢(shì)。從總累積量來(lái)看，F(xiàn)試驗(yàn)點(diǎn)杏果中BBP的總累積量高于其他試驗(yàn)點(diǎn)，C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中BBP的總累積量較低。在D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)，杏果中BBP的累積量在亞細(xì)胞組分中的累積量占比排序如下：細(xì)胞器＞細(xì)胞壁gt;可溶性組分。

由圖4可以看出，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果的可溶性組分中DBP的累積量和累積量占比變化可分為2類(lèi)，其中A、B試驗(yàn)點(diǎn)的杏果可溶性組分中DBP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，DBP的累積量整體呈上升趨勢(shì)；C試驗(yàn)點(diǎn)的杏果可溶性組分中DBP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為下降趨勢(shì)。杏果細(xì)胞器組分中DBP的累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，其中C、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DBP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，基本表現(xiàn)為上升趨勢(shì)；B、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DBP的累積量和累積量占比的變化相對(duì)較為平緩。杏果細(xì)胞壁組分中DBP的累積量和累積量占比的變化可分為3類(lèi)，其中A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DBP的累積量和累積量占比的變化較為平緩；C、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DBP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為下降趨勢(shì)；E試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DBP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為上升趨勢(shì)。

從整體上看，A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DBP的累積量高于其他試驗(yàn)點(diǎn)，C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DBP的累積量較低。從累積量占比上看，在A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)，杏果中的DBP在亞細(xì)胞組分及可溶性組分中的分布規(guī)律整體表現(xiàn)為可溶性組分＞細(xì)胞器＞細(xì)胞壁。

由圖5可以看出，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，杏果可溶性組分中DEHP的累積量和累積量占比的變化可分為3類(lèi)，在C、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DEHP的累積量呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為上升的趨勢(shì)，在C、E試驗(yàn)點(diǎn)DEHP的累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為上升趨勢(shì)；在F試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DEHP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為下降的趨勢(shì)；在D試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DEHP的累積量和累積量占比的變化較為平緩。杏果細(xì)胞器組分中DEHP的累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，在A、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DEHP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為上升趨勢(shì)；在B、C、D、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DEHP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化。在杏果細(xì)胞壁組分中DEHP的累積量和累積量占比的變化可分為3類(lèi)，其中B試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DEHP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為上升趨勢(shì)；在F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DEHP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為下降趨勢(shì)；在C、D、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DEHP的累積量和累積量占比變化較為平緩。從總累積量來(lái)看，A、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DEHP的累積量高于其他試驗(yàn)點(diǎn)，C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DEHP的累積量相對(duì)較低。從分配占比看，在A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DEHP在亞細(xì)胞組分及可溶性組分中的分布符合如下排序：細(xì)胞器＞細(xì)胞壁＞可溶性組分。

由圖6可以看出，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，杏果可溶性組分中DEP的累積量的變化可分為2類(lèi)，在A、D試驗(yàn)點(diǎn)，杏果可溶性組分中DEP的累積量呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為上升趨勢(shì)；在B、E、F試驗(yàn)點(diǎn)，杏果可溶性組分中DEP的累積量呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為下降趨勢(shì)；DEP占比的變化規(guī)律不明顯。在A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)，杏果細(xì)胞器和細(xì)胞壁中DEP的累積量和累積量占比變化相對(duì)平緩。從總累積量來(lái)看，在B試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DEP的累積量高于其他試驗(yàn)點(diǎn)，在C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DEP累積量較低。從累積量占比看，在A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)，杏果中的DEP在亞細(xì)胞組分與可溶性組分中的分布趨勢(shì)表現(xiàn)為可溶性組分＞細(xì)胞壁＞細(xì)胞器。

由圖7可以看出，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，杏果可溶性組分中DIBP的累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，其中A試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DIBP的累積量和累積量占比呈上升趨勢(shì)；B、C試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DIBP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為下降趨勢(shì)。在杏果細(xì)胞器組分中，DIBP累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，其中在A、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DIBP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為上升趨勢(shì)；在B試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DIBP累積量呈波動(dòng)變化，整體表現(xiàn)為下降趨勢(shì)。杏果細(xì)胞壁組分中DIBP累積量和累積量占比的變化可分為3類(lèi)，其中E試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DIBP累積量呈先下降后上升趨勢(shì)；C、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DIBP累積量和累積量占比整體呈下降趨勢(shì)；A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DIBP累積量和累積量占比的變化較為平緩。在杏果細(xì)胞壁組分中，A、B、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DIBP累積量和累積量占比的變化趨勢(shì)與前文DIBP含量富集變化的趨勢(shì)一致，推測(cè)細(xì)胞壁可能是影響杏果DIBP累積的主要亞細(xì)胞組分。

從總累積量來(lái)看，A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DIBP的累積量高于其他試驗(yàn)點(diǎn)，D試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DIBP的累積量較低。從累積量占比看，在A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)，杏果中DIBP在亞細(xì)胞組分、可溶性組分中的分布趨勢(shì)為可溶性組分＞細(xì)胞壁＞細(xì)胞器。

從圖8可以看出，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，在杏果可溶性組分和細(xì)胞器組分中DIDP累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，其中在A、D試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分和細(xì)胞器組分中DIDP的累積量呈波動(dòng)上升的趨勢(shì)；在B、C、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分和細(xì)胞器組分中DIDP累積量呈波動(dòng)下降的趨勢(shì)，在B、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分和細(xì)胞器組分中DIDP的累積量占比呈波動(dòng)下降的趨勢(shì)。在細(xì)胞壁組分中，杏果中DIDP的累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，其中B試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DIDP的累積量、B試驗(yàn)點(diǎn)和F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中的DIDP占比呈波動(dòng)上升趨勢(shì)；A、C、D、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DIDP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)下降的趨勢(shì)。從總累積量來(lái)看，A、B試驗(yàn)點(diǎn)DIDP的總累積量高于其他地區(qū)，C試驗(yàn)點(diǎn)DIDP的總累積量較低。從累積量占比看，在A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)，杏果中DIDP在亞細(xì)胞組分、可溶性組分中的分布符合細(xì)胞器＞細(xì)胞壁＞可溶性組分的規(guī)律。

從圖9可以看出，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，杏果可溶性組分中DMP的累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，A、D試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DMP的累積量、A試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DMP的累積量占比呈上升趨勢(shì)；B、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DMP的累積量以及B、C、D、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DMP的累積量占比呈波動(dòng)下降趨勢(shì)。在A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)，杏果細(xì)胞器組分中DMP累積量和累積量占比的變化相對(duì)較小。在杏果細(xì)胞壁組分中，DMP累積量和累積量占比的變化可分為3類(lèi)，其中A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果DMP累積量和累積量占比變化較為平緩；C、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果DMP累積量和累積量占比整體呈下降趨勢(shì)；E試驗(yàn)點(diǎn)DMP累積量和累積量占比呈波動(dòng)上升趨勢(shì)。B、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DMP累積量和累積量占比的變化趨勢(shì)與前文所述DMP累積量的變化趨勢(shì)相似，推測(cè)細(xì)胞壁組分可能是杏果中累積DMP的主要部位。

從總累積量來(lái)看，A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DMP的累積量高于其他試驗(yàn)點(diǎn)，C試驗(yàn)點(diǎn)DMP的累積量較低。從累積量占比看，A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果在DMP亞細(xì)胞組分、可溶性組分中占比的分布規(guī)律為可溶性組分＞細(xì)胞壁＞細(xì)胞器。

圖10可以看出，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，在杏果可溶性組分中DNOP的累積量和累積量占比的變化可分為3類(lèi)，其中A試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DNOP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)變化，DNOP的累積量呈波動(dòng)上升趨勢(shì)；B、C試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DNOP的累積量和累積量占比呈波動(dòng)下降趨勢(shì)；D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DNOP的累積量和D試驗(yàn)點(diǎn)杏果可溶性組分中DNOP的累積量占比變化較為平緩。在杏果細(xì)胞器組分中，DNOP累積量和累積量占比的變化可分為2類(lèi)，其中A、C、D試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DNOP的累積量，A、C、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DNOP的累積量占比呈波動(dòng)上升趨勢(shì)；B、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DNOP的累積量，B、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞器組分中DNOP的累積量占比呈波動(dòng)下降的趨勢(shì)。在杏果細(xì)胞壁組分中，DNOP的累積量和累積量占比的變化可分為3類(lèi)，其中A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DNOP的累積量，B、E試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DNOP的累積量占比呈波動(dòng)上升的趨勢(shì)；D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DNOP的累積量和A、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DNOP的累積量占比整體呈下降趨勢(shì)；A、C試驗(yàn)點(diǎn)杏果細(xì)胞壁組分中DNOP的累積量相對(duì)較為平緩。

從總累積量來(lái)看，A、B試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DNOP的累積量高于其他試驗(yàn)點(diǎn)，C試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DNOP的累積量較低。從累積量占比看，A、B、C、D、E、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DNOP的亞細(xì)胞組分、可溶性組分的分布規(guī)律如下：細(xì)胞器＞細(xì)胞壁＞可溶性組分。

綜上所述，8種PAEs化合物累積量在亞細(xì)胞組分中的變化規(guī)律不同，整體可分為平緩、波動(dòng)上升和波動(dòng)下降3種，B、D、F試驗(yàn)點(diǎn)杏果中DIBP、DMP細(xì)胞壁組分含量和占比的變化趨勢(shì)與其累積量的變化趨勢(shì)相似，推測(cè)細(xì)胞壁組分可能是影響杏果中DIBP、DMP累積的主要亞細(xì)胞組分。

從總累積量來(lái)看，A、B試驗(yàn)點(diǎn)DBP、DIBP、DIOP、DMP、DNOP的累積量均高于其他5個(gè)試驗(yàn)點(diǎn)，C試驗(yàn)點(diǎn)PAEs的累積量均低于其他5個(gè)試驗(yàn)點(diǎn)。因此推測(cè)A、B試驗(yàn)點(diǎn)PAEs的降解率較低，C試驗(yàn)點(diǎn)PAEs的降解率較高。從分配占比看，BBP、DEHP、DIDP、DNOP 4種PAEs單體累積量的亞細(xì)胞分布規(guī)律為細(xì)胞器＞細(xì)胞壁＞可溶性組分，DEP、DIBP、DMP 3種PAEs單體累積量的亞細(xì)胞分布符合可溶性組分＞細(xì)胞壁＞細(xì)胞器，DBP累積量的亞細(xì)胞分部規(guī)律為可溶性組分＞細(xì)胞器＞細(xì)胞壁。由此可知，可溶性組分占比高可能是導(dǎo)致杏果中DBP含量高于其他單體的原因。

2.4 杏果中PAEs含量與亞細(xì)胞組分中PAEs含量的相關(guān)性分析

為探明杏果中PAEs含量與亞細(xì)胞組分中PAEs含量的關(guān)系，對(duì)杏果亞細(xì)胞組分中8種PAEs單體化合物的含量開(kāi)展相關(guān)性分析。從圖11可以看出，杏果中BBP、DIBP、DMP、DBP 4種PAEs含量與細(xì)胞壁呈顯著（Plt;0.05）或極顯著（Plt;0.01）正相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.41、0.41、0.55、0.55。DEHP、DIDP、DNOP 3種PAEs含量與細(xì)胞壁、細(xì)胞器、可溶性組分呈負(fù)相關(guān)，DEP含量與細(xì)胞壁、細(xì)胞器、可溶性組分含量間的相關(guān)性較小。由此可以得出：細(xì)胞壁可能是影響杏果BBP、DIBP、DMP和DBP遷移的主要亞細(xì)胞組分。

3 討論

不同PAEs單體在不同生育期杏果中含量的變化情況不同，這可能與杏果生長(zhǎng)環(huán)境受塑化劑污染相關(guān)，如相關(guān)報(bào)道顯示，大氣^[13]、土壤^[14]、水體^[15]、動(dòng)植物^[16]、工業(yè)廢氣^[17]、廢水^[18]中存在檢出PAEs的現(xiàn)象。Xu等^[19]研究發(fā)現(xiàn)，降水、大氣沉降、排水會(huì)造成土壤中PAEs含量的變化。土壤中塑化劑可通過(guò)植物根系、葉片的遷移進(jìn)入植物體^[20-22]，導(dǎo)致其在水果、蔬菜、糧食籽粒中積累^[23-25]。

Wang等^[26]研究了4種PAEs單體降解率與其烷基鏈長(zhǎng)度的關(guān)聯(lián)性，結(jié)果顯示：烷基鏈較短的PAEs比鏈較長(zhǎng)的PAEs降解得更快。由此分析得出，受檢杏果樣品中不同的PAEs單體烷基鏈長(zhǎng)度存在差異，短碳鏈的PAEs組分含量相對(duì)較低，可能由于這些短碳鏈的PAEs組分有較高的水溶性和較小的辛醇分配系數(shù)，容易被微生物分解或經(jīng)其他途徑分解，因此最終富集或遷移到杏果中的含量不同。

Cousins等^[27-28]研究發(fā)現(xiàn)，可溶性組分是儲(chǔ)存高極性、親水性化合物的主要亞細(xì)胞組分，細(xì)胞器是儲(chǔ)存疏水性相對(duì)較低的化學(xué)物質(zhì)的主要亞細(xì)胞組分，細(xì)胞壁是儲(chǔ)存疏水性相對(duì)較高的化學(xué)物質(zhì)的主要亞細(xì)胞組分。BBP、DEHP、DIDP、DNOP具有低疏水性，且細(xì)胞器（包括線(xiàn)粒體、高爾基復(fù)合體顆粒和核酸）的脂質(zhì)含量相對(duì)較高，有機(jī)化合物的吸收量與脂質(zhì)含量呈正相關(guān)^[29]，同時(shí)細(xì)胞器又對(duì)有機(jī)化合物（如多環(huán)芳烴和PAEs）具有高親和力，由此分析得出：低疏水性和高脂質(zhì)含量是杏果細(xì)胞器中BBP、DEHP、DIDP、DNOP含量相對(duì)較高的原因?？扇苄越M分中DEP、DIBP、DMP、DBP含量相對(duì)較高可能與此類(lèi)單體的親水性相對(duì)較強(qiáng)有關(guān)。

4 結(jié)論

本研究通過(guò)對(duì)杏果樣品及3種亞細(xì)胞組分中PAEs含量檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，不同亞細(xì)胞組分中DBP單體在可溶性組分中占比高可能是導(dǎo)致杏果DBP含量高于其他單體的原因；細(xì)胞壁可能是影響杏果BBP、DIBP、DMP、DBP含量變化的主要亞細(xì)胞組分。本研究結(jié)果為杏果中PAEs的分布積累提供了信息，可為PAEs在杏果體內(nèi)的代謝、吸收過(guò)程和科學(xué)調(diào)控奠定前期研究基礎(chǔ)。

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（責(zé)任編輯：徐 艷）