包玉紅

一、問題的提出

隨著信息技術(shù)的發(fā)展，互聯(lián)網(wǎng)與智能終端設(shè)備日益普及，我們進入了“互聯(lián)網(wǎng)+大數(shù)據(jù)”時代，人們越來越多地運用數(shù)字化工具、平臺和資源開展工作和學(xué)習并運用到生活中，信息技術(shù)改變著我們的生產(chǎn)生活方式。如何將信息技術(shù)應(yīng)用到教育教學(xué)中，幫助學(xué)生提高學(xué)習思維能力，為國家綜合國力的提升提供保障，成為一項重要課題。在“雙減”政策下，以素養(yǎng)為本的教學(xué)中，重要的是要提高課堂效率，挖掘?qū)W生的思維潛能，讓學(xué)生了解知識的形成過程、即知其然也知其所以然，關(guān)注解決問題的方法、思路，從而高效地培養(yǎng)學(xué)生適應(yīng)終身發(fā)展和社會發(fā)展的必備品格和關(guān)鍵能力。在教學(xué)過程中若能將知識形成的過程、解決問題的思考過程顯性化，便可以有效提高學(xué)生的核心素養(yǎng)。思維過程顯性化方法很多，比如概念圖、魚骨圖、思維導(dǎo)圖，這些都可以認為是思維的可視化。思維可視化即用圖示或圖示組合的方式把原本不可見的思維路徑、結(jié)構(gòu)、方法及策略呈現(xiàn)出來，使其清晰可見的過程。通俗地講就是把思維“畫”出來的過程。

在教學(xué)實踐中發(fā)現(xiàn)，F(xiàn)ocusky軟件能夠打破線性思維模式，其畫布的無限延展可以將整個體系呈現(xiàn)于眼前;其縮放功能，可以觀看任意層面的細節(jié)內(nèi)容，使學(xué)生深刻理解整堂課的邏輯順序;其震撼的動畫演示過程，可以極大地提高學(xué)生的關(guān)注度。用Focusky軟件可制作出整體性強、邏輯性高且形象生動的教學(xué)課件，達到思維可視化目的，有助于學(xué)生建立思維模型，提高教學(xué)效率。現(xiàn)以“有機化合物結(jié)構(gòu)的測定”為例探討思維可視化在具體教學(xué)中的應(yīng)用。

二、教學(xué)實踐

（一）教學(xué)思路

在教學(xué)過程中，以阿司匹林的形成過程為情境，引導(dǎo)學(xué)生推理合成有機化合物的過程，即首先對有機物分離提純，然后測定其組成結(jié)構(gòu)，最后人工合成。將合成有機物的程序以魚骨圖形式呈現(xiàn)，幫助學(xué)生建立合成有機物程序的思維模型，了解測定有機物結(jié)構(gòu)的重要性。本節(jié)課重點是有機物的結(jié)構(gòu)測定。研究有機物結(jié)構(gòu)的核心步驟為確定其分子式和檢測分子中所含的官能團及其在碳骨架中的位置。按照研究過程的邏輯順序用線路圖表示該過程，將思維外顯，給學(xué)生形成整體認識，在整體中又了解每一步的測定方法，從而建構(gòu)知識網(wǎng)絡(luò)，完善思維邏輯。

（二）教學(xué)過程

1.情境引入，提出問題

視頻展示阿司匹林的前世今生。相傳，早在2400多年前，希波克拉底曾用柳樹皮來治頭痛和發(fā)燒。阿司匹林從柳樹皮衍生而來，如果你是科學(xué)家，給你柳樹皮，你會怎么做？怎樣得到大量的我們需要的藥物？

【學(xué)生】

從柳樹皮中提取有效成分，用化學(xué)方法合成。

【教師】

在提取柳樹皮有效成分——水楊酸純品之后，依據(jù)什么合成呢？先測定有機物的結(jié)構(gòu)，根據(jù)結(jié)構(gòu)再合成，見圖1。如何確定結(jié)構(gòu)呢？

（柳樹皮到阿司匹林藥物，研究有機物合成的基本思路以魚骨圖形式展示，形成系統(tǒng)思維）

2.交流研討，確定方案

學(xué)生小組交流研討，分析測定有機物結(jié)構(gòu)的思路：組成元素→最簡式→分子式→分子結(jié)構(gòu)。展示測定有機化合物結(jié)構(gòu)測定的流程圖見圖2。

（以流程圖的形式展現(xiàn)測定有機物結(jié)構(gòu)的基本思路，在實際講授過程中，使用Focusky軟件畫布的3D無限縮放的切換方式，從整體出發(fā)，逐一深入解決每一個小環(huán)節(jié)中的問題，例如確定元素的組成，點擊流程圖中的元素組成，深入畫布內(nèi)部，了解如何確定元素組成。在大思路框架下逐步解決問題）

確定有機化合物結(jié)構(gòu)測定的核心問題是分子式的確定、官能團的檢驗及其在碳骨架中的位置。

3.實施方案，思維遷移

【活動探究1】 水楊酸分子式的確定。

從柳樹中提取水楊酸純品，要確定分子式，首先測定其組成元素，由組成元素→最簡式→分子式。

思考：

怎樣測定有機物的組成元素及其百分含量，見圖3。

現(xiàn)取1.38g水楊酸按照上述流程完成實驗，得知水楊酸只含C、H、O三種元素，燃燒后只得到3.08g二氧化碳和0.54g水。請大家計算實驗式（最簡式）。

【學(xué)生】

由以上數(shù)據(jù)得出水楊酸實驗式即最簡式為C7H6O3。

【教師】

拓展：現(xiàn)代儀器分析只需要元素分析儀，將樣品置入分析儀的燃燒管中，計算即可自動得出所含元素及含量。

思考：

（1）已知最簡式，要確定水楊酸的分子式還需要哪些數(shù)據(jù)？

（2）你知道哪些確定物質(zhì)相對分子質(zhì)量的方法？

【學(xué)生】

（1）需要知道相對分子質(zhì)量。

（2）可以通過測定有機物蒸氣的相對密度的方法得到。

【教師】

總結(jié)確定物質(zhì)相對分子質(zhì)量的方法，拓展質(zhì)譜儀測定物質(zhì)相對分子質(zhì)量法。閱讀材料，確定水楊酸的分子式。

（1）水楊酸蒸氣的密度約是相同狀況下氫氣的69倍。

（2）展示水楊酸的質(zhì)譜圖。

【學(xué)生】

根據(jù)以上數(shù)據(jù)得出水楊酸分子式為C7H6O3，總結(jié)分子式確定思路。

【活動探究2】 水楊酸的結(jié)構(gòu)式確定。

水楊酸分子式C7H6O3，如何確定其結(jié)構(gòu)？

【學(xué)生】

小組討論，分析，總結(jié)。

（1）根據(jù)水楊酸的分子式C7H6O3，先計算不飽和度，分析可能含有的官能團可能含有苯環(huán)+羧基+羥基，苯環(huán)+酯基+羥基，苯環(huán)+醛基+2個羥基，鏈烴基+含氧官能團等。

（2）設(shè)計實驗驗證假設(shè)，-COOH可以用與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)實驗或石蕊試液來檢驗;-CHO可以用新制氫氧化銅實驗來驗證，酚羥基可以用三氯化鐵溶液檢驗。

（3）確定官能團的連接和碳鏈結(jié)構(gòu)。

【教師】

方法導(dǎo)引：用化學(xué)實驗方法檢驗官能團時，優(yōu)先檢驗酚羥基、羧基等實驗現(xiàn)象明顯的官能團，可以排除一些組合，縮小檢測范圍。

實際上用傳統(tǒng)的化學(xué)方法來確定有機物的結(jié)構(gòu)，工作相當復(fù)雜。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，我們可以用紅外光譜和核磁共振準確、快速測定。

現(xiàn)代技術(shù)分析法：

①根據(jù)紅外光譜分析可能的官能團。

②根據(jù)核磁共振譜找出等效氫個數(shù)，得出官能團的連接方式。

【資料】

（1）水楊酸微溶于水，所得溶液能夠使石蕊試液變紅。加入碳酸氫鈉溶液中，有氣泡產(chǎn)生，遇到三氯化鐵顯紫色。

（2）展示水楊酸的紅外光譜圖和核磁共振氫譜。

【學(xué)生】

由紅外光譜圖可知分子中存在苯環(huán)、碳氧雙鍵、碳氧單鍵、氧氫鍵。

分析數(shù)據(jù)，推導(dǎo)出水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式可能為：

【教師】

這兩種同分異構(gòu)體如何鑒別？可以根據(jù)等物質(zhì)的量的樣品與濃溴水反應(yīng)，消耗溴水的物質(zhì)的量的不同，最終確定水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式是■。

（三）概括總結(jié)，思維進階

再次展示有機化合物結(jié)構(gòu)測定的流程圖，梳理有機物結(jié)構(gòu)測定的流程，歸納總結(jié)測定分子式和結(jié)構(gòu)的思路方法，建立有機化合物結(jié)構(gòu)測定的思維模型。

【拓展資料】柳樹皮中能治病的成份是水楊酸。水楊酸雖然具有很好的解熱鎮(zhèn)痛作用，但是味道令人生厭，且有副作用，對腸胃的刺激性很大。德國化學(xué)家霍夫曼對其做出改進，以該樣品為原料合成了乙酰水楊酸，即阿司匹林，鎮(zhèn)痛效果更好，副作用小。現(xiàn)在還有研究表明阿司匹林具有抗血栓、防癌等功效，在保護生命方面存在很大的潛在價值。

三、結(jié)語

本節(jié)課以幾千年前人類從柳樹皮中發(fā)現(xiàn)水楊酸、提純、測定其結(jié)構(gòu)、改進結(jié)構(gòu)，最后發(fā)明阿司匹林的歷史史實為主線，引導(dǎo)學(xué)生像科學(xué)家一樣思考，利用所學(xué)知識完成對水楊酸分子結(jié)構(gòu)的探秘。利用貫穿整節(jié)課的流程圖引導(dǎo)，以一定的邏輯打開，較完整地呈現(xiàn)了有機合成的科學(xué)方法和工作程序，將研究有機物結(jié)構(gòu)的思維可視化，凸顯有機合成的大觀念和大思路，豐富了有機物結(jié)構(gòu)的研究角度，完善了方法，建立了研究有機物結(jié)構(gòu)的思維模型。拓展資料讓學(xué)生了解，我們可以根據(jù)需要修改結(jié)構(gòu)、改良性能，讓化學(xué)更好地服務(wù)人類生產(chǎn)生活，使學(xué)生深刻地體會有機化學(xué)的學(xué)科價值，便于學(xué)生遷移應(yīng)用，培養(yǎng)學(xué)生解決實際問題的高階能力。

注：本文系煙臺市教育科學(xué)“十四五”規(guī)劃課題“化學(xué)核心素養(yǎng)下信息技術(shù)與化學(xué)教學(xué)有效融合的教學(xué)研究”（2020/16）成果。