周慧智

[摘 ? 要]以蘇教版選修5教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的“同分異構(gòu)體”的教學(xué)為例，從“研讀課標(biāo)考綱，明確實(shí)際教學(xué)要求;研究各省高考試題，熟知真題常見題型;調(diào)整教學(xué)順序，打下堅(jiān)實(shí)知識(shí)“地基”;拆分教材內(nèi)容，逐步進(jìn)入深度學(xué)習(xí);借助結(jié)構(gòu)模型，化抽象為具體直觀;緊跟教材步伐，逐級(jí)進(jìn)階高考真題”六個(gè)方面入手，初步研究和總結(jié)同分異構(gòu)體深度學(xué)習(xí)教學(xué)策略。

[關(guān)鍵詞]有機(jī)化學(xué);核心概念;深度學(xué)習(xí);教學(xué)策略;同分異構(gòu)體

[中圖分類號(hào)] ? ?G633.8 ? ? ? ?[文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼] ? ?A ? ? ? ?[文章編號(hào)] ? ?1674-6058（2021）02-0075-03

有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)的重要組成部分。在學(xué)習(xí)蘇教版化學(xué)教材必修2的有機(jī)化學(xué)模塊時(shí)，學(xué)生常通過(guò)死記硬背來(lái)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的知識(shí)，思維基本處于初階思維階段，而選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的學(xué)習(xí)對(duì)象是選考學(xué)生，其思維要求也相應(yīng)提升，學(xué)生在學(xué)習(xí)中可能會(huì)產(chǎn)生焦慮感。因此，在選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的教學(xué)中，如何組織教學(xué)幫助學(xué)生從有機(jī)化學(xué)的初階思維上升到高階思維，提高學(xué)生有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)效果，是教師首先要考慮的問(wèn)題。筆者試圖通過(guò)引導(dǎo)學(xué)生深度學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)核心概念，使有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系化、結(jié)構(gòu)化，從而幫助學(xué)生發(fā)展化學(xué)思維和提升學(xué)習(xí)效果。

一、深度學(xué)習(xí)的基本內(nèi)涵

美國(guó)學(xué)者Ference Marton和Roger Saljo在布魯姆的認(rèn)知過(guò)程維度的基礎(chǔ)上于1976年首次提出了深度學(xué)習(xí)理論，它是基于學(xué)生閱讀的實(shí)驗(yàn)，針對(duì)只是孤立記憶和非批判性接受知識(shí)的淺層學(xué)習(xí)，提出的關(guān)于學(xué)習(xí)層次的一個(gè)概念。

隨后國(guó)內(nèi)外學(xué)者從不同角度發(fā)展和深入了深度學(xué)習(xí)的相關(guān)理論與研究，筆者比較認(rèn)同這樣的觀點(diǎn)：深度學(xué)習(xí)是指學(xué)習(xí)者在理解的基礎(chǔ)上批判性地學(xué)習(xí)新知識(shí)，將它融入原有的認(rèn)知系統(tǒng)中，與認(rèn)知系統(tǒng)中的其他知識(shí)進(jìn)行聯(lián)系，并將獲得的知識(shí)遷移應(yīng)用到新的情境中，做出決策和解決相關(guān)問(wèn)題的學(xué)習(xí)。深度學(xué)習(xí)是一種能幫助學(xué)生獲得更為靈活的知識(shí)、更為深刻的理解的學(xué)習(xí)方式。

二、有機(jī)化學(xué)核心概念

化學(xué)核心概念的特征是數(shù)量逐漸增加、難度逐漸增大、視覺(jué)漸變微觀、更強(qiáng)調(diào)化學(xué)變化等?；瘜W(xué)核心概念是處于化學(xué)學(xué)科核心位置的概念性知識(shí)，是能夠統(tǒng)攝和關(guān)聯(lián)多個(gè)化學(xué)知識(shí)的重要化學(xué)概念、原理及能解決大多數(shù)實(shí)際問(wèn)題的化學(xué)學(xué)科思想和方法?；瘜W(xué)核心概念的學(xué)習(xí)能極大地促進(jìn)學(xué)生化學(xué)基本觀念的形成與建構(gòu)。

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中的有機(jī)化學(xué)核心概念有同分異構(gòu)體、官能團(tuán)、同系物、空間結(jié)構(gòu)、有機(jī)合成、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)等。

“同分異構(gòu)體”是高中有機(jī)化學(xué)課程的核心概念之一，在中學(xué)化學(xué)學(xué)科100個(gè)關(guān)鍵詞中因其重要程度排在第44位。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是類型多樣且概念抽象、原理復(fù)雜且關(guān)系發(fā)散。筆者選取“同分異構(gòu)體”作為案例，進(jìn)行促進(jìn)深度學(xué)習(xí)的教學(xué)策略研究。

三、促進(jìn)“同分異構(gòu)體”深度學(xué)習(xí)的教學(xué)策略

1.研讀課標(biāo)考綱，明確實(shí)際教學(xué)要求

化學(xué)教材必修2中的有機(jī)化學(xué)模塊要求“能辨認(rèn)兩種最簡(jiǎn)單的有機(jī)物分子式對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體”，再高一層次的要求是“能書寫這幾種同分異構(gòu)體”，這都是處于初階思維的淺層學(xué)習(xí)，而《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中對(duì)同分異構(gòu)體的學(xué)習(xí)要求明顯增多。課程標(biāo)準(zhǔn)、考試說(shuō)明和學(xué)科指導(dǎo)意見中對(duì)“同分異構(gòu)體”相關(guān)知識(shí)的教學(xué)要求詳見表1-1、表1-2、表1-3。

2.研究各省高考試題，熟知真題常見題型

同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)的高考難點(diǎn)，也是拉大區(qū)分度的分層點(diǎn)。參照考試說(shuō)明的知識(shí)條目，研究2017-2019年各省化學(xué)高考試題，對(duì)涉及同分異構(gòu)體的考點(diǎn)分布和考查方式進(jìn)行統(tǒng)計(jì)整理。

通過(guò)對(duì)統(tǒng)計(jì)表格（略）的分析可以非常明確歷年各省高考試題對(duì)同分異構(gòu)體這個(gè)核心概念考查的重視程度，而且近幾年主要考查學(xué)生對(duì)限定條件下同分異構(gòu)體書寫的能力，且集中在有機(jī)大題的對(duì)同分異構(gòu)體的考查，不僅要判斷同分異構(gòu)體的總數(shù)，還要求書寫出特定的結(jié)構(gòu)。

3.調(diào)整教學(xué)順序，打下堅(jiān)實(shí)知識(shí)“地基”

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中“同分異構(gòu)體”的教學(xué)內(nèi)容設(shè)置在“有機(jī)物的分類和命名”之后。筆者認(rèn)為，要掌握“同分異構(gòu)體”這個(gè)核心概念，首先需要儲(chǔ)備“等效氫”“官能團(tuán)”（即有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）“有機(jī)物的分類”“有機(jī)物的命名”這些基礎(chǔ)知識(shí)。

“等效氫”是為官能團(tuán)的位置異構(gòu)預(yù)備思維?！肮倌軋F(tuán)”和“有機(jī)物的分類”是為官能團(tuán)類別異構(gòu)儲(chǔ)備基礎(chǔ)知識(shí)。雖然在化學(xué)教材必修2的有機(jī)化學(xué)模塊中學(xué)生已學(xué)過(guò)常見有機(jī)化合物的官能團(tuán)，但由于教材體系的編排，在有機(jī)化學(xué)模塊后安排的是《化學(xué)反應(yīng)原理》，這個(gè)模塊與有機(jī)化學(xué)是完全脫節(jié)的，相當(dāng)于學(xué)生時(shí)隔半年后才有機(jī)會(huì)再次接觸有機(jī)化學(xué)，為此“有機(jī)物分類”的學(xué)習(xí)應(yīng)調(diào)整在“同分異構(gòu)”之前，而且要增加“有機(jī)物分類”的教學(xué)課時(shí)，將教材中的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行系統(tǒng)性復(fù)習(xí)。另外，“不飽和度”的知識(shí)也是分析同分異構(gòu)體官能團(tuán)類別異構(gòu)的重要知識(shí)，所以在復(fù)習(xí)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)時(shí)可以增加“不飽和度”的學(xué)習(xí)?！坝袡C(jī)物的命名”中首先要求學(xué)生具備正確分析烴基位置的能力，這也是在為官能團(tuán)的位置異構(gòu)思維做預(yù)備。由于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有多種寫法，基團(tuán)可以在碳原子周圍的4個(gè)角度出現(xiàn)，所以學(xué)生在書寫同分異構(gòu)體時(shí)若不是有序書寫，則很可能會(huì)有重復(fù)，如果不確定所寫同分異構(gòu)體是否重復(fù)時(shí)，可以通過(guò)系統(tǒng)命名法進(jìn)行檢查。

因此調(diào)整化學(xué)教材必修2的教學(xué)順序，不僅是將 “同分異構(gòu)體”這節(jié)課放在“有機(jī)物的分類和命名”之后，而且還要適當(dāng)增加教學(xué)課時(shí)，復(fù)習(xí)回顧舊知識(shí)，適當(dāng)補(bǔ)充新知識(shí)，為學(xué)生深度學(xué)習(xí)“同分異構(gòu)體”打下堅(jiān)實(shí)的知識(shí)“地基”，這也正好符合學(xué)生的學(xué)習(xí)思維進(jìn)階特點(diǎn)。

4.拆分教材內(nèi)容，逐步進(jìn)入深度學(xué)習(xí)

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中關(guān)于“同分異構(gòu)體”的內(nèi)容有些集中，將碳架異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)集中呈現(xiàn)在一張表格上（見表2-1），筆者認(rèn)為加入丙基（—C3H7）、丁基（—C4H9），一氯烷烴可能具有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及C5H10的同分異構(gòu)體的討論，將一張表格拆分成三張表格（見表2-2、2-3、2-4），更能幫助學(xué)生逐步進(jìn)入深度學(xué)習(xí)。

利用表2-2首先鞏固碳鏈異構(gòu)的書寫方法和技巧，特別是加入的丙基和丁基，為碳鏈異構(gòu)注入了新鮮血液，為官能團(tuán)位置異構(gòu)的另一種思維方法做了完美的鋪墊。

表2-3是三種烷烴一氯代物同分異構(gòu)體的討論，是為幫助學(xué)生順利進(jìn)入官能團(tuán)位置異構(gòu)學(xué)習(xí)而設(shè)計(jì)的環(huán)節(jié)，首先用烷烴碳鏈異構(gòu)的思維打開第一步，然后借助“等效氫”的知識(shí)尋找不同位置的氫原子，學(xué)生很自然就進(jìn)入了官能團(tuán)位置異構(gòu)的學(xué)習(xí)。在已經(jīng)掌握烷烴碳鏈異構(gòu)結(jié)合官能團(tuán)位置異構(gòu)這種方法后，教師可以把表2-2中的丙基與丁基的碳鏈異構(gòu)結(jié)合一氯丙烷、一氯丁烷同分異構(gòu)體進(jìn)行另一種思維的分析：一氯丙烷可以拆分為丙基和氯原子、一氯丁烷可以拆分為丁基和氯原子，將氯原子固定，把丙基和丁基的各種同分異構(gòu)體與氯原子拼接。這是利用烷基的碳鏈異構(gòu)結(jié)合官能團(tuán)類別異構(gòu)的另一種分析方法，特別適合含氧官能團(tuán)引入后同分異構(gòu)體的分析。其實(shí)這兩種分析方法是具有一致性的，一種是固定各種烷烴移動(dòng)氯原子，另一種是固定氯原子移動(dòng)烷基。兩種方法相得益彰，對(duì)學(xué)生同分異構(gòu)體的深度學(xué)習(xí)是缺一不可的。

表2-4則是學(xué)習(xí)官能團(tuán)類別異構(gòu)、官能團(tuán)類位置異構(gòu)、碳架異構(gòu)三種類型同分異構(gòu)的綜合應(yīng)用，要應(yīng)用“不飽和度”分析官能團(tuán)的類別，還要引入環(huán)狀結(jié)構(gòu)的書寫。這三張表格的討論，難度逐步加深，思維方法逐漸增多，循序漸進(jìn)、逐層深入研究物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫，對(duì)學(xué)生由初階思維上升到高階思維起到了關(guān)鍵性作用。

5.借助結(jié)構(gòu)模型，化抽象為具體直觀

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)屬于微觀結(jié)構(gòu)層面，因此“同分異構(gòu)體”的知識(shí)比較抽象，僅靠教師的語(yǔ)言描述，學(xué)生是很難真切地體會(huì)到同分異構(gòu)體的內(nèi)涵的。

經(jīng)過(guò)化學(xué)教材必修1和必修2的學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)逐漸具備從微觀結(jié)構(gòu)的角度認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)多樣性的能力。在“同分異構(gòu)體”的教學(xué)中，教師可以借助球棍模型的搭建、動(dòng)態(tài)模型或動(dòng)畫的展示，幫助學(xué)生理解同分異構(gòu)體的知識(shí)。例如，設(shè)計(jì)學(xué)生活動(dòng)：搭建丁烷的兩種同分異構(gòu)體的球棍模型;還可以利用ChemOffice中的ChemDraw進(jìn)行模型教學(xué)，用Chemical 3D展示正丁烷和異丁烷的結(jié)構(gòu)，幫助學(xué)生直觀感受什么是碳鏈異構(gòu)，同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力。

6.緊跟教材步伐，逐級(jí)進(jìn)階高考真題

“同分異構(gòu)體”深度學(xué)習(xí)的高階思維，不是短時(shí)間內(nèi)就能培養(yǎng)的，需要有長(zhǎng)期的配套練習(xí)，不斷進(jìn)行深度學(xué)習(xí)?！队袡C(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的課后習(xí)題編排就突出了這種長(zhǎng)期配套練習(xí)的意識(shí)。除了“同分異構(gòu)體”這一課的本課練習(xí)外，還將相關(guān)練習(xí)題持續(xù)編排在不同章節(jié)的練習(xí)中，如專題2的“本專題作業(yè)”中有兩題;專題3“脂肪烴”的“練習(xí)與實(shí)踐”中有一題、“芳香烴”的“練習(xí)與實(shí)踐”中有兩題、“本專題作業(yè)”中有一題;專題4“鹵代烴”的“練習(xí)與實(shí)踐”中有兩題、“本專題作業(yè)”中有一題。因此，教師要研讀教材課后配套練習(xí)，緊跟教材的步伐，讓學(xué)生在學(xué)習(xí)其他有機(jī)化學(xué)知識(shí)的同時(shí)持續(xù)進(jìn)行同分異構(gòu)體相應(yīng)習(xí)題的訓(xùn)練。

高考真題源于教材又高于教材，因此教師只是緊跟教材步伐用好教材上的習(xí)題還是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的。例如，研究近3年浙江省高考化學(xué)中“同分異構(gòu)體”的相應(yīng)試題發(fā)現(xiàn)，有機(jī)大題對(duì)同分異構(gòu)體的考查主要集中在芳香族化合物限定條件下同分異構(gòu)體的書寫。為此，教師應(yīng)根據(jù)學(xué)生在《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中的學(xué)習(xí)進(jìn)程，在教材編排的同分異構(gòu)體練習(xí)的基礎(chǔ)上，逐級(jí)增加含苯環(huán)的芳香族化合物同分異構(gòu)體的練習(xí)、與高考真題題型和難度接近的同分異構(gòu)體的練習(xí)，直至最后進(jìn)階到高考真題的練習(xí)中。

以上這些是基于“同分異構(gòu)體”對(duì)有機(jī)化學(xué)核心概念深度學(xué)習(xí)策略的探討。當(dāng)然，關(guān)于深度學(xué)習(xí)，仍有很多問(wèn)題值得我們進(jìn)行更為深入的研究。

（責(zé)任編輯 羅 ? 艷）