楊喜燕 梁明星

北師大王磊教授在有機化合物主題認識層級中提出：必修1是基于代表物認識有機物的典型性質(zhì);選修5新授課是基于官能團或化學鍵來認識有機物主要性質(zhì)，建立認識有機反應的不同角度;而模塊復習及高三復習課，則是基于官能團或化學鍵利用多角度思維分析陌生反應，處理復雜問題。

一、教學主題內(nèi)容和現(xiàn)狀分析

“乙炔”是人教版化學選修5第二章第一節(jié)的內(nèi)容。《普通高中化學課程標準（2017年版）》要求是，認識炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，比較炔烴和烷烴、烯烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異;了解炔烴在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。通過必修2的有機學習，大部分學生對有機物性質(zhì)的認識停留在課本呈現(xiàn)的典型代表物，基礎(chǔ)較好的學生能基于官能團角度去判斷同類有機物的性質(zhì)，但是對于結(jié)構(gòu)復雜的有機物或多官能團物質(zhì)，基本不具備認識的角度和思路。查閱知網(wǎng)文獻，“乙炔”主要集中于實驗的改進，課堂教學方面較有代表性的有：郭飛紅以實驗探究和球棍模型相結(jié)合，探索乙炔教學的改進。耿莉莉針對如何實現(xiàn)核心素養(yǎng)的有效培養(yǎng)提出了自己的建議。龐玉璽等就“證據(jù)推理與模型認知”素養(yǎng)的培養(yǎng)給出了自己的思考。現(xiàn)有研究主要基于課堂教學改進或核心素養(yǎng)培養(yǎng)，缺乏從學生對有機物認識的進階發(fā)展角度的思考。

二、 教學思想與創(chuàng)新點

乙炔是選修5學習的第一類有機化合物，承擔著幫助學生重建對有機物認識方式的重任。本課例由諾貝爾獎“聚乙炔導電塑料”引入，驅(qū)動學生的學習興趣。以“根據(jù)乙炔的結(jié)構(gòu)特征預測、驗證并理解其化學性質(zhì)”為主線，通過拼插球棍模型將乙炔加成、加聚反應歷程可視化，以問題鏈引領(lǐng)學生深度思考炔烴分步加成的反應機理和烯烴順反異構(gòu)形成的原因。通過設(shè)置臺階及師生間的對話和追問，外顯學生思維和認知障礙，幫助學生最終建立基于化學鍵研究有機物性質(zhì)的思路和角度。

三、教學與評價目標

（見表1）

四、教學實施過程

環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，認識乙炔預測其性質(zhì)

情景素材：諾貝爾化學獎——聚乙炔導電塑料。根據(jù)素材可以獲取哪些信息？

回答：聚乙炔是由乙炔加聚反應生成，說明乙炔含不飽和鍵。

學生活動：拼插乙烷、乙炔和乙烯的分子模型，根據(jù)結(jié)構(gòu)預測乙炔性質(zhì)，并說明依據(jù)。

回答：乙炔有碳碳三鍵，類似乙烯能發(fā)生加成反應使溴水褪色，發(fā)生氧化反應使酸性高錳酸鉀褪色。

問題鏈：1.為什么會想到將乙炔和乙烯對比，而不選擇乙炔和乙烷對比？2.含不飽和鍵的物質(zhì)性質(zhì)是否完全相同？3.含有相同官能團的物質(zhì)，性質(zhì)就完全相同？4.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)到底是怎么決定性質(zhì)？

設(shè)計意圖：通過提出“聚乙炔導電塑料”的情景任務(wù)，驅(qū)動學生對乙炔的內(nèi)在認識需求。根據(jù)乙炔結(jié)構(gòu)特點預測其化學性質(zhì)，學生可由乙炔關(guān)聯(lián)到同樣含不飽和鍵的乙烯。通過問題鏈及師生間的對話追問，探查學生認識有機物的角度和思路，暴露其認知障礙。

環(huán)節(jié)二：證據(jù)推理，建立基于化學鍵的分析角度

學生活動：1.觀看“乙炔的性質(zhì)”實驗，驗證預測。2.回憶乙烯和溴水反應時兩者比例，思考乙烯中碳碳雙鍵兩根鍵是否完全相同？

導析：乙烯的碳碳雙鍵是由一個δ鍵和一個π鍵，由于π鍵的鍵能比δ鍵鍵能低，在反應中較易斷開，故生成1，2-二溴乙烷。

學生活動：1.預測乙炔和溴水發(fā)生加成反應，兩者比例是多少，為什么？2.用球棍模型模擬乙炔和溴水反應歷程，說明反應機理。

學生展示：乙炔和溴水加成產(chǎn)物：順式二溴乙烯、反式二溴乙烯和1，1，2，2-四溴乙烷。

追問：三種加成反應的斷鍵成鍵機理？

學生活動：用球棍模型模擬三種加成反應斷鍵成鍵，描述反應歷程，書寫反應方程式。

導析：大學《基礎(chǔ)有機化學》中介紹乙炔和鹵族單質(zhì)的加成主要是反式加成。乙炔中碳碳三鍵是由一個δ鍵和兩個π鍵組成，由于π鍵的鍵能比δ鍵鍵能低，在反應中兩個π鍵先行斷開與溴原子發(fā)生加成反應。如果溴水足量，則發(fā)生完全加成，產(chǎn)物是1，1，2，2-四溴乙烷。

設(shè)計意圖：圍繞乙烯、乙炔和溴水的加成有何異同，引導學生思考乙烯中的碳碳雙鍵是否完全相同，乙炔中的碳碳三鍵是否完全相同？學生通過球棍模型拼插體驗乙炔加成反應過程中的斷鍵和成鍵歷程，結(jié)合教師的導析理解炔烴分步加成的機理和烯烴順反異構(gòu)形成的原因，嘗試建立從化學鍵角度去分析有機物性質(zhì)的思路。

環(huán)節(jié)三：拓展運用，解決新情景的問題

學生活動：1.以甲烷、乙烯和乙炔為例，對比歸納烷烴、烯烴和炔烴性質(zhì)上的異同。2、預測丙烯能發(fā)生什么反應，并說明判斷依據(jù)。

回答：丙烯有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應、加聚反應和氧化反應，丙烯含碳碳單鍵，性質(zhì)和乙烯不完全相同，應該也能取代反應。

導析：連接在雙鍵碳原子上的那個碳叫α碳原子，連接在α碳原子上的氫則叫α氫。在丙烯結(jié)構(gòu)中，α碳原子和雙鍵碳形成π鍵，π鍵鍵能較低容易斷鍵，導致α氫容易被取代。

小結(jié)：丙烯中有碳碳雙鍵，碳碳單鍵和碳氫鍵，能發(fā)生加成、加聚、氧化和取代反應。

設(shè)計意圖：通過歸納烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，預測丙烯的性質(zhì)，嘗試在新情境下運用基于化學鍵角度分析有機物性質(zhì)的思路。發(fā)展學生類比遷移能力，體悟從最開始基于典型代表物如甲烷、乙烯和乙炔，到同類物質(zhì)基于官能團如烷烴、烯烴，最后上升到基于化學鍵角度才更接近物質(zhì)本質(zhì)。

環(huán)節(jié)四：知識升華，體悟從化學到社會的學科價值

學生活動：1.與同桌、同小組同學合作，用球棍模型模擬乙炔發(fā)生加聚反應的歷程。2.分析聚乙炔的結(jié)構(gòu)，思考并交流為什么聚乙炔塑料可以導電？

導析：聚乙炔塑料中碳原子由雙鍵和單鍵交替組成，與普通塑料相比具有電子容易流動的性質(zhì)。如果在其中加入碘等雜質(zhì)，電子就會被雜質(zhì)吸引，電子原來所在的位置就會出現(xiàn)空洞，其他電子就會先后流動起來以彌補這些空洞，從而產(chǎn)生了電流。

設(shè)計意圖：拼插聚乙炔的球棍模型，從結(jié)構(gòu)探查性質(zhì)聚乙炔導電的原因，也進一步理解是聚乙炔的結(jié)構(gòu)（化學鍵）決定了其能導電的原因。同時從課堂中的乙炔到工業(yè)上的聚乙炔導電塑料幫助學生體悟從化學到社會的學科價值。

五、 教學效果和反思

1.以問題鏈引領(lǐng)學生深度思考?！耙胰病弊鳛檫x修5中學生第一類學習的有機物，其教學定位是幫助學生初建基于化學鍵角度研究有機物的思路。在教學過程中教師通過設(shè)置有梯度的問題鏈，充分調(diào)動學生原有知識并創(chuàng)設(shè)認知沖突，引領(lǐng)學生深度思考。

2.設(shè)置臺階驅(qū)動學生思維進階。在教學過程中，幫助學生建立基于典型代表物到基于官能團上升到基于化學鍵角度研究有機物性質(zhì)的思路。在建立角度過程中：學生通過乙烷、乙烯、乙炔對比分析，知道官能團不同物質(zhì)性質(zhì)也不相同。而在官能團結(jié)構(gòu)內(nèi)部，碳碳雙鍵中的兩根鍵各不相同，碳碳三鍵中的三根鍵也不完全相同，學生能夠體會到從化學鍵角度分析有機物的性質(zhì)比從官能團角度更接近物質(zhì)結(jié)構(gòu)的本質(zhì)，對有機物認識角度的進階也就水到渠成。

3.用好模型助力學生微觀認識。在有機的教學中，球棍模型能很好地將微觀反應可視化，幫助學生理解有機反應機理。如拼插乙炔的結(jié)構(gòu)預測其性質(zhì)，用球棍模型模擬乙炔的加成和加聚反應歷程等。

4.立足整體規(guī)劃有機教學節(jié)奏。研究有機物包含兩個核心角度——結(jié)構(gòu)和反應。角度的建立不是某一節(jié)課或某一節(jié)內(nèi)容就能夠達成，從選修五教材設(shè)置來看，“結(jié)構(gòu)維度”從脂肪烴、芳香烴、鹵代烴到醇、酚、醛、酸和酯，學生建構(gòu)基于化學鍵的認知方式是一脈相承且螺旋上升的，一直在滲透基于化學鍵的三個方面的內(nèi)容：鍵的飽和性，鍵的極性和化學鍵之間的相互影響。而在“反應維度”，從脂肪烴一直到羧酸和酯的教學，也一直在強調(diào)反應類型、反應條件、反應試劑和反應現(xiàn)象等。“結(jié)構(gòu)維度”和“反應維度”最終是在最后一節(jié)“有機合成”才完整地統(tǒng)合，也即是說，學生最終是在“有機合成”的學習中才形成了基于化學鍵分析有機物性質(zhì)的整體認知。

【本文系廣州市教育科學規(guī)劃課題“基于化學核心素養(yǎng)的高中單元深度教學實踐研究”（課題編號：201912085）;廣州市教育學會重點課題“‘兩思’課堂的理論與實踐研究” （課題編號：KTLX1202020008）階段性研究成果】