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        數(shù)點(diǎn)點(diǎn) 搬塊塊—學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)》的方法

        2018-06-27 16:20:22姚維綱
        神州·中旬刊 2018年6期
        關(guān)鍵詞:簡(jiǎn)式同分異構(gòu)碳原子

        姚維綱

        筆者根據(jù)多年的實(shí)踐介紹幾種學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法,以幫助大家分析、理解和提高。

        一、數(shù)點(diǎn)點(diǎn) 即數(shù)原子個(gè)數(shù)。它是學(xué)習(xí)有化合物的命名、書(shū)寫(xiě)分子式、判斷同系物、書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體等內(nèi)容的重要方法。如:

        1.對(duì)于按照“先選最長(zhǎng)鏈做主鏈,靠近支鏈來(lái)編號(hào)”的原則,其主鏈上有8個(gè)碳原子,正確的命名是3,4,6三甲基辛烷。

        2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:寫(xiě)出它的分子式;若它的同分異構(gòu)體屬于酚類,且結(jié)構(gòu)式中沒(méi)有—CH3,寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

        此題的關(guān)鍵是數(shù)氫原子個(gè)數(shù)。按照有機(jī)物中碳原子為四價(jià)的原則,每個(gè)碳原子連接氫原子個(gè)數(shù)的規(guī)律是:氫原子個(gè)數(shù)=4-非碳?xì)涔矁r(jià)鍵個(gè)數(shù)。故其結(jié)構(gòu)式中氫原子的個(gè)數(shù)如其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的數(shù)字所示,所以它的分子式是C14H20O0。由于它的同分異構(gòu)體是酚類物質(zhì),所以-OH連接在苯環(huán)上,這就占去了C6H6O,剩余的是C8H14。若C8H14取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子,即為-C8H15,可見(jiàn)單烯烴基,按照結(jié)構(gòu)式中無(wú)-CH3的要求,-CH=CH2必須在側(cè)鏈的一端,所以它的同分異構(gòu)體可寫(xiě)成,當(dāng)然還有其間、對(duì)位異構(gòu)體;若C8H14取代苯環(huán)上兩個(gè)氫原子,即為-C8H16-,可見(jiàn)是環(huán)烷烴基,其同分異構(gòu)體可寫(xiě)成 。

        3.萘與氫氣可以物質(zhì)的量1:1加成,則生成的產(chǎn)物除、、外,還可能有哪些呢?

        我們知道,萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,兩個(gè)苯環(huán)直接相連,屬于對(duì)稱性結(jié)構(gòu),只要我們對(duì)其中一個(gè)苯環(huán)進(jìn)行編號(hào),然后進(jìn)行加成,即可寫(xiě)出所有同分異構(gòu)體。如:

        (1)1,2加成:;(2)1,4加成:;(3)1,6加成:;(4)2,3加成:;(5)2,5加成:;(6)3,4加成。

        可見(jiàn),還有(1)、(2)、(6)三鐘產(chǎn)物。

        二、搬塊快 即搬動(dòng)反應(yīng)物中的原子或原子團(tuán)。它是學(xué)習(xí)基本有機(jī)反應(yīng)類型如取代、加成、消去、酯化、水解、縮聚等反應(yīng),書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式的重要方法。

        1.-X、-OH、-NO2、-SO2H可代替有機(jī)物中的氫原子或其它基團(tuán)。如:

        2. H2、X2、H2O、HX可對(duì)不飽和鍵進(jìn)行加成。如

        3. H2O、HX、NH3等小分子在一定條件下可以從有機(jī)物分子中消去,產(chǎn)生不飽和鍵。

        如:

        4.醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),醇羥基上脫去氫原子,酸羥基上脫去羥基。如:

        5.氨基酸聚合時(shí),氨基上脫去氫原子,羧基上脫去羥基。如:

        6.油脂在NaOH存在下水解是,生成高級(jí)脂肪酸鈉與甘油,即可看成NaOH中的-Nao部分搬到處,而-H搬到-OR處。如:

        7.在有機(jī)氧化還原反應(yīng)中,加O或去H.如

        綜合練習(xí):現(xiàn)以為原料,經(jīng)一系列的變化合成分子式為C14H20O4的有機(jī)物,請(qǐng)將下列變化中各步反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次從(1)-(6)寫(xiě)出。

        答案:(1) 、 (2) 、 (3) 、 (4) 、 (5) 、(6)

        從以上各例分析可以看出,只要學(xué)生在認(rèn)真掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型等的基礎(chǔ)上,不斷進(jìn)行歸納、總結(jié),依照上述方法進(jìn)行訓(xùn)練,即可使某些選擇題、填空題、推斷題及合成路線題的解法快速而準(zhǔn)確。

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