張堅(jiān)

[摘? ?要]探討高三二輪復(fù)習(xí)中有機(jī)化學(xué)選做題的解題策略，引導(dǎo)學(xué)生獲取題干信息，構(gòu)建思維模型，突破陌生反應(yīng)，進(jìn)而有效解題，同時(shí)提出復(fù)習(xí)建議，確保有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)效果得以提升。

[關(guān)鍵詞]有機(jī)化學(xué);選做題;解題策略;復(fù)習(xí)建議

[中圖分類號(hào)]? ? G633.8? ? ? ? [文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼]? ? A? ? ? ? [文章編號(hào)]? ? 1674-6058（2020）29-0062-03

有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)的重要模塊，現(xiàn)行高考中有機(jī)化學(xué)一直占有不小的比例，主要以客觀題和選做題為主，既凸顯了有機(jī)化學(xué)的學(xué)術(shù)地位，也體現(xiàn)了普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)和教材的教學(xué)要求，同時(shí)又實(shí)現(xiàn)了對(duì)學(xué)生獨(dú)立思考能力的考查。因此，在高三二輪復(fù)習(xí)中探討有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)方法和解題策略是化學(xué)教師需重點(diǎn)研究的課題。

一、試題特點(diǎn)

通過(guò)研究近五年的高考化學(xué)試題，教師可以把握高考有機(jī)化學(xué)模塊考查的動(dòng)向，教學(xué)中做到有的放矢，使學(xué)生更好地掌握這一模塊的知識(shí)體系和知識(shí)要點(diǎn)。

從中可以看出，近五年全國(guó)卷Ⅰ有機(jī)化學(xué)選做題有如下特點(diǎn)：

（1）風(fēng)格基本穩(wěn)定，物質(zhì)的選取以及題干的設(shè)計(jì)以新科技為載體，滲透國(guó)際有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的重大發(fā)現(xiàn)和應(yīng)用。

（2）題干設(shè)計(jì)較穩(wěn)定，一般以流程的形式出現(xiàn)，在流程中通過(guò)結(jié)構(gòu)、化學(xué)用語(yǔ)、符號(hào)等方式呈現(xiàn)物質(zhì)。

（3）設(shè)問(wèn)點(diǎn)比較固定，梯度明顯，可以考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的掌握情況，同時(shí)考查學(xué)生對(duì)化學(xué)知識(shí)的應(yīng)用能力。

二、解題策略

目前高考中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的選做題素材多選自某種功能化合物，通常會(huì)展示該功能化合物的實(shí)驗(yàn)室制法或?qū)嶋H工業(yè)合成路線，并提供一些新穎的反應(yīng)信息或者分析數(shù)據(jù)，然后設(shè)計(jì)問(wèn)題考查《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的重要知識(shí)點(diǎn)，包括同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、反應(yīng)性質(zhì)、有機(jī)物命名、有機(jī)合成路線等內(nèi)容。

因此，在解有機(jī)化學(xué)選做題時(shí)，要充分利用題干給出的典型反應(yīng)條件、反應(yīng)現(xiàn)象以及分子的特殊結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，尋找突破口，先推斷出某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，再依據(jù)框圖轉(zhuǎn)化情況推出其他物質(zhì)。

1.獲取題干信息

有機(jī)合成題的解題鑰匙往往隱藏在題干中，如2017年全國(guó)卷Ⅰ的有機(jī)化學(xué)選做題，題干給出的文字信息為“芳香化合物A制備H的一種合成路線”，由此可推測(cè)有機(jī)物A一定含有苯環(huán)。2015年全國(guó)卷Ⅰ的有機(jī)化學(xué)選做題的有機(jī)合成路線（如圖1）顯示“C+D→聚乙烯醇縮丁醛”，經(jīng)分析C為聚乙烯醇，則D必為丁醛。

現(xiàn)在常見的題干信息有：某有機(jī)物的名稱，核磁共振氫譜有多少種峰，某官能團(tuán)可以發(fā)生顯色反應(yīng)，分子式中碳原子或氫原子數(shù)反應(yīng)前后的變化，同分異構(gòu)體的數(shù)目，分子中各原子是否處于同一平面，官能團(tuán)的位置變化，等等。

2.構(gòu)建思維模型

從有機(jī)合成題的設(shè)計(jì)來(lái)看，主要考查學(xué)生獲取信息、解決問(wèn)題的能力。因此，在復(fù)習(xí)教學(xué)中，我們需要培養(yǎng)學(xué)生的“模型認(rèn)知”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，使學(xué)生能夠?qū)π枰鉀Q的問(wèn)題了然于心，對(duì)不同的物質(zhì)和題型構(gòu)建思維模型，便于突破題干中的難點(diǎn)。

例如，2017年全國(guó)卷Ⅰ第36題的流程圖如圖2所示：

從流程圖中可以看出，B與Cu（OH）2、H+反應(yīng)生成C，按思維模型判斷B應(yīng)該是一種醛，而C則是一種羧酸;C與Br2/CCl4反應(yīng)生成D，D的分子式又比C多兩個(gè)Br原子，則該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，在此過(guò)程中羧基沒有發(fā)生變化;D生成E的反應(yīng)條件是KOH/C2H5OH，是典型的鹵代烴消去反應(yīng)的條件，由于D是一種含有鹵原子的羧酸，說(shuō)明在整個(gè)變化過(guò)程中僅有鹵原子發(fā)生消去反應(yīng)，在加H+反應(yīng)后羧基仍然存在，這樣生成的E分子中不再存在鹵原子，但仍然有羧基，屬于一種羧酸;羧酸與C2H5OH、濃H2SO4發(fā)生的是酯化反應(yīng)，則F中應(yīng)該含有酯基;A和D再根據(jù)題干中的“已知”部分進(jìn)行推斷，整個(gè)生產(chǎn)路線就水到渠成了。

3.突破陌生反應(yīng)

近年來(lái)，越來(lái)越多的有機(jī)試題傾向于在題干中提供陌生反應(yīng)，意在考查考生讀取信息、正確遷移的能力。如2015年全國(guó)新課標(biāo)卷Ⅱ、2017年全國(guó)卷I、2018年全國(guó)卷Ⅲ的羥醛縮合反應(yīng)，2016年全國(guó)卷Ⅲ的Glaser反應(yīng)，2019年全國(guó)卷Ⅲ的Heck反應(yīng)，此外，在其他省市的高考卷中還出現(xiàn)了臭氧化、羰基的親核加成等反應(yīng)。這些陌生反應(yīng)在中學(xué)化學(xué)教材中并未出現(xiàn)過(guò)，學(xué)生第一次遇見時(shí)往往一頭霧水。這時(shí)應(yīng)該牢記的是，高考考查的陌生反應(yīng)不可能與中學(xué)所學(xué)知識(shí)毫無(wú)關(guān)系，面對(duì)陌生有機(jī)反應(yīng)，我們需要對(duì)比反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)，分析它們斷鍵和成鍵的方式，從而判斷結(jié)構(gòu)的變化，根據(jù)反應(yīng)物去推出生成物，或者根據(jù)生成物來(lái)推出反應(yīng)物。在這個(gè)時(shí)候，題干中的已知信息就非常重要，有時(shí)通過(guò)已知推斷未知，照葫蘆畫瓢，在有機(jī)合成路線中就可以直接應(yīng)用或仿寫。

三、復(fù)習(xí)建議

1.研究考綱

高三復(fù)習(xí)應(yīng)圍繞考試大綱展開，考試大綱是高考評(píng)價(jià)體系的具體要求，體現(xiàn)高考改革的方向和階段性成果。但2020年是舊高考的最后一屆，教育部沒有發(fā)布新的考試大綱，本屆高三復(fù)習(xí)，教師可以參照《2019年普通高等學(xué)校招生全國(guó)統(tǒng)一考試大綱》進(jìn)行研究。

2019年考試大綱中提到了有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)、烴及其衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用、糖類氨基酸和蛋白質(zhì)、合成高分子等必備知識(shí)，要求學(xué)生能夠了解合成高分子在化學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用及其在生產(chǎn)生活中的貢獻(xiàn)，并根據(jù)題給信息來(lái)設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。

由此可見，高考化學(xué)有機(jī)模塊的復(fù)習(xí)涉及的化合物種類繁多，系統(tǒng)性強(qiáng)，在二輪復(fù)習(xí)中需要重點(diǎn)完成下列任務(wù)：

（1）幫助學(xué)生建立知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，形成知識(shí)體系;

（2）明確解題的基本思維程序;

（3）訓(xùn)練經(jīng)典題型和設(shè)計(jì)方案。

2.研究學(xué)生

對(duì)于高中有機(jī)化學(xué)選修模塊，大部分學(xué)校是在高二下學(xué)期開展教學(xué)，高三上學(xué)期進(jìn)行第一輪復(fù)習(xí)，在這一階段，學(xué)生存在的主要問(wèn)題有：

（1）對(duì)官能團(tuán)的引入和消除的知識(shí)掌握得不扎實(shí);

（2）不能按照有機(jī)化學(xué)的原理進(jìn)行解題;

（3）沒有理解題目為什么要設(shè)置這樣的條件;

（4）對(duì)題給信息不能很好地吸收。

此外，學(xué)生的其他知識(shí)薄弱點(diǎn)，如有機(jī)化學(xué)用語(yǔ)（如官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件、化學(xué)方程式等）的規(guī)范書寫，在二輪復(fù)習(xí)中也應(yīng)該有針對(duì)性地加以解決。

3.設(shè)立微專題和科學(xué)訓(xùn)練

在復(fù)習(xí)中，應(yīng)該科學(xué)統(tǒng)籌安排，除了回歸課本、夯實(shí)基礎(chǔ)外，還可以設(shè)立微專題進(jìn)行針對(duì)性突破，如官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)與命名、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。

教師可以通過(guò)分析考題，引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)信息設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線，并對(duì)近五年的全國(guó)高考卷進(jìn)行變式訓(xùn)練，這樣學(xué)生就能夠形成有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)題的有序思維，再通過(guò)錯(cuò)題訓(xùn)練、針對(duì)性訓(xùn)練，不斷做到學(xué)習(xí)進(jìn)階，提升解題素養(yǎng)。

4.加強(qiáng)學(xué)習(xí)能力培養(yǎng)

部分高考試題需要的關(guān)鍵反應(yīng)合成信息往往隱藏在提供的題干中，需要學(xué)生自主辨認(rèn)、獲取信息進(jìn)行加工才能解決問(wèn)題。在高三二輪復(fù)習(xí)中，一定要加強(qiáng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力的培養(yǎng)，提高學(xué)生的信息素養(yǎng)，這樣才能提高學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，讓學(xué)生領(lǐng)悟化學(xué)研究的神奇之處。

綜上，高考不是學(xué)習(xí)的結(jié)束，而是一個(gè)新的學(xué)習(xí)征程的開始，復(fù)習(xí)則是一個(gè)不斷提升的過(guò)程。通過(guò)化學(xué)教師和學(xué)生的共同努力，依照有機(jī)化學(xué)的核心思維，提升復(fù)習(xí)效果，這樣才能使學(xué)生在高考中真正做到得心應(yīng)手，最終取得好成績(jī)！

[? ?參? ?考? ?文? ?獻(xiàn)? ?]

[1]? 單旭峰. 對(duì)高考中有機(jī)合成考查的分析與思考[J]. 化學(xué)教學(xué)，2017（10）：72-77.

[2]? 何學(xué)英.高考化學(xué)有機(jī)推斷題復(fù)習(xí)策略研究[J].讀寫算，2019（14）：141.

[3]? 劉堂梅，楊綺明.有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的復(fù)習(xí)策略[J] .高中數(shù)理化，2019（Z1）：67-70.

（責(zé)任編輯 羅? ?艷）