龔曉娟

【摘要】模型認(rèn)知是化學(xué)核心素養(yǎng)的要素之一。通過(guò)對(duì)高考有機(jī)合成題典型實(shí)例的剖析，建構(gòu)有機(jī)合成題型的分析模型，嘗試從有機(jī)合成題型的路線分析方法和化學(xué)觀念等解題要素進(jìn)行建模，并提出有機(jī)合成題的教學(xué)建議，發(fā)展學(xué)生有機(jī)化學(xué)主題的學(xué)科核心素養(yǎng)和關(guān)鍵能力。

【關(guān)鍵詞】模型認(rèn)知? ?模型建構(gòu)? ?有機(jī)合成? ?化學(xué)觀念

【中圖分類號(hào)】G633.8

【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】A

【文章編號(hào)】1992-7711（2020）29-161-02

一、問(wèn)題的提出

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用及變化規(guī)律的學(xué)科。有機(jī)合成題是高考試題中的常見(jiàn)題型，同時(shí)也是高考的熱點(diǎn)與難點(diǎn)?？偨Y(jié)考查思路，有利于高中有機(jī)化學(xué)教學(xué)和進(jìn)一步深化考試內(nèi)容改革。如何科學(xué)有效地突破有機(jī)合成題型，從復(fù)雜流程中陌生的有機(jī)反應(yīng)情境中跳出，上升到有機(jī)轉(zhuǎn)化的本質(zhì)，找準(zhǔn)解題方向，形成解題型策略呢？本文嘗試從分析有機(jī)合成題的官能團(tuán)的或基團(tuán)的引入、合成步驟主線的角度建構(gòu)工藝流程題型分析模型、并提出相關(guān)的教學(xué)建議。

二、建構(gòu)有機(jī)合成題型分析模型

2017年教育部頒布了《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（ 2017年版） 》提出了化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的基本要求，模型認(rèn)知作為化學(xué)核心素養(yǎng)的要素之一，要求“知道可以通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律”。因此，加強(qiáng)對(duì)模型認(rèn)知的認(rèn)識(shí)，對(duì)有機(jī)合成題進(jìn)行分析建模，引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用模型來(lái)剖析有機(jī)合成題，有利于促進(jìn)學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)的全面提升。

現(xiàn)以2019年理綜Ⅰ卷36題為例，分析剖析其有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，嘗試建構(gòu)有機(jī)合成題分析模型。 原題呈現(xiàn) ：化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

（1）A中的官能團(tuán)名稱是__________。

（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)（*）標(biāo)出B中的手性碳__________。

（3）寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè)）

（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是__________。

（5）⑤的反應(yīng)類型是__________。

（6）寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式__________。

（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制備的合成路線__________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

解析：這是由有機(jī)物為原料合成目標(biāo)有機(jī)物的合成路線，經(jīng)歷了氧化、加成、氧化、酯化、取代、水解、酸化等一系列有機(jī)反應(yīng)，具體路線是A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為? 。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G.

1.剖析有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，緊扣官能團(tuán)或基團(tuán)的引入與合成步驟主線

有機(jī)合成題是由原料到目標(biāo)產(chǎn)物經(jīng)過(guò)一系列復(fù)雜的有機(jī)反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過(guò)程。中間產(chǎn)物往往陌生且復(fù)雜，將分析的核心放在官能團(tuán)或基團(tuán)的轉(zhuǎn)化，即給出了什么反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件，發(fā)生什么反應(yīng)類型，產(chǎn)生了什么官能團(tuán)或基團(tuán)。對(duì)于有機(jī)物的轉(zhuǎn)化分析，可從官能團(tuán)或基團(tuán)的角度切入，分析得到官能團(tuán)或基團(tuán)的引入路線，如圖1所示。

有機(jī)合成題分析的切入點(diǎn)是觀察原料與目標(biāo)化合物分子結(jié)構(gòu)的差異，特別是官能團(tuán)和碳骨架的差異，在分析轉(zhuǎn)化過(guò)程時(shí)，首先需要厘清在哪個(gè)環(huán)節(jié)引入了什么官能團(tuán)或基團(tuán)，先后順序是什么，因此需要從合成主線入手，合成該目標(biāo)化合物的所經(jīng)歷的步驟主線如圖2所示。

2.目標(biāo)化合物和原料之間的分子結(jié)構(gòu)分析模型的構(gòu)建與應(yīng)用

有機(jī)合成工業(yè)一條主線是官能團(tuán)的形成與轉(zhuǎn)化，另一條主線是碳骨架的構(gòu)建，包括碳鏈的增長(zhǎng)、減少、異構(gòu)、成環(huán)、開(kāi)環(huán)等反應(yīng)。目標(biāo)化合物和原料之間分子結(jié)構(gòu)的差異， 包括官能團(tuán)、碳原子數(shù)、碳骨架等方面，有機(jī)合成題設(shè)置的問(wèn)題中，往往要設(shè)計(jì)目標(biāo)化合物的合成路線，如果要實(shí)現(xiàn)原料到目標(biāo)化合物碳骨架的某種變化，往往要借助題干中碳骨架、碳原子數(shù)發(fā)生相同變化的某一環(huán)節(jié)的反應(yīng)，而該反應(yīng)往往是課本的反應(yīng)之外，以信息的形式給出的，因此分析合成主線每一環(huán)節(jié)的碳骨架、碳原子數(shù)的變化情況，有利于學(xué)生精準(zhǔn)遷移信息反應(yīng)，快速找到要設(shè)計(jì)的合成路線的核心步驟，合成主線對(duì)應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)分析如圖3所示。

應(yīng)用目標(biāo)化合物和原料之間的分子結(jié)構(gòu)分析模型，對(duì)合成? 的分子結(jié)構(gòu)分析如下：

-CH2C6H5和-COOH可以遷移應(yīng)用圖4的引入-CH2CH2CH3（信息反應(yīng)2）和恢復(fù)-COOH的反應(yīng)，從而迅速找到合成的關(guān)鍵反應(yīng)步驟，同時(shí)理清合成路線順序是先引入-CH2C6H5，再水解恢復(fù)-COOH.

3.構(gòu)建有機(jī)流程題解題模型，形成解題思路

有機(jī)合成題要利用各類官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的相關(guān)知識(shí)如：所需試劑、條件、反應(yīng)類型等分析或設(shè)計(jì)合成路線，其中部分知識(shí)通過(guò)解讀和遷移應(yīng)用題頭或合成路線出現(xiàn)的信息反應(yīng)，“路線分析方法”是分析建模的重點(diǎn)和難點(diǎn)，過(guò)程中滲透分類觀，合成路線設(shè)計(jì)中體現(xiàn)綠色化學(xué)觀和原子經(jīng)濟(jì)觀等化學(xué)基本觀念，為提高學(xué)生對(duì)有機(jī)合成題的解題能力，從有機(jī)知識(shí)，路線分析方法、化學(xué)觀念三個(gè)角度建構(gòu)有機(jī)合成題的解題思維模型，如圖5所示。

三、教學(xué)建議

1.注重有機(jī)物轉(zhuǎn)化的基本知識(shí)和化學(xué)結(jié)構(gòu)觀的教學(xué)

從高考命題特點(diǎn)看，逐漸注重有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)的試劑、條件和類型等基礎(chǔ)知識(shí)的考查，這些知識(shí)本身也是分析官能團(tuán)或基團(tuán)引入路線的基礎(chǔ)，由于有機(jī)物種類及反應(yīng)繁多，可以按取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)等少數(shù)幾種反應(yīng)類型為線索，梳理其對(duì)應(yīng)的有機(jī)物的類別或結(jié)構(gòu)、所加試劑、反應(yīng)條件等知識(shí)，如取代反應(yīng)的鹵代類型，可分飽和碳、苯環(huán)碳、酚環(huán)碳上的H分別被鹵原子取代，對(duì)應(yīng)的條件分別為純鹵素，光照、純鹵素，鹵化鐵、溴水，這樣將相關(guān)知識(shí)串聯(lián)且思路清晰。對(duì)于題目出現(xiàn)的信息反應(yīng)，解讀并遷移應(yīng)用信息反應(yīng)到合成路線設(shè)計(jì)中，可通過(guò)分析斷裂或形成的鍵的飽和程度（飽和鍵或不飽和鍵）來(lái)判斷反應(yīng)類型，由單鍵變成單鍵一般是取代反應(yīng)，上述有機(jī)合成題信息反應(yīng)⑤，斷裂C-H、C-Br，形成C-C，所以是取代反應(yīng)。從而在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化教學(xué)中滲透結(jié)構(gòu)觀。

2.通過(guò)介紹新型反應(yīng)，培養(yǎng)解讀信息能力的同時(shí)，滲透綠色化學(xué)觀、原子經(jīng)濟(jì)觀

高考有機(jī)題常見(jiàn)的信息反應(yīng)，如：含鹵化鎂的有機(jī)金屬化合物（格式試劑）與醛或酮發(fā)生反應(yīng)制備醇、醛或酮與有活潑 α-H 的醛、酮或酯的加成、C=O雙鍵與 HCN 加成、共軛雙烯與親雙烯體（碳碳雙鍵）生成環(huán)己烯的反應(yīng)等，往往都是原子利用率高、副產(chǎn)物少的反應(yīng)，教師在引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化分析這些反應(yīng)時(shí)，還要站在經(jīng)濟(jì)性、綠色化等角度審視這些反應(yīng)，達(dá)到深度解讀并能熟練遷移應(yīng)用信息反應(yīng)的目的，同時(shí)有意識(shí)的落實(shí)這些化學(xué)觀念，培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任意識(shí)。

[基金項(xiàng)目：荔灣區(qū)2019年度教師小課題“基于宏觀辨識(shí)與微觀探析的高中有機(jī)化學(xué)教學(xué)研究”（課題編號(hào)2019z06）研究成果。]

【參考文獻(xiàn)】

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