張 煚，秦藝曼，劉明明

(炎癥免疫性疾病安徽省實驗室，安徽醫(yī)科大學藥學院，安徽 合肥 230032)

有機化學是藥學類專業(yè)的重要基礎(chǔ)課程，是后續(xù)藥物化學、天然藥物化學、藥物合成反應(yīng)、有機波譜學、藥理學和生物化學等專業(yè)必修課的前期基礎(chǔ)[1]。本科階段有機化學課程以官能團為主線，內(nèi)容涉及有機化合物的結(jié)構(gòu)和命名、物理性質(zhì)、波譜特征、化學性質(zhì)與反應(yīng)機理、制備方法以及合成應(yīng)用等，課程內(nèi)容龐雜且瑣碎，章節(jié)間關(guān)聯(lián)性較弱。在有限的課時下，傳統(tǒng)的課堂灌輸?shù)闹v授方式教學效果差，學生感覺枯燥，難以充分理解化學反應(yīng)機理，容易混淆具有不同官能團的化合物的理化性質(zhì)。因此，必須在傳統(tǒng)的教學模式上實施改革，以學生為中心，著重培養(yǎng)學生的實踐能力與創(chuàng)新能力[2]。筆者基于多年的教學實踐，針對如何培養(yǎng)藥學類學生的有機化學學習興趣、提升有機化學學習成績，并提高學生的實驗?zāi)芰Φ茸隽顺醪降奶剿鳌?/p>

1 優(yōu)化教學內(nèi)容，豐富授課模式

緊扣專業(yè)特點，優(yōu)化教學內(nèi)容。有機化學的知識點瑣碎，涉及的反應(yīng)機理晦澀難懂[3]，有一定的乏味性，學生學習過程中容易產(chǎn)生畏難情緒。為此在講授時可以結(jié)合實例，尤其是藥學相關(guān)的案例[4]來進一步加深學生對具體知識點的理解。譬如在講解立體化學基礎(chǔ)的時候，可以通過“反應(yīng)停”事件來闡述藥物分子中的立體異構(gòu)對藥理活性的影響。對于藥學研究中應(yīng)用較少的內(nèi)容可以適當降低要求，以學生自學為主，譬如卡賓和周環(huán)反應(yīng)等章節(jié)。相應(yīng)地，對于藥物結(jié)構(gòu)中廣泛存在的雜環(huán)化合物、甾體、糖等知識點不可忽視，應(yīng)給予足夠的課時講解時間。

整合授課內(nèi)容，注重歸納總結(jié)。本科有機化學課程以官能團為主線分為不同的章節(jié)，學生容易認為章節(jié)間是孤立的，學習后面章節(jié)時容易將前面章節(jié)的內(nèi)容遺忘。不同章節(jié)間實際上存在著千絲萬縷的聯(lián)系[5]，共同組成有機化學的框架，為了將各章節(jié)知識點串聯(lián)起來，提高學生的實際掌握水平，需要格外注重歸納總結(jié)。筆者在實踐中，通常從兩個切入點來歸納總結(jié)，一是以某類化合物的制備方法來串聯(lián)各章節(jié)內(nèi)容，讓學生熟悉各種官能團間的相互轉(zhuǎn)換策略。如表1所示，以醛和酮的制備為例，我們可以復(fù)習烯烴的氧化、炔烴的水解、芳基的傅克反應(yīng)、以及羥醛縮合反應(yīng)等。二是以合成題為橋梁，通過多步化學反應(yīng)巧妙合成目標復(fù)雜化合物，讓學生理解逆合成分析以及有機物骨架的構(gòu)建方式，熟練掌握不同有機化學反應(yīng)的特點及相互搭配策略。此外，有機化學反應(yīng)機理的學習貫穿課程始終，自由基反應(yīng)、親電加成和取代、親核加成和取代、還原消除、重排機理等反應(yīng)機理容易讓學生混淆，為此也應(yīng)整合歸納，以專題的形式分類講授。

表1 醛和酮的制備

挖掘課程思政元素，提升學生學習興趣。有機化學的發(fā)展歷史中有許多有趣和勵志的故事，包含的思政元素極為豐富[6-7]，例如以中國人命名的化學反應(yīng)——黃鳴龍反應(yīng)、屠呦呦發(fā)現(xiàn)抗瘧藥物青蒿素的故事、中國科學家首次人工合成結(jié)晶牛胰島素等。如表2所示，在課堂中充分利用這些思政元素，講好故事背后的有機化學知識，一方面可以大幅提升學生的學習興趣，幫助學生記牢晦澀難懂的知識點，另一方面也是全面貫徹新時代黨和國家教育方針，落實立德樹人的要求。

表2 有機化學中的思政元素

以學生為主體，引導學生主動學習。在教學實踐中，還應(yīng)引導學生主動學習，可以對學生分組并布置討論題，讓學生以翻轉(zhuǎn)課堂的方式介紹有機化學在藥物開發(fā)中的作用、總結(jié)由羧酸制備酰胺的方法等。讓學生變被動學習為主動探索，鼓勵學生自主地提出問題，分析問題并解決問題。在此過程中，還可以訓練學生查閱文獻，用Chemdraw軟件繪制化學結(jié)構(gòu)，用PPT展示報告以及團隊協(xié)作等諸多能力。

2 拓展網(wǎng)絡(luò)教學素材，開展線上輔助教學

隨著互聯(lián)網(wǎng)，尤其是移動互聯(lián)網(wǎng)的快速發(fā)展，線上學習逐漸凸顯出獨特的優(yōu)勢，網(wǎng)絡(luò)上有大量優(yōu)質(zhì)且有趣的教學或科普視頻、音頻和文字材料，這些素材都可以作為線下課堂的有益補充。高校教師與本科生的交流主要是在課堂之上，課后的互動通常較少，通過開辟線上輔助課堂，師生間的距離可以被大大拉進。師生間可以針對最新的有機化學進展和諸如諾貝爾化學獎等有機化學熱點新聞開展熱烈討論，師生間這種良性互動可以大幅提高學生的熱情，激發(fā)他們的學習動力。筆者在教學實踐中，探索將網(wǎng)絡(luò)教學與傳統(tǒng)課堂講授相結(jié)合，按授課班級為單位建立QQ群，并以此作為主要的平臺進行課后拓展學習。除了在QQ群中在線答疑外，筆者還經(jīng)常推送有關(guān)有機化學的基本知識和前沿研究領(lǐng)域的公眾號信息、科普視頻、學術(shù)講座、學術(shù)論文、以及優(yōu)質(zhì)專業(yè)電子書等，并和學生展開討論。由于課時有限，課堂講授有時很難講清講透一些有機化學概念，而通過高質(zhì)量的網(wǎng)絡(luò)科普動畫視頻則可以讓學生更易理解結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機物以及那些晦澀的反應(yīng)機理。

3 加強實踐教學，培養(yǎng)科研興趣

有機化學是一門實驗性學科，只有將理論講授與實際實驗操作相結(jié)合，才可以更好地理解有機化學反應(yīng)并掌握相應(yīng)的實驗技能，充分領(lǐng)會這門課程的無窮魅力[8]。大多數(shù)本科生具有強烈的操作化學實驗的主觀愿望，然而由于課時資源限制，本科生的有機化學教學實驗較少，且通常較為簡單，難以滿足實際的教學需求。因此，授課教師可以嘗試引導本科生進入教授們的科研團隊，在學習理論課的同時，讓學生們早期接觸科研，邊學習，邊實踐。借助課題組中完善的研究課題和實驗平臺，學生們的學習興趣、學習水平和實驗操作能力都將得到大幅提升，競爭力得到進一步增強，為今后的深造或者工作打下牢固的基礎(chǔ)。

筆者在教學實踐中亦做了這方面的嘗試，近年來，十余位同學進入筆者課題組，利用課余時間開展科學研究。實踐表明，這些早期接觸科研的學生不僅無人抱怨實驗室工作占用課余時間，他們反而呈現(xiàn)出高漲的學習熱情。經(jīng)過一段時間的學習，大多數(shù)學生可以熟練掌握各種儀器設(shè)備的操作，并能獨立通過多步有機化學反應(yīng)制備復(fù)雜目標產(chǎn)物。他們對于有機化學反應(yīng)機理、官能團特點和反應(yīng)性的理解遠超沒有實驗室實際經(jīng)歷的學生，因此他們對有機化學知識點掌握的更為扎實，通常獲得更高的學習成績。此外，多位同學還通過科研經(jīng)歷成功申請到國家級和省級大學生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)項目等?？傊?，學生們利用課余時間參加科研訓練，不僅可以鞏固課堂所學知識，亦能充分激發(fā)他們的學習積極性，鍛煉科研能力，拓展知識眼界。今后，鼓勵學生積極參與到學院各課題組的科學研究中，加強實踐教學，堅持理論和實踐并舉的學習方式應(yīng)該成為有機化學課程教學改革的重要方面。

4 優(yōu)化評價體系，改革考核模式

考核方式是課程學習的指揮棒，合理科學的評價體系有利于提高教學質(zhì)量。目前有機化學授課教師們普遍采用的考核方式是期末考試加平時習題作業(yè)綜合考核。對于有機化學這門課程來說，只有深刻理解各種官能團的理化性質(zhì)，熟練掌握官能團間的相互轉(zhuǎn)化方式，且充分認識到有機化學的廣泛用途，才可能真正吃透有機化學的精髓。單一的考試的方式并不是一個理想的評價方式，因為學生往往通過突擊復(fù)習課件和習題集等方式通過期末考試，但是很快便將所學內(nèi)容遺忘。因此我們需要一個更多元的考核評價體系來引導學生，但是在實際操作過程中，也不宜將評價體系設(shè)計的過于復(fù)雜，太過繁重的學習任務(wù)也將打擊學生的學習積極性，反而難以起到好的效果，要積極引導學生在有機化學的學習過程中獲得樂趣，建立起興趣。

筆者在教學實踐中，課程成績按照平時成績(出勤和練習作業(yè))20%、能力拓展20%和期末筆試成績60%來計分。在能力拓展部分，我們要求學生在課堂學習之外主動學習，以PPT展示的形式匯報他們有關(guān)有機化學的科研經(jīng)歷，或者講解某個具體的有機化學應(yīng)用領(lǐng)域，比如有機化學在藥物化學、化學生物學和材料學等中的實際應(yīng)用，亦或者就某一大類有機反應(yīng)做歸納總結(jié)，以專題形式講解它們的發(fā)展歷程。此外，期末考試的試卷中，在命名有機物、完成反應(yīng)式、反應(yīng)機理題以及路線設(shè)計題等傳統(tǒng)題型之外，我們還引入一些開放性題目，這些開放性題目可以很好地考察學生的學習效果和對有機化學的熟悉程度。從實際反饋來看，我們的評價體系具有很好的效果，問卷調(diào)查顯示大多數(shù)同學對我們的課程改革是滿意的(表3)，獲得較高成績的學生大多展現(xiàn)出優(yōu)異的學習能力和創(chuàng)新能力，他們對有機化學有著濃厚的興趣，在后續(xù)的畢業(yè)設(shè)計、大學生科研項目中都具有非常亮眼的表現(xiàn)。新時代高等教育的高質(zhì)量發(fā)展要求我們不斷突破學科的邊界，培養(yǎng)具備多學科視野和交叉研究思維的創(chuàng)新性人才。為了取得更好的教學效果，我們應(yīng)當進一步優(yōu)化傳統(tǒng)的考核模式，利用更加多元化的評價體系來引導學生端正學習態(tài)度，充分調(diào)動學生的學習熱情，寓教于樂，寓學于趣，把今日所學與未來的工作需求緊密連接起來。

5 結(jié)語

有機化學是藥學類專業(yè)的一門非常重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，該門課的學習效果將直接影響后續(xù)大量專業(yè)課程的學習，同時，學生今后進一步的深造學習和從事藥學專業(yè)工作都需要具備扎實的有機化學知識。但是有機化學課程的內(nèi)容寬泛，涉及的官能團和化學反應(yīng)種類多，相應(yīng)的反應(yīng)機理較為復(fù)雜，教學難度較大。我們要堅持以價值引領(lǐng)為主線，緊緊圍繞國家的需求和學生的個人職業(yè)發(fā)展，著力培養(yǎng)高水平創(chuàng)新人才[9]。在實際的教學過程中，教師應(yīng)當積極探索混合式的教學模式，多舉措并舉，創(chuàng)新教學方式和方法，真正做到以學生為中心，充分調(diào)動學生學習的主觀能動性，全面提升教學質(zhì)量，培養(yǎng)學生對有機化學的興趣、獨立思考及綜合解決問題的能力，以及實際掌握有機合成實驗的水平，為學生后續(xù)課程的學習和全面發(fā)展打牢基礎(chǔ)。