杜雪文

摘 要：浙江新高考化學選考將《有機化學基礎》模塊的知識融合到一道題目中，即32題。新高考以來，化學選考對有機模塊的考查方向沒有太大變化，題型也較穩(wěn)定，出題形式主要是醫(yī)藥、染料等有機化合物的合成等。該題容量大、隱含信息多、綜合性強，不僅可考查學生對有機基礎知識的掌握情況，又可以考查學生靈活運用有機知識的能力，對新信息的提取、加工和遷移的能力，是一類能較好反映學生科學素養(yǎng)的綜合性試題，因此一直備受命題專家們的青睞，但學生的答題情況卻不容樂觀。本文筆者從教學實際出發(fā)，談談32題答題的策略和方法。

關鍵詞：有機合成;思維方法;對比觀察

中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：A??? 文章編號：1992-7711（2019）04-103-1

試題一般分為5小題，前3小題一般會涉及有機化合物分子式、結構簡式，官能團名稱及其性質，反應類型及反應方程式的書寫與判斷等。后2題一般為限制條件的同分異構體的書寫與合成路線的設計。

一、突破合成路線的推斷

前3小題雖然看似對有基礎知識的考查，但是學生很容易陷入“有知識儲備，沒有辦法解決問題”的怪圈中，因為很多問題的設計都需要以推出該物質的結構為前提。所以，要答好前3題，突破合成路線的推斷是關鍵。“突破口”和“思維方法”是攻克推斷的兩大法寶，筆者認為題目中給出物質結構的地方往往就是推斷的“突破口”。結合“突破口”在合成路線中的位置，可以采用“正推法”由反應物到生成物，根據(jù)物質的結構、性質逐步進行推導。也可以采用“逆推法”由生成物到反應物。也可以兩種方法相結合的思維方法，逐步向中間產(chǎn)物靠攏，從而得出正確結論。當然所有的經(jīng)驗方法不能一概而論。雖然有時候題目給出的是反應物的分子式，但因其比較簡單，可以根據(jù)分子的不飽和度、物質的性質特點，以及與后續(xù)出現(xiàn)的物質的結構進行對比，預測出反應物分子的結構，采用正向思維反而更能收到意想不到的效果。

對每一步反應的推斷，扎實的基礎是源泉，敏銳的觀察力是關鍵。通過觀察反應物分子的組成結構、反應的條件預測反應的機理。其中一類反應是我們平常熟知的，要做到看到反應條件，或是看到官能團就聯(lián)想到反應原理。當然同樣一個反應機理在新的情境中還需要注意新的問題，比如甲苯和氯氣在有鐵粉的條件下的取代反應，氯原子要取代苯環(huán)上的氫原子，取代的個數(shù)，取代的位置都需要通過對后續(xù)物質的觀察進行確定。所以在該類題的復習訓練中要有意識的訓練這種敏銳的觀察力，做到快而準，使之成為一種直覺思維。另一類反應是教材上沒有出現(xiàn)過的反應。對于有已知反應信息的，我們可以通過“比較法”觀察有機物反應前后結構的差異，注意反應中斷鍵和成鍵的位置，得出反應的本質，通過類比、模仿將之適用于新的情境中，完成知識的遷移。對于沒有已知反應信息的，同樣要通過觀察，看出前后物質的變化，特別是對碳原子、官能團等的觀察，得出反應本質。所以突破有機物推斷，敏銳的觀察力是至關重要的，平常訓練中要養(yǎng)成上、下、左、右看看的習慣，從易處著于，逐步拓展，不斷深入，逐步提高觀察分析和遷移應用的能力。

二、突破同分異構的書寫

近年來，對同分異構體的考查都會設置一定的限制條件。出題形式往往是寫出符合限制條件的一種或所有的同分異構體。學生答題存在錯寫、漏寫的問題，特別是寫全，對學生來講難度很大。要答好這一空，筆者認為首先要正確解讀限制條件。限制條件一般為性質和結構兩方面。答題步驟一般為：從性質聯(lián)想到官能團，從不飽和度預測可能的官能團，明確分子中必須具備的基團，將物質分裂成一個個碎片，然后再將碎片重新組裝成分子。在組裝的過程中一定要注意思維的有序性，靈活應用拼接、插入和變換的組裝手法，才能寫對同分異構體，做到不重復，不漏寫。近年來，對結構方面的限制往往是等效氫的問題。題目中不管出現(xiàn)幾種等效氫實際上都是尋找比較對稱的結構，所以在組裝時一定要從分子的對稱性入手。在找對稱結構時可將獨一無二的基團放在對稱軸上，多個相同的基團分布在兩側或是將相同的基團連在同一碳原子上，這樣的結構都會比較對稱?？傊?，思維的有序性和尋找分子的對稱性是做好該小題的關鍵。

三、突破合成路線的設計

最后一小題一般為簡單有機化合物的合成路線設計，學生答題存在的問題較多。問題一：無從下手，不得方法。流程的設計需要逆向合成的思維方法，即分析目標產(chǎn)物的結構特征，并與給定原料進行對比，聯(lián)想官能團引入、轉化的方法，逐步逆推逼近原料。然后將逆合成分析的思路逆轉，并逐步注明轉化條件、必要的無機試劑即可順利地設計出合成路線。問題二：流程中反應原理自編自創(chuàng)，無據(jù)可依。流程的每步反應一定要做到有據(jù)可依，對于熟悉官能團的轉化，是教學指導意見明確要求的基本知識，務必做到準確無誤。對于陌生官能團的轉化或是分子骨架的變化其原理一定隱藏在提示信息或已給出的框圖中，只有找準、找對了轉化的依據(jù)才能進行神似的模仿，不能胡編亂造。問題三：流程中步驟的先后順序隨心所欲。在設計路線時，由于基團間的相互影響，有時還要考慮基團的保護，以及引入基團的位置等問題。此外，流程的設計步驟也要盡可能的簡單等問題都要引起注意。

雖然32題能力要求較高，但只要我們熟練掌握有機化學基礎知識，采用科學的思維分析方法，勤于練習，一定能成為自己的得分點。

[參考文獻]

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[2]錫銘淺.談有機合成題的復習[M].中學化學，2010.6.