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        剝絲抽繭話銀杏

        2021-11-20 07:37:36江敏玲尹守春
        大學化學 2021年10期
        關鍵詞:銀杏果白果正方

        江敏玲,尹守春

        杭州師范大學材料與化學化工學院,杭州311121

        鎮(zhèn)上最大的醫(yī)院里有一棵兩人都環(huán)抱不過來的銀杏樹。夏天的時候,銀杏樹上的樹葉郁郁蔥蔥;而秋天的時候,黃色的銀杏落葉會鋪滿地面。由于銀杏樹具有調(diào)節(jié)氣溫的作用,夏天的時候,病人們都愛在樹下聊天散步,用手觸摸銀杏樹干還能有冰涼的感覺。在醫(yī)院實習的醫(yī)生小劉的辦公室正對著銀杏樹,一抬頭就能看到小扇子似的的銀杏葉子。他時常在想,銀杏樹是我國古老的樹種,它熬過了第四紀冰川運動,見證了恐龍的滅絕,被稱為植物界的“活化石”。它不言不語地佇立在這世界上,卻知微知彰,它看過歲月,看過雨雪,看過太多的人和事。那它生命的意義能被人們發(fā)現(xiàn)嗎?隨著時間長河的不斷流動,科學家們也確實剝絲抽繭地逐漸認識到陪伴我們那么久的銀杏蘊含的秘密。蛋白質、脂肪、碳水化合物、微量元素Ca、P、Fe及少量胡蘿卜素和核黃素構成了銀杏的種子,黑暗卻又溫暖濕潤的泥土提供源源不斷的能量促使它逐漸長大,長出富含銀杏醇、谷街醇、莽草酸、黃酮類化合物、銀杏內(nèi)酯類、白果內(nèi)酯等物質的銀杏葉。隨著銀杏慢慢孕育能量,20多年的厚積薄發(fā),才能結出富含獨特成分的銀杏內(nèi)酯類、銀杏黃酮類、白果蛋白、白果多糖類、銀杏酚酸類、銀杏醇的銀杏果。這些關于銀杏的秘密也白紙黑字地逐漸被解開,靜靜地等待人們?nèi)シ啞?/p>

        1 誤食“雙刃”白果——辯論賽的緣由

        醫(yī)院的銀杏樹下來了一幫人,二話不說就要砍樹。小劉醫(yī)生聽聞,立馬跑下去將他們攔住。許多病人和醫(yī)生也緊隨而出,詢問發(fā)生了什么事。

        帶頭的男士說:“我家明明吃了這個銀杏果,就是白果,結果中毒了。一開始,我家小孩出現(xiàn)了發(fā)熱、惡心嘔吐、腹痛腹瀉的現(xiàn)象;后來都神志昏迷不清了。我們一問才知道是因為吃了這棵樹的果子。我們立即給他喂了蛋清,然后把他送到醫(yī)院,及時進行了洗胃、洗腸導瀉,注射生理鹽水和葡萄糖溶液。通過及時稀釋血液中毒素的濃度,并配合治療脫水,孩子才脫離了危險。醫(yī)生說正是因為吃了這個銀杏果(即白果)才會這樣的。這種害人的樹為什么還要留著?我們把它砍了免得讓它繼續(xù)害人!”

        一位老護士站出來平復男子的心情說道:“我們一般吃的白果仁和熟白果,都是種仁。你家小孩估計是吃了太多生白果才中毒的。吃10-50顆白果就可以引起中毒,但是這些毒素遇熱后容易分解,所以白果煮熟或者炒熟以后,毒性會下降。生食銀杏很大幾率會引起中毒,為了預防白果中毒,不能吃生白果,家長一定要防止小孩子誤食?!?/p>

        “那生白果還是有毒啊。其他小孩子萬一不知道,家長也沒發(fā)現(xiàn),這樣的事情不就會再次發(fā)生嗎?要留著這種樹繼續(xù)害人嗎?”說完,該男子就要舉起斧頭往樹上砍。

        “等等!銀杏樹生長較慢,壽命極長,能長成這樣雄偉的銀杏樹,肯定是有上百年啦。一棵銀杏樹從種下去到結出白果起碼要二十幾年。在民間有著‘公種而孫得食’的說法,因此人們也把它稱為‘公孫樹’。而且銀杏樹還有很高的觀賞價值、經(jīng)濟價值和藥用價值[1]。你二話不說就要砍它,只看到了它的不足,卻沒有看到它的優(yōu)點?!毙⑨t(yī)生連忙將其攔住。

        “那你倒是說說這棵破樹能有什么優(yōu)點!”

        “銀杏具有很高的藥用價值。很多中醫(yī)院都會種植銀杏樹,有些醫(yī)院甚至把銀杏樹設計到院徽上,這都說明了銀杏跟醫(yī)藥息息相關?!毙⑨t(yī)生尷尬地撓了撓頭,“不過具體什么藥用價值,我得回去仔細翻閱書籍才能告訴你?!?/p>

        “我看你就是隨便胡扯一下,想打發(fā)我走吧!”

        老護士見大家爭論不下,她急中生智,趕緊緩和氣氛道:“都別吵了,你們看這樣行不行?我們下周舉辦一次友誼辯論賽,就討論銀杏對于人來說,到底是利大于弊還是弊大于利?給你們一周時間準備,剛好也可以讓大家重新認識一下銀杏樹,怎么樣?當然,友誼第一,比賽第二,大家不要傷了和氣。”

        兩人互相看了一下對方,點了點頭。

        2 唇槍舌戰(zhàn)——辯論進行時

        一周后,醫(yī)院的銀杏樹下,如期開展了關于“銀杏樹的存在是利大于弊還是弊大于利”的辯論賽。老護士清了清嗓子,“各位觀眾大家下午好,今天我很榮幸擔任這次比賽的主持人。我們今天辯論的題目是‘銀杏樹的存在是利大于弊還是弊大于利’。正方是醫(yī)院的小劉同志等人,他們的觀點是銀杏樹的存在利大于弊;反方是明明爸爸及其親屬等人,他們的觀點是銀杏樹的存在弊大于利。首先請正方一辯進行陳詞。”

        正方一辯:“銀杏作為植物界的活化石,至今已有幾億年的歷史了,是裸子植物中的老前輩。今天我們就不過多贅述它的生態(tài)、藝術和經(jīng)濟價值了。我們將主要從白果的食用、醫(yī)藥價值來證明銀杏樹的存在利大于弊。

        眾所周知,銀杏從葉到果,都具有很大的食用和醫(yī)用價值。銀杏果又被稱為白果,由外種皮、中種皮、內(nèi)種皮和種仁組成。我們一般吃的白果仁和熟白果,都是除去肉質的外種皮和堅硬的中種皮后的種仁。銀杏果因具有獨特的活性成分(如銀杏黃酮類、銀杏內(nèi)酯類、白果蛋白、白果多糖類等)而常被用于保健品。銀杏果的每個活性成分都有自己獨特的作用,對人體健康都有很大的益處。下面我將從銀杏內(nèi)酯、銀杏黃酮等物質來簡單介紹一下銀杏帶來的好處。

        在人類不斷的探索研究中,目前已經(jīng)明確的銀杏內(nèi)酯結構有:銀杏內(nèi)酯A、銀杏內(nèi)酯B、銀杏內(nèi)酯C、銀杏內(nèi)酯M、銀杏內(nèi)酯J。它們都是二萜內(nèi)酯,由圖1可以看出它們僅僅含有的羥基數(shù)目和連接的位置略有不同。而白果內(nèi)酯是銀杏中唯一發(fā)現(xiàn)的倍半萜內(nèi)酯,跟銀杏內(nèi)酯并不是同一種物質[2]。

        圖1 白果內(nèi)酯和銀杏內(nèi)酯的結構式

        銀杏內(nèi)酯能夠特異性抑制血小板活化因子(PAF)受體,即阻止血小板聚集、抑制血栓形成,進而起到保護心腦血管和延緩動脈硬化等作用。此外,還能起到很好的抗炎、抗過敏、抑制神經(jīng)細胞凋亡等效果。銀杏內(nèi)酯的化學結構決定了它是最有應用前景的天然PAF受體拮抗劑。如圖1所示,研究人員對比結構發(fā)現(xiàn),當結構中羥基數(shù)目增多,或者R3是羥基時,銀杏內(nèi)酯對PAF的拮抗活性會減弱;而當R2為羥基且R3為氫原子時,銀杏內(nèi)酯對PAF的拮抗活性會顯著增強[3],因此對PAF產(chǎn)生的拮抗作用最強的是銀杏內(nèi)酯B。正基于此,廣大研究者對銀杏內(nèi)酯B的機理研究也最為廣泛[4]。

        從銀杏葉果中提取的重要活性成分之一——銀杏黃酮類化合物,主要以黃酮苷的形式存在,如雙黃酮、單黃酮、兒茶素等(圖2)。銀杏黃酮的藥用價值與銀杏內(nèi)酯有些類似,也能夠起到預防血栓形成的作用,并通過阻止血小板聚集來擴張血管,提高血液流量,起到改善腦血管中血液循環(huán)的作用。銀杏黃酮還可以提高高密度脂蛋白(HDL)的含量,降低血液粘度、血漿膽固醇的含量,從而有效防治心腦血管等疾病,對治療老年癡呆有一定幫助。因此,老年人吃適量白果是有益身體健康的[5]。銀杏黃酮還具有較好的抗氧化能力,它能通過抑制氧化酶的形成,進一步抑制自由基的產(chǎn)生,清除體內(nèi)正常細胞產(chǎn)生的部分過氧化物和自由基。所以女士們用的護膚品很多都含有銀杏黃酮類物質,能起到幫助皮膚抗衰老的效果。最后,銀杏黃酮還能幫助促進肝臟的脂肪代謝,對調(diào)節(jié)血糖、增強機體的胰島素敏感性也有一定作用。

        圖2 銀杏黃酮類化合物的結構式

        此外,白果多糖具有很強的抗病毒活性,也有很好的抑菌效果。白果蛋白還具有一定的抗氧化、清除自由基、抗菌等功效[6]。以上都說明銀杏樹的存在利大于弊,并且?guī)淼乃幱脙r值極高?!?/p>

        “正方一辯的演講非常精彩,那反方又有怎樣獨到的見解呢?接下來,我們有請反方一辯進行陳詞。”

        反方一辯:“銀杏果含有氰苷、銀杏醇、銀杏酚酸類等有毒物質,生食或熟食過量的銀杏果就會導致中毒。然而很多人不清楚安全食用量,很容易攝入過多導致中毒。中毒情況因人而異,癥狀輕微者僅表現(xiàn)為全身不適、嗜睡;而中毒嚴重的則會嘔吐、抽搐、嘴唇青紫、呼吸困難等,處理不當還會危及生命?,F(xiàn)在就讓我來介紹一下它們的危害。

        銀杏酚酸類物質即銀杏酸和銀杏酚,其主要存在于銀杏果的外種皮和銀杏葉中,但種仁中也含有少量。研究發(fā)現(xiàn)銀杏果的外種皮中銀杏酸含量最高為28.78 mg·g?1,而種仁中只有0.116 mg·g?1。那么銀杏酚酸為什么會對人類造成傷害呢?這還需從它的結構來看。

        銀杏酸是長側鏈烴基取代的水楊酸衍生物。根據(jù)取代烴基的長度及飽和度的差異,可將銀杏酸單體分為白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸、白果新酸等(圖3)。如果銀杏酸去掉羧基,就可以變成為白果酚,白果二酚也稱氫化白果二酚(圖3)。

        圖3 銀杏酚酸類的結構式

        從上述結構可以看出,白果酚的結構和漆樹中所含的致敏物質漆酚相類似(圖4),該結構是致敏的根本原因。隨著烴基上的雙鍵數(shù)目增多,其不飽和度越高,越易致敏[7]。相關研究推測銀杏酚酸能夠抑制酶的活性,從而影響人體器官的功能和代謝,最終表現(xiàn)為對白果的過敏癥狀(嘔吐抽搐、腹痛、腹瀉、思維模糊、昏迷、呼吸困難等)。這可能是因為酚官能團會與酶系統(tǒng)發(fā)生反應,也可能是因為這些分子具有兩親性,親水的基團羥基、羧基和親脂的基團烷烴鏈,能與細胞膜結合,具有細胞毒性,甚至具有神經(jīng)毒作用[8]。銀杏酸還會引起嚴重的炎癥反應,接觸肉質外皮或者核仁可能發(fā)生接觸性皮炎,也可能在接觸后出現(xiàn)過敏性皮炎,甚至嚴重的還會發(fā)生皮膚潰爛的現(xiàn)象。小孩子皮膚嬌嫩,更容易發(fā)生接觸性皮炎[9]。

        圖4 漆酚的結構式

        種仁中含有微量的氰甙,即具有α-羥基腈的苷。氰甙本身無毒,很容易被稀酸或者酶水解產(chǎn)生不穩(wěn)定的苷元α-羥基腈,且立即分解成具有強毒性的氫氰酸(HCN)。HCN沸點只有26 °C,極易揮發(fā)散失。因此,白果一般炒熟食用就是利用高溫減少其毒性。但是每年還是會有很多人不知道這些,生食白果而中毒的情況時常發(fā)生。然而針對銀杏酸導致的毒副作用(如致敏性、致突變、神經(jīng)毒性),目前還缺乏針對性的治療手段。以上這些都說明了銀杏果帶來的危害不可小覷?!?/p>

        “下面我們進入到自由攻辯環(huán)節(jié)。由反方首先進行提問,正方進行回答并反問,時間為5 min?!?/p>

        反方二辯:“正方一辯說我們吃的銀杏主要是種仁,但是銀杏種仁中的胚和子葉還是含有銀杏酚酸類有毒物質,而且對白果進行加工生產(chǎn)的很多廠家并不能完全將銀杏酸控制在5?10 mg·kg?1這樣一個安全的范圍內(nèi)。就這一點來說,你放心讓你家的小孩和老人食用你所說的含豐富營養(yǎng)物質和多種功能的白果嗎?”

        正方二辯:“正是意識到種仁的胚和子葉中有銀杏酚酸類對人體不好的物質,我們在食用的時候可以先剔除這部分,或者可以通過炮制的方法降低其毒性。早在古代,人們就利用蒸法、煨法、炒法、浸法等以降低白果毒性而進行食用。當今,人們既可以通過先炒再去殼,也可以先去殼再蒸炒,或者通過進行蜜制等方法來制作可食用的白果。研究發(fā)現(xiàn)炮制后的銀杏酚酸類和氫氰酸等成分大幅度減少,有較好的減毒效果[10]。對于白果減毒的研究目前也還在如火如荼地進行呢!”

        正方三辯:“反方一辯中提到,銀杏外種皮含有較多的對人造成危害的銀杏酚酸類物質,在對銀杏進行加工的時候,外種皮通常是被作為廢物而丟棄。然而目前也有很多學者將富含銀杏酚酸的外種皮運用到制作農(nóng)藥防治農(nóng)業(yè)害蟲上,可以變廢為寶制作成無公害農(nóng)藥[11]。這難道不能說明它也有益處嗎?對人體有一定傷害的物質,難道就不能在其他方面發(fā)光發(fā)熱嗎?

        說到這,我不得不為銀杏酸喊冤。換個角度考慮,銀杏酸具有細胞毒性,那它可以作為一種抗腫瘤的潛在藥物。已有很多研究證明了銀杏酸可以抑制腫瘤的生長增殖、侵襲轉移,可以阻礙細胞周期并誘導細胞凋亡,從而抗腫瘤效果明顯[12]。除了抗腫瘤,銀杏酸還有抗病毒作用、抑制殺菌的作用,對柯薩奇B3病毒、人體免疫缺陷病毒(HIV)、巨大芽孢桿菌等都有很好的抑制作用。這些不更說明了你認為的對人有害的銀杏酸其實也可以幫助人類嗎?”

        反方三辯:“我們先前提到的銀杏酚酸類針對于人體的危害確實是存在的。就算是經(jīng)過減毒后的白果,還是會含有微量的銀杏酸酚類物質,無法做到完全剔除,依然存在潛在的危害。雖然銀杏酸可以作為農(nóng)藥防治害蟲,但是若未清洗干凈,還是會對人體有傷害。另外,銀杏酸在作為抗腫瘤的潛在藥物時,是否考慮過其具有潛在肝腎毒性?研究發(fā)現(xiàn)銀杏酸C15:1會引起許多代謝紊亂,引起肝損傷[13]。用銀杏酸來治療癌癥,是不是傷敵一千、自損八百呢?”

        正方三辯:“對于銀杏酸抗癌的研究近幾年才剛開始,還正在不斷發(fā)展。世上沒有哪一款藥物一出來就百分百完美的,都是需要不斷改進的。因此,我們不能否認其在抗癌方面的作用。銀杏酸作為一種潛在抗癌藥物,具有很好的研究價值和研發(fā)潛力,值得廣大研究者進行研究。

        對方辯友,相信你生活中應該能經(jīng)常見到銀杏,銀杏的副產(chǎn)品也充斥著我們的生活。例如:銀杏干果、銀杏淡斑美容護膚品、銀杏酒、銀杏茶等。它能帶動一方經(jīng)濟的增長,這些優(yōu)點不都說明了銀杏對于人們來說利大于弊嗎!”

        反方二辯:“銀杏確實能給人們帶來利益,但是跟人的健康相比,銀杏的弊顯得更大于利。以銀杏茶來說,它是以銀杏葉為原料直接制成的產(chǎn)品。與銀杏葉提取物制品不同,我們目前還不能有效地控制其中有毒成分的含量。喜歡喝茶的人大多為年長者,萬一中毒,危害更大。更為嚴重的是針對銀杏酸導致的毒副作用,目前還缺乏針對性的治療手段。”

        正方二辯:“銀杏葉制作的銀杏茶中含有豐富的銀杏內(nèi)酯、黃酮類化合物,其優(yōu)點上述都已經(jīng)詳細說過,所以很多中老年人喝一點銀杏茶其實對身體還是有好處的。同時,在銀杏茶制作過程中,一般有毒物質會大量減少。適量的氫氰酸有助于鎮(zhèn)咳平喘,因此含有少量氫氰酸的苦杏仁可作為一種良好的中藥材[14]。銀杏茶只要不是生茶;只要不要一次性喝太多,對老年人的身體健康來說還是很有幫助的!”

        正方三辯:“對方辯友,拋開劑量談毒性是不對的。有些食物和毒物之間也僅僅是劑量的差別。只要我們好好對其進行研究,加以利用,那它就是能幫助我們的良藥?!?/p>

        主持人:“時間到,經(jīng)過精彩的自由辯論,大家一定對銀杏有了更深刻的認識!那比賽的最終勝利方是誰呢?現(xiàn)在我們讓觀眾進行投票,選出今天的最佳表現(xiàn)隊伍?!庇^眾席中爆發(fā)一陣熱烈的掌聲,大家七嘴八舌地討論起來。

        3 握手言和——拉下帷幕

        觀眾開始陸陸續(xù)續(xù)進行投票,護士長乘著這段空隙說道:“在工作人員進行計票的過程中,我們來采訪幾位觀眾的感受如何?有沒有自告奮勇上來講一講的?”

        觀眾甲:“今天這場辯論真地很有趣。我了解到了很多關于銀杏的事情,有時候甚至想拿筆記一記。遺憾的是今天沒帶。下次再有這種辯論賽,我一定還要來聽。不僅增長見識,還能防止生活中誤食東西嘞。大家說我說得對不對!”

        觀眾乙:“我非常贊同前一位朋友所說的,我覺得通過這種方式去了解我們不懂的卻又與我們生活息息相關的事物,非常有趣。今天雙方的表現(xiàn)都非常精彩,很全面地帶我們認識了銀杏。也讓我們知道很多時候,我們要用辯證的眼光來看待事物。”

        老護士:“大家說得都非常有道理。下面我來公布一下比賽的結果,優(yōu)勝方是正方!大家熱烈鼓掌。”

        明明爸爸:“這場辯論賽,我查閱了很多關于銀杏的資料,也了解到了它的好處。作為反方雖然輸了,但是我也收獲了很多。也希望聽到這場辯論的朋友們能了解到它的好處和壞處。還有就是白果雖好,但是也不要多食?!?/p>

        小劉醫(yī)生:“明明爸爸有這個擔心是很正常的,我們真是不辯不相識。您看,我們在銀杏樹上豎一塊牌子,把我們今天辯論內(nèi)容的要點和食用銀杏的注意事項寫上去,以提醒大家。你看怎么樣?”

        明明爸爸激動地點了點頭。兩人握手言和,相視而笑。

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