王靜 肖婷 黃學(xué)均 賀強(qiáng) 付彩霞 徐寧

摘要：傳統(tǒng)釀造醬油是亞洲菜系中用來提高鮮味的調(diào)味品。以大豆、麩皮等含淀粉的原料經(jīng)微生物發(fā)酵制得的醬油中含有氨基酸、糖類、有機(jī)酸等多種成分，其中以葡萄糖為主的許多單糖、寡糖、多糖等對釀造醬油的風(fēng)味和品質(zhì)起到重要作用。文章從醬油釀造中糖類的種類與含量、形成機(jī)制、影響因素、功能作用等方面進(jìn)行了綜述。

關(guān)鍵詞：釀造醬油；糖類；形成機(jī)制；功能作用

中圖分類號：TS264.21 ?????文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A ????文章編號：1000-9973（2024）04-0196-05

Research Progress of Saccharides in Soy Sauce Brewing

WANG Jing1， XIAO Ting1， HUANG Xue-jun2， HE Qiang2， FU Cai-xia3， XU Ning1*

（1.Collaborative Innovation Center for Industrial Fermentation Co-constructed by Ministry of

Education ＆ Hubei Province， Hubei University of Technology， Wuhan 430068， China;

2.Public Inspection and Testing Center of Xianning City， Xianning 437100， China;

3.Hubei Tulaohan Flavoring and Food Co.， Ltd.， Yichang 443318， China）

Abstract： Traditionally brewed soy sauce is a condiment used to enhance the umami of Asian cuisine. Soy sauce made from starchy raw materials such as soybeans and brans by microbial fermentation contains many components such as amino acids， saccharides， organic acids and so on， among which， many monosaccharides， oligosaccharides， polysaccharides mainly composed of glucose play an important role in the flavor and quality of brewed soy sauce. In this paper， the types and content， formation mechanism， influencing factors and functional effects of saccharides in soy sauce brewing are reviewed.

Key words： brewed soy sauce; saccharides; formation mechanism; functional effect

收稿日期：2023-09-29

基金項目：湖北省技術(shù)創(chuàng)新專項（重大項目）（2021BBA073）

作者簡介：王靜（2000—），女，碩士研究生，研究方向：發(fā)酵工程。

*通信作者：徐寧（1979—），男，副教授，博士，研究方向：發(fā)酵食品。

作為一種傳統(tǒng)的調(diào)味品，醬油在亞洲國家被廣泛使用的同時，近些年來已被整合到許多西方美食尤其是熟食中[1]。經(jīng)微生物發(fā)酵得到的釀造醬油（brewed soy sauce）是以大豆或脫脂大豆、小麥或麩皮為原料制成的帶有特殊色、香、味的液態(tài)調(diào)味品[2]。在釀造醬油的過程中，小麥與大豆等含有碳水化合物的原料在微生物作用下降解生成小分子糖類、醇類、有機(jī)酸類及酯類等物質(zhì)，生成的這些產(chǎn)物相互之間可繼續(xù)發(fā)生反應(yīng)，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成生產(chǎn)過程中的多元營養(yǎng)物質(zhì)[3]。醬油中糖類出現(xiàn)于制曲階段，原料中含有的淀粉、纖維素、果膠、半纖維素等糖類經(jīng)微生物碳水化合物酶系的水解產(chǎn)生大量的單糖、二糖、寡糖、聚糖。這些糖類既可參與醬油色、香、味的形成，使醬油的風(fēng)味更佳，又作為醬油中副產(chǎn)物的組成成分影響醬油的品質(zhì)。近年來，醬油中成分的組成與含量越來越受到重視，但卻鮮少有人報道與總結(jié)釀造醬油中出現(xiàn)的糖類物質(zhì)并整體分析其在釀造過程中的作用。本文將系統(tǒng)地介紹醬油釀造中生成的糖類的種類、含量以及形成過程與影響。

1 醬油釀造中的糖類

1.1 單糖

醬油釀造中淀粉質(zhì)原料被微生物分解后可生成多種單糖，主要為具有還原性的葡萄糖，果糖、半乳糖、阿拉伯糖、甘露糖、木糖等單糖也會少量存在。Yamamoto等[4]對24個醬油樣品進(jìn)行定量描述性分析，通過代謝組學(xué)分析發(fā)現(xiàn)樣品中含有葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、蔗糖、阿拉伯糖等14種糖類，進(jìn)而借助GC/TOFMS認(rèn)識到葡萄糖是醬油中含量最多的單糖。醬油中果糖含量僅次于葡萄糖，Zhang等[5]在研究醋和醬油中羥甲基糠醛的形成規(guī)律中，比較整體樣本中糖含量后發(fā)現(xiàn)游離總糖含量最高，為5.597%，其中葡萄糖為1.150%，高于果糖的0.137%。單糖的含量在醬油釀造過程中呈動態(tài)變化趨勢，葡萄糖、半乳糖、甘露糖等游離糖的代謝是醬油發(fā)酵過程中發(fā)生的重要反應(yīng)，游離糖作為底物參與代謝過程導(dǎo)致其含量與種類發(fā)生變化[6]。以葡萄糖為例，制曲階段淀粉酶分解淀粉原料生成糊精后，繼續(xù)水解生成大量小分子葡萄糖，此時葡萄糖含量迅速上升，葡萄糖為整個釀造過程中各種微生物活動提供能量，同時也作為底物被酵母等利用，生成醇類、酯類等具有揮發(fā)性風(fēng)味的物質(zhì)，含量逐漸下降，整個過程中含量呈先升高后降低的趨勢[7]。

1.2 寡糖

寡糖多存在于以天然植物為主的大豆、谷物類食品中，其中主要以二糖和三糖含量居多。在醬油風(fēng)味物質(zhì)中關(guān)于有機(jī)酸類、蛋白類、多肽類等含量的報道較多，但是關(guān)于糖類特別是三糖以上的寡糖的研究較少。在已有報道中證實醬油中存在的寡糖主要為麥芽糖和異麥芽糖、6-α-葡萄糖基麥芽糖、麥芽三糖。醬油在釀造過程中生成的二糖主要為麥芽糖和異麥芽糖，Nishino等[8]采用凝膠過濾法分離從日本收集的各類醬油，對各組分用硼酸鹽緩沖液進(jìn)行初步處理后，再用陰離子交換樹脂對糖分含量進(jìn)行色譜分析，結(jié)果顯示異麥芽糖溶出時間早于麥芽糖，證實了醬油中有上述兩種糖類的存在。而醬油中常見的二糖——蔗糖一般在釀造過程中無法產(chǎn)生，為人為添加以增強(qiáng)風(fēng)味。

醬油中三糖及以上的寡糖主要由阿拉伯糖、甘露糖、鼠李糖等單糖聚合而成且含量少于二糖。Song等[9]采用質(zhì)譜法和氣相色譜法分析了豆醬與醬油兩種發(fā)酵大豆產(chǎn)品中的低聚糖及其單體組成，并在兩種樣品中都發(fā)現(xiàn)了聚合度為3～7的寡糖。Nishino等[8]對來自日本的兩種醬油中的低聚糖進(jìn)行分析，發(fā)現(xiàn)存在低聚糖且低聚糖多數(shù)由微生物自身活動所產(chǎn)生。Ibrahim[10]在對功能性寡糖的研究中指出，除了異麥芽糖外，天然發(fā)酵食品如醬油中仍然存在著少量的低聚異麥芽糖，這些低聚糖可對發(fā)酵食品的香氣產(chǎn)生一定作用。

1.3 多糖

醬油中多糖的來源不止通過曲霉菌產(chǎn)酶分解以淀粉為主的小麥類原料這種途徑，大豆的子葉與種子細(xì)胞壁成分中還含有多糖成分。由于醬油原料以大豆為主，大豆細(xì)胞壁多糖具有抗酶活性作用，因此在發(fā)酵后仍會存在[11]。Kikuchi等[12]早已證實醬油中存在多糖，并通過酸水解及酶作用具體分析出了這類多糖結(jié)構(gòu)與大豆細(xì)胞壁多糖類似。構(gòu)成大豆細(xì)胞壁的多糖有阿拉伯半乳聚糖、大豆果膠和纖維素等，其中纖維素和大豆果膠來源的酸性多糖的可溶性部分轉(zhuǎn)移到醬油中。另有研究對醬油多糖進(jìn)行分離鑒定發(fā)現(xiàn)多糖組分多由中性糖（56%～62%）、糖醛酸（30%～35%）以及少量多酚組成。大豆細(xì)胞壁在制曲和發(fā)酵過程中也會發(fā)生輕微水解，水解產(chǎn)物中少部分為多糖，其含量低于蛋白質(zhì)。醬油中的多糖含量約占1%～2%，除酸性多糖占比大致為0.7%外，還有微量的乳酸菌生成的葡聚糖和以半乳糖為主體的中性多糖[13]。

2 釀造醬油中糖類的形成及影響因素

2.1 糖類的形成機(jī)制

醬油中糖類的產(chǎn)生主要有以下三種途徑：第一種，以淀粉酶為主的酶水解淀粉原料直接生成葡萄糖。第二種，以果膠酶、纖維素酶、木聚糖酶、半纖維素酶為主的酶水解大豆原料細(xì)胞壁成分，分解出纖維素、半纖維素、果膠等多糖進(jìn)一步水解生成小分子單糖。第三種，少量難以被酶解的可溶性多糖部分直接轉(zhuǎn)移至醬油中。傳統(tǒng)的釀造醬油是以大豆或麩皮等為主要原料經(jīng)微生物（主要為細(xì)菌、霉菌、酵母）發(fā)酵而制得的呈液態(tài)的物質(zhì)，葡萄糖、木糖、木聚糖等糖類的產(chǎn)生與上述微生物的生命活動關(guān)系密切[14]。曲霉屬真菌自身可分泌多種胞外酶來分解淀粉原料，生成大量二糖或單糖，二糖進(jìn)一步水解生成單糖。來自大豆細(xì)胞壁成分的多糖經(jīng)酶解后溶入醬油中，而少量難以被分解的多糖則直接進(jìn)入醬油中或最后形成沉淀。

2.2 影響糖類產(chǎn)生的因素

2.2.1 微生物的影響

醬油中曲霉菌產(chǎn)酶可通過分解醬油原料來影響糖類的產(chǎn)生。石磊等[15]通過比較米曲霉滬釀3.042、米曲霉3.042-3、米曲霉A100-8大曲酶活力，發(fā)現(xiàn)米曲霉A100-8具有最高的糖化酶活力，制曲后得到的醬油的氨基酸態(tài)氮、全氮、還原糖、無鹽固形物含量均高于其他菌株，證實了曲霉菌產(chǎn)酶對糖類產(chǎn)生的作用。霉菌分泌的主要酶類包括淀粉酶、糖化酶和纖維素酶，而霉菌不同會導(dǎo)致分泌產(chǎn)生的酶的種類與活力有所差異，進(jìn)而導(dǎo)致醬油中經(jīng)酶分解產(chǎn)生糖類的種類與含量大不相同。米曲霉作為醬油生產(chǎn)中起主要作用的霉菌，主要產(chǎn)生較多的淀粉酶和少量的纖維素酶、果膠酶，這些酶分解原料后使糖類溶出，并最終將多數(shù)多糖、寡糖轉(zhuǎn)化成小分子葡萄糖與果糖[16—17]。因為米曲霉產(chǎn)纖維素酶、果膠酶和糖苷酶的能力較弱，導(dǎo)致分解產(chǎn)生的單糖、寡糖和多糖較少。為提高原料利用能力和醬油品質(zhì)，混菌制曲由于能提高酶的活力與各種成分的含量因而在生產(chǎn)中被廣泛使用。Peng等[18]比較了米曲霉HG-26和黑曲霉HG-35混合曲制備的醬油與單米曲霉HG-26制備的醬油的酶活性，發(fā)現(xiàn)混合曲的纖維素酶和果膠酶活性分別為22.98 U/g和49.49 U/g，分別比單米曲霉制曲產(chǎn)酶的活性高63%和68%，β-葡萄糖苷酶提高107%，證實混菌制曲的醬油中以還原糖為主的糖類含量提高。

2.2.2 原料的影響

不同國家或地區(qū)的醬油釀造使用的原料的種類、比例或處理方式不同，導(dǎo)致醬油中糖類的種類和含量有所差異。中國醬油釀造原料以大豆為主，輔以少量小麥，而日本以等量的大豆和小麥為主，小麥?zhǔn)褂昧康牟町悓?dǎo)致發(fā)酵過程中糖類的含量有所差異，進(jìn)而影響了兩國醬油中的微生物組成和風(fēng)味[19]。Liang等[20]分別以脫脂大豆（DP）和全大豆（HD）為原料發(fā)酵醬油，分析兩種醬油在接種發(fā)酵劑和添加培養(yǎng)基樣品模式下對代謝產(chǎn)物和微生物群落的影響，結(jié)果證實發(fā)酵劑或培養(yǎng)基對醬油微生物群落和代謝產(chǎn)物的影響取決于原料，同時DP產(chǎn)生的還原糖、總酸含量均高于HD。崔春等[21]對醬油制曲原料中的小麥與面粉進(jìn)行焙炒，并在最佳焙炒時間下分別比較焙炒處理的小麥與面粉、未經(jīng)處理的生小麥、生面粉的醬油成曲中蛋白酶、肽酶、淀粉酶、纖維素酶的活力，其中生小麥和生面粉的成曲纖維素酶活力分別為 180.56 U/g和144.04 U/g，而經(jīng)過焙炒后的小麥、面粉的纖維素酶活力分別提高了9.92%和18.07%。符姜燕等[22]采用加入3%焙炒麥麩的特性面粉與黃豆發(fā)酵制得醬油，其氨基酸態(tài)氮含量比正常原料高3.1%，還原糖含量高5.5%。因此，原料和原料的處理工藝對醬油中糖類的種類和含量都有較大影響。

3 糖類在釀造醬油中的功能作用研究

3.1 對風(fēng)味的影響

醬油中的糖類對醬油的滋味尤其是甜味起著重要作用。淀粉質(zhì)原料經(jīng)淀粉酶和糖化酶作用產(chǎn)生的游離糖如葡萄糖、木糖等是醬油甜味的主要貢獻(xiàn)者。Zhao等[23]利用GC-MS法探究日本3種醬油的揮發(fā)性風(fēng)味化合物，分析出了β-乳糖、半乳糖、阿拉伯糖、麥芽糖等50種對醬油甜味起作用的糖類成分。單糖、寡糖與多糖在醬油風(fēng)味中除增強(qiáng)甜味外，部分糖類對醬油的鮮味回味有抑制作用。Imamura等[24]結(jié)合感官分析、粒度分級、化學(xué)分析和酶處理來鑒定抑制醬油鮮味回味的物質(zhì)，經(jīng)驗證排除谷氨酸這一影響因素，粒度分級發(fā)現(xiàn)分子量小于1 000 Da的物質(zhì)對鮮味有積極影響，而分子量為44 900～49 700 Da之間的物質(zhì)能抑制鮮味回味，對此抑制物質(zhì)進(jìn)行鑒定，發(fā)現(xiàn)其為多糖，經(jīng)酸水解和酶處理表明此多糖為纖維素。因此，釀造醬油生產(chǎn)過程中產(chǎn)生的多糖可能會對其滋味產(chǎn)生抑制作用，盡可能產(chǎn)生分子量較少或不含分子量為44 900～49 700 Da的多糖的食物，有利于提高食物的適口性與鮮味回味。

糖類是形成醬油色、香、味的重要前提，既可參與醬油甜味的形成，又可與其他物質(zhì)反應(yīng)影響醬油的香氣及色澤。醬油中揮發(fā)性香氣物質(zhì)為醇類、酯類、醛類、酚類、呋喃類物質(zhì)，這些物質(zhì)為醬油風(fēng)味的形成作出了重要貢獻(xiàn)，而淀粉水解生成的葡萄糖等是這些香氣化合物形成的基礎(chǔ)。在釀造過程中，糖類作為底物在加熱時經(jīng)過蒸煮、焙烤和壓榨，形成的麥芽酚會使醬油帶有特殊的香氣[23]。Lee等[25]在研究谷胱甘肽美拉德反應(yīng)產(chǎn)物時發(fā)現(xiàn)活性香氣化合物來自谷胱甘肽與不同還原糖的相互作用，采用GC-MS檢測出葡萄糖、果糖與谷胱甘肽反應(yīng)后生成5-甲基呋喃-2-甲醛、1-呋喃-2-乙酮等多種活性香氣化合物。由糖類和氨基酸在有氧條件下發(fā)酵產(chǎn)生的揮發(fā)性成分酯類和醇類也會使醬油帶有一定香氣，例如酵母通過糖與氨基酸間反應(yīng)生成的少量化合物β-苯乙醇具有玫瑰香味，是韓國發(fā)酵醬油中的主要氣味活性化合物[26]。鐘小廷等[27]在對市售的13種原釀本味醬油的揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行分析與感官評價時得到當(dāng)樣品的氨基酸態(tài)氮含量大于1.00 g/dL、糖含量大于6.00 g/dL、糖/酸比值在3.40～5.80時，醬油的風(fēng)味品質(zhì)最佳。由此證實了糖類不僅可以直接影響醬油的滋味，而且可參與其他揮發(fā)性風(fēng)味化合物的形成，間接影響醬油的香氣。

醬油中美拉德反應(yīng)發(fā)生在氨基化合物和還原糖之間，產(chǎn)生類黑色素并主要貢獻(xiàn)醬汁的褐色，以葡萄糖為主的糖參與醬油顏色的變化，可知除影響醬油的風(fēng)味外，單糖類物質(zhì)還可作為反應(yīng)物間接參與醬油色澤的形成，且單糖種類不同，對美拉德反應(yīng)的貢獻(xiàn)程度也不同[28-29]。王春玲等[29]通過研究不同的單糖在不同濃度下對樣品色澤的影響，發(fā)現(xiàn)阿拉伯糖和木糖均比葡萄糖和果糖對醬醪色澤的影響大，在單糖中戊糖的褐變反應(yīng)比己糖強(qiáng)烈，戊糖中美拉德反應(yīng)的強(qiáng)烈次序是木糖＞阿拉伯糖。

3.2 對澄清度的影響

多糖在對醬油鮮味回味產(chǎn)生抑制作用的同時也可能對醬油品質(zhì)造成影響。由大豆細(xì)胞壁形成的酸性多糖溶出至醬油中后影響醬油的黏度，同時可能與醬油中的雜質(zhì)一同沉淀進(jìn)而降低醬油的品質(zhì)，這是由于制曲階段混入的厭氧雜菌表面張力大，易攜帶大分子物質(zhì)而形成沉淀。以地衣芽孢桿菌和巨大芽孢桿菌為例的細(xì)菌微生物產(chǎn)生的胞外多糖進(jìn)入到醬油中后會形成黏液多糖，進(jìn)而使醬油產(chǎn)生絮狀沉淀[30]。張慶宇等[31]通過研究白湯醬油氨基酸構(gòu)成和沉淀的成分構(gòu)成狀態(tài)，發(fā)現(xiàn)醬油沉淀物中淀粉和脂肪的含量很少，而糖類含量較多，總糖約占（17.26±1.52）%，其中多糖是主要成分。多糖不僅存在于醬油原油在儲存和加熱殺菌過程中形成的一次沉淀，而且是醬油包裝后儲存、運(yùn)輸和銷售過程中在瓶底形成的土黃色至紅棕色二次沉淀的主要物質(zhì)[32]。雖然目前國內(nèi)外許多學(xué)者期望利用澄清劑、酶制劑來提高醬油原料的利用率，減少以多糖、蛋白質(zhì)為主的沉淀物，但徹底解決多糖等物質(zhì)形成沉淀這一問題還有待深入研究[33]。

3.3 對功能特性的影響

醬油不僅是一種調(diào)味品，而且是一種潛在的功能性食品。醬油中已報道的包括大豆異黃酮、呋喃酮、多肽、多糖等在內(nèi)的生理功能活性物質(zhì)約30種，這些活性成分的存在使得醬油在抗氧化、抗癌、降血壓、降尿酸等方面具有一定的生理功能作用。來自大豆細(xì)胞壁的醬油多糖（SPS）在體內(nèi)外均表現(xiàn)出強(qiáng)大的抗過敏、抗炎與免疫活性，既可以增強(qiáng)巨噬細(xì)胞和淋巴細(xì)胞的功能，又能夠抑制包括鼻炎在內(nèi)的I型過敏。Kim等[34]在已證實日本醬油具有抗炎作用的前提下，對韓國醬油中的多糖進(jìn)行提取純化后進(jìn)行體外抗炎試驗，得到韓國醬油中多糖有著顯著的抑制NO和TNF-α活性的作用。Shin等[13]通過分離提取韓國與日本兩國醬油中的多糖，共鑒定出4種結(jié)構(gòu)不同的多糖（JSS-0、KSS-0、KSS-I、KSS-Ⅱ）并將其注入腹腔巨噬細(xì)胞中，經(jīng)細(xì)胞增殖評估與通路分析，結(jié)果顯示上述多糖能夠產(chǎn)生更多的細(xì)胞因子且通過MAPK和NF-κB通路激活巨噬細(xì)胞，證實了多糖具有良好的免疫刺激活性。早在2004年，Kobayashi等[35]利用醬油多糖做體內(nèi)和體外抗過敏性試驗，通過對有皮膚過敏癥的小白鼠進(jìn)行試驗，發(fā)現(xiàn)醬油中多糖的抑制活性與過敏性反應(yīng)有關(guān)，其對透明質(zhì)酸酶激活的抑制作用與抗過敏藥物DSCG（disodium cromoglycate）幾乎相同，確認(rèn)醬油中提取的SPS是一種新型抗過敏藥物。由此可見，醬油中的糖類尤其是多糖具有良好的功能特性，糖類的利用程度有待進(jìn)一步深入研究。

4 總結(jié)與展望

糖類在醬油釀造的制曲與發(fā)酵兩個階段發(fā)揮的作用都不可忽視，以葡萄糖為主的單糖及各種寡糖、多糖參與整個釀造過程中風(fēng)味的形成，不僅對醬油的滋味、氣味起到了增強(qiáng)效果，而且以小分子反應(yīng)物形式為醬油的色澤起到貢獻(xiàn)作用。但是，目前少數(shù)多糖經(jīng)釀造后無法轉(zhuǎn)移至醬油中，導(dǎo)致形成沉淀或自身對風(fēng)味回味產(chǎn)生抑制作用，因此后續(xù)如何提高釀造工藝水平并合理和充分利用醬油生產(chǎn)過程中的糖類尤其是多糖類值得探索。

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